Ústřední komise Chemické olympiády
49. ročník 2012/2013
ŠKOLNÍ KOLO kategorie B KONTROLNÍ TEST ŠKOLNÍHO KOLA časová náročnost: 120 minut
1
1
18
I. A
VIII. A
1,00794
4,003
H
2
1
II. A
2,20 Vodík 6,941
2
3
4
5
6
7
Li
3
9,012
18,998
Be 1,50
Lithium
Beryllium
22,990
24,305
9
3
12
1,00
1,20
Sodík
Hořčík
39,10
40,08
K
19
7
9
10
11
12
VIII.B
VIII.B
VIII.B
I.B
II.B
44,96
47,88
50,94
52,00
54,94
55,85
58,93
58,69
63,55
65,38
Draslík
Vápník
85,47
87,62
Ti
22
V
23
Cr Mn Fe Co
24
25
26
27
Ni
1,50
1,60
1,60
Skandium
Titan
Vanad
Chrom
Mangan
Železo
Kobalt
Nikl
88,91
91,22
92,91
95,94
~98
101,07
102,91
106,42
Y
39
Zr
40
42
0,99
1,10
1,20
Rubidium
Stroncium
Yttrium
Zirconium
Niob
132,91
137,33
178,49
180,95
Hf
56
72
1,70
1,20
Ta
73
43
1,30
44
1,40
45
183,85
W
74
186,21
30
1,70
190,20
17
III. A
IV. A
V. A
VI. A
VII. A
10,811
12,011
14,007
15,999
18,998
1,30
Rhodium
192,22
Ir
76
77
O
F
7
8
9
2,50
3,10
3,50
4,10
Helium
20,179
Ne
10
Bor
Uhlík
Dusík
Kyslík
Fluor
Neon
26,982
28,086
30,974
32,060
35,453
39,948
Al
13
Si
14
P
15
S
16
2,40
Cl
17
Ar
18
1,50
1,70
2,10
Hliník
Křemík
Fosfor
Síra
Chlor
Argon
69,72
72,61
74,92
78,96
79,90
83,80
32
33
34
Br
Kr
36
Měď
Zinek
Gallium
Germanium
Arsen
Selen
Brom
Krypton
107,87
112,41
114,82
118,71
121,75
127,60
126,90
131,29
Palladium
Stříbro
Kadmium
195,08
196,97
200,59
Au Hg
79
80
In
2,50
35
2,00
48
2,20
2,80
1,80
1,50
Pt
N
6
2,00
31
1,40
78
C
5
He
2
1,70
47
1,40
Re Os
75
46
1,40
Molybden Technecium Ruthenium
16
Cu Zn Ga Ge As Se
29
1,70
Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd
41
0,89
Cs Ba
1,60
28
1,30
2,70
Sn Sb Te
53
1,70
1,80
2,00
2,20
Indium
Cín
Antimon
Tellur
Jod
Xenon
204,38
207,20
208,98
~209
~210
~222
49
50
1,50
Tl
81
51
Pb
82
I
52
Bi
83
Po
84
Xe
54
At Rn
85
86
0,86
0,97
1,20
1,30
1,30
1,50
1,50
1,50
1,40
1,40
1,40
1,40
1,50
1,70
1,80
1,90
Cesium
Barium
Hafnium
Tantal
Wolfram
Rhenium
Osmium
Iridium
Platina
Zlato
Rtuť
Thallium
Olovo
Bismut
Polonium
Astat
Radon
~223
226,03
261,11
262,11
263,12
262,12
270
268
281
280
277
~287
289
~288
~289
~291
293
Fr
87
Ra
Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut
88
0,86
0,97
Francium
Radium
104
138,91
6
8
VII.B
1,20
55
7
VI.B
21
38
6
název
V.B
1,00
Rb Sr
5
15
elektronegativita
Fluor
IV.B
0,91
37
4
14
B
III. B
Ca Sc
20
4,10
protonové číslo
Na Mg
11
značka
F
4
0,97
relativní atomová hmotnost
13
Lanthanoidy
Aktinoidy
106
107
Dubnium
Seaborgium
Bohrium
Hassium
140,12
140,91
144,24
~145
150,36
58
60
61
1,10
1,10
1,10
Lanthan
Cer
Praseodym
Neodym
227,03
232,04
231,04
238,03
Ac Th Pa 90
109
110
111
112
