ORGANICKÁ BARVIVA. BARVIVA jsou látky, kterými lze vybarvovat jiné látky

Gymnázium Český Těšín

Studijní text: Organická barviva

ORGANICKÁ BARVIVA Studijní text pro žáky 4. ročníku gymnázia. Je určen žákům, kteří chtějí maturovat z chemie nebo se chtějí chemii dále věnovat.

BARVIVA jsou látky, kterými lze vybarvovat jiné látky. V technické praxi se jako barviv používá dostatečně intenzivně zbarvených sloučenin, které mají afinitu k různým přírodním i uměle vyrobeným hmotám2) (vlna, hedvábí, kůže, syntetické makromolekulární látky aj.) a vybarvují je. Barviva by měla být dostatečně odolná k opírání, stálá vůči světlu apod. BAREVNOST je založena na absorpci určité vlnové délky viditelného spektra světla danou látkou. ABSORPCE SVĚTLA je spojena s excitací elektronů v molekulových orbitalech barevných látek, nejčastěji jsou excitovány elektrony π- vazeb (tzv. π-elektrony). Proto v bílém světle jsou barevné většinou látky s různým uspořádáním násobných vazeb, volných elektronových párů apod. CHROMOFOR (chromoforní skupina) je část sloučeniny – skupina, která způsobuje absorpci světla v UF a viditelné oblasti světelného spektra. Např. –N=N− ; =C=O; =C=C= ; −C≡N ; CHROMOGEN je látka nesoucí chromofor. Více chromoforů na jednom chromogenu způsobuje posun absorpce k větším vlnovým délkám (k IČ oblasti). AUXOCHROM (auxochromní skupina) je charakteristická skupina, která v blízkosti chromoforů způsobuje rovněž posun absorpce světla, což se zpravidla projeví změnou barvy nebo jejího odstínu. Jako auxochromy se projevují různé zásadité i kyselé skupiny. Např. –OH ; −OCH3 ; −NHR ; −NR2 ; −NO2 ; −SO3H ; −COOH .

ROZDĚLENÍ ORGANICKÝCH BARVIV 1. Podle vzniku a výskytu: • •

Přírodní Syntetická

2. Podle struktury: • • • • • •

Azobarviva Arylmethanová barviva Anthrachinonová barviva Indigoidní barviva Pyrrolová barviva Jiná

1

© RNDr. Miroslav TURJAP



3. Podle způsobu použití:2) •

Přímá barviva

•

Mořidlová barviva

•

Barviva vyvíjená na vláknu

PŘÍMÁ BARVIVA Přímá barviva jsou barviva, jimiž se textilní výrobky barví prostě ponořením do barvící lázně. Tato barviva se dále dělí na kyselá, zásaditá, substantivní a reaktivní. Kyselá a zásaditá barviva se hodí k vybarvování vláken živočišného původu, jejichž základem jsou bílkoviny amfoterního charakteru. Pro vlnu, u které převládají zásadité skupiny, jsou vhodná především barviva kyselá, obsahující sulfoskupiny nebo karboxylové skupiny. Pro hedvábí, v němž převládají kyselé skupiny, jsou výhodná barviva zásaditá, obsahující aminoskupiny. Kyselá i zásaditá barviva jsou k vláknu poutána elektrostatickými silami iontových vazeb. Substantivní barviva vybarvují přímo z roztoků textilní výrobky z rostlinných vláken (bavlna, len, konopí). Tato vlákna jsou tvořena celulosou, která má neutrální charakter, proto se zde uplatňují jen slabší – adsorpční síly (van der Waalsovy) nebo vodíkové můstky. Reaktivní barviva jsou takové organické sloučeniny, které při vybarvování reagují s charakteristickými skupinami makromolekul barvené látky, což umožňuje jejich spojení pomocí chemických vazeb. MOŘIDLOVÁ BARVIVA Mořidlová barviva vyžadují před vybarvováním výrobku jeho úpravu tzv. mořidly. Pro kyselá barviva se jako mořidla používají především hydroxidy některých kovů (Al, Cr, Fe). Pro barviva zásaditá se používá nejčastěji přírodní cukerná látka – tanin. BARVIVA VYVÍJENÁ NA VLÁKNU Do této skupiny patří především kypová barviva, jejichž barevná forma vzniká vyvíjením z tzv. leukoformy barviva (též „kypa“) oxidací přímo na vláknu. „Kypa“ je roztok barviva zredukovaného pomocí redukčních činidel (např. dithioničitan sodný) na rozpustnou leukoformu barviva, kterou vlákno snadno adsorbuje a poutá vodíkovými můstky. Oxidací tkaniny napuštěné „kypou“ se regeneruje původní ve vodě nerozpustné barvivo – barevná forma. To je pak na vláknu vázáno fyzikálními silami podobně jako leukoforma. Nejznámějším kypovým barvivem je indigo. Mezi barviva vyvíjená na vláknu patří rovněž některá azobarviva, která se „vyvíjejí“ z příslušné diazoniové soli (chlazené ledem) alkalickým roztokem některého fenolu.

