Přírodní a syntetická potravinářská barviva a pigmenty
Jaký je rozdíl mezi barvivem a pigmentem? Barevné substance barviva - látky, které jsou rozpustné ve vodě nebo v organických rozpouštědlech, používají se ve formě roztoků př: lutein měsíček lékařský (Calendula officinalis) - ve svých květech obsahuje barvivo lutein (E161b) používané např. k barvení zmrzliny
pigmenty - látky, které nejsou rozpustné ve vodě nebo v organických rozpouštědlech, používají se často v suspenzi př: titanová běloba ilmenit (FeO • TiO2)) - nerost, ze kterého se získává titanová běloba (E 171), kterou najdeme například na povrchu žvýkaček nebo lentilek
roztok - homogenní (stejnorodá) směs suspenze - heterogenní (různorodá) směs pevné látky v kapalině
Označení potravinářských barviv a pigmentů: • barviva jsou označena pomocí evidenčního symbolu tzv. E – kódu na obalu potravinářského výrobku • kód pro barviva je v rozmezí od E100 do E199 (prakticky do E182) • na následujícím snímku jsou uvedeny E-kódy barviv a pigmentů, vynechány jsou ty, které nejsou povoleny našimi předpisy (vyhláška č. 304/2004 Sb.)
žluť SY – E110
azorubin – E122
Seznam základních potravinářských barviv a pigmentů E-kód
název barviva
E-kód
název barviva
E100
kurkumin
E153
medicinální uhlí
E101a
riboflavin
E154
hneď FK
E102
tartrazin
E155
hněď HT
E104
chinolinová žluť
E160a
karoteny
E110
žluť SY
E160b
bixin
E120
pravý karmín
E160c
kapsanthin, kapsorubin
E122
azorubin
E160d
lykopen
E123
amarant
E160e
beta-apo-8-karotenal
E124
ponceau 4R
E160f
ethylester kys.beta-apo-8-karotenové
E127
erythrosin
E161b
lutein
E128
červeň 2G
E161g
kanthaxanthin
E129
allura červeň AC
E162
betanin
E131
patentní modř V
E163
anthokyany
E132
indigotin
E170
uhličitan vápenatý
E133
brilantní modř FCF
E171
titanová běloba
E140
chlorofyly a chlorofyliny
E172
oxidy a hydroxidy železa
E141
mědnaté komplexy chlorofylů a chlorofylinů
E173
hliník v podobě pigmentu
E142
zeleň S
E174
stříbro v podobě pigmentu
E150
cukrová barva – různé druhy karamelů
E175
zlato v podobě pigmentu
E151
brilantní čerň BN
E180
litholrubin BK
Chemická podstata některých potravinářských barviv: NaO3S
• azobarviva – dusíkaté deriváty uhlovodíků vyznačují se přítomností azoskupiny – N = N –, často se vyskytují v podobě sodných solí sulfonových kyselin • deriváty od trifenyl(aryl)methanu vyznačují přítomností třech arylových zbytků kovalentně vázaných k uhlíkovému atomu
N N
COONa
E102 - tartrazin
N HO
N
SO3Na
E133 - brilantní modř
H3C
+
N
SO3Na
aryl - obecný název pro uhlovodíkový zbytek arenů fenyl - uhlovodíkový zbytek od benzenu N SO3H
funkční skupina sulfonových kyselin
CH3
SO3
-
SO3Na
• deriváty chinonů - cyklické ketony s konjugovaným systémem vazeb O
CH2 HO
O
H OH
CH3
HO HO
O
OH
OH O
E120 - košenila
O
benzochinon naftochinon
O C
OH
O
O
HO
O
O
OH
antrachinon
• polyenová barviva nenasycené konjugované uhlovodíky a jejich deriváty (patří sem velká skupina karotenoidních barviv)
H3C CH3
CH3
CH3
CH3 H3C
CH3
CH3
E160d - lykopen
konjugované vazby - dochází ke střídání jednoduché vazba s dvojnou vazbou
CH3
CH3
• deriváty indolu - obsahují dusíkatý heterocyklus indol
O H
N N
N
H
indol - kondenzovaný heterocyklus benzenu a pyrrolu
O
H indigo
• oligopyrrolová barviva - patří sem barviva obsahující porfyrinový cyklus - čtyři pyrrolová jádra spojená methinovými můstky a uprostřed je vázán koordinační vazbou kov N H
