ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
SAB I I -TINJAUAN FUSTAKA
1. Tin.lauan tentang tumbuhan Mussaenda p h ilip p ic s A. Rich (2 ,3 ,4 ,5 ,6 ,1 1 ,1 2 ). Mussaenda p h ilip p ic a A# Rich dikenal dengan nems lo k a l nuss-indah ( Indonesia ) , kahoi-dalaga ( Tagalog ) . Sikenal adanya dua macam v a r ie ts s yang banyak ditanam y a itu nusa-indah yang brakteanya berwarna merah (p in k ) ( Mussaenda p h ilip p ic a A. Rich. c -u ltiv a rrtl>ona i u z 1' ) dan nusa-indah yang brakteanya berwarna putih ( Mussa enda p h ilip p ic a A. Rich, c u lt iv a r "Dona Aurora " ). Mussaenda p h ilip p ic a A. Rich merupakan tumbuhan perdu dengan t in g g i 3-5
banyak ditanam orang dipefcarangan
sebagai tanaman h ia s . Daunnya berwarna h lja u , bentuk nya b u lat te lu r , ujungnya runcing, panjang daun antara 4,5-14 cm dan le b a r 2,5-7,5 cm, tulang daun menyirip , permukaan atas dan bawah daun mempunyai rambut-rambut pendek. Daun penumpu t e r le ta k diantara dua tangkai da un ( in t e r p e t io le r ) , ujungnya te rb a g i s e p e r ti due t©3u yang runcing dan sempit, daun duduk berhadapan. Bunganya merupakan bunga majemuk s e p e r ti malai ra ta . Karangan bunga t e r le t a k d ik e tia k daun yang te ra ta s . :..Daun pelindung bunga ( braktea ) t e r d i r i d a ri lima h e la i berwarna putih ( Mussaenda p h ilip p ic s A. Rich, c u lt iC 1P ^ var "Dona Aurora” ) , melindungi sebuah bunga, bentuknya b u lat t e lu r , permukaannya berbulu, b ila diraba terasa helus, bagian in ila h yang menarik, yang menyer
i
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
4
babkan tumbuhan i n i ditanam orang. Kahkots bunga bentuknya s e p e r ti terom pet, b erta ju lim a, bagian dalam berwarna kuning. Benang s a r i berjumlah lim e , te r le ta k d ita ju k bunga yang melebar, tangkai pu tik bentuknya memanjjang, tid ak berbulu, bercabang dua, mempunyai du a kepala p u tik .
K la s lfik p s i Kussaenda p h ilip p ic a A. Rich. ..cu ltivar "Dana .Aurora”
:
D iv is i
: Spermatophyta
Anak d i v i s i
: Angiospermae
Kelas
: Dicotyledoneae
Anak kelas
: Sympetalae
Bangsa
: Rubiales
Suku
: Rubiaceae
Karga
: Kussaenda
Jenis
: Mussaends p h ilip p ic a A. R ich, c u l t i v a r "Dona Aurora w
Tumbuhan Kussaenda philippica A. Rich daun dan bunganya ( yang dimEksud bunga disini adaleh seluruh karang an bunga majemuk ) dilaporkan mengandung antara lain senyawa golongan flavonoid, saponin, tanin. Dan ;jug8 dilaporkan bahwa tumbuhan ini daunnya dapat digunakan sebagai antidotum gigitan ular, obat desentri dan emolien.
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
5
2. Tin.lauan tentang fla v o n o id Flavonoid adalah senyawa p o life n o lik yang mempunyai 15 atom karbon, dua c in cin benzen dihubungkan oleh t i ga ikatan atom karbon ytng l i n i e r f .yang digarrbarken se- bagai sistem Cg-C^-Cg* .stru k tu r ke.n
sebagai b eriku t
dapat digambar
(9 ,1 0 ,1 3 ) .
Berdasarkan atas le t e k terik a tn ya cin cin A dan c in cin B pada rs n ta i l i n i e r tig a atom karbon, d ip eroleh struk-
a ) , Flavonoid
c
b )« Is o fla v o n o id
1,2- d i a r i l propana
c )* N eoflavonoid
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
6
t
1 * 1- d i a r i l propane
I s t il a h fla v o n o id b e ra s a l d a ri kelompok senyawa yang p a lin g umum d a ri golongan te rse b u t y a itu fla v o n (1 3 ) ngan stru k tu r sebagai b e rik u t v
d e-
O
Pada umumnya stru k tu r senyawa golongan fla v o n o id ngandung i n t i
me
- benzopiron atau kromon
1$ - benzopiron
( kromon )
Berdasarkan tin g k a t oksidasinya d ik en al beberapa .. — stru k tu r yang mengalami tin g k a t oksidasi^terhadap cin cin C p a lin g rendah adalah fla v a n yang dipandang seba g a i stru k tu r induk d a ri senyawa - senyawa f l a v o n o i d ^ ^ .
