3. Előadás Konstitució, konfiguráció, konformáció. Az izoméria fajtái. A sztereoizoméria. A kettős kötéshez kapcsolódó izoméria jelenségek. Az optikai izoméria. Az optikai aktivitás és mérése.
9. Konstitúció, konfiguráció, konformáció Konstitúció: Az atomok kapcsolódási sorrendje Példa:
C4H10
H3C
CH
CH3
H3C
CH2
CH2
CH3
CH3 2-metil-propán
bután
Konfiguráció: Egyetlen, azonos atomhoz kapcsolódó ligandumok (atomok, atomcsoportok) egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződésének módja. Állandó, időben nem változó jellegzetesség. Jellemzése: - központi atom - ligandumok száma - kötések hossza - kötésszög Példa: C-atom konfigurációi C(sp3) tetraéderes
,
C(sp2) planáris
,
C(sp) lineáris
Konformáció: A molekula egy, lehetséges térszerkezete, téralkata, amelyet számszerűen megadható térbeli koordinátákkal fejezhetünk ki; ezek időben változhatnak. Jellemzése: - atomok száma („központi”, „ligandum”) - kötések hossza - kötésszögek - egymással kovalens kötésben nem lévő atomok távolsága Példa: bután
H3C
CH2
CH2
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
ciklohexán
CH3
CH3
10. Izoméria (Greek ἰσοµερής, isomerès; isos = “azonos", méros = “rész") Azonos összegképletű, de eltérő szerkezetű molekulák
Sztereoizoméria
Szerkezeti (konstitúciós) izoméria Az atomok kapcsolódási sorrendje
Azonos konstitúciójú, de eltérő térbeli elrendeződésű molekulák
1. Lánc-izoméria Pl. H3C
C5H12
CH
CH2
CH3
CH3 H3C
C
CH3
CH3
CH3
2. Helyzeti (szubsztitúciós) izoméria H3C
CH
Pl. C3H8O
2. Optikai
izoméria
izoméria
(cisz: „mellett”
CH3
OH
1. Geometriai
transz: „szemben”,
H2C
CH2 CH3
E-Z izoméria)
OH 3. Konformációs izoméria
3. Tautoméria Pl. keto - enol
O C
H C
OH C
C
10.1. SZERKEZETI IZOMÉRIA C
1. Lánc izoméria
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
2. Helyzet izoméria
C
C
C
Cl
Cl
3. Tautoméria: Molekulán belül egy kettős kötés és egy H-atom elhelyezkedésének kétféle módja. Jellemzés: A tautomerek képesek egymásba átalakulni. (Dezmotrópia: Tautomerek elválaszthatósága.)
Típusai: 3.1. Allén-allilén
H C
C
C
C
allén
telítetlen alkohol)
C
C
keto
N
enol
C O
N
nitrozo 3.4. Ciánamidkarbodiimid
C
~65 kJ/mol H C
3.3 Nitrozo-oxim
H
OH
H
C
(oxo-vegyületek,
C
allilén
~6 kJ/mol
O
3.2. Keto-enol
C
OH
oxim
H N H
C
N
H
N
C
N
H
10.2. SZTEREOIZOMÉRIA
Geometriai izoméria
Optikai izoméria
Ciklizáltság v. kettős kötés
Aszimmetrikus
v. részleges kettős kötés.
Disszimmetrikus
Konformációs izoméria
(csak szimmetriatengely van)
Pl. 1,2-dimetil-ciklopropán H
*H
Királis vegyületek
H CH3
H
H H
H H3C
H 3C
H
CH3
Csak az optikai aktivitás „irányában” különböznek
transz
cisz
az enantiomerek.
.
Minden más fizikai, kémiai
H
CH3
H3C
H
H
H
tulajdonság azonos. H3C
CH3
transz
Azonos energiatartalom.