2




AZOBARVIVA Chromoforní skupinou je azoskupina: −N=N− .

PARAČERVEŇ – je kypové barvivo pro vybarvování bavlny.

METHYLČERVEŇ - používá se jako acidobazický indikátor; v kyselém prostředí je červená; barevný přechod červená – žlutá je při pH 4,4 až 6,3.

METHYLORANŽ – používá se jako acidobazický indikátor, barevný přechod červená – oranžově žlutá má při pH 3,1 až 4,5.

O HO

S

CH3 N

N

N CH3

O

methyloranž (nedisociovaná forma)

CH3

O HO

S

N

N

O

N

+

H

CH3

methyloranž (červená forma – v silně kyselém prostředí)

3




ARYLMETHANOVÁ BARVIVA Též „trifenylová“ barviva. Jako chromoforní skupiny u těchto barviv působí chinoidní struktury aromatických jader a skupiny =C=O. FUCHSIN – je barvivo růžové barvy (rosanilin); používá se na barvení mikroskopických preparátů aj. EOSIN – je světle červené barvivo; používá se na barvení vlny a hedvábí, je součástí červeného inkoustu. FLUORESCEIN – jeho sodná sůl je barvivo, které ve vodném roztoku jeví žlutozelenou fluorescenci, patrnou ještě ve zředění 1 : 40 000 000. Toho se využívá při výzkumu spodních vod a při určování zdrojů znečištění pitné vody a vodních toků. FENOLFTALEIN – je barvivo, jehož lihový roztok se používá jako acidobazický indikátor; barevný přechod bezbarvý – červenofialový je při pH 8,0 až 9,8.

HO

C

C

OH

fenolftalein (leukoforma – v neutrálním prostředí)

O

O

HO

O

C

C

-

O

fenolftalein (červenofialová forma – v zásaditém prostředí)

O

4




ANTHRACHINONOVÁ BARVIVA Jako chromoforní skupiny u těchto barviv působí chinoidní struktury anthrachinonu. Patří zde barviva mořidlová a kypová, nejznámější je alizarin. ALIZARIN – je mořidlové barvivo známé již ve starověku. Získával se z kořenů mořeny barvířské, kde je obsažen jako glukosid. Alizarin se v dnešní době vyrábí synteticky postupem objeveným již v polovině 19. století. Při vybarvování bavlněného vlákna alizarinem se nejprve vlákno moří kamencem draselno-hlinitým. Tato sůl se na vlákně hydrolýzou mění na nerozpustný hydroxid hlinitý. Působením vodného roztoku alizarinu na mořené vlákno vzniká komplexní hlinitá sůl alizarinu – tzv. Turecká červeň, která po další úpravě vytváří na vlákně jasně červený lak. Výše uvedená reakce rovněž slouží v analytické chemii pro důkaz kationtu hlinitého.

