Bab 12 Pengenalan Kimia Organik

Ikhtisar

Bab 12 Pengenalan Kimia Organik

Alkana Sikloalkana Alkena

Sumber: Chang Bab 11

Alkuna

Hidrokarbon Aromatik Gugus Fungsi Departemen Kimia FMIPA IPB Dept. Kimia FMIPA IPB

Kimia Organik Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.

Kimia Organik Unsur-unsur umum dalam senyawa organik

Beberapa karakteristik unsur karbon: • Non-logam • Elektronegativitas 2,5

Dapat berikatan kovalen (terkadang ionik) dengan banyak unsur lain

• Memiliki 4 elektron valensi dapat membentuk 4 ikatan agar oktet • Dapat berikatan dengan sesama karbon (katenasi): - Panjang ikatan takhingga - Ikatan tunggal, rangkap dua atau tiga - Rantai lurus, bercabang, atau cincin - Alifatik atau aromatik Dept. Kimia FMIPA IPB

Dept. Kimia FMIPA IPB

1

Kimia Organik Semua senyawa organik turunan dari hidrokarbon Penggolongan Hidrokarbon

Alkana Rumus umum CnH2n+2, n = 1, 2, 3, … • hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. • hidrokarbon jenuh mengikat jumlah maksimum atom H. • namanya diakhiri dengan “-ana”

H


Alkana

H

H

H

H

C

C ……….

C

C

H

H

H

H

H


Alkana

Sepuluh Alkana Rantai-Lurus Pertama Nama Metana

Rumus mampat CH3

Σ Atom C

mp (oC)

bp (oC)

1

–182,5

–161,6

Etana

CH3–CH3

2

–183,3

–88,6

Propana

CH3–CH2–CH3

3

–189,7

–42,1

Butana

CH3–(CH2)2–CH3

4

–138,3

–0,5

Pentana

CH3–(CH2)3–CH3

5

–129,8

36,1

Heksana

CH3–(CH2)4–CH3

6

–95,3

68,7

Heptana

CH3–(CH2)5–CH3

7

–90,6

98,4

Oktana

CH3–(CH2)6–CH3

8

–56,8

125,7

Nonana

CH3–(CH2)7–CH3

9

–53,5

150,8

Dekana

CH3–(CH2)8–CH3

10

–29,7

Deret homolog

174,0 Dept. Kimia FMIPA IPB

Isomer kerangka rumus molekul sama, rantai induk berbeda Dept. Kimia FMIPA IPB

2

Berapa banyak isomer kerangka pada pentana, C5H12? Rumus lengkap

Alkana

H H C H H

Tata Nama Alkana

H H

1. Rantai karbon terpanjang dinamai sebagai induk.

H C C C C H H H H H

Rumus mampat CH3–(CH2)3–CH3

C C

A (CH3)2CH–CH2–CH3

(CH3)4C

Rumus garis

C C bukan

C C C C

C C C C

Jika ada 2 rantai sama panjang, dipilih yang paling banyak substituennya.

C C

B n-pentana

2-metilbutana

2,2-dimetilpropana

C C bukan

C C C C C C

C C C C C C

C


C


2. Substituen alkil (alkana – 1 H) & halogen lazim dijumpai. Alkana

Substituen alkil

Nama

CH4 (metana)

CH3–

metil (Me-)

CH3CH3 (etana)

CH3CH2–

etil (Et-)

CH3CH2CH3 (propana)

CH3CH2CH2–

propil (Pr-)

CH3

CH3CH2CH2CH2–

CH3CH2

(CH3)3CH (isobutana)

CH3

CH CH2 CH3 CH3

C CH3

isopropil (i-Pr-) butil (Bu-)

CH CH3

CH3

CH3

CH CH3

CH3CH2CH2CH3 (butana)

Alkana

sec-butil (s-Bu-)

CH3

F-

= fluoro

C CH2

Cl-

= kloro

CH3

Br-

= bromo

substituen halogen

I= iodo neopentil 3. Rantai utama dinomori sehingga substituen mendapat nomor sekecil-kecilnya. C E

isobutil (i-Bu)

