METODA PERUNUT I - 131 DAN PENGAKTIFAN NEUTRON DALAM EVALUASI HASIL IODINASI MINYAK CANDU
T 547. 71 NAT
ABSTRAK Minyak candu didapat dari biji tanaman varietas Papaver Somniferum
dari famili
Papaveraceae.
Digolongkan sebagai minyak pengering karena memiliki Bilangan Iod lebih besar dari 130 atau kandungan asam linoleat
diatas
60 %
.
Beberapa
publikasi
melaporkan
bahwa
minyak candu terdiri dari 11 sampai 30 % asam oleat, 62 sampai 73 % asam linoleat dan 7 - 15 % asam lemak jenuh yaitu 4 - 11 % asam palmitat dan 2 - 4 % asam stearat. Minyak candu yang digunakan dalam penelitian ini memiliki sifat fisika dan kimia sama dengan yang dimaksud dalam literatur karena memiliki data-data karakteristik sama. Dalam
penelitian
ini
dilakukan
hidrolisa
minyak
candu
dengan cara refluks dalam suasana basa kuat dan pelarut alkohol. Hasilnya adalah 86 - 89 % berat asam-asam lemak dengan rendemen 90 - 93 % . Asam-asam lemak tersebut diesterifikasi dengan etanol menggunakan metoda azeotrop Benzena - Alkohol dan katalis asam sulfat pekat, dihasilkan etilester sekitar 87 - 91%. Perkiraan B.M rata-rata minyak, asam-asam lemak atau etilester dapat
diketahui
tersebut
dari
masing-masing
besarnya ialah
Bilangan
189,
Penyabunan
197,172 dan
B
M
zat-zat rata-rata
didapat masing-masing 887,284 dan 326. Sernentara itu berdasarkan perhitungan adalah 875 -887, 284 dan
312. Dari Bilangan
didapat inforrnasi tentang banyaknya ikatan rangkap yang terdapat
vii
Iod
dalam
asam-asam
lemak
gliserida
minyak
candu.
Dari
percobaan didapat bahwa Bilangan Iod minyak candu, asamasam
lemak
Maka
dapat
dan
etilesternya
diperkirakan
menyerap rata-rata 5
adalah
bahwa
135,
satu
139
mol
dan
minyak
mol Iod, masing-masing 3
122. dapat
mol asam
dan ester menyerap rata-rata 5 mol Iod. Terhadap candu js.
etilester
dilakukan
Pereaksi
Iodinasi
aktif
dari
asam-asam
dengan
lemak
menggunakan
Iodomonoklorida
dibuat
minyak
metoda
dengan
Wi
cara
mengalirkan gas kior ke dalam larutan Iodium dalam asam asetat
glasial,
hasilnya
dianalisa
dengan
metoda
Pengaktifan Neutron dan didapat perbandingan mol Iod dan kior adalah 1 : 1. Dengan metoda tersebut diketahui pula bahwa
lodinasi
berlangsung
sekitar
70
sarnpai
100
%
dihasilkan I o d o k i o r o e t i l e s t e r meskipun kior selalu terikat
lebih
banyak
lodoetilester oleh
lod
dengan
dari
sebagai
pada
hasil
menggunakan
Iod.
akhir, larutan
Untuk maka
mendapatkan
kior
lodida
ditukar
dalam
asam
asetat 98 % serta dibubuhi sejumlah natrium borohidrida untuk
mencegah
dianalisa
oksidasi
dengan
Iodida.
metoda
Hasil
Pengaktifan
pertukaran
Neutron
dan
d i t e l u s u r i pula dengan metoda Perunut 1-131. Dari kedua metoda didapat rendemen reaksi pertukaran yang k i r a - k i r a sama yaitu sekitar 60 %.
Reaksi Iodinasi keseluruhan
t e r j a d i sekitar 70 - 80 % dihasilkan I o d o e t i l e s t e r . Identifikasi Kromatografi
kertas
basil
reaksi
didapat
perbedaan
dengan harga
metoda Rf
antara
minyak candu, asam-asam lemak dan e t i l e s t e r n y a yaitu
viii
0,07;0,98 dan 0,42 pada campuran eluen air:etanol :eter sama dengan 4 : 2 : 3. Dalam eluen tersebut kelarutan Iodokloroetilester dan hasil pertukarannya terlalu besar. Kemudian dalam komposisi eluen air:etanol:eter sama dengan 5: 2:1,Iodokloroetileter dan hasil pertukarannya kira-kira mempunyai Rf sama yaitu sekitar 0.9-0,95.. Dengan spektrum
metoda
minyak
spektrofotometri
candu,
asam-asam
ultraviolet lemak,
didapat
etilester
dan
Iodokloroetilester dengan X maksimum masing - masing pada 289 ; 241 , 241 - 245 , 252 dan 263 ; 241 nm. Hasil pertukarannya memiliki spektrum dengan X maksimum 263 nm dan sedikit serapan terlihat
pada
241
nm.
