Chem. Listy 105, 761765 (2011)
Referát
SLANÁ CHUŤ PŘÍRODNÍCH LÁTEK A JEJICH DERIVÁTŮ
LUBOMÍR OPLETALa, ZDENĚK WIMMERb,c, JANA ČOPÍKOVÁd, OLDŘICH LAPČÍKb, JITKA MORAVCOVÁb, LUCIE CAHLÍKOVÁa a PAVEL DRAŠARb
k zásahu do systému RAAS (renin-angiotenzinaldosteron), který hraje velmi důležitou roli ve vnímání slané chuti, resp. odrazu obsahu Na+ v těle. Některé citlivé mozkové neurony regulují citlivost na slanou chuť a tím regulují příjem sodíku8. Při poruše však dojde ke změně rozlišovací schopnosti chuťových buněk jazyka pro NaCl a tím ke zvýšenému příjmu a podpoře esenciální hypertenze. Samotné akceptování slané chuti jedincem je však z fylogenetického hlediska složité, jak ukázaly studie komerčních potravinářských výrobků9. Situace je komplikována navíc faktem, že vnímání slané chuti může být u jedinců fixováno geneticky10. Zvýšený příjem soli je významným rizikovým faktorem nejen pro postižení kardiovaskulárního systému, ale ve svém důsledku i pro případné nastartování Alzheimerovy choroby, která velmi často začíná po ischemizaci mozkové cévy, resp. po prodělaném iktu (mozkové mrtvici).
a
Katedra farmaceutické botaniky a ekologie, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Univerzita Karlova v Praze, Heyrovského 1203, 500 05 Hradec Králové, b Ústav chemie a technologie sacharidů, VŠCHT Praha, Technická 5, 166 28 Praha 6, c Ústav experimentální botaniky AV ČR, Izotopová laboratoř, Vídeňská 1083, 142 20 Praha 4, d Ústav chemie přírodních látek, VŠCHT Praha, Technická 5, 166 28 Praha 6
[email protected] Došlo 5.8.11, přijato 30.8.11. Rukopis byl zařazen k tisku v rámci placené služby urychleného publikování.
2. Látky slané chuti Samozřejmě, že slanou chuť budeme hledat u soli kamenné, chloridu sodného. Čistý chlorid sodný, nicméně, bude mít jinou chuť, než mořská sůl a u všech bude oscilovat kolem chuti vysloveně slané, někdy s nádechem sladké, jindy hořké, nebo kovové11. Typická „slaná“ chuť některých mořských řas je způsobena vyváženou směsí solí sodíku, draslíku, vápníku, hořčíku, železa a stopových prvků12. Obecně pak chuť solí závisí jak na kationtu, tak na aniontu13. Nejběžnější soli se slanou chutí jsou LiCl, LiBr, LiI, NaNO3, NaCl, NaBr, NaI. Nejslanější chuť má však NaCl14. Slanou chuť s chladivou příchutí a „pálivou“ dochutí15 má KNO3. Slanohořkou chuť pak mají např. KCl, KBr, NH4Cl a NH4I. U vápenatých solí již hořká chuť převládá, záleží však na koncentraci. Organické soli sodíku a lithia jsou pak o poznání méně slané16 než NaCl. Ostrost slané chuti NaCl ovlivňuje přítomnost zinku v organismu17. Byla studována i závislost slaného vjemu na přítomnosti řady kationtů18. V dnešní době hojně, zejména v USA, prodávaná „sůl s nízkým obsahem sodíku“ je převážně chlorid draselný, který však zanechává hořkou či kovovou pachuť. Objevují se ale i slané potraviny se sníženým obsahem chloru19. Zbývá se tedy zamyslet nad reálnou cestou, jak dopřát příjemci slanou chuť a přitom snížit obsah kuchyňské soli na minimum. Nabízejí se tři cesty: 1) Ovlivnit chuťové receptory (mozkové signální cesty) neslanými látkami, které změněnou expresí proteinů, vycházejících z ovlivnění receptoru pro slanou chuť navodí u uživatele nižší potřebu solení. Ačkoliv jsou v tomto směru už jisté výsledky a různé nálezy, tento přístup je v současnosti spíše utopický: naprosto není známo, jak takové látky mohou ovlivnit jiné receptory nebo enzymové systémy v těle.