cisz pl. 2-butén
*
H
H
H
CH3
H3C
H
Y
Y H
H H3C
H
H
CH3
Z
X W
X W
Z
10.2.1. GEOMETRIAI IZOMÉRIA
Jellemzése: 1. A cisz-transz izomerek közvetlenül össze nem kapcsolt atomjaik egymástól való távolságában különböznek. 2. Energiatartalmuk, fizikai és kémiai tulajdonságaik egymástól különböznek. Leírása, nomenklatúra: 1. Cisz-transz rendszer
a
a
b C
C
C
b
a C
b
a
b
Ha van H (pl. a), akkor ennek helyzete szerint, ha nincs, akkor a „jobb” vs. „rosszabb” ligandum helyzete szerint. 2. E-Z rendszer H3C(H2C)6H2C
CH2(CH2)6COOH C
H
C H
olajsav (Z)
C6H5
H C
H
C CH O
(E)
A szubsztituensek atomszáma szerint: Magasabb rendszámú atom van azonos oldalon: Z („zusammen”) Magasabb rendszámú atom van ellenkező oldalon E („entgegen”)
Típusai 1. Olefinek H3C(H2C)6H2C
C6H5
CH2(CH2)6COOH C
C
H C
H
H
H
C CH O
2. Cikloolefinek C3-C7 csak cisz,
H3C
CH2CH3
C8-tól cisz/transz
1-metil, 2-etil ciklopropén 3. Kumulált triének
H 1
H3C
2
3
4
5
C
C
C
C
sp2 sp3
H
H
CH3 C
CH3
C
C
H3C
cisz
H transz
2,3,4-hexatrién
C
4. Konjugált diének H
CH3 C
CH
HC
C
H3C
H
2,4-hexadién (3 izomer) H
CH2OH C
CH
HC
C
H3C
H
2,4-hexadienol (4 izomer) CH2OH
CH2OH H3C
H3 C
transz-transz
cisz-cisz
CH2OH
H3C
H3C
CH2OH
transz-cisz
cisz-transz
5. Oximok op. 35ºC
op. 130ºC OH
C
C
N
H
N
H
OH
benzal oxim (szin)
(anti)
6. Cikloparaffinek [szteroidok] H
H
transz
• anellációs C-atom
dekalin
H H
C-C kötések ekvatoriális – ekvatoriális C-H kötések axiális - axiális op. - 31ºC
cisz flexibilisebb
op. - 43ºC kevésbé stabil C-C kötések és C-H kötések (is) axiális – ekvatoriális
7. Karbonsav amidok [peptidek]
O
H C
O
N
R
R' C
R' cisz (Z)
N
R
H transz (E)
SZERKEZETI FELTÉTELEK 1. A C-atomhoz különböző szubsztituensek kapcsolódnak. 2. Kettős kötés vagy konjugált kötés vagy rögzített struktúra léte (pl. olefin, amid, cikloparaffin).
10.2. SZTEREOIZOMÉRIA
Geometriai izoméria
Optikai izoméria
Ciklizáltság v. kettős kötés
Aszimmetrikus
v. részleges kettős kötés.
Disszimmetrikus
Konformációs izoméria
(csak szimmetriatengely van)
Pl. 1,2-dimetil-ciklopropán H
*H
Királis vegyületek
H CH3
H
H H
H H3C
H 3C
H
CH3
Csak az optikai aktivitás „irányában” különböznek
transz
cisz
az enantiomerek.
.
Minden más fizikai, kémiai
H
CH3
H3C
H
H
H
tulajdonság azonos. H3C
CH3
transz
Azonos energiatartalom.
cisz pl. 2-butén
*
H
H
H
CH3
H3C
H
Y
Y H
H H3C
H
H
CH3
Z
X W
X W
Z
10.2.2. OPTIKAI IZOMÉRIA
Dominique F. Argo
(1811)
KVARCKRISTÁLYOK FORGATÁSA
Jean-Baptiste Biot
(1815)
OLDAT OPTIKAI AKTIVITÁS
Van’t Hoff, Le Bel
(1874)
MOLEKULASZERKEZET
OPTIKAILAG AKTÍV VEGYÜLETEK: A poláros fény síkját elforgatják. FORGATÁS IRÁNYA:
Ha az óra járásával azonos, akkor elnevezése: dexter (lat), dextrorotatory,
jele: (+), d
Ha az óra járásával ellentétes, akkor elnevezése: laevus (lat), levorotatory,
jele: (-), l
OPTIKAI AKTIVITÁS MÉRÉSE 25
fajlagos (specifikus) forgatóképesség α
α=[α’]·l·c , ahol [α’]D= l·c λ = 589 nm Királis centrumok koncentrációja α=0
a. akirális molekula (pl. m-borkősav) b. 50-50% elegye a királis térszerkezeteknek (racém elegy)
|α|> 0
a. királis molekula b. elegy, eltérő összetétellel
optikai tisztaság!
