Pengenalan Kimia Organik
Unsur-unsur umum dalam senyawa organik
11.1
1
Kimia Organik berfokus pada kimia karbon. Apa yang telah diingat mengenai ikatan karbon dari pelajaran sebelumnya? •Karbon adalah unsur bukan logam •Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5 (berkisar antara 0,7 – 4,0) •Karbon merupakan unsur golongan 4A • memiliki 4 elektron valensi •Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan oktetnya • membutuhkan 4 ikatan •Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang C
C
C
C 11.1
Penggolongan Hidrokarbon
11.1
2
Alkana Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,… • hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. • hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada. • namanya diakhiri dengan “-ana”
CH4
C2H6
C3H8
metana
etana
propana
H
H
H
H
H
C
C ……….
C
C
H
H
H
H
H 11.1
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama
11.2
3
Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda 11.2
Bagaimana menentukan apakah dua molekul adalah isomer struktur? •Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom tidak sama, mereka bukanlah isomer !) •Perhatikan variasi struktur: •Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah isomer untuk yang lainnya. •Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan molekul yang sama, dan bukan isomer untuk yang lainnya. •Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran strukturnya. 11.2
4
Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H H
CH3 H
C
C
H
CH3 H
n-pentana H
H
H
CH3 H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
H
2,2-dimetilpropana
2-metilbutana
11.2
Tata Nama Alkana 1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang atom-atom dalam molekul. CH3 CH3 1
CH2 2
CH2 3
CH 4
CH2 5
CH2 6
CH3 4-metilheptana 7
2. Suatu alkana yg memiliki atom hidrogen lebih sedikit termasuk dalam gugus alkil. CH4 metana CH3
metil
11.2
5
Tata Nama Alkana 3. Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Penomoran selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen. CH3 CH3 1
CH
CH2
2
3
CH2
CH3
4
5
2-metilpentana
CH3 CH2
CH3 1
CH2
2
CH
3
4
CH3 5
4-metillpentana 11.2
Tata Nama Alkana 4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu cabang alkil yang sama.
CH3 1
CH3
CH3
CH
CH
2
3
CH2
CH2
4
CH3
5
6
2,3-dimetilheksana CH3 CH3 1
CH 2
C 3
CH2 4
CH2 5
CH3 6
CH3 3,3-dimetilheksana
11.2
6
Tata Nama Alkana 5. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya.
CH3 1
Br
NO2
CH
CH
2
3
CH3 4
2-bromo-3-nitrobutana Br
NO2
CH2 1
CH2 2
CH
CH3
3
4
1-bromo-3-nitrobutana 11.2
Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut? CH3 CH3 1
CH
C2H5 CH2
2
3
CH 4
CH2 5
CH2 6
CH2 7
CH3 8
2-metil-4-etiloktana Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana? C2H5 CH3 1
CH 2
CH3 CH2 3
CH 4
CH2 5
CH3 6
11.2
7
Reaksi –reaksi Alkana Pembakaran CH4 (g) + 2O2 (g)
CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890,4 kJ
Halogenasi cahaya
CH4 (g) + Cl2 (g)
bebas – mengandung Cl• + Cl• Radikal elektron yg tdk berpasangan => sangat, sangat reaktif H
Cl2 + energi H Cl• + H
C
CH3Cl (g) + HCl (g)
H
H
•C
H
H H
H + HCl H
C • + Cl
Cl
H
H
C
Cl + Cl• 11.2
H
Isomer Optikal adalah isomer yang nonsuperimposable bentuk yang sama satu dengan yang lain. Harus memiliki atom karbon asimetrik.
achiral
Seluruh empat substituen pada karbon in question harus berbeda ntuk menghasilkan molekul chiral.
chiral
11.2
8
Sikloalkana Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 3,4,…
11.2
Sikloalkana
11.2
9
Alkena Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,… • memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon • sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh • penamaan diakhiri dengan “-ena” CH2
CH
CH2
CH3
CH3
CH
1-butena
CH
CH3
2-butena
Tata Nama: •Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang aton-aton dalam molekul. •Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi dimana terdapat ikatan rangkap. •Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional. 11.3
Alkena Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal.