Klíčová slova: přírodní látka, chuť slaná, potravní doplněk, obnovitelné zdroje
Obsah 1. 2. 3. 4.
Úvod Látky slané chuti Trocha teorie o chuti slané Závěr
1. Úvod Chuťové vjemy jsou dlouhou dobu předmětem vědeckého výzkumu1. Tento článek je dalším z řady přehledů, ve kterých popisujeme rozmanitost přírodních látek25 a který může sloužit i jako vhodná učební pomůcka. Slaná chuť je klasicky jedním z pěti chuťových principů (sladký, slaný, kyselý, hořký a umami)6. Organoleptický vjem na různé chuti může být přidáním slané komponenty značně modifikován, což od nepaměti vědí například kuchaři, neb dobré cukroví či dobrá káva se bez špetky soli udělat nedá7. Hledání látek se slanou chutí (mimo Na+) je záležitostí velmi žádoucí, protože kuchyňská sůl je významným rizikovým faktorem pro hypertenzi – osoby s tímto onemocněním mají značně zvýšený chuťový práh pro NaCl na rozdíl od normotoniků. Slaná chuť je velmi důležitá pro regulaci příjmu Na+. Nerovnováha tohoto kationtu v organismu vyvolává řadu neurokrinních změn spojených se snahou změnit intenzitu slané chuti. Dochází 761
Chem. Listy 105, 761765 (2011)
Referát
2)
Najít přírodní látky, které by byly netoxické, bez problému metabolizovatelné, nevykazovaly by žádnou pachuť a byly by slanější než kuchyňská sůl. Po dlouholetých zkušenostech populace s umělými sladidly versus sacharosa můžeme (ještě) dnes říci, že je to postup stejně utopický jako v bodě 1). 3) Nalézt netoxické přírodní látky, které velmi silně zvýrazní přirozenou slanou chuť chloridu sodného do té míry, že bude možné jeho obsah v potravinách a nápojích redukovat do nízké míry. Tento přístup se zdá být v současnosti jediný reálný a náš příspěvek se v hlavní míře zabývá právě jím. Se slanými organickými látkami je to složité, již proto, že při poptávce po „bio“ a „organických“ potravinách jsou obchodníci (např. The Salt Seller Ltd. Hereford, UK) ochotni prodávat i organickou sůl kuchyňskou (NaCl). Nicméně i zde se dá leccos zajímavého najít. Skupina sloučenin, zasahujících do slané chuti, není nijak široká; zpravidla se jedná o malý počet látek (včetně kovových solí některých organických kyselin, nepočítáme-li běžné soli anorganické), které se v zesilovačích slané chuti střídavě objevují v závislosti na patentových možnostech a komerčním zájmu. Mezi prvními látkami, které tuto chuť ovlivňují, je nutné jmenovat některé primární metabolity – aminokyseliny, případně proteiny. Tyto látky samy o sobě čistě slanou chutí většinou nedisponují, ale markantně zvýrazňují slanost chloridu sodného. Zvýšení slané chuti (a tím redukce množství NaCl) bylo nalezeno u leucinu20, případně také u isoleucinu. Směs leucinu nebo isoleucinu s KCl a glutamátem sodným dovede údajně výrazně zvýšit slanou chuť potravin a nápojů21. Podobně působí směs obsahující hydrochlorid lysinu, KCl a malé množství jantarové kyseliny; tato směs maskuje hořkou pachuť KCl a kromě toho saturuje vhodně organismus esenciální aminokyselinou22,23. Další bazickou aminokyselinou amplifikující slanou chuť kuchyňské soli je arginin (D- i L-forma) kombinovaný s KCl24,25. V případě některých oligopeptidů byly zjištěny také zajímavé organoleptické vlastnosti. Je popsáno26, že Lornithyl-β-alanin je slaný a že jeho slanost závisí na hodnotě pH a přítomných iontech. O