ALAPFOGALMAK (a)
NEM - POLÁROS FÉNY Olyan fény, amelyben nincs kitűntetett irányú rezgési sik (a).
haladási irány
(b) POLÁROS FÉNY Olyan poli- vagy monokromatikus fény, amelyben a rezgési síkoknak kitűntetett iránya van (b). MONOKROMATIKUS FÉNY Azonos energiájú fotonok kilépése (c és e).
I (c)
(e)
λ1 λ1 (d)
λ2 λ1=λ2
λ
KOHERENS FÉNY Olyan monokromatikus fény, amelynek hullámai azonos fázisban vannak (c és d).
Lézer fényforrás: monokromatikus, poláros, koherens, egy terjedési irányba haladó
Az optikai aktivitás mérése Fémgőz lámpák (Na-gőz) lámpa: monokromatikus, nem poláros, nem koherens, a tér minden irányába haladó.
Egy királis szénatom (két optikai izomer)
HOH2C
CH3 H C
CH3 CH2OH C
H
C2H5
ClH2C
C2H5
(R)-(+)-2-metil-
(R)-(-)-1-klór-
- 1-butanol
25
[α]D +5,76
H
C2H5
(S)-(-)-2-metil-
- 1-butanol
CH3 H C
CH3 CH2Cl C C2H5
(S)-(+)-1-klór-
- 2-metil-bután - 2-metil-bután
-5,76
-1,64
+1,64
Két királis szénatom (három optikai izomer) COOH H
*C
OH
HO
*C
H
COOH
(+) borkősav op. 168-170ºC 15
[a]D=+12º
COOH
De:
COOH
HO
*C
H
HO
*C
H
H
*C
OH
HO
*C
H
COOH
(-) borkősav
COOH
mezo-borkősav
op. 168-170ºC 15
[a]D=-12 º
Belső (sík)szimmetria
ALAPFOGALMAK ENANTIOMEREK : olyan optikai izomerek, amelyekben
egy vagy több királis szénatom van és az összes királis sznatomra nézve tükörképi viszony áll fenn. CH3 HO
*C
H3C H
H
CH2CH3
(R)-2-butanol
H
*C *C
(S)-2-butanol
CHO
OH
HO
OH
HO
CH2OH
D-eritróz
OH
CH2CH3
CHO H
*C
*C *C
H H
CH2OH
L-eritróz
Fizikai tulajdonságok azonosak.
DIASZTEREOMEREK: olyan enantiomerek (optikai izomerek), amelyekben több királis szénatom van és ezek közül egy vagy több – de nem az összes - királis szénatomra nézve tükörképi viszony áll fenn. CHO
CHO H H HO
* OH * OH *H CH2OH
L-(+)-lixóz
HO HO H
* * *
H
HO
H
H
OH
H
CH2OH
D-(-)-lixóz
CHO HCOH HOCH
D-glükóz
CHO
* * *
H
OH
H
OH
H
* * *
OH OH OH
CH2OH
D-(-)-arabinóz
D-(-)-ribóz
CHO HOC H HCOH HOCH
HCOH
HOCH
Fizikai tulajdonságok eltérnek.
H
CH2OH
HCOH
C H2OH
CHO
CH2OH
L-glükóz
EPIMEREK : Olyan diasztereomerek (optikai izomerek),
amelyekben egy vagy több királis szénatom van és ezek közül csak egy királis szénatomra nézve tükörképi viszony áll fenn. CHO HOCH
C2 epimer
HOCH
CHO
CHO
HCOH
HCOH
HCOH
HCOH
HCOH
HCOH
CH2OH D-mannóz
HOC H
HOCH
C4 epimer
HOC H HCOH
CH2OH D-glükóz
CH2OH D-galaktóz
ANOMEREK : Olyan epimerek (optikai izomerek),
amelyekben egy vagy több királis szénatom van és ezek közül csak egy, a glikozidos (királis) szénatomra nézve tükörképi viszony áll fenn.
α-D-glükópiranóz
β-D-glükópiranóz
AZ OPTIKAI IZOMEREK NOMENKLATURÁJA I. AZ (R) – (S) RENDSZER
CH3
CH3 HO
H
H
R.S. Cahn (Anglia)
OH
CH2
CH2
CH3
CH3
I.