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
7
f la v an ( 2 - f e n i l benzopiran )
F lavan oid te rd a p e t dalem tumbuhan b aik dalsm bentuk ( q *in -1*1 ^ g lik o s id a maupun dalam bentuk aglikonnya * J• Bentuk g lik o s id a n y a banyak ditemukan pada bungai buah dan daun. Sedangkan bentuk g lik o s id a n y a biasanya banyak te rd a p a t pada o’ aringan k a y u ^ \ Bentuk fla v o n dan fla v o n o l umumnya dijum pai dalam tumbuhan yang me ngandung senyawa golongan fla v o n o id
2-1 Pembagian golongan flavonoid F lavon oid dapat digolongkan menjadi beberapa g o lo n g a n ^ 5 ). a )* Flavon
b ) . F la vo n o l
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
c ). I s o f la v o n
d).F Iavan on
e )«n ih id r o fla v o n o l
g).A u ron
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
9
h )* A n tosian in
i).
Leukoantosianin
Gugus h id ro k s i hampir s e la lu dijum pai
pade atom G
nomor 5 dan 7 pada c in c in At sedangkan pada c in o in B terd a p a t gugus h id ro k si atau a lk o k si psda atom C /, 1 4/i * (1 0 ,1 6 ) nomor 4 atau 3 » ^ •
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
10
2.2 S i f a t f i s i k a - kim ia - k elaru tan Secara umum fla v o n o id bentuk g lik o s id a maupun b e bas dapst la r u t dalam metanol atau e ts n o l. Berdasarkan s i f a t k elaru tan didalam beberapa la r u t dengan kepolaran yang berbeda, maka, fla v o n o id dalam bentuk bebas yang banyak
p eada
mengan
dung gugus m e til mudah la r u t dalem e t e r , h id ro k s i fla v o n , -fla v a n o n , - is o fla v o n dan fla v o n o id
ben
tuk O -g lik o s id a la r u t dalam e t i l a s e ta t, fla v a n o i d bentuk C -g lik o s id a dan an tosian in la r u t
dalam
n -b u tan o l.
2.3 Khasiat flavonoid Senyawa golongan fla v o n o id
d ilaporkan
mempunyai
k h a sia t menurunkan p e rm e a b ilita s k a p ile r dan memper b a ik i kerapuhan k a p ile r s e r ta mencegah
pendarahan
k a p ile r . Kama vitam in -P ( p e rm e a b ilrty f a c t o r ) d i berikan untuk senyawa golongan fla v o n o id yang k h esiat seperti;_diat£ s
b er-
(7 » 8 ) ^
Efek fariiakQlc»gi vita m in -P tampak pada pembuluh darah dengan te r ja d in y a v a s o -k o n s trik s i k a p ile r menurunkan p en n eabiltas pembuluh darah.
dan
Vit8m in-P
i n i dianggap dapat meningkatkan kemanjuran v ita m in 0 dalam ^en p erb a ik i f r a g i l i t a s k a p ile r dan
Juga
s e rin jj d ib erik a n bersama - sama vitam in-C dalam pengobatan pendarahan dan mencegah p ile k
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
11
S e la in khasiat d ia ta e , senyawa golongan fla v o n o id ju ga dilaporkan mempunyai a k t iv it a s sebagai a n ti- v ir u s , a n ti-fu n g i, a n ti-in fls m a to r i msupun s it o t o k s ik ^ *
3. I s o la s i senyawa golongan fla v o n o id 3.1 I a o la s i dengan metode Charaux - P a ris Serbuk bshan d ie k s tra k s i dengen metanol, kemudian eks trak diuapkan sampai didapatkan ekstrak k e n ta l. Eks trak kental yang d iperoleh ditambeh dengan a i r panas dalam ^umlah yang sama, sehinggs d id ep at ekstrak a ir yang encer. Setelah d in gin , ekstrak a i r terseb u t d i tambah dengan petroleum e t e r dan dilakukan ek stra k si kocok dslam suatu corong pisah. Fase petroleum e t e r dipisahkan d ari fa se a i r , kemudian fa s e a i r d iekstrak s i dengan e te r . Selanjutnya fase e te r dipisahkan d a ri fa s e a ir dan fase e te r yang didapat diuapkan, sehingga d ip eroleh ekstrak e te r yang k e rin g , Kemungkinan dalam ekstrak e t e r tersebu t didapatkan fla v o n o id da lam bentuk bebas yang banyak mengandung gugus m e til. Sedangkan pada fa se a ir d a ri h a s il pemisahan ditambah kan e t i l a seta t dan dilakukan ek stra k si kocok l a g i . Kemudian fase e t i l a setat dipisahkan d a ri fa s e a ir * Fase e t i l a setat diuapkan sampai k e rin g . Kemungkinan dalam ekstrak e t i l a setat terseb u t didapatkan flavon o id dalam bentuk h id r o k s i-fla v o n , - flavanQn? - i s o f l a von dan O -g lik o sid a . Kemudian pada fa s e a i r ditambah-
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
12
kan l a g i n-butanol dan dilakukan ek strak si kocok. S etelah dilakukan ek strak si kocok, kedua fase dipi. sahkan. Fase n-butanol diuapkan sampai k erin g.
