Organické látky v buňkách Vladimíra Kvasnicová
Chemické složení buněk 1.
60% hmotnosti: voda (H2O)
2. organické látky a) vysokomolekulární (proteiny, nukleové kyseliny, glykogen) b) nízkomolekulární (glukóza, lipidy, aminokyseliny, meziprodukty metabolismu – hlavně deriváty karboxylových kyselin)
3. anorganické ionty – minerály
Prvky nejvíce zastoupené v přírodě
1. 2. 3. 4. 5.
anorganická hmota O Si Al Fe Ca
organická hmota O C N H Ca/Fe
organické sloučeniny jsou „sloučeniny uhlíku“ C, O, H, N
UHLOVODÍKY Zopakujte si názvosloví organických sloučenin a jejich fyzikálně-chemické vlastnosti
• alifatické uhlovodíky alkany, alkeny, alkyny lineární, větvené, cyklické
• aromatické uhlovodíky benzen, toluen, xyleny polyaromatické uhlovodíky
• heterocyklické sloučeniny
DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Název sloučeniny je odvozen od názvu základního nevětveného uhlovodíku
• hlavní funkční skupina ⇒ druh derivátu ≈ přípona • další funkční skupiny → vyjádřeny pomocí předpon + lokantů
derivát
vzorec
předpona
přípona
karboxylová kyselina sulfonová k.
- COOH
karboxy-
-ová kys.
- SO3H
sulfo-
sulfonová k.
aldehyd
- CHO
formyl-
-al
keton
= CO
oxo-
-on
alkohol
- OH
hydroxy-
-ol
thiol
- SH
sulfanyl-
-thiol
amin
- NH2
amino-
-amin
ether
-O-
R-oxy-
ether
sulfid
-S-
R-thio-
sulfid
halogen der.
- F, -Cl, -Br, -I halogen-
nitro der.
- NO2
nitro-
-
derivát
vzorec
předpona
přípona
karboxylová kyselina sulfonová k.
- COOH
karboxy-
-ová kys.
- SO3H
sulfo-
sulfonová k.
aldehyd
- CHO
formyl-
-al
keton
= CO
oxo-
-on
alkohol
- OH
hydroxy-
-ol
thiol
- SH
sulfanyl-
-thiol
amin
- NH2
amino-
-amin
ether
-O-
R-oxy-
ether
sulfid
-S-
R-thio-
sulfid
halogen der.
- F, -Cl, -Br, -I halogen-
nitro der.
- NO2
nitro-
-
derivát
vzorec
předpona
přípona
karboxylová kyselina sulfonová k.
- COOH
karboxy-
-ová kys.
- SO3H
sulfo-
sulfonová k.
aldehyd
- CHO
formyl-
-al
keton
= CO
oxo-
-on
alkohol
- OH
hydroxy-
-ol
thiol
- SH
sulfanyl-
-thiol
amin
- NH2
amino-
-amin
ether
-O-
R-oxy-
ether
sulfid
-S-
R-thio-
sulfid
halogen der.
- F, -Cl, -Br, -I halogen-
nitro der.
- NO2
nitro-
-
Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) molekulový vzorec butylaminu je C4H12N b) propanol a etyl(metyl)eter jsou izomery c) but-1-en je izomer této sloučeniny: CH3-CH2-CH=CH2
d) 2-metylpropan se také označuje jako izobutan
Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) molekulový vzorec butylaminu je C4H12N
NE
b) propanol a etyl(metyl)eter jsou izomery
ANO
c) but-1-en je izomer této sloučeniny:
NE
CH3-CH2-CH=CH2
d) 2-metylpropan se také označuje jako izobutan
ANO
Důležité typy izomerů I. strukturní izomery (liší se konstitucí molekuly) • různá pozice dvojné vazby,
kys. cis-oktadeka-9,12,15-trienová
kys. cis-oktadeka-6,9,12-trienová
funkčních skupin nebo postranního řetězce alfa- / beta-alanin
leucin / izoleucin
• různé pořadí atomů: různé deriváty propanal / propanon
glyceraldehyd / dihydroxyaceton
• keto-enol izomery (tautomery) báze nukleových kyselin (např. uracil)
pyruvát / enolpyruvát
Důležité typy izomerů II. stereoizomery (různá konfigurace v prostoru) • cis-trans izomery (geometrické izomery)
maleinová kyselina / fumarová kyselina • enantiomery (optické izomery = zrcadlové obrazy)
L-aminokyselina
D-glyceraldehyd
Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) hexanol může existovat buď v cis nebo trans konfiguraci b) CH3-CH2-OH je sekundární alkohol c) etylenglykol obsahuje dvě alkoholové skupiny d) metanol je ve vodě méně rozpustný než oktanol
Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) hexanol může existovat buď v cis nebo trans konfiguraci
NE
b) CH3-CH2-OH je sekundární alkohol
NE