pyrrol - pětičlenný heterocyklus s jedním atomem dusíku
CH = CH2
CH3 CH2
H3C
N
N Mg N
N
H3C H
CH2 CH2 O
C OR
H C
O O
O CH3
chlorofyl a
CH3
CH3
Charakteristika některých barviv:
Kurkumin (E100) O
O
CH3 OH
HO
O
O
• jiný název přírodní žluť 3 nebo turmeric yellow • přírodní barvivo polyenového typu • získává se z oddénku kurkumy (Curcuma longa), která se pěstuje v Asii • nalezneme jej v kari koření, polévkách, rybích prstech, omáčkách • udává se, že má protizánětlivé účinky
0,6
426 0,4
absorbance
H3C
0,2
0,0 300
400
500
vlnová délka [nm]
absorpční maximum je 426 nm
600
NaO 3 S
Tartrazin (E102) N
N
C OONa N
HO
N 1,0
256
427
0,8
• syntetické azobarvivo • udává se, že ze všech azobarviv je nejméně vhodné pro alergiky (zejména citlivé na aspirin a astmatiky) a hyperaktivní děti, jelikož zvyšuje hladinu plazmového histaminu aspirin a také acylpyrin obsahují kys. acetylsalicylovou COOH O C CH3 O
absorbance
S O 3 Na 0,6
absorpční maximum vodného roztoku je 427 nm
0,4
0,2
0,0 300
500
600
700
vlnová délka [nm]
histamin - vzniká dekarboxylací aminokyseliny histidinu, jeho hladina se zvyšuje při alergických reakcích N
vzorec kys. acetylsalicylové
400
CH2 CH COOH N
NH2
H
L-histidin
- CO2
N
CH2 CH2 N H
histamin
NH2
• používá se do nápojů, ovocných sirupů, cukrovinek, omáček, pudingů, želatin, zmrzlin, hořčice a dalších
1,0
absorpční maximum tartrazinu
255 0,8
425 absorbance
• při smísení s brilantní modří vzniká zelené barvivo, které se nachází např. v alkoholickém peprmintovém nápoji nebo v sirupu s příchutí kiwi
absorpční maximum brilantní modři
0,6
630
0,4
0,2
0,0 300
400
500
600
700
vlnová délka [nm]
absorpční spektrum peprmintového nápoje
Chinolinová žluť (E104) O N SO3 Na
O
SO3 Na
0,6
412
N
chinolin - kondenzovaný hetrocyklus benzenu a pyridinu
430 289 0,4
absorbance
• syntetické barvivo obsahující chinolinový cyklus • alergické reakce možné • používá se k barvení zmrzliny, cukrovinek, pudingů, uzených ryb, sirupů, želatin, ovocných koktejlů
0,2
0,0 300
400
500
vlnová délka [nm]
absorpční maximum barviva ve vodě je 412 nm
600
Žluť SY (E110)
NaO3S
SO3Na N N HO 481 0,6
0,4
absorbance
• jiné názvy oranžová žluť S, sunset yellow • syntetické azobarvivo • možné alergické reakce u lidí, kteří nesnášejí aspirin • používá se do cukrovinek, marmelád, nápojů, pudingů, jogurtů, želatin, omáček, sirupů, hořčice
499
311 395
0,2
0,0 300
400
500
600
vlnová délka [nm]
absorpční maximum vodného roztoku je 481 nm
700
Košenila (E120) sacharid - glukosa
CH2 HO
OH O
H OH
O
CH3
O C
HO
kyselina karmínová
HO HO C - glykosidická vazba
OH
OH OH
O
barevné složky tohoto barviva
kermesová kyselina, derivát naftochinonu
• jiné názvy - pravý karmín, šarlat nebo magenta • přírodní C - glykosid (kys. karmínová) glykosidy - organické látky, ve kterých je sacharid vázán glykosidickou vazbou ke zbytku sloučeniny (aglykonu) C - glykosidy - aglykon je vázán k sacharidu přes uhlíkový atom
• získává se z rozdrcených těl oplodněných samiček červce nopálového (Coccus cacti) žijícího na opunciích v Mexiku a střední Americe
obr. červce nopálového
• používala se dříve k barvení textílii, dnes se s ní můžeme setkat např. v nápoji Campari, ovocných džemech, cukrovinkách, želatinách, salámech, polévkách 1,0
0,8
absorbance
• podobné barvivo je tzv. nepravá košenila („kermes“) - získává se ze zaschlých samiček Coccus ilicis žijících na některých dubech v Evropě