_
Kemungkinan dalam ekstrak n-butanol tersebu t didapat kan fla v o n o id dalam bentuk g lik o s id a , baik O -gliko sida maupun C -glik o sid a dan antosianin* Metode i n i sangat baik digunekan untuk m engisolssi fla v o n o id d a ri ekstrak tumbuhan, karena dapat memisah kan senyawa golongan fla v o n o id yang ada sesuai dengan kelarutannya. ( 19) 3.2 I s o la s i dengan p elaru t a ir v '-7'
I s o la s i fla v o n o id dengan p elaru t a i r merupakan cara umum untuk m en gisolasi g lik o s id a fla v o n o id d ari daun, bunga dan b'uah. E kstraksi dengan a i r atau dengan a ir panas d a ri ekstrak kental alkoh ol d a ri tumbuhan se gar dapat menghilangksn k l o r o f i l , lemsk dan l i l i n . Ekstrak a i r yang encer d ie k s tra k s i dengan e t i l ase t a t atau dengan n-butanol, K r is t a l g lik o s id a fla v o n o id yang diinginkan kadang kadang dapst tim b il secara langsung pada fase e t i l a s e ta t atau fa s e n-butahol s e te la h dipekatksn.
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
13
4 . I d e n t if ik a s i senyawa golongan fla v o n o id 4.1 Reaksi warna (9 *1 0 ) Ada beberapa re a k s i warna yang dapat digunakan untuk menunjukksn adanya fla v o n o id . a) Reaksi W ils t a t t e r R eaksi warna i n i dapat digunakan untuk b erbagai . golongan fla v o n o id yang mempunyai i n t i IF -benzo p ir o n . F lavon oid dengan asam k lo r id a pekat
den
s e d ik it serbuk magnesiunu-akan memberikan warna. Adapun warns yang d ih a silk a n adalah r jin g g a me rah untuk fla v o n , merah - merah krimson untuk f la v o n o l, merah - merah tua untuk fla va n o n . Kadang-kadang re a k s i i n i akan memberikan
warna
h ija u -b ir u yang menunjukkan fla v o n o id dalam ben tuk bebas atau g lik o s id a . b ) Bate - Smith dan M e tc a lf R eaksi warna i n i digunakan untuk menunjukkan ada nya senyawa leu koan tosian in dengan terbentuknya warna merah teran g ( kuat ) atau ungu,
s e te la h
ditambahkan asam fc lo rid a pekat dan dipanaskan d i atas penangas a ir .
H id r o lis a senyawa golongan flavon ioid Untuk mengetahui senyawa aglik on dan gula yang te rd a p a t didalam g lik o s id a fla v o n o id , dapat d i l a
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
14
kukan h id r o lis a dengan asam atau enzim. H id ro lisa dengan asam pada umumnya menggunakan asam k lo rid a 2N, atau asam s u lfa t 2K dan dipanaskan beberapa menit, sedangkan h id r o lis a dengan enzim digunakan enzim
- glukosidase, glukoronidase dan anto ( 15) sianase v . Gugus gula yang di^umpai dalam ben tuk kombinasi dengan aglik on sebagai g lik o s id a fla v o n o id kemungkinan dapat berupa : monospkarida ( glukosa, galaktosa, rhamnosa atau arabinosa ) , disakarida ( misalnya, rhamno - g lik o s id a d ari An tirrhinura spp ) , tris a k a rid a ( m isalnya, 5 - g lu kosida - 3 - ru tin osida d a ri suku Solanaeeae t e r tenlru s e p e r ti Atropa ) (® *19 ) ,
4.3 Krom atografi lap isan t i p i s (20,21,25) Krom atografi lap isan t i p i s adalah salah satu te k n ik krom atografi, dimana fe s e diam yang dipakai adala h suatu lap isan t i p i s
adsorben yang dioleskan d ia -
tas bahan yang in e r t ( keca, p la s tik atau aluminium). Kekanisme terja d in ya pemisahan pada krom atografi la p isa n t i p i s dapat berdesarkan p rin s ip adsorpsi, p a r t i s i , pertukaran ion maupun f i l t r a s i ,
tergantung
