SACHARIDY (cukry)
1
Sacharidy: Přírodní organické látky v rostlinách i živočiších Ve struktuře: C, H, O (N, F, S) Dle počtu základních monosacharidových jednotek vázaných v jejich molekulách
cukry 2
Biologický význam: Stavební funkce Zdroj energie Zásobní látky
Jednoduché = nelze rozložit hydrolýzou Složité = lze rozložit
3
1) Monosacharidy: Z chemického hlediska: polyhydroxyaldehydy či polyhydroxyketony
Základní stavební jednotka oligo- a polysacharidů Nedají se štěpit na jednodušší V molekule 3-7 atomů C
4
1) monosacharidy: Koncovka -osa Předpona aldo..osaketo..osaPř. 4C aldosy = aldotetrosa 6C ketosy = ketohexosa
5
Struktura: Nejjednodušší cukry vznikají dehydrogenací glycerolu
6
Struktura: Nejjednodušší vzniká dehydrogenací glycerolu
7
Glyceraldehyd : Chirální centrum na druhém C (optická izomerie) Liší se fyzikálními vlastnostmi
8
Genetická řada Mezi aldehydovou a sekundární alkoholovou skupinu H- C- OH vložíme další alkoholovou skupinu H-C-OH
9
a)
10
b)
11
Ketosy
12
13
14
Konfigurace monosacharidů EPIMERY Izomerní sacharidy, které mají opačnou konfiguraci jedné skupiny. (liší se konfigurací na jediném C)
15
Struktura monosacharidů 1) Fischerův vzorec: (viz. předtím) Lineární, zjednodušená forma, nevystihují přesně strukturu a vlastnosti 2) Tollensovy vzorce: Přechod mezi vzorci 1a 3 3) Haworthovy projekční vzorce: Cyklické, přesnější
16
Cyklické formy Molekuly pentos a hexos existují ve skutečnosti v cyklické formě. Cyklická struktura vzniká reakcí aldehydické nebo ketonické skupiny s hydroxylovou skupinou na čtvrtém (pentosy) nebo pátém (hexosy) uhlíkovém atomu téže molekuly monosacharidu. Jedná se o vnitromolekulární reakci vedoucí k peti- a šestičlenným heterocyklickým strukturám s kyslíkovým atomem v cyklu. 17
Cyklické formy Monosacharidy existují v cyklu reakcí aldehyd. nebo keton. skupiny se sekundární OH skupinou na 4 C (pentosy) nebo 5 C (hexosy) na C atomu téže molekuly monosacharidu.
18
2) Tollensovy vzorce Aldehydová skupina
HYDROXYLOVÁ skupina
Vzniká vnitřní poloacetal
19
3) Haworthovy vzorce Sacharidy - cyklické formy: a) s 5členným cyklem = FURANÓZY od furanu
b) s 6členným cyklem = PYRANÓZY od pyranu
1 3
2
20
Přepis z Tollensova vzorce na Haworthův vzorec: pod rovinu cyklu píšeme 1) vodíkové atomy a 2) hydroxylové skupiny, které jsou v Tollensových vzorcích vpravo
ty, které jsou nalevo, píšeme nad rovinu cyklu. Původní C nesoucí karbonyl.skupinu nese POLOACETALOVÝ HYDROXYL 21
Fruktofuranosa
Glukopyranosa
Přepis z Tollensova vzorce na Haworthův vzorec:
22
23
24
Haworthovy vzorce Poloacetalový hydroxyl Anomery
25
Vlastnosti monosacharidů Krystalické látky Rozpustné ve vodě Karamelizují Sladká chuť Redukují Fehlingovo činidlo (povařením vzniká oranžově červený Cu2O) Jejich roztoky stáčí rovinu polarizovaného světla POLOACETALOVÝ HYDROXYL Reaktivnější než ostatní hydroxyly Podílí se na vzniku glykosidové vazby (s OH skupinou) 26
Glykosidová vazba
Volná poloacetalová skupina reaguje s alkoholem i s dalším monosacharidem
Glykosidová vazba
Uvolňuje se voda. 27
Vlastnosti monosacharidů Lihové kvašení = přeměna - způsobeno mikroorganismy VL = hexosy Hlavní produkt = EtOH, CO2, (i acetaldehyd, aceton, kys. mléčná,…………..)