C.K. Ingold (Anglia) V. Prelog (Svájc) Cahn-Ingold-Prelog-szabály (R)-2-butanol; (S)-2-butanol
II. 2-butanol
RECTUS
SINISTER
SZABÁLYOK: 1 A KIRÁLIS C-ATOMHOZ KAPCSOLÓDÓ ATOMOKAT (CSOPORTOKAT) PRIORITÁSI SORRENDBE KELL ÁLLÍTANI (1,2,3,4) 1.1. A LEGALACSONYABB ATOMSZÁM LEGALACSONYABB PRIORITÁS 1.2. HA AZ ELSŐ CSOPORTBAN AZONOS ATOMSZÁMÚ A KAPCSOLÓDÓ ATOM, AZ AZOKHOZ KAPCSOLÓDÓ ATOMOKAT KELL FIGYELEMBE VENNI
CH3 HO
H
OH C
CH2 C
CH3
1 4
H H 3 C H H H H C H H H
2
Az 1.1. alapján
O 8, C 6, H 1
Az 1.2. alapján
C 6, H 1,
1.3. A KETTŐS, HÁRMAS KÖTÉS 2X, 3X SZÁMÍT
Y'
C
C
egyenlő
Y
Y
2 ÁLLÍTSUK ÚGY BE A MODELLT, HOGY A 4. SZÁMOT KAPOTT ATOM (CSOPORT) VELÜNK SZEMBEN, TŐLÜNK TÁVOL LEGYEN
1
CH3 HO
OH CH3
H
= CH2
4
3
H CH2CH3
2
CH3 Óra járása szerint:
2
1
R-enantiomer 3
AZ OPTIKAI IZOMEREK NOMENKLATÚRÁJA – II. A (D) – (L) - RENDSZER
M.A. Rosanoff (New York University, USA) 1906 1. SZABÁLY: A LEGHOSSZABB C-LÁNC KIVÁLASZTÁSA, FISCHER-PROJEKCIÓ (É-D ORIENTÁCIÓ)
2. SZABÁLY: A CHO-tól (CO-tól) LEGTÁVOLABBI ASZIMMETRIÁS C-ATOM KIVÁLASZTÁSA
CHO H
C
OH
CHO HO
CH2OH
C
H
CH2OH
2,3-dihidroxi-propánal 3. SZABÁLY: A „2” ALATT LEÍRT C-ATOM HASONLÓSÁGA A GLICERINALDEHIDHEZ, HA D akkor D
(+) - glicerinaldehid D- (+) -glicerinaldehid
(-) - glicerinaldehid L- (-) -glicerinaldehid
KÖVETKEZMÉNYEK: SZÉNHIDRÁT NOMENKLATÚRA
CHO H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
CHO HO
C
H
H
C
OH
OH
HO
C
H
OH
HO
C
H
CH2OH
CH2OH
D-glükóz
L-glükóz
AMINOSAV NOMENKLATÚRA
COOH
COOH H
C
NH2
H2N
C
H
CH3
CH3
D-alanin
L-alanin
ÖSSZEVETÉS A CAHN-INGOLD-PRELOG SZABÁLLYAL 2
CHO
1
H
OH
2
1 OH
H
C
3 CH OH 2
CHO
C
3
CH 2OH
D-(+)-glicerinaldehid
L-(-)-glicerinaldehid
R-(+)-glicerinaldehid
S-(-)-glicerinaldehid
MOLEKULÁK KIRALITÁS CENTRUMMAL
EGY KIRALITÁS (ASZIMMETRIA) CENTRUM Példa: 3-R-metil-hexán
3-metil-hexán
1
3-S-metil-hexán CH3
2
*
3
4
5
6
CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH3 2
3
1
2
CH2–CH3
3
* CH3–C–H 4
1
CH2–CH3 4
5
6
CH2–CH2–CH3
Et
Cahn-Ingold-Prelog (1956)
Et
Et Pr Me
Pr
Me–C–H
Et
H Me
Pr
Et
6
H
E. Fischer (1902)
H Me
5
* CH3–C–CH 2–CH2–CH3
H
H
2
Et H–C–Me
Pr Me
3
2Et
Et
1 Me–C–Pr
Pr
Pr
4H
R
S
S
1
3 Pr–C–Me 4H
R
KÉT KIRALITÁSCENTRUM (KÜLÖNBÖZŐ TELÍTETTSÉGŰ) Példa: 2,3-dihidroxi-butánsav
4
3
2
C2: R vagy S
2R3R , 2R3S
C3: R vagy S
2S3R , 2S3S
1
* * CH3–CH–CH–COOH
OH OH H OH
I
H3C
HO H
CO2H
enantiomerek
diasztereomerek
III
H3C
diasztereomerek
diasztereomerek
H OH
enantiomerek
(2R,3S): [α]D +17,8°
OHH
(2S,3S): [α]D +9,5°
CO2H H OH
II H3C
H OH
(2R,3R): [α]D –9,5°
HO H
CO2H
H3C
CO2H
IV OHH
(2S,3R): [α]D -17,8°
KÉT KIRALITÁSCENTRUM (AZONOS TELÍTETTSÉGŰ) Példa: 2,3-diklór-bután CH3 CH Cl
CH
CH3
Cl
C2 R
C3 S
HO H H3C
R
OH H CH3
szimmetriasík
S
HO H H3C
2R 3R 2S 3S 2R 3S azonos 2S 3R
CH3
H
OH
szimmetriatengely
Királis szénatomok, akirális molekula
10.2. SZTEREOIZOMÉRIA
Geometriai izoméria
Optikai izoméria
Ciklizáltság v. kettős kötés
Aszimmetrikus
v. részleges kettős kötés.