6

5

4

3

1

2

D

1

2

3

4

5

6

7

tert-butil (t-Bu) Dept. Kimia FMIPA IPB

1

2

3

4

5

6

7


3

Alkana 4. Dua atau lebih substituen identik awalan di-, tri-, tetra-, dst. 5. Dua atau lebih jenis substituen: diurutkan sesuai abjad Inggris;

Alkana Latihan: Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:

CH3 CH3

a.

awalan di-, tri-, … atau sec-, tert- … diabaikan awalan iso- tidak diabaikan

CH3

CH

CH

CH3

d.

CH2 CH3

CH3

b. (CH3)3CCH2CHClCH3

6. (a) Nama IUPAC ditulis sebagai satu kata (tanpa spasi).

c. ClCH2CH2CHBrCH3

e. CH3CHCH2CH2CH3

Jawaban:

(b) Antarnomor tanda koma; Antara nomor dan huruf tanda hubung. Coba Anda namai contoh A–E dalam slaid sebelumnya. Dept. Kimia FMIPA IPB

C CH3 CH3 CH2CH3

a. 2,3-dimetilpentana

d. 2,2-dimetilpropana

b. 4-kloro-2,2-dimetilpentana

e. 3-metilheksana

c. 3-bromo-1-klorobutana

Alkana


Sikloalkana

Reaksi Alkana Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk

I. Reaksi Oksidasi (Pembakaran) CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → n CO2 + (n+1) H2O

cincin. Rumus umum CnH2n, n = 3, 4, …

Contoh: C4H10 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O + 688,0 kkal mol-1 II. Reaksi Substitusi Radikal-Bebas (Halogenasi) CH4 + Cl2 metana

CH3Cl

Cl2 hυ

(250−400)oC atau cahaya

klorin

CH2Cl2 diklorometana

Cl2 hυ

(metilena klorida)

CH3Cl + klorometana (metil klorida)

CHCl3 triklorometana (kloroform)

Cl2 hυ

HCl

CCl4

tetraklorometana (karbon tetraklorida) Dept. Kimia FMIPA IPB


4

Alkena

Alkena Tata Nama Alkena 1. Dipilih rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

Rumus umum CnH2n, n = 2, 3, … • memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon

C C

• sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon takjenuh

C C C C

• penamaan diakhiri dengan “-ena” • merupakan isomer fungsional dari sikloalkana H2C CH2 Contoh: C3H6 → CH2=CH–CH3 dan C H2

C C bukan

C C C C

2. Rantai dinomori mulai dari ujung terdekat ke ikatan rangkap. Jika jaraknya sama, penomoran dimulai dari ujung terdekat ke substituen. 1 1

2

3

4

2

3

5



Alkena (3)a. Nomori substituen sesuai posisinya dalam rantai, diurutkan menurut abjad Inggris. b. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan oleh posisi karbon alkena pertama, dituliskan tepat sebelum nama induk. c. Jika ada >1 ikatan rangkap, posisinya dinyatakan dan diberi akhiran -diena, -triena, dst.

Alkena Isomer Geometri Rotasi ikatan C=C terbatas Jika setiap karbon pada ikatan C=C mengikat 2 atom/gugus yang berbeda, akan diperoleh isomer geometri (cis-trans) Contoh:

H

H Cl

C C

Cl

cis-1,2-dikloroetana td 60 oC, tl –80 oC

2-metil-1,3-butadiena

Cl

H

C C

2-etil-1-pentena

4

Cl

H

trans-1,2-dikloroetana td 47 oC, tl –50 oC

Latihan: Gambarkan dan namai 6 buah isomer dengan rumus C4H8. 2,5-dimetil-3-heptena

3-propil-1,4-heksadiena Dept. Kimia FMIPA IPB


5

Alkena

Alkena Reaksi Alkena

Pengubahan 11-cis-retinal --> isomer semua-trans pada rodopsin merupakan peristiwa utama dalam proses penglihatan.

