PRODUKSI FURFURAL DARI BONGGOL JAGUNG
TESIS Karya tulis ini sebagai salah satu syarat Untuk memperoleh gelar Magister dari Institut Teknologi Bandung
Oleh RINO MARGAYU NIM : 20506045 Program Studi Kimia
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2008
i
Surat Pernyataan Pelimpahan Hak Cipta dan Keaslian Hasil Karya Tulis (Tesis)
Yang bertanda tangan di bawah ini: Nama : Rino Margayu NIM
: 20506045
Menyatakan bahwa penulis tesis dengan judul: Produksi Furfural dari Bonggol Jagung, dengan pembimbing Dr. rer. nat. Didin Mujahidin. Adalah benar-benar hasil karya tulis berdasarkan data hasil eksperimen penulis selama melakukan Tugas Akhir Magister Pengajaran Kimia di Program Studi Kimia FMIPA-ITB. Dengan ini penulis menyerahkan/melimpahkan Hak Cipta dari karya tulis tersebut kepada Program Studi Kimia FMIPA-ITB.
Bandung, 23 Juni 2008
Rino Margayu NIM: 20506045
ii
Abstract Furfural Production from Corn Cobs By : Rino Margayu NIM : 20506045
Furfural, one of furan derivate compound which usually used as solvent in lubricant extraction from petroleum, can be produced by dehydration of pentosans from biomass. One of the rich pentosans source is corn cobs. Destilation of corn cobs mixture in 10% sulfuric acid and high concentration of NaCl, subsequent extraction of destilate using CH2Cl2, produce furfural. Sweet corn cobs and tasteless corn cobs yield 3.00% and 4.57% of furfural, respectively. Variation in concentration of NaCl in the mixture showed also yield variation of furfural in the process. Keyword : furfural and pentosans
iii
Abstrak PRODUKSI FURFURAL DARI BONGGOL JAGUNG
Oleh : Rino Margayu NIM : 20506045
Furfural, salah satu turunan senyawa furan yang banyak digunakan sebagai pelarut dalam ekstraksi pelumas dari minyak bumi dihasilkan melalui dehidrasi pentosan dari sumber biomassa. Salah satu sumber yang kaya dengan kandungan pentosan adalah bonggol jagung. Destilasi terhadap campuran bonggol jagung dalam larutan H2SO4 10% dan NaCl dengan konsentrasi tinggi, dilanjutkan dengan ekstraksi pelarut menggunakan CH2Cl2 terhadap destilat dapat menghasilkan furfural.
Bonggol
jagung manis menghasilkan furfural sebanyak 3,00% sementara bonggol jagung tawar menghasilkan 4,57%. Penggunaan berbagai konsentrasi NaCl pada campuran yang didestilasi memberikan pengaruh terhadap besarnya rendemen furfural yang dihasilkan pada proses ini.. Kata kunci : furfural dan pentosan
iv
Pengesahan
PRODUKSI FURFURAL DARI BONGGOL JAGUNG
Oleh : Rino Margayu NIM : 20506045
Program Studi Kimia Institut Teknologi Bandung
Menyetujui Pembimbing Tanggal 23 Juni 2008
Dr. rer. nat. Didin Mujahidin NIP.132 208 985
v
Pedoman Penggunaan Tesis
Tesis S2 yang tidak dipublikasikan terdaftar dan tersedia di Perpustakaan Institut Teknologi Bandung, dan terbuka untuk umum dengan ketentuan bahwa hak cipta ada pada pengarang dengan mengikuti aturan HaKI yang berlaku di Institut Teknologi Bandung. Referensi kepustakaan diperkenankan dicatat, tetapi pengutipan atau peringkasan hanya dapat dilakukan seizin pengarang dan harus disertai dengan kebiasaan ilmiah untuk menyebutkan sumbernya. Memperbanyak atau menerbitkan sebagian atau seluruh tesis haruslah seizin Direktur Sekolah Pascasarjana, Institut Teknologi Bandung.
vi
Peruntukan
Sebab sungguh, bersama kesukaran ada keringanan (surah 94, 5)
Dipersembahkan kepada : Istriku Diah Marliana atas pengorbanan dan pengertiannya
selama
ini,
anugrah
terindahku; Fauzi Akbar Setiko & Rizqi Nur Muhammad Prayoga, kedua orang tuaku atas do’a dan dukungannya, Bpk dan Ibu mertuaku yang telah berpulang, kakakku (alm) serta kakak adikku yang tercinta.
vii
Ucapan Terimakasih
Bismillahirohmanirrohim Assalamu’alaikum Wr. Wb Segala Puji hanya untuk-Mu dan pada-Mu, ya Allah rasa syukurku yang pertama. Karena Engkau, ya Allah semua terjadi dan atas rahmat-Mu yang telah memberikan dorongan moril tak terhingga pada penulis hingga penulis mampu menyelesaikan penulisan tugas ahir ini. Dalam kesempatan ini pula, penulis menyampaikan rasa terima kasih sedalamdalamnya pada semua pihak yang telah meluangkan waktu serta banyak membantu penulis dalam penulisan tugas akhir ini. Secara khusus ucapan terima kasih ini penulis sampaikan terutama kepada yang terhormat : 1.