Disszimmetrikus
Konformációs izoméria
(csak szimmetriatengely van)
Pl. 1,2-dimetil-ciklopropán H
*H
Királis vegyületek
H CH3
H
H H
H H3C
H 3C
H
CH3
Csak az optikai aktivitás „irányában” különböznek
transz
cisz
az enantiomerek.
.
Minden más fizikai, kémiai
H
CH3
H3C
H
H
H
tulajdonság azonos. H3C
CH3
transz
Azonos energiatartalom.
cisz pl. 2-butén
*
H
H
H
CH3
H3C
H
Y
Y H
H H3C
H
H
CH3
Z
X W
X W
Z
MOLEKULÁK KIRALITÁSCENTRUM NÉLKÜL
ALLÉN-IZOMÉRIA CH2=C=CH2
CH2=C=C=CH2
(kumulált diének)
(kumulált triének)
C(sp2) b
b C
C
a
C
a b
C(sp)
b C
C
a a
C
C
a
‘cisz’
b C
C
b
C
a a
b C
optikai izomerek
C
C
b ‘transz’
királis molekulák geometriai izomerek akirális molekulák
C
a
BIFENIL-IZOMÉRIA /DISSZIMETRIKUS/
bifenil (nincs izomeria)
CH2CH3
H3CH2C CH3
CH3
CH3
CH2CH3
Szusztituált bifenil:
H3CH2C
H3C
optikai izomerek, királis molekulák
HEXAHELICÉN-IZOMÉRIA
OPTIKAI TISZTASÁG
DEFINÍCIÓ: Egyetlen enantiomer van csak a mintában 25
PÉLDA:
(S)-(+)-2-BUTANOL (100%) [a]D=+13,52º (S)-(+)-2-BUTANOL 50% (S)-(-)-2-BUTANOL 50%
25
[α]D= 0º
MÉRT ADAT: + 6,76º MINTA TISZTASÁGA: (+ 6,76º / + 13,52º ) x 100 = 50 %
50% (S)-(+)-2-BUTANOL
25% (S)-(+)-2-BUTANOL 25% (S)-(-)-2-BUTANOL
RELATÍV ÉS ABSZOLÚT KONFIGURÁCIÓ
RELATÍV KONFIGURÁCIÓ: Viszonyítás egy önkényesen választott, ismert forgatású vegyülethez. MÓDSZER: Olyan kémiai reakciók alkalmazása, amelyeknek ismert a sztereokémiája. PÉLDA:
HgO
CH2–OH (+)-glicerinaldehid
C–OH
C–OH HNO2
H–C–OH
H–C–OH
CH2–OH
CH2–NH2
(-)-glicerinsav
(+)-izoszerin
ABSZOLÚT KONFIGURÁCIÓ: 1951 óta! J.M. Bijvoet (Utrecht) (+)-borkősav (X-Ray diffrakció) MÓDSZER: diffrakció
O
=
H–C–OH
ox.
O
=
= C–H
O
=
O
=
O
HNO2 HBr
C–OH
Zn, H+
H–C–OH CH2–Br (-)-3-brómtejsav
C–OH H–C–OH CH2–H
(-)-2-hidroxipropionsav
ENANTIOMEREK ELVÁLASZTÁSA RACÉMES ELEGYBŐL
1.