OH

O

OH

O

alizarin

HO

OH

Al O

O OH

hlinitý komplex alizarinu (růžově červené zbarvení)

O

5




INDIGOIDNÍ BARVIVA Chromoforní skupinou u těchto barviv je chinoidní uskupení na indolovém skeletu a event. dvojná vazba mezi nimi. Většinou se jedná o tzv. kypová barviva. INDIGO – bylo již ve starověku velmi vyhledávaným a ceněným modrým barvivem.2) Zdrojem indiga jsou rostliny druhu Indigofera, pěstované ještě koncem 19. století v oblasti dnešní Indonésie, zejména na Jávě. V rostlinách tohoto druhu je obsažen glukosid tzv. indikan, z něhož se po enzymatickém rozštěpení uvolní sloučenina indoxyl. Tato sloučenina se snadno oxiduje vzduchem (v alkalickém prostředí) na ve vodě nerozpustné modré barvivo – indigo. Pro barvářské účely je nutno indigo nejprve zredukovat na bezbarvou indigoběl, rozpustnou ve vodě (říká se jí indigová kypa). V ní se tkanina nejprve namočí a pak (po provzdušnění) se oxidací na vlákně vyvolá modré indigo. Dřívější poptávka po indigu vyvolala potřebu objevit jeho syntetickou výrobu, což prvně vyřešil koncem 19. století německý chemik A. Baeyer. Indigo se původně používalo na tkaniny z rostlinných vláken (např. bavlna), teprve později po zavedení tzv. indigosolu jej bylo možno používat též na vybarvování živočišných vláken (např. vlna). V dnešní době je indigo úspěšně nahrazováno jinými syntetickými barvivy. ANTICKÝ PURPUR – (6,6’-dibromindigo), barvivo obsažené v pigmentu mořského plže ostranky jaderské; bylo ve starověku používáno na barvení svrchního oblečení.

OH

N H

H N

OH indigoběl (nebarevná forma)

O

N H

H N

O indigo (modrá barva)

6




PYRROLOVÁ BARVIVA Chromoforní skupiny u těchto barviv představují dvojné vazby v konjugaci s aromatickými systémy pyrrolových jader. Většinou se jedná o významná přírodní barviva. HEMOGLOBIN – krevní barvivo, nerozpustné ve vodě; jeho barevnou složku tvoří tzv. hem a bílkovinnou složkou je globulární protein; Hem je světlečervené barvivo, jehož skelet tvoří tetrapyrrolový systém – porfin, na který je vázán kationt železnatý (Fe2+); Molekula hemoglobinu může komplexně vázat až 4 molekuly kyslíku. MYOGLOBIN – svalové barvivo, podobné struktury a funkce jako hemoglobin. CHLOROFYL – listové barvivo zelené barvy, nerozpustné ve vodě; v thylakoidech chloroplastů bývá vázán na bílkovinu; jeho tetrapyrrolový skelet obsahuje kationt hořečnatý (Mg2+); rostliny obsahují ve svých chloroplastech několik typů chlorofylu, z nichž je nejdůležitější chlorofyl a; Ten umožňuje v průběhu fotosyntézy primární absorpci slunečního záření ve viditelné oblasti spektra (680 – 700 nm).

R

1

R

2

H

H C

R

C

N H

8

R N

R

N

7

R

H

3

H N

C

4

C H

R

6

R

5

porfyrinový skelet tetrapyrrolových barviv

7




DALŠÍ BARVIVA ANTOKYANINY – jsou rostlinná barviva rozpustná ve vodě; patří mezi glykosidy; jsou citlivá na pH vnitřního prostředí těla rostliny i substrátu, kde rostlina roste; podle pH tvoří různé odstíny od modré až do červené; vyskytuje se ve květech (plicník, zvonek, chrpa), v listech (červené zelí), v plodech (oplodí ptačího zobu). FLAVONY – jsou rostlinná barviva rozpustná ve vodě; jejich chemická struktura je odvozená od 4-benzopyronu; podílejí se na žlutém zbarvení květů, kořenů i zdřevnatělých stonků (např. lékořice).

Literatura: 1. KOPŘIVA, J.: Chemie pro III. ročník gymnázií, 1. díl. 2. vyd. Praha, SPN 1977. 197 s. 2. ČERVINKA, O. – DĚDEK, V. – FERLES, M.: Organická chemie. 1. vyd. Praha, SNTL 1969. 1070 s.

K tvorbě chemických vzorců byl použit program ChemSketch 10.0, který je poskytován jako freeware kanadskou firmou ACD (www.acdlabs.com).

8


ORGANICKÁ BARVIVA. BARVIVA jsou látky, kterými lze vybarvovat jiné látky

Recommend Documents