282
absorpční maximum vodného roztoku je okolo 518 nm
0,6
518
335
0,4
556
0,2
0,0 300
400
500
vlnová délka [nm]
600
700
OH NaO3S
Azorubin (E122)
N N SO3Na
518
0,6
545 322 290
absorbance
• jiný název karmoisin • syntetické azobarvivo • možné alergické reakce u lidí, kteří nesnášejí aspirin • používá se do pudingů, sirupů, cukrovinek, zmrzlin, džemů, jogurtů, alkoholických nápojů jako griotka či punč • je vhodné rovněž do potravin, která se po kvašení ještě tepelně upravují
336
0,4
0,2
0,0 300
400
500
600
vlnová délka [nm]
absorpční maximum vodného roztoku je 518 nm
700
SO3Na
Ponceau 4R (E124) SO3Na N N OH SO3Na
0,6
507
absorbance
• jiný název cochenilla červená A • syntetické azobarvivo • možné alergické reakce u lidí, kteří nesnášejí aspirin • používá se do cukrovinek, polév, ovocných konzerv, salámů, želatiny, jahodových jogurtů, alkoholických nápojů
0,4
332
0,2
0,0 300
400
500
vlnová délka [nm]
absorpční maximum vodného roztoku je 507 nm
600
I
I
O
O
Erytrosin (E127)
I COONa
• syntetické barvivo řazené mezi xanthiny • používá se se do tiskových inkoustů, jako fluorescenční indikátor, do konzervovaného ovoce např. třešní, zmrzlin a polév, na lososové maso • může způsobit citlivost na světlo • podezření z ovlivnění činnosti štítné žlázy
526
0,6
absorbance
NaO
I
0,4
260
0,2
307 350
0,0 300
400
500
600
vlnová délka [nm]
absorpční maximum vodného roztoku je 526 nm
700
Allura červeň (E129)
CH3 NaO3S
SO3Na N N OCH3 HO
syntetické azobarvivo náhražka amarantu alergické reakce ojedinělé používá se do cukrovinek, sušenek, nápojů, koření, v kosmetice
0,8
503 0,6
absorbance
• • • •
528
268 314
0,4
402
0,2
0,0 300
400
500
vlnová délka [nm]
absorpční maximum vodného roztoku je 503 nm
600
NaO3S
Indigotin (E132)
O N N O SO3Na
jiný název indigokarmín barvivo odvozené od indolu alergické reakce možné struktura barviva byla objevena v roce 1883 A. von Baeyerem • náhražka přírodního barviva indiga, které bylo používáno jako první k barvení jeans • používá se do nápojů, cukrovinek, polév, želatin
303 250 0,6
absorbance
• • • •
286
0,8
611
0,4
337
0,2
0,0 300
400
500
600
vlnová délka [nm]
absorpční maximum vodného roztoku je 611 nm
700
H3C
+
N
SO3Na
Brilantní modř (E133)
SO3Na
N CH3
SO3
-
0,8
629 0,6
absorbance
• syntetické barvivo odvozené od trifenylmethanu • je nevhodné pro alergiky a hyperaktivní děti • používá se k barvení nápojů, cukrovinek, spolu s tartrazinem tvoří zelené barvivo hráškové barvy
0,4
0,2
307
407
0,0
300
400
500
600
vlnová délka [nm]
absorpční maximum vodného roztoku je 629 nm
700
CH = CH2
CH3 CH2
H3C
N
N
Chlorofyly (E140)
Mg N
N
H3C
CH3
CH3
H CH2 CH2 O
C OR
H
C
O
O
O CH3
chlorofyl a 0,6
431 409 664 0,4
absorbance
• přírodní barviva obsahující porfyrinový cyklus jako je chlorofyl a a b a bez horčíku feofytin a a b • snadno se extrahují acetonem nebo chloroformem • získávají se z trávy, vojtěžky a kopřivy • používají na barvení žvýkaček, cukrovinek, zmrzliny, kosmetice a léčivech
381
0,2
615 530
574
0,0 400
500
600
vlnová délka nm]
absorpční maxima při 431 nm a 664 nm
700
Karoteny (E160a) β - karoten
447 1,0
474 421
absorbance
• polyenová přírodní barviva • získávají se buď z rostlin nebo z řas extrakcí nepolárním rozpouštědlem (např. petroletherem) • nejznámější β - karoten má vysoký obsah v mrkvi a meruňkách, provitamín vit. A • používá se k přibarvení cukrovinek, másla, margarínů, sýrů, želatin, džemů (např. meruňkových), zmrzlin, jogurtů
