PNNDAHU],UAN
Upaya peneriatah masyarakat di
Ha1 ini
banyaknya nasyarakat
diri
bila
dapat diketahuj.
salah satu keluarganya
pemakaian obat-obat
Obat-obat lain
I
sintesis
disanping
obat
digalakkan,
ten-
juga ikut
dan analgesik
analgesik.
non narkotik
dibagi
yang pertana kali
(
bebera-
213).
disintesis
berba-
Adapun turunan asam dibuat
neienamat atau asan N-(2,1-xilil)antranilat. yang tercantun
t
Obat-
adalah obat-obat
tel-ah berhasil
gai turunan asam N-arilantranilat.
yaitu
nenjadi
lagi
salah satu diantaranya
asan mefenanat seperti
Pada dasar-
non narkotik.
analgesik turunan asam N-aril-antranilat.
t';-arilantranilat
meningkat.
dalan dua gol-ongan,
analge*ik
Sampai saat ini
sen-
yang banyak digunakan dewasa
diUaei
pa golongan,
atau dirinya
lnj
sintesig
nya obat analgesik
obat analgesik
dengan senakin
neningkat,
adalah obat-obat
narkotik
yang
Dengan demikian
).
yang akhir-akhir
tradisional
antara
(
juga ikut
tunya pemakaian obat-obat
ini
kesadaran
yang rnendataneii puskesmas atau ru-
rnerasa kurang sehat
-obat
meningkatkan
bidang kesehatan menunjukkan hasil
nenggenbirakan.
mah sakit
dalan
adalah
asan
Pennbuatan
dalam Chenical -
2
Abstract
adalah dengan mereaksikan asan o_klorobenzoat
dengan 2rl karbonat
dan CuO.
lebihan uap,
dinetilaniLin
2rl
d.an den6an penarnbahankaliun
Canpuran ini
dinetilanilin
dihilangkan
Setelah keberhasilan
ka banyak d.isintesis yan€l 1ain,
nilat
asam flufenanat
d.iref luks,
sintesis
lain
telah
ke_
dengan destilasi asam nefenanat,
turunan-turunan
antara
kenudian
ma_
asan N-arilantraberhasil
dengan cara nereaksikan
dlsintesis
asarn o_kloro_
benzoat dengan trifluorornetilani
lin
asan N-aril_antranilat
adalah asan tolfenanat
yang dibuat
yang lain
dengan cara nereaksikan
dengan l-kloro-2-metilanilin
(4 ).
Turunaq
asan o-klorobenzoat
dan dengan penanbahan ka1-
siun karbonat
dan CuO , kemudian canpuran d.irefluks
1a.na 4r9 jan.
Kelebihan pereal<si dihilangkan
jutnya
I{etiga
enciapan tersebut proses
( 5 ).
penbuatan turunan
asarn I'l-arilantra
di atae pada dasarnya menggunakan pri-nsip
substitusi kleofil tis
dan selan-
di-lakukan pengendapan dengan uCl dan dilakukan
pemurnian dari
nilat
se-
nukleofilik
pada inti
aromatis,
reaksi
dengan nu -
suatu senyawa yarlg nempunyai gugus anina aroaa_
prirner atau suatu turunan anilin
reaksikan
yang kemudian di *
dengan asan o-klorobenzoat.
Reaksi eubstj-tusi
nukleof j-lik
nerupakan ha1 yan€qcukup sulit yang fiempengaruhi reaksji
ini
pada lnti
terjadi. antara
lain
aromatis
Faktor-faktor : pada senyahra
?
ari-l-halida
ikatan
karbon-halida
nelibatkan
karbon ber-
.1
sp' yang j-katannya lebih
hibridisasi 1it
dioutuskan
dari
pad.e ikatan
aton karbon berhibridisasi ti
aronatis
dari
yang beik,
(
Nukleofil
).
7r8
dan merobentuk karbanj.on yang karbanion
kuat.
Sifat
ini.
nenpunyai
kebasaan dari
gugus-gugus yang terikat
terdapat
babkan kebasaan dari
inti
aromatis sulit
titusj-
nukl,eofilik
reaksi
substj-tusi
yang d.i,gunakan.
arona-
maka akan menyeberkurang,
nukleofilik
7r8 ).
juga dipengaruhi dari
nengandung gugus
biJ_a pada jnti
nenjadi
(
oleh
rnaka kebasaannya
elektron,
terjadi.
atau hs1angan ruang baik
di,pengaruhi
aromatis
nukleofil
reaksi
kebasaan yang cukup
3i1a sebapqai nukleo-
anilin,
Sebaliknya
gugus penarik
sebagaj- akibatnya
sifat
padanya.
pada inti
pendorong elektron.
si.ntesis.