113
Meitnerium Darmstadtium Roentgenium Copernicium Ununtrium
151,96
157,25
158,93
162,50
164,93
Uuq 115Uup 116Uuh 117Uus 118Uuo
114
Ununquadium Ununpentium Ununhexium Ununseptium Ununoctium
167,26
168,93
173,04
174,04
Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
59
1,10
89
108
Rutherfordium
La Ce
57
105
91
U
92
62
63
1,10
1,10
Promethium Samarium
237,05
64
65
68
69
70
71
1,10
1,10
1,10
1,10
1,10
1,10
1,10
Europium
Gadolinium
Terbium
Dysprosium
Holmium
Erbium
Thulium
Ytterbium
Lutecium
~243
~247
~247
~251
~252
~257
~258
~259
~260
{244} 94
67
1,10
Np Pu Am Cm Bk
93
66
1,00
95
96
97
1,00
1,10
1,10
1,20
1,20
1,20
1,20
1,20
1,20
Aktinium
Thorium
Protaktinium
Uran
Neptunium
Plutonium
Americium
Curium
Berkelium
Cf
98
1,20
Es Fm Md No
99
1,20
Kalifornium Einsteinium
100
101
102
Lr
103
1,20
1,20
1,20
1,20
Fermium
Mendelevium
Nobelium
Lawrecium
grafické zpracování © Ladislav Nádherný, 4/2010
Kontrolní test školního kola ChO kat. B 2012/2013
KONTROLNÍ TEST ŠKOLNÍHO KOLA (60 BODŮ) ANORGANICKÁ CHEMIE
30 BODŮ
Úloha 1 Titrační křivka hydrochloridu glycinu
9 bodů
Načrtněte titrační křivku alkalimetrického stanovení vzorku obsahujícího 0,001 mol hydrochloridu glycinu, (H3N+CH2CO2H)Cl–. Jako titrační činidlo byl použit odměrný roztok NaOH o koncentraci 0,100 M. Hodnoty pKa jednotlivých disociačních stupňů glyciniového iontu jsou: pKa(H3N+CH2CO2H) = 2,31, pKa(H3N+CH2CO2–) = 9,60. Ve svém náčrtku vyznačte hodnotu pKa jednotlivých disociačních stupňů glycinia. Pozornost věnujte též vyznačení bodů ekvivalence (objemů) nutných ke ztitrování jednotlivých disociačních stupňů. Napište, které protonizované formy glycinu jsou zastoupeny: 1.
na začátku titrace
2.
v prvním bodě ekvivalence
3.
při pH = 9,6
4.
při pH = 12,7
V případě, že se v daných bodech titrace vyskytuje více protonizovaných forem, odhadněte též jejich relativní zastoupení.
Úloha 2 Síla kyselin
13 bodů
1.
Hodnota pKa kyseliny mravenčí je 3,77, zatímco hodnoty pKa kyseliny octové, propionové a butanové jsou 4,76, 4,87 a 4,82. Vysvětlete, proč je kyselina mravenčí významně silnější než zbylé zmíněné organické kyseliny.
2.
Jakou očekáváte hodnotu pKa kyseliny pivalové (2,2-dimethylpropionové) v porovnání s kyselinami uvedenými v příkladu 1)? a)
menší než 3,8
b) větší než 3,8 a zároveň menší než 4,8 c)
větší než 4,8
Odpověď zdůvodněte. 3.
Přiřaďte hodnoty pKa jednotlivým kyselinám a jejich disociačním stupňům. a)
kyseliny: HI; HIO; HIO3; pKa k přiřazení: –10; 0,8; 10,9
b) kyseliny: H2SO3; HSO3–; H2SO4; pKa k přiřazení: –3,0; 1,9; 7,2 4.