pada adsorben yang dipakai, cara pembuatan adsorben dan je n is p e la ru t yang d ip ak ai. Yang p a lin g umum adalah atas dasar p rin sip adsorpsi atau p a r t is i. p rin s ip adsorpsi :
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
15
b i l a suatu campuran z a t d ito to lk a n pada lempeng fa s e diam, mska mula-mula semua za t akan diad s o r p s i. Karena kekuatan adsorpsi antara molekul masing-masing za t dengan fa s e diam berbeda-beda? maka b i l a kemudian dilew atkan cairan p en gelu si (e lu e n ) , maka molekul za t p a lin g lemah diadsorp s i oleh fa s e diam akan t e r e lu s i le b ih dahulu
-
seh in gga akan membentuk noda yang p a lin g atas. Noda i n i kemudian d iik u t i oleh noda-noda lain n ya yang te ra d so rp s i le b ih kuat oleh fa s e diam,
se
h in gga akan membentuk node yang le b ih rendah. Ke adaan in ila h yang memun^kinkan te rja d in y a pemisah fen komponen-komponen catnptrran pade k ro m a togra fi• ' edsorpsi ta d i, •■ =>
p r in s ip p a r t i s i : didalam k rom atografi p a r t is i fa s e diam d ig a n ti o le h ca ira n , dimana pada koadaan normal hanya se b agian dapat bercampur dengan fa s e gerak. Komponen campur an yang dipisahkan d id is trib u s ik a n an ta r a kedua fa s e te rs e b u t. Menurut aturan te r te n tu , y a itu suatu konstanta** keseimbangsn yang d i sebut K o e fis ie n p a r t i s i ( K ) dimena : K =
kon sen trasi z a t dalam fa s e diam ----------------------------------------------- kon sen trasi za t dalam fa s e gerak —
Dengan demikian selema pergerakannya bersama-sama dengan fa s e gerak, zat akan dihembat oleh
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
16
fa s e diam, sebab za t tid a k s e la lu berada didalam fa s e gerak, t e t a p i o’uga s e rin g berada didalam f a se diam. Besarnya hambatan terseb u t dinyatakan dengan suatu harga yang disebut dengan harga Rf ( R eta rd a tion fa c t o r ) , dimana : ja ra k yang dite&puh oleh zat.t J arak yang ditempuh oleh fa s e gerak K a rtin dan Synge te la h b e rh a s il mendapatkan hu bungan antara harga Rf dengan harga K
sebagai
b e rik u t : , dim an a A ^s
: luas penampang
m elintang fa s e gerak. A., : luas penampang melintang fa s e diam.
D ari persamaan terseb u t d ia ta s , t e r l ih a t
bahwa
0‘ ik a AJn dan Ag konstan ( dalam satu lempeng daneluen yang sama ) , make makin besar harga K, mak in k e c i l harga Rf . Tiap komponen ( z a t ) mempu nyai harga K yang berbeda, make harga Rf nya ouga akan berbeda pula.'ITeadaan in ila h yang memung kinken te r ja d in y a pemisahan pada krom atografi p a r tis i. Untuk menunjukkan sdanya senyawa fla v o n o id dapat digunakan la p isa n t i p i s antara la in : s e lu lo s a , s i l i k 8 g e l, dan p oliam id ( ^
i ^5 j22 t23)
• Adapun
fa s e gerakn^a dapat berm ac am—mac am antara la in
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
:
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
17
butanol - asam asetat - air = 4 : 1 air * 5 - 3 0
: 5* asam asetst
etil asetat - asam formiat - air =
14 r 3 : 3, m etanol-klorofcran = 11 : 89, metanol asam a s e ta t - a ir « 19
: *1 ^ ^ » ^ 5 » 2 3
Noda yang t e r ja d i dapat d ilih a t secara langsung atau dengan s in a r u lt r a lembayung. maupun p erea k si pe nampak noda yang sesu ai m isalnya : p ereak si s i t r a t ( 14 23 ) b o ra t dalam metanol, uap amoniak v ’ Dari kromatogram yang d ip ero le h , dapat d ik etah u i war ns d a ri masing-masing za t dan harga R^. nya ^dimana t ia p - t ia p z a t mempunyai harga R.^ te r te n tu .
