ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDADARI KULIT BATANG TUMBUHAN PETAI CINA ( Leucaena glauca L.)
SKRIPSI MARLINTON SINAGA 070802020
DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2012
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BATANG TUMBUHAN PETAI CINA ( Leucaena glauca L. )
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains MARLINTON SINAGA 070802020
DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2012
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
PERSETUJUAN
Judul
Kategori Nama Nomor Induk Mahasiswa Program Studi Departemen Fakultas
: ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BATANG TUMBUHAN PETAI CINA (Leucaena glauca L.) : SKRIPSI : MARLINTON SINAGA : 070802020 : SARJANA (S1) KIMIA : KIMIA : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
Disetujui di Medan, Juni 2012
Komisi Pembimbing Pembimbing 2
:
Drs. Johannes Simorangkir, MSi NIP. 1953 0714 1980 03004
Pembimbing 1
Drs. Philipus H Siregar, MSi NIP. 1958 0504 1986 011002
Diketahui/Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,
Dr. Rumondang Bulan Nst., MS NIP. 1954 0830 1985 032001
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
PERNYATAAN
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BATANG TUMBUHAN PETAI CINA (Leucaena glauca L.)
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan,
Juni 2012
MARLINTON SINAGA 070802020
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
PENGHARGAAN
Segala puji serta ucapan syukur saya panjatkan pada Tuhan Yesus Kristus, karena melalui berkat dan penyertaannya penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penulisan skripsi ini dalam waktu yang ditetapkan. Pada kesempatan ini penulis menyampaikan terimakasih kepada Bapak Dr.Sutarman, M.Sc selaku dekan di Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Ucapan terima kasih juga ditujukan kepada Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU, Ibu Dr. Rumondang Bulan Nst., MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, MSc, Bapak Drs Darwin Bangun M.Si selaku dosen wali saya. Terima kasih banyak secara khusus saya sampaikan kepada Bapak Drs. Philippus H Siregar M.Si, dan Bapak Drs. Johannes Simorangkir M.S selaku dosen pembimbing yang telah banyak membimbing serta mendukung dan memotivasi saya selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi ini. Penulis juga mengucapkan terimakasih banyak kepada Bapak Lamek Marpaung, M.Phill, Ph.D dan Ibu Cut Fatimah Zuhra, S.Si, M.Si selaku dosen penguji yang telah banyak memberikan saran dalam penulisan skripsi ini dan semua dosen Departemen Kimia FMIPA USU. Ucapan terimakasih tak terhingga saya sampaikan kepada mama saya tercinta ( Alida Rustianna Naibaho ) yang memberi banyak inspirasi, kekuatan dan cinta, serta papa tersayang ( Hadomuan Sinaga ) yang selalu memberi dukungan materi dan semangat dalam menyelesaikan pendidikan ini. Abang iparku terkasih Poltak Parulian Rumahorbo SE, kakak-kakakku tercinta Juita rosendy Sinaga SE, Martaulina sinaga, Polma sinaga S.Pd, Adek-adekku tersayang, jior Hamonangan Sinaga, Sriasianna Sinaga, Ala tua sinaga, seluruh keluarga besar Naibaho, Sinaga yang terkasih. Rekan-rekan seperjuangan yang penelitian di Kimia Organik Bahan Alam (b’Agus, b’ Sarlin, k’Frisda, Candra ). Para asisten-asisten KBA yang banyak membantu dan memberi semangat (K’Ika, K’Ina, K’Oni, Nico, Burton, D’Christou, D’ Mono, D’Pelita, D’Sondang, D’Cristin). Sahabatku terkasih (Lina, Sari, Nia, Adel, Lisbeth) Sahat, Ivan, Hamdan, dan teman-teman 2007 lainnya yang selalu membuatku merasa nyaman dan telah menjadi keluarga saya di kampus. Dan kepada seluruh pihak yang turut mendukung, tetapi tidak bisa saya sebutkan. Semoga Tuhan Yesus Memberkati kita selalu.
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
ABSTRAK
Isolasi senyawa flavonoida yang terkandung di dalam kulit batang tumbuhan petai cina (Leucaena glauca L.) dilakukan dengan ekstraksi maserasi dengan metanol. Fraksi metanol diuapkan lalu dilarutkan kembali dengan etil asetat kemudian dipekatkan dan diuapkan. Fraksi etil asetat dilarutkan dengan metanol dan diekstraksi partisi dengan n-heksana. Lapisan metanol dipisahkan dengan kolom kromatografi dengan fasa diam silika gel dan berturut-turut dengan fasa gerak campuran n-heksana : etil asetat 90:10 v/ v, 80:20 v/ v , 70:30 v/ v , 60:40 v/ v . Senyawa murni yang diperoleh dari hasil isolasi berbentuk kristal jarum, berwarna kuning muda, massa=12mg, Rf=0,65, dan titik lebur=143-145oC. Kristal tersebut juga bereaksi positif terhadap pereaksipereaksi senyawa flavonoida. Hasil identifikasi Spektroskopi UV-Visible, FT-IR, dan 1 H-NMR menunjukkan bahwa kristal merupakan senyawa golongan flavonoida yaitu flavon. . .