dovolují vyslovit domněnku, že půjde spíše o chuť umami, která může být „slané“ podobná29. H2N HCl O
L-ornithyltaurin-monohydrochlorid
Jako zvýrazňovače slané chuti mohou fungovat určité peptidy a proteiny, resp. hydrolyzáty z ryb (sardel obecná – Engraulis encrasicholus), nebo z rostlinných bílkovin (semena sóji – Glycine max, pšenice – Triticum aestivum anebo kukuřice – Zea mays). Tyto proteiny jsou většinou nevýrazného zápachu, slané chuti, jsou rozpustné ve vodě a jejich chuť je zvýrazňována přídavkem některých solí (KCl, MgCl2), bazickými aminokyselinami, případně glukonanem sodným3032. Z ostatních primárních metabolitů se jeví jako zajímavé glykosylderiváty ,‐trehalosy. Slanou chuť (a také chuť umami) výrazně zvyšuje ,-maltosyl-trehalosa více než samotná trehalosa33. Za slabě slanou považovali někteří i L-glukosu34. HO
O
OH O OH HO HO
OH
L-glukosa
Existuje poměrně kuriózní nález v oblasti mastných kyselin: hovoří o tom, že tuky a oleje, které obsahují více než 70 hmotnostních procent olejové kyseliny, mohou výrazně zvyšovat slanou chuť jídel a nápojů35. Jako amplifikátory slané chuti by se údajně mohly uplatnit také některé sloučeniny, jejichž základem jsou nukleové base, např. 5´-inosinová kyselina (5´-IMP)) nebo 5´-guanosinová kyselina (5´-GMP) ve směsi s aminokyselinami, glukosou, některými draselnými solemi a hydrolyzovaným rostlinným proteinem36, anebo 5´-ribonukleotid s rozvětvenými aminokyselinami37. V oblasti sekundárních metabolitů rostlin nenacházíme prozatím výrazné množství sloučenin, o kterých by mohlo být uvažováno jako o látkách nahrazujících sůl. Slanou chuť mají piperazin a iridomyrmecin, izolovaný z argentinských mravenců Iridomyrmex humilis27.
O NH
OH
OH
,‐trehalosa
L-ornithyl-β-alanin
S O
OH O
OH
NH2
HO
OH
O
HO
NH2
NH
O
HO
O
HO
O S OH O
NH
H2N
NH2 NH2
L-ornithyl-taurin
„Údajná“ původně deklarovaná27 slaná chuť „peptidu Beefy-Meaty“ L-ornithyltaurin-monohydrochloridu byla podrobena rozsáhlému zkoumání ve firmě Nestlé; bylo zjištěno, že slanou chuť nemá28. Autoři tohoto článku si 762
Chem. Listy 105, 761765 (2011)
Referát
H N
H
N H
H
-
O
piperazin
+
O
O
+
O
Je-li přidán pyridinový derivát (+)-(S)-alapyridain (N-(1-karboxy-ethyl)-6-hydroxy-methyl-pyridinium-3-ol) k potravinám, výrazně ovlivňuje práh chuti; snižuje práh pro sladkou chuť sacharosy a glukosy, chuť umami a také slanou chuť. Podílí se rovněž na výrazné synergizaci slané chuti např. po aplikaci L-argininu38.