4.£ Spektrofotometer ultra-lembayung (^5»26) I d e n t if ik a s i senyawa golongan flfevo n o id dapat d ila k u kan dengan mengamati panjang gelombang maksimum s e r t a pergeserannya karena penambahan p e re a k s i-p e re a k s i te rte n tu pada sp ek trofo tom eter ultra-lem bayung,
4*4.1 Identifikesi senyawa golongan flavon dan flavon' I a). Dalam metanol . Secara umum sp ek tra ultra-lem bayung yang d ih as ilk a n oleh fla v o n dan fla v o n o l dalam metanol menunjukksn 2 puncak absorp si, y a itu pada p it a absorpsi I dengen panjang gelombang maksimum 300 - 380 nm dan p it a absorpsi I I dengen pan 0‘ ang gelombang maksimum 240 - 280 nm. P i t a absorpsi I berhubungen dengan absorpsi
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
18
o le h c in c in B, sedangkan p it a absorpsi I I dengan absorpsi oleh c in c in A. Untuk membedakan fla v o n d a ri fla v o n o l d i l i h a t d ari p it a absorpsi I , dimena untuk fla v o n pada umumnya t e r le t a k pada psnjang gelombang maksimum an ta r e 304 - 350 nm dan untuk fla v o n o l
352 -
358 nm. b ) . Dalam metanol ditambah natrium - h id rok sid a Adanya gugus OH pada atom C nomor 4
»
ditun -
jukkan oleh pergeseran batokromik pada p it a absorpsi I sebesar 40 - 65 nm, b i l a dibanding ken dengan spek tra ultra-lem bayung dalam mete n o l. Adanya gugus OH pada atom C nomor 3 dan 4
t
ditunjukksn oleh pergeseran batokromik pada p i t a absorpsi I sebesar 5 0 - 6 0 nm, b i l a d i bandingkan dengan spektra ultra-lem bayung dalam m etanol. c ) . Dalam metanol ditambah natrium - a setat Adanya gUgus OH peda atom 0 nomor 7 d itu n ju k kan oleh pergeseran batokromik pada p it a
ab
s o r p s i I I sebesar 5 - 2 0 nm, b i l a dibanding kan dengan spek tra ultra-lem bayung dalam meta n o l.
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
19
d ) . Dalam metanol ditambah natrium - a s e ta t dan asam --.borat Adanya gugus OH pada atom C nomor 3
i
dan 4
i
( gugus o r to -d ih id r o k s i ) ditunjukkan oleh pergeseran batokromik pada p it a absorpsi I sebesar 12 - 30 nm, b i l a dibandingkan
de
ngan spektra ultra-lem bayung dalam m etanol. e ) . Dalam metanol ditambah aluminium - k lo r id a D ica ta t panjang gelombang maksimumnya. £ ) . Dalam metanol ditambah aluminium - k lo r id a dan asam k lo r id a Adanya gugus o r to d ih id r o k s i pada atom C i t nomor 3 dsn 4 ditunjukkan oleh p e rg e s e r an hipsokromik pada p i t a absorpsi I sebe sar 30 - 40 run, b i l a dibandingkan dengan spektra ultra-lem bayung dalam metanol yang ditambah dengan aluminium k lo r id a . Adanya gugus OH pada atom G nomor 5 d itu n O'ukkan oleh pergeseran batokromik p it a absorpsi I sebesar 35 - 55 n m ,b ila diban dingkan dengan spektra ultra-lem bayung da lam metanol.
Adanya gugus OH pada atom C nomor 3 dan 5 ditunjukken oleh pergeseran batokromik p a da pita absorpsi I sebesar 50 - 60 nm, bi-
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
20
b i l e dibandingkan dengan sp ek tre u ltra -le m bayung deism metanol.
Ringkasan i d e n t i f i k a s i golongen fla v o n dan fle v o n o l dengan s p ek trofo tom eter u lt r a - lem bayung dapat d i l i h a t pada ta b e lX I.1 .
4 .4 .2 I d e n t i f i k a s i . senyawa golongan is o fla v o n a ). Dalam metanol Senyawa golongan is o fla v o n menunjukkan bentuk sp ek tra yang s p e s if ik , dimana in te n s ita s p i t a absorpsi I le b ih t in g g i dibandingkan in t e n s i ta s p it s absorpsi I I dan p it a absorpsi I agak mendatar. P it a absorpsi I I mempunyai panJang gelombang maksimum sebesar 245 - 270 nm. I s o fla v o n dapat dibedakan d a ri fla v o n dan f l a v o n o l dengan m elih at spektranya. Demikian pu la dengan fleva n on dan d ih id r o fla v o n o l. b ) . Dalam metanol ditembah natriu m "h idroksida Adanya gugus OH pada atom C nomor 5
dan 4
dapat ditunjukkan dengan te r ja d in y a penurunan in t e n s ita s yang besar pada spek tra p it a absorg s i I I dibandingkan dengan spek tra u ltra -lem b a yung dalam m etanol. O * Dalam metanol ditambah natrium — A setat Adanya gugus OH pada atom C flomor 7 ditu n ju k —
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
ken oleh pergeseran batokromik p it a absorpsi I I sebesar 6 - 2 0 nm, b i l a dibandingkan
de
ngan spektra ultra-lem bayung dalam m etanol. d ). Dalam metanol ditambah natrium - a s eta t
dan
asam - borat Adanya gugus OH pada atom C nomor 6 dan 7 d i tunjukkan oleh pergeseran batokromik pads p i ta absorpsi I sebesar 10 - 1 5 nm, b ila diban dingkan dengan sp ek tra ultra-lem bayung
dalam
m etanol.