Digunakan
asam
lodoasetat
dan
asam
kloroasetat sebagai pembanding dan didapat spektrum dengan X maksimum
masing-masing
263
;
192
dan
192
nm.
Berdasarkan
literatur X maksimum 192 nm berasal dari gugus asam asetat, maka 263 rim berasal dari gugus Tod. Dari kedua cara identifikasi tersebut diatas dapat disimpulkan bahwa
Iodokloroetilester
memiliki
sifat
relatif
dengan
sama,
atau
hasil belum
pertukarannya seluruh
klor
masih dapat
ditukar oleh Iad. Sesuai dengan reaksi Iodinasi baru dicapai sekitar 70 - 80 % dihasilkan Iodoetilester.
ix
ABSTRACT
Poppy
seed
oil
was
obtained
from
the
seed
of
Papaver
Somniverum of Papaveraceae family It was called a drying oil because the Iodine Number was more than 130 or linoleic acids content was above 60 %. Many authors reported that the poppy seed oil consists of 11 to 30 % oleic acids, 62 to 73 % of linoleic acids and 7 to 15 % saturated acids. The poppy seed oil used in this experiment showed similar physical and chemical properties with the reported poppy seed oil. Prior to Iodination the oil was hydrolized then esterified. The hydrolysis was carried out by refluxing with alcoholic potassium hydroxide solution, which give a yield of 86 - 89 % of free fatty acids or 90 -93 % of the theoretical value. The ethylesters were obtained by refluxing of the free fatty acids with a mieture of ethanol, benzene and concentrated sulphuric acid.
The
yield was 87 - 91 % of the theoretical value.
The
Saponification Number of the oil, fatty acids and ethylesters were 189, 197, and 172 respectively, corresponding to the average Molecular Weight of 887, 284 and 326, while the theoretical value were 875 - 887, 284 and 312. The Iodine Number of the oil, fatty acids and ethylesters respectively were 135, 139 and 122. It was found that one mol of the triglycerides absorbed about five mole of halogen and three moll of fatty acids or ethylesters absorbed five moll of halogen.
x
The
ethylesters
was
Iodinated
by
the
Wijs
method.
Iodomonochioride was prepared by addition of chlorine into a solution of Iodine in glacial acetic acid. Neutron Activation Analysis confirmed that the reagent consist of Iodomonochloride although the Iodination product captivated more chlorine than Iodine atoms. The yield of Iodination was 70 - 100 %. The chlorine
atom
exchange with
was
eliminated
Iodide
solution
from in
Iodochloroethylesters
98
%
acetic
acid.
by
Sodium
borohydrine was added to the, reaction micture, to stabilize the Iodide ions. Neutron Activation Analysis and 1-131 tracers were used to confirm the reaction. It was found that 60 % of chlorine in Iodochloroethylesters was replaced by Iodine. Paper chromatographic analysis showed Rf values as follows : the oil 0,07 ; fatty acids 0,98 and the ethylesters 0,42 . As developing solvent was used a micture of H20, ethanol and ether in the proportions of 4 : 2 : 3. The haloesters and the exchange product were not separated. Using a solvent compositions of 5 : 2 : 1, similar
Rf
values
were
obtained,
i.e.
0,9
and
0,9-0,95.
The
ultraviolet spectra of the 'ethylester and fatty acids showed the absorption peaks at 252 and 241 nm respectively. While that of the oil and haloesters was at 241 and 289, 241 and 263 nm respectively. A similar absorption spectrum was showed by the exchange product, but the peak at 241 nm was appreciably lower. The peak
xi
at 263 nm of lodoacetic acid was due to absorption by Iodine atoms. Both identification methods showed that the haloesters still have similar characteristics with the exchange product, because exchange of the chlorine atoms was not complete.
xii