-
O
O
Bi
+
Na
O
+
HN
O -
-
+
O
O
+
-
Na O
-
O
3
bistrimát I
O
NH
OH +
O
HN
iridomyrmecin
N
O
O Na
O
O
O
I HN
OH
I O
+
Na
triognost
HO
(+)-(S)-alapyridain metabolity mohou slanou chuť podporovat. Z těchto vegetabilních zdrojů však výrazně vyčnívají dvě rostliny: Salicornia herbacea (salikornie bylinná) a Apium graveolens (miřík celer). Salikornie je rostlinou halofytní, rostoucí v příslušných teplých oblastech a z toho plyne, že její morfologické části budou obsahovat zvýšené množství NaCl. Nechceme však předjímat, že by tato skutečnost byla v nějaké souvislosti se slanou chutí vysušeného vodného extraktu z nadzemní části. V některých přípravcích je totiž použit extrakt získaný fermentací nadzemní části43, což dává vznik představě o přítomnosti už dříve zmíněných organických látek slané chuti, peptidů nebo proteinů. Domníváme se rovněž, že podobným případem je miřík celer. Nadzemní část celeru je enzymaticky zpracována, vodný produkt vysušen a navržen pro zvýšení slané chuti potravin. Může se zde opět uplatnit vliv proteinů (peptidů) vzniklých fermentací rostlinné tkáně a navíc zde určitou roli mohou hrát některé ftalidy, které jsou zcela běžné pro čeleď miříkovitých44.
Slanou chuť zvyšují také některé ftalidy (sedanenolid, sedanolid, 3-butylftalid, 3-butylidenftalid), aniž by zvyšovaly chuť k příjmu potravy39.
O O
sedanolid
O O
3-butylftalid
O O
sedanenolid
O O
3-butylidenftalid
3. Trocha teorie o chuti slané
Indolové deriváty, připravené polosynteticky zvyšují slanou chuť opět ve směsi s argininem, navíc s některými alifatickými kyselinami a jejich solemi (mléčnou, jablečnou, citronovou, jantarovou)40. Slabě slanou chuť má bistrimát C24H28BiN4Na7O25 a diagnostikum triognost, sodná sůl kyseliny 3,5-bis(acetylamino)-2,4,6-triiodobenzoové; má ji i enzym chymosin (rennin, ECN 3.4.23.4), součást syřidla používaného pro výrobu sýrů41. Lyofilizované extrakty z Salicornia herbacea (suché listy), Laminaria japonica (stélka) a Lycium chinensis (kukoshi; suché plody) byly zkoumány jako náhražka potravinářské NaCl. Bylo zjištěno, že jejich slanost relativně k NaCl je 0,65, což vedlo k předpokladu, že takové látky skutečně mohou sůl nahradit42. Jde o sprejově sušené vodné extrakty, u kterých nebylo prozatím objasněno, jaké
Soudí se, že jeden způsob vnímání slané chuti je vyvolán některými kationty a je ovlivněn cetylpyridiniumchloridem, zatímco druhý mechanismus je selektivně stimulován ionty Na+ a inhibován amiloridem45. Za vnímání slané chuti je zodpovědný protein TRPML3 (MCOLN3)46. Je však možné usoudit, že vnímání slané chuti u kojenců se vyvíjí až po odstavení47. Je popsáno, že při zánětech trojklanného nervu je práh pocitu slané chuti zvýšen48. Je také známo, že člověk může pociťovat slanou a někdy i slano-kovovou chuť při některých chorobách a při stavech silné dehydratace. Sám pocit slané chuti v ústech může být spojen také s Sjögrenovým syndromem, bakteriální infekcí, zánětem (sialadenitis) nebo infekcí slinné žlázy, kdy je slaná chuť slin často velmi výrazná. 763