směs karotenů z mrkve 0,5
400
500
vlnová délka [nm]'
600
Lykopen (E160d) H3C C H3
C H3
C H3
C H3
C H3
C H3
C H3
• polyenové přírodní barvivo patřící do skupiny karotenoidů • získává se extrakcí z rajčat nebo červených grepfruitů, vyskytuje se také v paprice • obsažen v rajčatovém protlaku, kečupu, přidává se do omáček
0,6
lykopen z rajčete
470 503 443
absorbance
H3C
C H3
0,4
294
0,2
300
400
vlnová délka [nm]
500
600
HO HO
O
HO
Betanin (E162)
O OH +
N
HO
H O C O
O NH
C
OH
O
• přírodní barvivo odvozené od indolu • získává se z červené řepy • lze ho použít jako acidobazický indikátor pH
0
3,5
11
14
• přidává se do jogurtů např: s borůvkou příchutí nebo cukrovinek, salámů, zmrzlin
0,6
270 277
absorbance
HO
H C
0,4
532
betanin - pH3
0,2
0,0 300
400
500
vlnová délka [nm]
600
Použitá literatura: 1. Čopíková, J., Uher, M., Lapčík, O., Moravcová, J., Drašar, P.: Přírodní barevné látky, Chem. Listy 99, 802-816, 2005. 2.Ústav chemie přírodních látek VŠCHT Praha.: Natural colouring agents. [online].[cit. 2006 - 03 - 15]. Dostupné z http:// www.vscht.cz/lam/new/banc.pdf. 3. Russel, F. a kol.: Comparison of extraction efficiency of fresh and dried plant material with ethanol versus glycerin: HPLC and GC/MS analysis Matricaria recutita (L.) and Calendula officinalis (L.). [online].[cit. 2006 - 08 - 08]. Dostupné z http://www.tomsofmaine.com/downloads/pdf/Glycerin.pdf. 4. Precheza.: Výroba titanové běloby v Přerově neboli od výroby, při které množství odpadů převyšovalo množství výrobku, k bezodpadovému výrobnímu komplexu. [online].[cit. 2006 - 08 - 08]. Dostupné z http:// www.irz.cz/repository/aspekty_0501.pdf
5. Klouda, P.: Základy biochemie, 1. vydání, Pavel Klouda, Ostrava 2000. 6. Streblová, E.: Souhrnné texty z chemie pro přípravu k přijímacím zkouškám (přírodovědné obory, lékařství) II.díl, Karolinum, Praha 2005. 7. Fikr, J., Kahovec, J.: Názvosloví organické chemie, Rubico, Olomouc 2002. 8. Mezinárodní seznam E-kódů. [online].[cit. 2006 - 08 - 08]. Dostupné z http://www.uzpi.cz/adresar/prisEkody.htm 9. Sarah Anderson: E-numbers. 10. Dostupné z http://www.vinospritbolaget.com 11. Dostupné z http:// www.uni-duisburg-essen.de/.../ImageExkurs.html 12. Krmenčík, P.: Dostupné z http:// www.biotox.cz/botanicus/index.php?id=bph 0070. 13. E-numbers. [online].[cit. 2006 - 08 - 08]. Dostupné z http:// www.laleva.cc/food/enumbers/Enumbers.html - 44k. 14. Jukes, D.J.: Food aditives in Europe (including E-number listing). [online].[cit. 2006 - 08 - 08]. Dostupné z www.foodlaw.rdg.ac.uk/additive.htm - 48k.
16. předpisy pro používání barviv 17. Liquid chromatographic quantification of syntetic colorants in fish roe and caviar 18. Indikátory a barviva. [online].[cit. 2006 - 08 - 08]. Dostupné z http://www.jergym.hiedu.cz. 19. Dr.Oetker 20. A guide to carotenoid analysis in food 21. www.coop.cz 22. Copyright © 2004 - 2005 Thamesdown CZ, a. s., http://www.kbliker.cz/ 23. http://www.vitana.cz/ 24. 2005-2006 Web-Market.cz - Webmastered by www.profesionalni.info Powered by osCommerce & www.brandys.nl , http://www.web-market.cz 25. http://www.sutera.cz/index.html, Design by Petr Konečný a Marek ŠtaudAktualizace 1.2.2006Optimalizováno pro rozlišení 800*600 26. www.jcsparks.com/painted/pigment-chem.html 27. http://www.szpi.gov.cz, 2002 SZPI, všechna práva vyhrazena
.