Cl
Cl C
H
H
Cl C
C H
cis-dikloroetillena Sisi yg sama
Cl
C H
trans-dikloroetilena Sisi berlawanan
Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol? Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang lebih besar pada tiap atom karbon dalam ikatan ganda.
11.3
10
Isomer Cis lebih dapat berinteraksi dg protein dalam retina dibandingkan Isomer Trans. Ikatan pi karbon-karbon terputuskan oleh cahaya, sehingga konversi dari isomer cis ke isomer trans dapat terjadi. Isomer trans terpisah dari protein, mengirimkan sinyal elektrik ke otak => gambar visual. 11.3
Reaksi-reaksi Alkena Pemecahan C2H6 (g)
Pt katalis
CH2
CH2 (g) + H2 (g)
Reaksi adisi CH2
CH2 (g) + HBr (g)
CH3
CH2
CH2 (g) + Br2 (g)
CH2Br
CH2Br (g) CH2Br (g)
11.3
11
Alkuna Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,… • memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon CH
C
CH2
CH3
C
CH3
1-butuna
C
CH3
2-butuna
Pembuatan asetilena CaC2 (s) + 2H2O (l)
C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
11.4
Reaksi-reaksi Alkuna Pembakaran 2 CH
CH (g) + 5O2 (g)
4 CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -2.599,2 kJ
Hidrogenasi CH
CH (g) + H2 (g)
CH2
CH2 (g)
Reaksi Adisi CH
CH (g) + HBr (g)
CH2
CH
CH (g) + Br2 (g)
CHBr
CH
CH (g) + 2Br2 (g)
CHBr2
CHBr (g) CHBr (g) CHBr2 (g) 11.4
12
Hidrokarbon Aromatik H
H
C
H
C
H
C
C
C C
H
H
H
H
H
C C
C
C
C C
H
H
H
11.4
Tata Nama Senyawa Aromatik etilbenzena CH2CH3
aminobenzena NH2
Cl
klorobenzena
1 2
5
3 4
nitrobenzena Br
Br
6
NO2
Br Br 1,2-dibromobenzena
1,3-dibromobenzena 11.4
13
Reaksi-reaksi Senyawa Aromatik Reaksi Substitusi H
Br H
H
+ Br2 H
H
H FeBr3
+ HBr
katalis
H
H
H
H
H
H
CH2CH3 H + CH3CH2Cl
H H
H H
H
H AlCl3
+ HCl
katalis
H
H H 11.4
Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik
11.4
14
Kimia Gugus Fungsi Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-OH.
11.4
Produksi etanol secara biologis C6H12O6 (aq)
enzim
2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)
Produksi etanol secara komersial CH2 CH2 (g) + H2O (g)
H2SO4
CH3CH2OH (g)
Oksidasi metabolik etanol CH3CH2OH
alkohol dehidrogenase
CH3CHO + H2
11.4
15
Kimia Gugus Fungsi Eter memiliki rumus umum R-O-R’. Reaksi kondensasi CH3OH + HOCH3
H2SO4 katalis
CH3OCH3 + H2O
11.4
Kimia Gugus Fungsi C
O
Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (
).
O • aldehida memiliki rumus umum
R C H O
• keton memiliki rumus umum O
O
R C R’ O
H C H
H C CH3
H3C C CH3
formaldehida
asetaldehida
aseton
11.5
16
Kimia Gugus Fungsi Asam karboksilik memiliki gugus fungsi karboksil ( -COOH ).
11.5
Kimia Gugus Fungsi Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R adalah kelompok hidrokarbon.
O CH3COOH + HOCH2CH3
CH3 C O CH2CH3 + H2O etil asetat
11.5
17
Kimia Gugus Fungsi Amina adalah basa organik dengan rumus rumus umum R3N.
CH3NH2 + H2O
CH3CH2NH2 + HCl
RNH3+ + OH-
CH3CH2NH3+Cl-
11.5
11.5
18
Kimia dalam Kehidupan: Industri Bahan Bakar Minyak
Minyak Mentah
11.5
19