Chem. Listy 105, 761765 (2011) Cl
LITERATURA
NH N
H2N
Referát
N
NH O
NH2
1. Boudreau J. C.: Naturwissenschaften 67, 14 (1980). 2. Čopíková J., Lapčík O., Uher M., Moravcová J., Drašar P.: Chem. Listy 100, 778 (2006). 3. Lapčík O., Opletal L., Moravcová J., Čopíková J., Drašar P.: Chem. Listy 105, 452 (2011). 4. Čopíková J., Uher M., Lapčík O., Moravcová J., Drašar P.: Chem. Listy 99, 802 (2006). 5. Lapčík O., Čopíková J., Uher M., Moravcová J., Drašar P.: Chem. Listy, 101, 44 (2007). 6. Chandrashekar J. Hoon M. A., Ryba N. J. P., Zuker C. S.: Nature 444, 288 (2006). 7. Němcová B.: Sůl nad zlato, Junior, Říčany u Prahy 2008. 8. Lu B., Yan J.: Shengli Kexue Jinzhan 42, 43 (2011); Chem. Abstr. 154, 570193 (2011). 9. Drake S. L., Lopetcharat K., Drake M. A.: J. Dairy Sci. 94, 636 (2011). 10. By Feeney E., O'Brien S., Scannell A., Markey A., Gibney E. R.: Proc. Nutr. Soc. 70, 135 (2011). 11. Heath H. B.: Source Book of Flavors, Van Nostrand Reinhold, New York 1981. 12. Page L.: http://www.byregion.net/articles-healers/ Sea_Greens.html (staženo 30. 12. 2010). 13. DeMan J.M., Principles of Food Chemistry, 3. vydání, Aspen Publishers, Gaithersburg 1999. 14. Marieb E. N., Hoehn K.: Human Anatomy & Physiology, Pearson Education, San Francisco 2007. 15. Ash M., Ash I.: Handbook of Preservatives, Synapse Information Resources, Endicott 2004. 16. Van Der Klaauw N. J., Smith D. V.: Physiol. Behavior 58, 295 (1995). 17. Ahn E. J., Noh H. Y., Chung J., Paik H. Y.: Korean J. Nutr. 43, 132 (2010). 18. Ichikawa T., Shimomura M.: Food Sci. Technol. Res. 16, 31 (2010). 19. Chiba S., Saegusa T., Ishii M.: PCT Int. Appl. (2010), WO 2010150918. Application: WO 2010-JP61227 20100624. Chem. Abstr. 154, 1626625 (2010). 20. Harada Y., Sakimori M., Nishimura T.: Nippon Aji to Nioi Gakkaishi 14, 441 (2007); Chem. Abstr. 148, 115060 (2008). 21. Nishimura T., Sakimori M., Harada Y.: PCT Int. Appl. WO 2008120726 A1 20081009 (2008); Chem. Abstr. 149, 1212172 (2008). 22. Berglund K. A., Alizadeh H.: US 5897908 A 19990427 (1999); Chem. Abstr. 130, 295832 (1999). 23. Berglund K. A., Alizadeh H.: PCT Int. Appl. WO 9727763 A1 19970807 (1997); Chem. Abstr. 127, 532204 (1997). 24. Brand J., Riha W. E. III, Breslin P. A. S.: Abstr. Papers, 236th ACS Natl Meet., Philadelphia, PA, United States, August 1721, 2008, AGFD-261 (2008); Chem. Abstr. 948981 (2008). 25. Shimono M., Sugiyama K., Matsuzaki T., Nishizawa S.: Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 2011062168 A 20110331 (2011); Chem. Abstr. 154, 395011 (2011).