ENZIMATIKUS MÓDSZER (E)
COOH CH – NH2
COOH +(CH3CO)2
CH – NH – C CH3
CH3
DL-Alanin
CH3
L-Alanin
CH3
Ac-DL-Alanin
COOH H2N–C–H
O
COOH +
O
H–C – NH – C CH3
CH3
Ac-D-Alanin
E
2. DIASZTEREOMER SÓKÉPZÉS
H
COOH OH
HO
C6H5
COOH H
NH2
+
C6H5
C6H5
(R)
H CH3
(S)
racém elegy H
COOOH C6H5
NH3+ H
C6H5
CH3
HO
+
COOH C6H5
NH3+ H
C6H5
CH3
(R,R) só
(S,R) só
HCl/H2O Bázisok:
H
COOH OH
(-)-kinin (-)-sztrichnin (-)-brucin
HCl/H2O
HO
COOH H
C6H5
C6H5
(R)-sav
(S)-sav
Sav: (+)- borkősav vagy (-)-borkősav*
•L. Pasteur 1848, L. Racemis (szőlő)
10.2. SZTEREOIZOMÉRIA
Geometriai izoméria
Optikai izoméria
Ciklizáltság v. kettős kötés
Aszimmetrikus
v. részleges kettős kötés.
Disszimmetrikus
Konformációs izoméria
(csak szimmetriatengely van)
Pl. 1,2-dimetil-ciklopropán H
*H
Királis vegyületek
H CH3
H
H H
H H3C
H 3C
H
CH3
Csak az optikai aktivitás „irányában” különböznek
transz
cisz
az enantiomerek.
.
Minden más fizikai, kémiai
H
CH3
H3C
H
H
H
tulajdonság azonos. H3C
CH3
transz
Azonos energiatartalom.
cisz pl. 2-butén
*
H
H
H
CH3
H3C
H
Y
Y H
H H3C
H
H
CH3
Z
X W
X W
Z
10.2.3. KONFORMÁCIÓS IZOMÉRIA
1) A BUTÁN KONFORMÁCIÓI CH3 CH3 ∼4kJ/mol
∼20kJ/mol
Ferde (G) állás
CH3
nyitott állás
CH3
H3C
CH2
CH3
CH2
CH3
A
KJ/mol
fedő állás
CH3
A C
C
E
E
B D
60
0 H
120
240
180
H
CH CH H3 3
H
H H
G
CH3
H
CH3
H
H
CH3
CH3
H
sp
H
Röviditések:
H H H H
H
ak
H H
H
H
H
H
CH3
H
CH3 H
H
CH3
ap
CH CH H3 3
G
CH3
H
CH3
H
sk
H
HH
H
H
H
360
CH3
Degrees of Rotation θH H H
HH
H H
300
H
ak
sk
s szin
p periplanáris
a anti
k
klinális
sp
2) CIKLOHEXÁN KONFORMÁCIÓI a) szögfeszültség SZÉK
KÁD
=
Szögfeszültség V(Θ) = 0
Szögfeszültség V(Θ) = 0 b) torziós feszültség axiális ekvatoriális szin-klinális (gauche)
szin-klinális (gauche) szin-periplanáris
hat
négy
kettő
c) „kölcsönhatási feszültség”(nonbonded interaction) szék
H
H 2,4Å
1,83Å
H
H
H
H
H
(taszítás!)
csavart kád
H
CIKLOHEXÁN KONFORMÁCIÓI - ÖSSZEGZÉS
„csavart kád”
„átrezgés” - 25 kJ/mol + 45 kJ/mol
+ 25 kJ/mol
- 45 kJ/mol
„csavart kád”
106/sec
> 99% szék
Térszerkezet - izoméria (Összefoglalás)
Konstitució
Szerkezeti izoméria - lánc - helyzet
Konfiguráció
Geometriai [cisz-transz] Optikai izoméria
Konformáció
Optikai izoméria Konformációs izoméria - lehetséges - kedvező - átalakulás
Térszerkezet - reaktivitás Sztereoszelektív reakció: olyan reakció, amely csak az egyik sztereo-izomer vegyületen játszódik le. Pl. anhidridképződés fumársav v.ö. maleinsav Sztereospecifikus reakció: olyan reakció, amelyben (a) sztereokémiailag különböző molekulák, különbözőterméket hoznak létre, (b) adott vegyület esetén csak adott térszerkezetű termék keletkezik.
Példa: nincs (R)-2-oktanol
(R)-2-Br-oktán
(S)-2-oktanol
nincs (S)-2-oktanol
(S)-2-Br-oktán
(R)-2-oktanol