Bapak Dr. rer. nat. Didin Mujahidin, sebagai dosen pembimbing yang dengan penuh kesabaran membimbing penulis dari awal hingga berakhirnya penelitian ini.
2.
Bapak Firdaus, M.Pd selaku Direktur Mapenda Departemen Agama RI beserta tim atas kesempatan yang diberikan dan bantuan beasiswa untuk mengikuti pendidikan program magister ini.
3.
Ibu Prof. Dr. Euis Holisotan Hakim, selaku dosen yang telah memberi dorongan untuk percaya akan potensi dan kemampuan diri.
4.
Bapak Dr. Lukman Makmur, selaku dosen atas masukan pendalaman materi kimia-nya.
5.
Ibu Dr. Deana Wahyuningrum, sebagai dosen yang telah memberi bantuan dan masukan mengenai ketrampilan melakukan penelitian.
6.
Ibu Dr. Djulia Onggo, sebagai dosen yang memberikan kritikan yang membangun sehingga memotivasi penulis untuk berbuat lebih.
viii
7.
Ibu Dr. Samitha, sebagai pembimbing akademik yang telah membimbing dan membantu penulis dalam mengikuti dan melaksanakan setiap kegiatan akademik.
8.
Bapak Dr. M. Ali Zulfikar, sebagai dosen dan sahabat atas diskusinya selama ini.
9.
Bapak Ibu Dosen yang tidak dapat disebutkan satu persatu yang secara langsung maupun tidak langsung telah membantu penulisan tugas akhir ini.
10. Bapak. Drs. Wawan Sofyan, selaku kepala MAN 2 Kota Bandung yang tak henti-hentinya memberikan kemudahan dan dorongan pada penulis untuk menyelesaikan pendidikan di ITB ini. 11. Rekan-rekan pengajar dan staf TU MAN 2 Kota Bandung yang selalu memberi asa dan semangat pada penulis . 12. Bpk. Ali Idris, Darmaputra, Nanang Setiawan, Sholeh dan Ibu Ike atas diskusinya serta rekan Daniel, Nila dan rekan-rekan di laboratarium Kimia Organik Bahan Alam. 13. Bang Toyo, Pak Toto, Pak Kurdi, Pak Dede, Pak Dudung dan Teh Ai atas bantuannya selama ini 14. Rekan-rekan Program Magister Pengajaran Kimia Kerjasama Depag-ITB Angkatan 2006 yang tidak dapat penulis tulis satu persatu. Semoga Allah SWT memberikan balasan yang setimpal dan berlipat atas segala jasa, kebaikan, dan bantuan yang telah diberikan kepada penulis.
Bandung, 23 Juni 2008 Wassalam
Penulis
ix
Daftar Isi
Halaman Surat Pernyataan Pelimpahan Hak Cipta dan Keaslian Hasil Karya Tulis. ................... i Abstract………………………………………………………………………………..ii Abstrak ......................................................................................................................... iii Pengesahan................................................................................................................... iv Pedoman Penggunaan Tesis.......................................................................................... v Ucapan Terimakasih.................................................................................................... vii Daftar Isi ...................................................................................................................... ix Daftar Lampiran ........................................................................................................... xi Daftar Gambar........................................................................................................... ..xii Daftar Tabel ...............................................................................................................xiii BAB I PENDAHULUAN ........................................................................................... 1 1.1 Latar Belakang ....................................................................................................... 1 1.2 Tujuan Penelitian ................................................................................................... 4 1.3 Ruang Lingkup....................................................................................................... 4 BAB II TINJAUAN PUSTAKA................................................................................. 6 2.1
Furfural................................................................................................................. 6 2.1.1 Sejarah Furfural............................................................................................. 7 2.1.2 Produksi Furfural .......................................................................................... 7 2.1.3 Sifat Fisika dan Kimia Furfural .................................................................... 8 2.1.4 Kegunaan Furfural ........................................................................................ 9
2.2
Karakterisasi....................................................................................................... 10 2.2.1 Indeks Bias .................................................................................................. 10 2.2.2 Pereaksi Tollens .......................................................................................... 11 2.2.3 Spektroskopi Ultra Violet (UV) .................................................................. 12 2.2.4 Spektroskopi Infra Merah (IR)................................................................... 13 2.2.5 Kromatografi Gas (GC) .............................................................................. 14
x