28
Přehled monosacharidů 1) D-glukosa (hroznový cukr) - nejrozšířenější (v medu, nejvíce v hroznech) - ve všech sladkých plodech, v krvi (cukrovka) - vázaná v složitých sacharidech - zdroj Energie (v lékařství – umělá výživa) - VL pro výrobu org. látek (EtOH, kyseliny citronové)
29
Přehled monosacharidů 2) D-fruktosa (ovocný cukr) - největší sladivost!!!! - v medu, ovoci - složkou disacharidu sacharosy 3) D-galaktosa - složkou disacharidu laktosy - L forma v polysacharidu - agaru 4) D-ribosa - součást RNA - její derivát součástí DNA 30
31
2) Oligosacharidy Vznikají spojením monosacharidů GLYKOSIDOVOU VAZBOU
32
trehalosa 33
A) Disacharidy 1) NEREDUKUJÍCÍ 1C +1C - poloacetal + poloacetal - zánik vlastností karbonyl. sl. - sacharid se nemůže oxidovat
1C 34
A) Disacharidy 1) REDUKUJÍCÍ 1C +4C Poloacetálový hydroxyl s alkoholickým hydroxylem - druhá poloacetálová hydroxylová skupina zůstává volná. - sacharid se muže oxidovat. poloacetal
poloacetal 1C
4C
35
A) Disacharidy : ZÁSTUPCI i) neredukující 1) Sacharosa: = invertní cukr, řepný, třtinový - složení : D-glukosa + D-fruktosa - sladidlo - zdrojem = cukrová třtina a řepa
36
A) Disacharidy : ZÁSTUPCI i) neredukující 2) Trehalosa - zásobní látka pro některé houby
37
A) Disacharidy : ZÁSTUPCI ii) redukující 1) Maltosa = cukr sladový - sladká chuť, do cukrovinek - spojení dvou α D-glukós - vznik hydrolýzou škrobu
38
A) Disacharidy : ZÁSTUPCI ii) redukující 2) Laktosa = cukr mléčný - v mléce savců - spojení α D-glukosy a β D-galaktosy
β-D-galaktopyranosa a α-D-glukopyranosa 39
B) Trisacharidy RAFINOSA - v sojových bobech, v melase - nemá redukční účinky - není sladký
40
3) Polysacharidy Charakteristika: - více monosacharidových jednotek - biopolymery - nemají redukční účinky Dělení: a) HOMO = stejný typ monosacharidu b) HETERO = jiný typ monosacharidu i) stavební ii) zásobní
Struktura: Lineární (celuloza) Větvené (glykogen) 41
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo i) Stavební
1) Celulósa: - stavební složka stěny rostlinných buněk čistá celulosa (bavlna) další látky (dřevo) - ve vodě nerozpustná látka - z ní hedvábí, celofán, papír, obalové materiály - hlavní živina býložravců - nejrozšířenější org. látka na světě
42
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo i) Stavební
43
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo i) Stavební
2) Chitin: - stavební složka členovců a stěn hub a řas
44
45
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo ii) zásobní
1) škrob: Makromolekulární látka – zásoba rostlin Dvě složky: a) Alfa amylosa = nevětvené řetězce, nerozpustná ve vodě b) Alfa amylopektin =
větvené řetězce rozpustná ve vodě bobtná
Zisk z brambor a obilovin 46
47
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo ii) zásobní
2) Glykogen: - zásobní látka živočichů - v játrech, ve svalech - rozpustný ve vodě
48
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo ii) zásobní
3) Inulin: - vyskytuje se u některých rostlin - z fruktosových jednotek - pro diabetiky
49