Ringkasan i d e n t if ik a s i golongan is o fla v o n de ngan sp ek trofo tom eter ultra-lem bayung dapat iS ilih s t pads ta b e l I I . 2.
4 .4 .3 I d e n t if ik a s i senyawa golongan flavan on dan d ih id ro fflJavonol a ). Dalam metanol Keduanye menunjukkan bentuk spek tra yang spes i f i k s e p e r ti sp ek tra ultra-lem bayung senyawa golongan is o fla v o n , dimana in t e n s ita s p it a absorpsi I le b ih t in g g i d a ri in te n s ita s p it a absorpsi I I . Panjang gelombang maksimum d a ri p i t a absorpsi I I in ile h yang membedaksn kedua golongan terseb u t d a ri golongan is o fla v o n , d i mana penjsng gelombang maksimum d e r i p it a
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
22
absorpsi Ilvu n tu k golongen flavan on dan d ih id ro fla v o n o l t e r le t a k antare 270 - 295 nm. b ) . Dalam metanol ditajnbah natrium * h id rok sid a Adanya gugus OH pada c in c in A menyebebkan per geseran batokromik p it a absorpsi IX , b i l a d i bandingkan dengen sp ek tra ultra-lem bayung de ism metanol. Untuk golongan d ih id r o fla v o n o l Adanya gugus OH pada atom 0 nomor 5 dan 7 ditunjukkan oleh pergeseran batokromik pat* da p it a absorpsi I I sebesar $4
40 nm,
b i l a dibandingkan dengan spektra u lt r a lembayung dalam m etanol. Adanya gugus OH pada atom C nomor 7 d itu n jukkan o le h pergeseran batokromik pada p i t a absorpsi I I sebesar 55 - 60 nm, b i l a dibandingkan dengan spektra u ltra -lem b a yung dalam m etanol. Untuk golongan flavcn on Adanya gugus OH pada atom C nomor 5 dan 7 ditunjukken oleh pergeseran batokromik pa da p it a absorpsi I I sebesar 35 nm, b i l a dibandingkan dengan spektra ultraslem beyung dalam m etanol. Adanya gugus OH pads atom C nomer 7 d itu n -
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
23
jukkan oleh prgeseran batokromik pada p it a absorpsi I I sebeser 60 nm, b i l a dibanding ken dengan sp ek tra ultra-lem bayung
dalam
m etanol. c ) . Dalam n-ctenol ditambah natrium - a seta t Adanjra gugus OH pada atom C nomor 5-&en 7 d i tunjukksn oleh pergeseran batokromik pada p it a absorpsi I I sebesar 34 - 37 nm, b i l s dibsnding kan dengan spektra ultra-lem bayung dalam meta n o l. Adanya gugus OH pada atom C nomor 7 ditunjuk - i kan o le in pergeseran batokromik pada p it a absorp s i I I sebesaer 5^ - 58 nm, b i l a dibandingkan dengan sp ek tra ultra-lem bayung dalam m etanol. Dalam metanol ditambah natrium - asetat dan asam - b orat Adanya gugus OH pda c in c in A, y a itu pada atom 0 nomor 6 dan 7 ditunjukkan oleh pergeseran batokromik pada p it a absorpsi I sebesar 10-35iun M i a dibandingkan dengan spektra u ltra-lem b a y u n g -u ltra dalam metanol* e ) . Dalam metanol ditambah aluminium - k lo r id a fe r e a k s i i n i tid a k s p e s ifik untuk golongan f l e vanon dan d ih id r o fla v o n o l. f).
Skripsi
Dalam metanol ditambah aluminium - k lo r id a dan
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
24
dalam asam - k lo r id a Adanya gugus OH pada atom C nomor 5 ditunjukV ken oleh p ergeseran batokromik pada p i t a ab s o rp s i I I sebesar 20 - 26 nm, b i l a dibanding kan dengan sp ek tra ultra-lem bayung dalam
me
ta n o l*
Ringkasan i d e n t i f i k a s i golongan flavan on dan d ih id r o fla v o n o l dengan sp ek tro fo to m eter u l t r e lembayung dapat d i l i h a t pada t a b e lll. 3 * 4 .4 .4 I d e n t if ik a s i senyawa Benyswa golongan kalkon dan auron a ). Dalam metanol Keduanya menunjukkan bentuk sp ek tra yang sp es i f i k , dimana in te n s ita s p i t a absorpsi I le b ih t in g g i d a ri p it a absorpsi I I .