Přiřaďte hodnoty pKa jednotlivým protonizovaným formám vybraných aminů. aminy: NH4+; MeNH3+; Et2NH2+; pKa k přiřazení: 9,3; 10,5; 11,1
1
Kontrolní test školního kola ChO kat. B 2012/2013
5.
Následující dvojice hodnot pKa přísluší vždy jedné aminokyselině (její karboxylové skupině a protonizované aminoskupině). Přiřaďte k jednotlivým aminokyselinám dvojice pKa a svoji volbu zdůvodněte. Aminokyseliny:
Dvojice hodnot pKa:
kyselina 4-aminobutanová
2,35 a 9,69
kyselina 3-aminopropanová (β-alanin)
3,60 a 10,19
kyselina 2-aminopropanová (α-alanin)
4,23 a 10,43
Úloha 3 Trocha výpočtů…
8 bodů
Jaké pH bude mít roztok vzniklý smícháním 30 ml 0,100M HCl a 50 ml 0,050M Ba(OH)2? Změny objemu při míchání roztoků zanedbejte.
2
Kontrolní test školního kola ChO kat. B 2012/2013
ORGANICKÁ CHEMIE
30 BODŮ
Úloha 1 Výroky
5 bodů
Označte pravdivý výrok: 1.
Symetrické štěpení vazby se nazývá homolýza/heterolýza.
2.
Vznik vazby elektronově symetrickým způsobem, kdy každý reaktant poskytne jeden elektron, se nazývá koligace/koordinace.
3.
Radikál je každá částice, která obsahuje lichý/sudý počet valenčních elektronů.
4.
Propagace probíhá jako řetězová/exponenciální reakce.
5.
Při tvorbě vazby se energie uvolňuje/spotřebovává.
Úloha 2 Izomery
10 bodů
Napište strukturní vzorce všech radikálů sumárního vzorce C5H11. Rozdělte je na primární, sekundární a terciární. Označte nejstabilnější radikál.
Úloha 3 Vedlejší produkty při radikálových halogenacích 1.
15 bodů
V domácím kole jsme se zabývali mechanismem radikálové chlorace ethanu. Pro připomenutí zapište sumární rovnici této reakce do prvního stupně. Reakce ve skutečnosti není zdaleka tak přímočará, jak se může zdát podle sumární rovnice. Kromě požadovaného chlorethanu vzniká i celá řada dalších produktů. Ty pocházejí z několika nežádoucích reakcí – rekombinace radikálů, eliminace radikálů a chlorace do vyšších stupňů.
2.
Setkají-li se dvě částice s nepárovým elektronem, zreagují spolu za vzniku nové chemické vazby. Tato reakce se označuje jako rekombinace. Je vlastně principem třetího kroku radikálových řetězových reakcí (terminace). Napište dva další produkty (kromě chlorethanu), které mohou vznikat při chloraci ethanu rekombinací radikálů.
3.
Obsahuje-li alkylový radikál atom vodíku vázaný na atomu uhlíku sousedícím s uhlíkem nesoucím nepárový elektron, může dojít k eliminaci vodíkového radikálu a vzniku nenasyceného uhlovodíku. Napište chemickou rovnici eliminace vodíkového radikálu z ethylového radikálu.
4.
Dále napište vzorec 2-methylbutan-2-ylového radikálu. Eliminace vodíkového radikálu může vést ke dvěma izomerním alkenům. Napište jejich vzorce a rozhodněte, který bude v reakční směsi převažovat. V praxi je obvykle velmi obtížné zastavit reakci pouze na produktu monoalkylace. Vznikající alkylhalogenid má k dispozici další vazby C–H, které mohou reagovat s halogenem ve smyslu radikálové halogenace.
5.
Kolik možných dichlorderivátů byste očekávali při radikálové chloraci ethanu? Napište jejich vzorce a pojmenujte je.
3
Kontrolní test školního kola ChO kat. B 2012/2013
6.
I dichlorethany obsahují C–H vazby a mohou podléhat další chloraci. Kolik možných trichlorderivátů může vznikat? Napište jejich vzorce a pojmenujte je.
4