Hidrokarbon takjenuh umumnya mengalami reaksi adisi. (hidrogenasi) Hidrogenasi minyak nabati digunakan dalam membuat margarin.

(halogenasi) (X = Cl, Br, atau I)

Brominasi lazim digunakan untuk uji kualitatif ketakjenuhan.

(hidrohalogenasi) Dept. Kimia FMIPA IPB


Alkena Hidrohalogenasi alkena taksimetrik (setiap karbon pada C=C

Alkuna Rumus umum CnH2n–2, n = 2, 3, …

mengikat jumlah H yang berbeda) aturan Markovnikov:

• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap-tiga karbon-karbon

Atom H dari HX akan mengikat karbon ikatan rangkap yang

• juga merupakan hidrokarbon takjenuh

memiliki jumlah atom H lebih banyak.

• penamaan diakhiri dengan “-una” • tidak memiliki isomer geometri (cis-trans) Alkuna paling sederhana ialah etuna (asetilena, C2H2), dibuat

Contoh:

dari reaksi kalsium karbida dengan air: Latihan:

CaC2 (s) + 2H2O (l)

Tuliskan persamaan reaksi antara (a) 1-butena dan bromin

C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

Asetilena banyak digunakan karena kalor pembakaran yg tinggi. (b) sikloheksena dan HBr Dept. Kimia FMIPA IPB

2 CH

CH (g) + 5O2 (g)

4 CO2 (g) + 2H2O (l) ∆H0 = -2.599,2 kJ Dept. Kimia FMIPA IPB

6

Alkuna

Hidrokarbon Aromatik

Alkuna menjalani reaksi adisi seperti halnya alkena: CH

CH (g) + H2 (g)

CH2

CH

CH (g) + HBr (g)

CH2

CH

CH (g) + Br2 (g)

CHBr

CH

CH (g) + 2Br2 (g)

CHBr2

Benzena (C6H6):

CH2 (g)

Hidrokarbon segienam datar dengan semua ikatan karbonkarbon sama panjang, sama halnya dengan semua ikatan karbon-hidrogen, dan semua sudut CCC dan HCC 120o.

CHBr (g) CHBr (g) CHBr2 (g)

H H

1-butuna Latihan: Tuliskan persamaan reaksi

H H

(a) propuna + 1 mol Cl2

H H

H

H

H

Struktur Kekule

H H H

Struktur Wheland

(c) 1-butuna + 2 mol HBr Dept. Kimia FMIPA IPB




Tata Nama Benzena dan Turunannya Tanpa nama umum Br

NO2

Benzena disubstitusi

X

Benzena monosubstitusi

Y

X

Y

Y

CH2CH3 X orto (1,2-)

bromobenzena

nitrobenzena

Dengan nama umum (trivial) CH3

CH=CH2

OH

NH2

Contoh:

etilbenzena

O

C

H

CO2H

stirena

fenol

anilina

benzaldehida Dept. Kimia FMIPA IPB

para (1,4-)

Cl

Br Cl

asam benzoat toluena

meta (1,3-)

o-bromoklorobenzena (urut abjad Inggris)

CH3

NH2 CH2CH3

NO2 m-nitrotoluena

CH=CH2 p-klorostirena

o-etilanilina Dept. Kimia FMIPA IPB

7



Reaksi benzena Benzena jauh kurang reaktif ketimbang alkena atau alkuna. Reaksi khas benzena ialah substitusi. X2 , FeX3 (X = Cl, Br)

HNO3 H2SO4 H2SO4

CH3Cl, AlCl3

+ HX

(halogenasi)

+ H2O

(nitrasi)

+ H2O

(sulfonasi)

+ HCl

(alkilasi Friedel-Crafts) Dept. Kimia FMIPA IPB

Hidrokarbon Aromatik Polisiklik (PAH)


8

Bab 12 Pengenalan Kimia Organik

Recommend Documents