+
N Cl
NH2
amilorid
cetylpyridiniumchlorid
Je též zajímavé, že vnímání chuti KCl a NaCl může být jak zesíleno, tak zeslabeno, pokud jsou v různých koncentracích přítomny kyseliny octová, jantarová či citronová49, přestože pocit slanosti nezávisí na pH50. Kyselina hyaluronová pak modifikuje slanou chuť k „příjemné“51. Je dostatečně známo, že soli kyseliny glutamové zesilují pocit slané chuti, méně je známo, že tak mohou způsobovat i látky chuti chladivé52 či vůně sojové omáčky53. Slanou chuť zesiluje i L-leucin20 a L-arginin38, ale i například kapsaicin54. Spilanthiol zesiluje slanou chuť a neovlivňuje chuť umami55. O N H
spilanthiol Bylo též překvapivě zjištěno, že muži, kteří měli otce alkoholika, méně tolerují slaná a kyselá jídla56. Při zkoumání možností, jak snížit použití NaCl v potravinách, bylo zjištěno, že pocit slanosti může být zvýšen při použití hyperosmotických roztoků obsahujících až 30 % polymerních kompozit, jak například dextranů57.
4. Závěr Přehled přírodních látek slané chuti ukazuje zajímavost této skupiny sloučenin, přispívá k poznání biodiversity sekundárních metabolitů a může přispět k inspiraci, například potravinářských a farmaceutických chemiků při hledání nových možností využití takových látek v praxi. Je vidět z připojené literatury, zejména patentové, že jde o tematiku velmi aktuální. Hledání nových spojitostí mezi vnímáním chutí použitelných nejen v humánní, ale i zemědělské praxi (živočišné výrobě, kde se mohou uplatnit jako krmení ovlivňující) je však jen jednou stránkou problému, druhou je hledání postupů (a látek) – modifikátorů vnímání29, které mohou tento vjem zesilovat nebo tlumit, zvláště pokud se budou více brát na ohled teorie jako ta, že chuťové, barevné a zvukové vjemy spolu významně souvisejí58. Autoři tímto děkují MŠMT za podporu v rámci výzkumného záměru č. MSM6046137305 a grantu NAZV ČR č. 111A166 . 764
Chem. Listy 105, 761765 (2011)
Referát
46. Sugita M.: Cellul. Mol. Life Sci. 63, 2000 (2006). 47. Schwartz C., Chabanet C. Boggio V. Lange C. Issanchou S. Nicklaus S.: Arch. Pediatr. 17, 1026 (2010). 48. Siviero M., Teixeira M. J., de Siqueira J. T. T., Siqueira S. R. D. T.: Oral Diseases 16, 482 (2010). 49. Murata Y., Kataoka-Shirasugi N., Amakawa T.: Chem. Senses 27, 57 (2002). 50. Kuramitsu R.: Recent Adv. Food Flavor Chem. 326, 224 (2010). 51. Buonpensiero P., de Gregorio F., Sepe A., di Pasqua A., Ferri P., Siano M., Terlizzi V., Raia V.: Adv. Therapy 27, 870 (2010). 52. Čopíková J., Moravcová J., Lapčík O., Opletal L., Drašar P.: Chem. Listy 105, v tisku. 53. Shimoda M.: Nippon Aji to Nioi Gakkaishi 14, 3 (2007); Chem. Abstr. 148, 531810 (2007). 54. Narukawa M., Sasaki S., Watanabe T.: Food Sci. Technol. Res. 17, 167 (2011). 55. Miyazawa T., Matsuda T., Muranishi S., Miyake K.: JP 2006296357 Chem. Abstr. 145, 1146774 (2006). 56. Sandstrom K.A., Rajan T.M., Feinn R., Kranzler H.R.: Alcoholism – Clin. Exper. Res. 27, 955 (2003). 57. Koliandris A.L., Michon C., Morris C., Hewson L., Hort J., Taylor A.J., Wolf B.: Chemosens. Percept. 4, 9 (2011). 58. Simner J., Cuskley C., Kirby S.: Perception 39, 553 (2010).