Untuk golongan
kalkon panjang gelombang maksimum t e r le t a k antara 340 -390 nm ( p it a absorbs! I ) dan 220 - 270 nm ( p it a absorpsi I I ) . Untuk go longan feuron umumnya pan j eng gelombang
mak
simum t e r le t a k antara 370 h- 430 nm. b ) . Dalam metanol ditambah n atriu m -h idroksida Untuk golongan kalkon Adanya gugus OH pada atom C nomor 4 d itu n Jukkan o le h pergeseran batokromik pada p i -
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
25
t a absorpsi I sebeser 60 - 100 nm dengan d is e r t a i meningketnya in te n s ita s puncak , b i l a dibandingkan dengan spek tra u lt r a lembayung dalam metanol. Adanya gugus OH pads atom 0 nomor 2 atau 4-
t
ditunjukkan oleh pergeseran batokromik pa da p it a absorpsi I sebesar 60 - 100 nm tan pa d is e r t a i peningkatan puncak, b i l a diban dingkan dengan spektra ultra-lem bayung da lam m etanol. Untuk golongan auron Adanya gugus OH pada atom C nomor 4
i
d itu n -
Jukkan oleh pergeseran batokromik pada pii? t a absorpsi X sebesar 80 - 95 nm, b i l a d i bandingkan dengan spektra ultra-lem bayung dalam m etanol. Adanya gugus OH pada atom C nomor 6 d itu n jukkan oleh pergeseran batokromik pada p i t a absorpsi I sebesar 70 nm, b i l a dibanding kan dengan spektra ultra-lem bayung dalam m etanol. Adanya gugus OH pada atom 0 nomor 4* d itu n jukkan oleh pergeseran batokromik pada p i ta absorpsi I
le b ih k e c i l , b i l a diban
dingkan dengan s p e ttra u lt r a lembayung da lam metanol.
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
26
c ) . Dalam metanol ditambah natrium - asetat Untuk golonpan kalkon Adanya gugus OH pada atom C nomor 4 dan/ « atau 4 ditunjukkan oleh pergeseran batokro mik pada p it a absorpsi I * b i l e dibendingkan dengan sp ek tra ultra-lem bayung dalam metanol. Untuk golongan auron Adanya gugus OH pada. atom C nomor 4 dan/ atau 6 ditunjukkan oleh pergeseran batokromik pada p it a absorpsi I t b i l a dibandingkan dengan spektra ultra-lem bayung dalam metanol. d ). Dalam metanol ditambah natrium - a seta t dan asam '*->b orat Adanya gugus o r to -d ih id r o k s i pada c in c in B ditunjukkan oleh pergeseran batokromik pada p i t a £bsor|>si I sebesar 28 - 36 nm, b i l a d i bandingkan dengan spektra ultra-lem bayung dalam metanol. Adanya gugus o r to -d ih id r o k s i pada c in cin A ditunjukkan oleh pergeseran batokromik
■y&ng
le b ih k e c i l , b i l a dibandingkan dengan spektra ultra-lem bayung dalam metanol* e ) . Dalam metanol ditambah aluminium - k lo rid a Adanya gugus o r to -d ih id r o k s i peda c in c in B pada kalkon dan auron ditunjukkan oleh p e rg e -
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
27
seran batokromik pada p it a absorpsi I sebesar 40 - '7 0 nm, b i l a Jdibandingkan dengan spektra u l tra-lembayung dalam metanol yang ditambah dengan aluminium - k lo r id e dan asam - k lo r id a . Adanya gugus o r to -d ih id r o k s i pada c in c in A d itu n jukkan o leh pergeseran batokromik pada^pita
ab
s o rp s i I yang le b ih k e c i l , b i l a dibandingkan de ngan spektra ultra-lem bayung dalam metanol yang ditambah dengan aluminium - -k lo rid a dan asam k lo r id a . f ) . Dalam metanol ditambah aluminium V k l o r i d a dan asam -klorida i Adanya gugus OH pada atom C nomor 2
ditunjukkan
oleh pergeseran batokromik pada p it a absorpsi I sebesar 4 8 - 6 4 run, b i l a dibandingkan dengan spek t r a ultra-lem bayung dalam metanol. t i Adanya gugus t r ih id r o k s i p8da atom C nomor 2 ', 3 t dan 4 ditunjukkan oleh pergeseran batokromik pa
da p it8 absorpsi I s e k it e r 40 nm ,bila dibanding kan dengan spektra ultra-lem bayung dalam m etanol.
Ringkesan id e n t if ik a s i golongan kalkon dan auron dengan sp ek trofotom eter ultra-lem bayung dapat d i l i h a t pada t a b e lH .4 .
