Magdalena Kvíčalová
Stanovení „nových syntetických drog“ v odpadních vodách
Nové syntetické drogy Nové syntetické drogy – syntetické omamné látky, které mají podobné účinky jako tradiční ilegální drogy. Jejich chemické struktury nejsou zcela totožné se strukturami tradičních drog a v důsledku toho většina z nich dosud nepodléhá platným legislativním opatřením. Z hlediska chemického složení lze tyto látky rozdělit do několika skupin.
Kathinony - název je odvozen od jména tropické rostliny Kata jedlá, která obsahuje alkaloid kathinon, který má podobné účinky jako amfetamin. O
NH2
NH2
Kata jedlá
kathinon
amfetamin Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Nové syntetické drogy Piperaziny- náhražka MDMA (extáze), pro dosažení žádaného účinku bývají často různé druhy piperazinů kombinovány, což zvyšuje negativní důsledky. NH N
mCPP (meta-chlorfenylpiperazin) Cl
Naftoylindoly - pro své účinky bývají nazývány syntetické konopí. Několik stovek sloučenin tohoto typu syntetizoval John W. Huffman, proto jsou často označovány jako JWH. O
N
JWH-073, (naftalen-1-yl-(1butylindol-3-yl)methanon Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Problémy monitoringu nových syntetických drog (NSD) – velká variabilita NSD – rychlé šíření prostřednictvím internetu – stálá syntéza nových typů NSD – komerční názvy produktů (Funky, Magico, Kokolino, El Padrino), složení produktů není deklarováno a často se liší – jednotlivé komerční produkty se mohou skládat z několika druhů látek, některé mohou být i zakázané, aniž to zákazník tuší
– tradiční metody výzkumu (dotazníkové akce, ankety), založené na dobrovolnosti, bývají zatíženy chybami
Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Výzkum NSD a jejich monitoring v ČR – na českém trhu v roce 2010 (hlavně mefedron) – rok 2011: novela zákona o omamných látkách; zákon č. 106/2011Sb. – novela zakazuje 33 látek z oblasti NSD (Největší zastoupení mají kathinony, piperaziny a JWH, ale patří sem i přírodní psychoaktivní látka izolovaná ze šalvěje - Salvinorin A) – NSD, jejich chemickým složením, účinky, specifikací užívání a jejich rozšířením na českém trhu se v současné době zabývá několik projektů. Nové drogy – analýza trhu, epidemiologie užívání a identifikace možností pro snižování škod – NT/14064-3 Poskytovatel: Ministerstvo zdravotnictví ČR Hlavní řešitel: Klinika adiktologie 1. lékařské fakulty UK a VFN v Praze Spoluřešitel: VÚV TGM, v.v.i. Řešitelský tým: M. Kvíčalová, D. Pospíchalová, A. Svobodová Doba řešení: květen 2013-2015 Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Realizace projektu – Klasické dotazníkové a anketní výzkumy týkající se NSD prováděné pracovníky Adiktologie na různých úrovních (na velkých masových akcích, v klubech, mezi studenty ve školách) budou doplněny analýzami odpadních vod. – Využití metody na stanovení odhadu spotřeby klasických drog pomocí znalosti koncentrace jednotlivých drog a jejich metabolitů v nátoku na městské čistírny odpadních vod a dalších faktorů (stupeň metabolizace dané látky, průtok odpadní vody čistírnou, počet obyvatel, který připadá na danou čistírnu) – Aplikace na problematiku NSD je ztížena předpokládanými nízkými koncentracemi jednotlivých látek v nátoku na ČOV, které jsou důsledkem větší variability NSD a zároveň nižším počtem uživatelů jednotlivých typů NSD. – Kromě mefedronu bylo po ke sledování v odpadních vodách zvoleno ještě několik dalších látek.
Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Realizace projektu ETH-CAT
PENT O
O
H N
3-MMC H N
O
AMT H N N
MDPBP
MePPP
O
NH2
O
F
bk-MDMA O
O
H N
N
O
O
6-APB
O
N
O
4-FA
NH2
MXE
4-MEC O
H N O
HN
H N
4-MMC O
H N
O
ETH-CAT (N-ethylkathinon), PENT (pentedron), 3-MMC (3-methylmetkathinon), AMT (α-methyltryptamin), MDPBP (3´,4´-methylenedioxy-α-pyrrolidinobutyrofenon), MePPP (4´-methyl- α-pyrrolidinopropiofenon), 4-FA (4-fluoramfetamin), 6APB (6-(2-aminopropyl)benzofuran, bk-MDMA (metylon), MXE (metoxetamin), 4MEC (4-methyl- N-etylkathinon), 4-MMC (mefedron). Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Realizace projektu – Použití jiného typu vzorkování, co nejblíže k místu předpokládaného užívání, tzn. v kanalizačním systému. Ve spolupráci s Adiktologií a pracovníky ÚČOV v Praze byla na konci roku 2013 vytipována 4 odběrová místa v blízkosti klubů a odebrány 24-hodinové směsné vzorky. Tyto vzorky byly zamraženy a jsou uchovávány při teplotě -20 °C. – V roce 2014 jsou plánovány odběry odpadních vzorků na vytipovaných masových akcích v Praze, Brně a Ostravě ve spolupráci s pracovníky příslušných čistíren odpadních vod. Odběry budou koordinovány s dotazníkovými akcemi pracovníků adiktologie. – Při dotazníkových akcích pracovníků adiktologie jsou od dobrovolníků, kteří chtějí znát složení omamné látky, kterou užívají, získány vzorky, které jsou následně analyzovány. – Analýza těchto vzorků může napovědět, které látky by mohly být nalezeny v odpadní vodě. – V loňském roce bylo takto získáno několik vzorků. Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Analýza pevných vzorků – analýzy pevných vzorků se provádějí na GC 6890N s hmotnostním detektorem 5973 (Agilent Technologies). – látky , které mají ve své molekule kyselý vodík, musí být před samotným měřením derivatizovány O
O NH
(CH3CO)2O, py
COCH3 N
70 °C, 15 min
mefedron
acetylmefedron
– kathinony, které obsahují pyrrolidinový kruh, byly měřeny bez derivatizace O O O
N
MDPBP
Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Konkrétní příklady
Funky
– 3 vzorky omamné látky s názvem FUNKY, neznámé chemické složení – Pravděpodobná struktura podle internetu MePPP
O N
– Vzorky byly rozpuštěny v acetonitrilu a změřeny na GC-MS. Ze srovnání spekter a údajů, které byly publikovány v literatuře 1 vyplynulo, že se jedná o MDPBP. Analýza byla potvrzena NMR spektry.
Drug Test.Analysis 2011, 3, 569-575
Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Interpretace MS spektra O N
O
MDPBP
O
N
O N
O
O O O
2 vzorky FUNKY měly naprosto shodná spektra, 3. byl pracovníky Kriminalistického ústavu v Praze určen jako kyselina askorbová.
Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Realizace projektu ETH-CAT
PENT O
O
H N
3-MMC H N
O
AMT H N N
MDPBP
MePPP
O
NH2
O
F
bk-MDMA O
O
H N
N
O
O
6-APB
O
N
O
4-FA
NH2
MXE
4-MEC O
H N O
HN
H N
4-MMC O
H N
O
ETH-CAT (N-ethylkathinon), PENT (pentedron), 3-MMC (3-methylmetkathinon), AMT (α-methyltryptamin), MDPBP (3´,4´-methylenedioxy-α-pyrrolidinobutyrofenon), MePPP (4´-methyl- α-pyrrolidinopropiofenon), 4-FA (4-fluoramfetamin), 6APB (6-(2-aminopropyl)benzofuran, bk-MDMA (metylon), MXE (metoxetamin), 4MEC (4-methyl- N-etylkathinon), 4-MMC (mefedron). Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Závěr – v současné době pracujeme na vytvoření GC/MS a LC/MS metod na stanovení vybraných NSD v odpadní vodě –po jejich dokončení budou v odebraných vzorcích odpadní vody stanoveny j jednak vybrané NSD, jednak vybrané klasické drogy, pro ověření přístupu odebírání odpadních vod na konkrétních místech v kanalizační síti.
–dál budeme pokračovat v analýzách pevných vzorků
Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
Poděkování – Děkujeme pracovníkům ÚČOV Praha, a.s. za pomoc při odběrech vzorků
–Příspěvek vznikl za podpory grantu s registračním číslem NT/14064-3, jehož poskytovatelem je Ministerstvo zdravotnictví ČR
Hydrochémia, Bratislava 21.-22.5.2014