2.2.6 Kromatografi Gas-Spektro Massa (GC-MS) .............................................. 16 BAB III METODOLOGI PENELITIAN ................................................................ 17 3.1 Alat dan Bahan...................................................................................................... 17 3.1.1 Alat.............................................................................................................. 17 3.1.2 Bahan .......................................................................................................... 17 3.2 Diagram Alir ......................................................................................................... 18 3.2.1 Produksi Furfural ........................................................................................ 18 3.2.1 Evaluasi Pengaruh Konsentrasi NaCl dalam Produk Furfural.................... 19 3.3 Cara Kerja ............................................................................................................. 20 3.3.1 Produksi Furfural ........................................................................................ 20 3.3.2 Evaluasi Penggunaan NaCl ......................................................................... 21 BAB IV HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN ......................................... 22 4.1 Produksi Furfural .................................................................................................. 22 4.1.1 Destilasi....................................................................................................... 22 4.1.2 Destilasi Vakum .......................................................................................... 24 4.1.3 Ekstraksi.......................................................................... …………………27 4.2 Karakterisasi Furfural............................................................................................ 28 4.2.1 Indeks Bias .................................................................................................. 28 4.2.2 Uji Tollens .................................................................................................. 28 4.2.3 UV .……………………………………………………………………….29 4.2.4 Kromatografi Gas........................................................................................ 31 4.2.5 FTIR ............................................................................................................ 33 4.2.6 GC-MS ........................................................................................................ 36 4.3 Evaluasi Penggunaan NaCl pada produksi Furfural ............................................. 37 BAB V KESIMPULAN DAN SARAN.................................................................... 39 5.1 Kesimpulan ........................................................................................................... 39 5.2 Saran...................................................................................................................... 39 DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................. 40
xi
Daftar Lampiran Halaman Lampiran 1 Penentuan titik didih furfural pada tekanan tertentu ............................ 43 Lampiran 2 Perhitungan konsentrasi NaCl (% massa) ............................................ 45 Lampiran 3 Hidrolisis pentosan dan siklisasi gula lima karbon .............................. 46 Lampiran 4 Spektrum UV furfural dan sampel ....................................................... 48 Lampiran 5 Kromatogram GC furfural dan sampel................................................. 50 Lampiran 6 Kromatogram GC-MS sampel dan furfural.......................................... 54 Lampiran 7 Spektrum infra merah furfural dan sampel........................................... 56 Lampiran 8 Data fisik pereaksi ................................................................................ 60
xii
Daftar Gambar Gambar 1.1 Klasifikasi ilmiah jagung ....................................................................... 1 Gambar 1.2 Rumus struktur furfural........................................................................... 2 Gambar 1.3 Kebutuhan furfural dan furfuril alkohol di dalam negeri........................ 3 Gambar 2.1 Reaksi Cannizaro..................................................................................... 8 Gambar 2.2 Diagram konversi furfural menjadi turunannya ...................................... 9 Gambar 2.3 Pembiasan cahaya pada bidang batas udara-zat cair............................. 11 Gambar 2.4 Reaksi Tollens pada furfural ................................................................. 12 Gambar 3.1 Diagram alir produksi furfural .............................................................. 18 Gambar 3.2 Diagram alir evaluasi pengaruh konsentrasi NaCl dalam produk furfural .................................................................................................................................... 19 Gambar 4.1 Hidrolisis pentosan menjadi gula lima karbon...................................... 22 Gambar 4.2 Dehidrasi gula lima karbon menjadi Furfural ....................................... 23 Gambar 4.3 Alat destilasi vakum .............................................................................. 24 Gambar 4.4 Hasil Ekstraksi....................................................................................... 27 Gambar 4.5 Uji Tollens pada 2 sampel..................................................................... 29 Gambar 4.6 Spektrum UV furfural dan sampel dengan pelarut etanol .................... 30 Gambar 4.7 Spektrum UV furfural dan sampel dengan pelarut n-heksana .............. 30 Gambar 4.8 Spektrum Infra merah............................................................................ 34 Gambar 4.9 Spektrum Infra merah furfural dan sampel............................................35 Gambar 4.10 GC-MS furfural .................................................................................... 36 Gambar 4.11 Grafik pengaruh konsentrasi NaCl dalam produk furfural................... 38
xiii
Daftar Tabel Halaman Tabel 2. 1 Sifat-sifat furfural....................................................................................... 6 Tabel 2. 2 Daerah serapan inframerah beberapa gugus fungsi ................................. 14 Tabel 4. 1 Produksi furfural dari bonggol jagung ..................................................... 26 Tabel 4. 2 Penentuan waktu retensi furfural hasil destilasi vakum........................... 32 Tabel 4. 3 Waktu retensi furfural hasil ekstraksi dengan GC .................................... 33 Tabel 4. 4 Waktu retensi furfural hasil ekstraksi dengan GC-MS ............................. 33 Tabel 4. 5 Variasi konsentrasi NaCl dalam produk furfural dari bonggol jagung..... 37