c) etylenglykol obsahuje dvě alkoholové skupiny d) metanol je ve vodě méně rozpustný než oktanol
ANO
NE
Důležité alkoholy • cholesterol (živočišný steroidní alkohol) • inositol (cyklický polyfunkční alkohol) • glycerol (lineární polyfunkční alkohol) • „etanolamin“ (aminoetanol) • etanol, metanol, etylenglykol • fenol, benzendioly, kresoly Alkoholová skupina se také nachází v hydroxyderivátech karboxylových kyselin
Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) propanal a propanon jsou izomery b) acetaldehyd může být oxidován na aceton c) HO-CH2-CHO je etan-1,2-diol d) CH3-CO-CH2-CH3 a CH3-CH2-CO-CH3 jsou izomery
Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) propanal a propanon jsou izomery
ANO
b) acetaldehyd může být oxidován na aceton
NE
c) HO-CH2-CHO je etan-1,2-diol
NE
d) CH3-CO-CH2-CH3 a CH3-CH2-CO-CH3 jsou izomery
NE
Důležité aldehydy a ketony • glyceraldehyd (nejjednodušší sacharid - aldóza) • dihydroxyaceton (nejjednodušší sacharid - ketóza) • aceton (jedna ze tří „ketolátek“) • formaldehyd, acetaldehyd Oxo (= keto) skupina se také nachází v oxoderivátech karboxylových kyselin
Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) karboxylová kyselina může být redukována na aldehyd b) butanová kyselina je izomer kyseliny máselné c) oxalát je anion etandiové kyseliny d) acyl odvozený od kyseliny octové se označuje jako acetyl
Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) karboxylová kyselina může být redukována na aldehyd b) butanová kyselina je izomer kyseliny máselné
ANO
NE
c) oxalát je anion etandiové kyseliny
ANO
d) acyl odvozený od kyseliny octové se označuje jako acetyl
ANO
Důležité karboxylové kyseliny • monokarboxylové kyseliny kyselina mravenčí, octová, propionová, máselná mastné kyseliny (většinou obsahují sudý počet uhlíků)
• dikarboxylové kyseliny kyselina šťavelová, malonová, jantarová, glutarová kyselina fumarová
• kyselina benzoová (aromatická kyselina)
Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) hydroxykyselina je funkční derivát karboxylové kyseliny b) kyselina α-aminopropanová je izomer kyseliny β-aminopropanové c) pyruvát je acyl odvozený od kyseliny pyrohroznové d) kyselina 2-oxoglutarová se také označuje jako kyselina α-ketoglutarová
Rozhodněte o pravdivosti tvrzení: a) hydroxykyselina je funkční derivát karboxylové kyseliny
NE
b) kyselina α-aminopropanová je izomer kyseliny β-aminopropanové
ANO
c) pyruvát je acyl odvozený od kyseliny pyrohroznové
NE
d) kyselina 2-oxoglutarová se také označuje ANO jako kyselina α-ketoglutarová
Důležité deriváty karboxylových kyselin 1) substituční deriváty
• hydroxykyseliny kyselina mléčná, jablečná, β-hydroxymáselná kyselina glycerová, citronová (trikarboxylová kyselina)
• oxokyseliny kyselina pyrohroznová, oxaloctová, acetoctová kyselina α-ketoglutarová
• aminokyseliny kyselina γ-aminomáselná (GABA) všechny proteinogenní aminokyseliny (21)
Důležité podskupiny aminokyselin podle typu postranního řetězce • alkoholová skupina v postranním řetězci serin, threonin, tyrosin • síra v postranním řetězci cystein, methionin • aromatické aminokyseliny fenylalanin, tyrosin, tryptofan, histidin • větvené aminokyseliny valin, leucin, izoleucin • kyselé aminokyseliny kys. asparagová (aspartát), kys. glutamová (glutamát) • bazické aminokyseliny lyzin, arginin, histidin
Důležité deriváty karboxylových kyselin 2) funkční deriváty
• anionty
(názvy jsou odvozeny z latinských triviálních názvů)
laktát, malát, β-hydroxybutyrát, citrát pyruvát, oxalacetát, acetacetát α-ketoglutarát, γ-aminobutyrát fumarát, glycerát
• amidy asparagin, glutamin
• estery • anhydridy
„zbytek karboxylové kyseliny“ acyl / acetyl R-CO- / CH3-CO-
Příští seminář: chemické výpočty
NEZAPOMEŇTE KALKULAČKU