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
28
Tabel 11.'i . Ringkasan id e n t if ik a s i senyawa golongan fla v o n dsn fla v o n o l dengan sp ek trofo tom eter ultris-lembayunlg dengan metode penseseren panjeng gelombang
i
1--- ■-------- —--------i
Panjan£ gelombang
i
maksimum (nm)
\
I
P ereak si
JPergeseran penJang g ef lomb*ng meksimim (nm)
P it© ab
F i t 8 eb-
P it a ab-
j P it a ab-
-
s o rp s i I
sorp si TT
^orpsi I
! s o rp si I I
ItteCH
304-350 552-385
MeOH + NaOH
MeOH
+
-
£40-200
-
[
I
In te r p r e ta s i
-
Flavon
-
FlaS'onol
40-65
OH pada atom C i nomor 4
50-60
OH pada atom C 1 i nomor 3 & 4
NsOAc
5-20
OH pada atom C nomor 7
MeOH
+
NaOAc
OH pada atom C
+
12-30
h3 bo 3
nomor 3
MeOH
+
A JC lj
)
MeOH
+
A lC lj
+ |
i
OH pada atom C
50-40
J
HS1
4*
nomor 3
&
4
■
j
MeOH
+
A lC lj +j
HOI MeOH
OH pada atom C nomor 5
J
+
A1C1,
1
OH pada atom C
+
y
HC1
Skripsi
fin-po J
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
n o m o r 3 S- 5
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
29
Tabel E . 2. Ringkasan id e n t if ik a s i senyawa golongan is o fla v o n dengan sp ek trofotom eter ultra-lem bayung dengan metode pergeseran penjang gelombeng
Panjang gelombang
Pergeseran panjang g e-
maksimum (nm)
lombang maksimum (n o )
P ereak si
KeOH MeOH + NaOH
P it s ab
P it a
ab
P it a ab
P ite
ab
s o rp si I
sorp si I I
sorp si I
s o rp s i .TI
-
24c-270
-
-
In te r p r e ta ^ i
1
Is o fla v o n
penurunan
OK pada qtom 0
in te n s ita s
nomor 3 &. 4
MeOH + NaOAc
—
6-20
, OH pada atom 0 nomor 7
MeOH + NaOAc + h3 bo 3
OH pada atom C •
■i0 - 1 5
nomor 6 & 7
MeOH + A lC lj ■■
Skripsi
MeOH + A lO lj +
OH pada atom C
HCl
nomor 5
J
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
i
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
30
^ a b e l l l . 5. Ringkasan id e n t if ik a s i senyawa golongan flavanon t
d&n d ih id r o fla v o n o l dengan sp ek trofotom eter ultra-lem bayung dengeji metode pergeseran psnjjang gelorabanf;
P ereak si
MeOH
Panjang gelombeng
Pergeseran panjang (;e«
maksimum (nra'
lombang maksimum (nn)
P it a ab
P it a
ab
P it a ab
P it a
s o rp s i I
s o rp si I I
sorp si I
sorp si I I
-
i
-
270-295
In te r p r e ta s i
ab
1
-
Flavanon/ d ih i d ro fla v o n o l
KeOH + N&OH
-
34-40 '
OH pacls atom C ^ nomor 5&7 ( d i h id r o fla v o n o l)
50-60
OH pada atom C nomor 7 ( d i h i d r o fla v o n o l) OH pada atom C
35
'nomor 5^7 ( flavanon )
i 60
OH pada atom C
1
nomor 7 ( | fle vsnon ) MeOH + NaOAc
M-37 ,
OH pada atom C
1 nomor 5 & 7 . 1 l
51-58
OH pada atom C nom’o r 7 t
MeOH + NaOAc :•+ )
10-15
1 OH pada atom C nomor 6 & 7
J
HjBOj MeOH + A lC i-
1
1
-
MeOH + A1C1, +
2
20-26
HCl I
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
OH $ad^ atom C nomor 5
t
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga
31
T a b e lll,4 . Ringktsan id e n t if ik a s i senyawa golongan k?lkon dan auron dengen d p ek trofotom eter ultra-lem bayung dengen metode pergeseran pan,jang geloir.bang
Penjang gelobang
Pergeseran panjsng g;elombeng maksimum (nni)
maksimum (nm)
In te rnL/^ I'etssii yvX wvOwX
P ereak si
MeOH
P i t a ab
P it a
ab
P it a ab
P it a
s o rp s i I
s o rp si I I
s o rp si I
feorpsi I I
340-390
220 - 2?0
370- 430
-
-
Kalkon
-
-
Auron
-
OH pada atom C
60-100
MeOH + NaOH
ah-
| *
nomor 4 (k a lk o n ) i
60-100
OH pads atom C 2 atau 4
80-95
-
OH pada atom C i / nomor 4 (au ron )
70
i-
OH pada atom C i1 nomor 6 (au ron )
II MeOH + NaOAc -f 28-36
-
H,BO, t> 3 J KeOH + A lC lj
40-70
KeOH + A1C1? -fj
48-64
-
40
-
HC1
OH pada atom Q l 1 «' nomor 3 4 I OH pada atom C < i nomor 3 & 4 i OH pada"atom C * 1 nomor 2 (k a lk o n )
J
\
OH pada atom C « » »• nomor 2 ,3 J4 ( kalkon )
Skripsi
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA...
TRI PRIHATIN SAYEMPROBO
!