26. Seki T., Kawasaki Y., Tamura M., Tada M., Okai H.: J. Agric. Food Chem. 38, 25 (1990). 27. Nakamura K., Kuramitu R., Kataoka S., Segawa D., Tahara K., Tamura M., Okai H.: J. Agric. Food Chem. 44, 2481 (1996). 28. Tuong H.B., Philippossian G.: J. Agric. Food Chem. 35, 165 (1987). 29. Moravcová J., Opletal L., Lapčík O., Čopíková J., Uher M., Drašar P.: Chem. Listy 101, 1002 (2007). 30. Di Cesare L. F.: LWT-Edition, 7 (Prog. Food Eng.), 741 (1983); Chem. Abstr. 100, 66789 (1984). 31. Shimono M., Sugiyama K., Omine K., Ichikawa A.: PCT Int. Appl. WO 2011034133 A1 20110324 (2011); Chem. Abstr. 154, 371496 (2011). 32. Shimono M. Sugiyama K., Omine K., Ichikawa A.: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2011062171 A 20110331 (2011); Chem. Abstr. 154, 394800 (2011). 33. Nishida T., Ikegami S., Saito N., Miyake T.: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2009082070 A 20090423 (2009); Chem. Abstr. 150, 446621 (2009). 34. Boyd W. C., Matsubara S.: Science 137, 669 (1962). 35. Kanamori H., Iida T., Matsumoto A.: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2006262896 A 20061005 (2006); Chem. Abstr. 145, 1029449 (2006). 36. Mohlenkamp M. J. Jr., Hiler G. D.: US 4243691 A 19810106 (1981); Chem. Abstr. 94, 190549 (1981). 37. Tanizawa J., Fushimi Y.: PCT Int. Appl. WO 2008126678 A1 20081023 (2008); Chem. Abstr. 149, 1278249 (2008). 38. Soldo T., Blank I., Hofmann T.: Chem. Senses 28, 371 (2003). 39. Kurobayashi Y., Nakai S., Kubota K.: PCT Int. Appl. WO 2011059047 A1 20110519 (2011); Chem. Abstr. 154, 618158 (2011). 40. Maekawa T., Eto Y., Amino Y., Tahara Y., Miyaki T., Saikawa W., Kai Y., Ishiwatari Y.: PCT Int. Appl. WO 2011010748 A1 20110127 (2011); Chem. Abstr. 154, 105408 (2011). 41. The Merck Index, 13th Ed., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, 2001, electronic version by CambridgeSoft, Cambridge. 42. Lee G.H.: Food Res. Int. 44, 537 (2011). 43. Cha K. J.: Repub. Korean Kongkae Taeho Kongbo KR 2004096850 A 20041117 (2004); Chem. Abstr. 145, 805184 (2006). 44. Bhowmik T., Myaka S. I., Van Leersum J. P., Smith R. W.: PCT Int. Appl. WO 2009114954 A1 20090924 (2009); Chem. Abstr. 151, 1165120 (2009). 45. Stahler F., Riedel K., Demgensky S., Neumann K., Dunkel A., Taubert A., Raab B., Behrens M., Raguse J.D., Hofmann T., Meyerhof W.: Chemosens. Percept. 1, 78 (2008).
L. Opletala, Z. Wimmerb,c, J. Čopíkovád, O. Lapčík , J. Moravcováb, L. Cahlíkováa, and P. Drašarb (a Department of Pharmaceutical Botany and Ecology, Faculty of Pharmacy, Charles University, Hradec Králové, b Department of Carbohydrate Chemistry and Technology, Institute of Chemical Technology, Prague, c Institute of Experimental Botany AS CR, Isotope Laboratory, Prague, d Department of Chemistry of Natural Compounds, Institute of Chemical Technology, Prague): Salty and Metallic Taste of Natural Compounds and Their Derivatives b
A brief survey of the naturally occurring compounds and their derivatives with salty taste aims to show the importance of this group of renewable materials, to contribute to the knowledge of the biodiversity of secondary metabolites that can be utilized, among others, in food and pharmaceutical industry. The article is also aimed as a teaching tool for teachers and students. Mainly from the patent literature it may be seen that this topic is very actual.
765