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
THE ISOLATION OF FLAVONOID FROM THE BARK OF PETAI CINA ( Leucaena glauca L. )
ABSTRACT
The isolation of flavonoid compound which contained in the bark of petai cina (Leucaena glauca L.) was done by maceration technique with methanol solvent. Methanol fraction evaporated, dissolved with ethyl acetate solvent, concentrated and evaporated. Ethyl acetate fraction was dissolved with methanol and partitioned with nhexane solvent. Methanol layer was separated using Column Chromatography with silica gel as the stationary phase and n-hexane : ethyl acetate 90:10 v/ v, 80:20 v/ v , 70:30 v/ v , 60:40 v/ v as the mobile phase. The pure compound is needle shape, pale yellow, mass=12 mg, Rf=0,65, with melting point 143-145oC. It shows positive reaction with flavonoida regants UV-Visible, FT-IR, 1H-NMR spectroscopy test were used to identifying chrystal and it showed that the chrystal was flavonoida ( flavon ).
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
DAFTAR ISI
Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Lampiran Daftar Gambar Daftar Tabel Bab 1 Pendahuluan 1.1. Latar Belakang 1.2. Permasalahan 1.3. Tujuan Penelitian 1.4. Manfaat Penelitian 1.5. Lokasi Penelitian 1.6. Metodologi Penelitian
ii iii iv v vi vii ix x xi 1 1 2 2 3 3 3
Bab 2 Tinjauan Pustaka 2.1. Tumbuhan Petai Cina 2.1.1. Morfologi Tumbuhan Petai Cina 2.1.2. Sistematika Tumbuhan Petai Cina 2.1.3. Manfaat Tumbuhan Petai Cina 2.1.4. Efek Farmakologis dan Hasil Penelitian 2.1.5. Kandungan Kimia Petai Cina 2.2. Senyawa Organik Bahan Alam 2.3. Senyawa Flavonoida 2.3.1. Struktur Dasar Senyawa Flavonoida 2.3.2. Klasifikasi Senyawa Flavonoida 2.3.3. Sifat Kelarutan Flavonoida 2.3.4. Biosintesa Flavonoida 2.4. Teknik Pemisahan 2.4.1.Ekstraksi 2.4.2. Kromatografi 2.4.1.1. Kromatografi Lapis Tipis 2.4.1.2. Kromatografi Kolom 2.4.1.3. Harga Rf (Retardation Factor) 2.5.3. Kristalisasi 2.5.4. Rekristalisasi 2.5. Teknik Spektroskopi 2.5.1. Spektrofotometri Ultra-Violet 2.5.2. Spektrofotometri Infra Merah (FT-IR) 2.5.3. Spektrometri Resonansi Magnetik Inti Proton ( Nucleic Magnetic Resonance Proton/1H-NMR )
5 5 5 6 6 6 7 7 8 10 10 16 16 18 18 18 19 20 21 21 22 22 22 23 24
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
Bab 3 Bahan dan Metode Penelitian 3.1. Alat-Alat 3.2. Bahan 3.3. Prosedur Penelitian 3.3.1. Penyediaan Sampel 3.3.2. Uji Pendahuluan terhadap Ekstrak Petai Cina 3.3.2.1. Skrining Fitokimia 3.3.3. Prosedur Memperoleh Ekstrak Pekat Lapisan Metanol dari Petai Cina (L.glauca L.) 3.3.4.. Analisis Kromatografi Lapis Tipis 3.3.5. Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom 3.3.6. Pemurnian (Rekristalisasi) 3.3.7. Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) 3.3.8. Penentuan Titik Lebur 3.3.9. Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi 3.3.9.1. Identifikasi dengan Spektrofotometer UV-Visible 3.3.9.2. Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton(1H-NMR) 3.3.9.3. Identifikasi dengan Spektrofotometer Infra Merah (FT-IR) 3.4. Bagan Skrining Fitokimia 3.5. Bagan Penelitian
27 27 28 28 28 28 29 29 30 30 31 32 32 32 32 33 33 34 35
Bab 4 Hasil dan Pembahasan 4.1. Hasil Penelitian 4.2. Pembahasan
36 36 39
Bab 5 Kesimpulan dan Saran 5.1. Kesimpulan 5.2. Saran
42 42 42
Daftar Pustaka Lampiran
43 45
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman Lampiran A. Determinasi Tumbuhan Petai Cina (L.glauca L.) Lampiran B. Gambar Tumbuhan Petai Cina (L.glauca L.) Lampiran C. Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Lapisan Metanol Kulit Batang Tumbuhan Petai Cina (L.glauca L.) Lampiran D. Kromatografi Lapis Tipis Senyawa Hasil Isolasi Melalui Penampakan Noda Dengan Penambahan Pereaksi Lampiran E. Spektrum UV-Visible beberapa senyawa beberapa flavonoida Lampiran F. Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi Lampiran G. Ekspansi spektrum 1H-NMR senyawa hasil isolasi Lampiran H. Spektrum 1H-NMR senyawa pembanding Flavonoida
46 47 48 49 50 51 52 53
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
DAFTAR GAMBAR
Halaman Gambar 1. Kerangka Dasar Senyawa Flavonoida
10
Gambar 2. Biosintesa hubungan antara jenis monomer Flavonoida dari alur Asetat-malonat dan alur sikimat
17
Gambar 3. Spektrum UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi
37
Gambar 4. Spektrum FT-IR Senyawa Hasil Isolasi
38
Gambar 5. Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi
39
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
DAFTAR TABEL
Halaman Tabel 1. Rentangan Serapan Spektrum UV-Visible Golongan Flavonoida
23
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