Reaksi dapat berlang-
nukleofil
digunakan suatu turunan
akan meningkat bila
hasil
yang sta-
yang digunakan juga sangat nemreaksi
nuk]-eofil
yang
elektron
sehingga rcudah be-
naka nakin mudah pula terjadinya
sung bila
tis
mengandunp5 gugus pergi
Semakin nudah terbentuknya
pengaruhi terjadinya
fil
selain
dengan
.ruga pada in-
).
dan atau para,
dengan nukleofil
stabil. bil
( e
harus ada pula gugus penarik
kuat pads posi.si orto reaksi.
karbon-halida
sp,
substrat
kuat dan Lebih su-
dan
pada
Reaksi subs-
oleh efek sterik
substrat
maupun dari
pe-
Reaksi dapat berlangsung dalam
suasana basa kuat dan suhu tinggi
\ 7 r8r9 ).
4
Tertarj-k penelitj-an efek
dengan permasalahan
ini
sterik
substj-tusj-
ingin
kan karena tuk
terhadap
anilin
nukfeofil-
sebagai
wa tersebut
dapat
N-arilantranilat dapat
lakukan
anilin,
reaksi
nukleofif
digunakan
Sebagai
ha1 ini
un-
nukleofilik
dipilihnya
!-kloro-2senya_
rnernbuat turunan
asam
Kernudahan reaksi
substitusi
hasilnya,
reaksi
yang sama antara
-
disebab
yang cukup kuat
substitusi
untuk
darj- berat
dafamkondisi
reaksi
dengan pertinbangan
yang baru.
dilihat
suatu
arornatis.
Setanjutnya
meti-lanilin
maka melaluj-
pengaruh kebasaan dan
rnempunyai kebasaan
arornatis.
atas,
hasil_ dari
nukl- eo fi_l_ik pada inti
dapat berlangsungnya
pada intj-
ini
dj_pelajarj-
nukleofil
pembanding digunakan
di
karena
pembanding
di-
dengan
senyawa baru yang akan disj-ntesis. Setelah
diketahui
filik
dipengaruhi
teori
di
atas
oleh
dapat
N- fenilantranil-at o-klorobenzoat
bahwa reaksi
substitusi
banyak faktor,
ditarik
asunsi
yang dibuat dengan anilin,
nukleo
naka sesuai
den6an
bahwa penbuatan
dengan febih
-
mereaksikan
asam asara
mudah di-buat daripa-
da pembuatan asam N- ( 5-kl-oro-2-meti-l- feni-l) antranilat yang dibuat
den6an mereaksikan
Ha1 j_ni disebabkan
ngan l-k1oro-2-metilanilin. ani1j-n
yang dipakai-
kebasaan yang lebih netilanilin. pengaruh
dekarena .sj-fat
sebagai- nukleofil_
rnempunyal_
kuat
dengan !-kloro-2-
dibandingkan
Disamping ilu halangan
asan o-klorobenzoat
juga
ruang yang lebih
disebabkan besar
oleh
dari
adanya
5-kloro-2-
metitanifin
dibandingkan dengan anj-1in.
Berdasarkan aeurosi di atas, alternatif
bahwa ada perbedaan berat hasil
nil)antranilat dengan anili-n
dari
bandingkan berat
reaksi
fe-
antara asan o-klorobenzoat
dari
hasil
penelitian
dari
i.ni
asam o-klorobenzoat
n6an )-k1oro-2-netilanilin
adalah untuk neg
pernbuatan a6an II- fenilantra-
dan asan N- ( 5-k1oro-2-net11fenil antara
penbuat-
atau dengan 5-kloro-2-netilani-11n.
Adapun tujuan
reaksi
dari
dan asam N- ( 5-kl_oro-2-raetil
an aaam N- fenilantranilat
nilat
dapat disusun hipotesa
) antranilat
darl-
dengan aniJ-j.n atau de-
d:itinjau
dari
faktor-fal
yang mempengaruhinya. Dari hasi-l penelitian 6uatu turunan
ini
diharapkan
asan N-arilan tranilat
perkaya turunan asam N-arilantrani-1at
dapat dibuat
yang baru untuk nehyang telah
ada
yang dapat digunakan seba6ai_ obat aaalgiesj_k atau anti i.n flamasi .
-
