Se
16
HIDROKARBON (BAGIAN II) Gugus fungsional adalah sekelompok atom dalam suatu molekul yang memiliki karakteristik khusus. Gugus fungsional adalah bagian dari suatu molekul yang menyebabkan suatu molekul memiliki sifat fisik dan kimia yang khas, yang berbeda dari senyawa sejenis dengan gugus fungsi yang berbeda. Pada sesi kali ini, kita akan melanjutkan pelajaran kita mengenai turunan alkana yang lain, yaitu alkanon (keton), asam alkanoat (asam karboksilat), alkil alkanoat (ester), dan alkil halida (haloalkana).
A.
ALKANON (KETON) Alkanon adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –CO– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus –CO– dengan ikatan rangkap dua disebut gugus karbonil. Gugus karbonil bersifat polar karena dapat membentuk dipol positif dan negatif. Senyawa alkanon dengan jumlah C paling sedikit adalah propanon, dengan jumlah C sebanyak tiga. Alkanon merupakan pasangan isomer fungsi dari aldehid, dengan rumus umum CnH2nO.
a.
Tata Nama Alkanon 1.
Pilih rantai karbon terpanjang dengan gugus –CO–. Beri nama sesuai nama alkananya dengan menggantikan akhiran ‘-a’ dengan ‘-on’. Contoh: propanon, butanon.
1
GAN
KIMIA
BUN
si
AS
A - K U RIKUL I IP UM GA
KEL
XI
2.
Beri nomor sedemikian rupa sehingga gugus –CO– mendapatkan nomor C yang paling kecil. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan nama alkana.
3.
Nama lazim: alkil keton. Contoh: dimetil keton (aseton), etil propil keton.
b.
Sifat-Sifat Alkanon Alkanon memiliki gugus karbonil yang sangat polar seperti alkanal. Jenis gaya antarmolekul yang bekerja adalah gaya dipol-dipol dan gaya London. Titik didih alkanon lebih tinggi dari alkana dengan jumlah C yang sama, tetapi lebih rendah daripada alkohol karena alkanon tidak memiliki ikatan hidrogen antarmolekul. Semakin bertambah panjangnya rantai karbon, gaya antarmolekul yang berperan adalah gaya London. Semakin bertambahnya jumlah C pada molekul, gaya London akan semakin besar, sehingga titik didihnya semakin tinggi. Selain itu, seperti halnya perbedaan gaya London pada rantai lurus dan bercabang, titik didih alkanon rantai lurus akan lebih tinggi daripada rantai bercabang untuk jumlah C yang sama. Alkanon memiliki gugus karbonil yang polar dan rantai alkil yang nonpolar, sehingga dapat bercampur dengan senyawa ionik, kovalen polar, dan kovalen nonpolar. Kelarutan alkanon dalam pelarut polar akan semakin menurun dengan bertambah panjangnya rantai alkil. Alkanon merupakan reduktor kimia yang lebih lemah daripada alkanal karena tidak memiliki atom H bermuatan positif pada gugus fungsinya.
c.
d.
Reaksi-Reaksi Alkanon 1.
Hidrogenasi (adisi hidrogen) alkanon menghasilkan alkohol sekunder. Reaksi ini dikenal dengan reduksi alkanon.
2.
Alkanon tidak dapat mereduksi oksidator lemah seperti Fehling dan Tollens. Sifat ini membedakan alkanon dan alkanal.
Aplikasi Alkanon dalam Kehidupan Sehari-Hari 1.
Propanon digunakan untuk bahan baku pembuatan senyawa alkil alkanoat pada produksi plastik perspex, pelarut senyawa organik, dan pembersih cat kuku.
2.
Butanon digunakan sebagai pelarut senyawa organik dalam proses di industri.
2
B.
ASAM ALKANOAT Asam alkanoat adalah turunan alkana dari keluarga asam karboksilat dengan gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat pada satu gugus alkil R. Gugus karboksil merupakan gugus yang kompleks karena terdiri dari satu gugus karbonil -CO- dan satu gugus hidroksil –OH. Asam alkanoat dapat mengandung lebih dari satu gugus karboksil. Asam alkanadioat mengandung dua gugus karboksil, asam alkanatrioat mengandung tiga gugus karboksil, dan seterusnya. Rumus umum asam alkanoat adalah CnH2nO2.
a.
b.
Tata Nama Asam Alkanoat 1.
Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksil, dan beri nama sesuai dengan nama alkananya dengan mengganti akhiran ‘-a’ menjadi ‘-oat’ dan ditambahkan kata “asam” di awal.
2.
Penomoran dimulai dari atom karbon pada gugus karboksil. Posisi gugus karboksil tidak perlu dituliskan pada penamaan karena selalu pada posisi 1. Jika ada percabangan, beri nama sesuai tata nama alkana.
3.
Nama lazim: asam formiat (asam metanoat), asam asetat (asam etanoat), asam propionat (asam propanoat), asam butirat (asam butanoat), asam valerat (asam pentanoat).
Sifat-Sifat Asam Alkanoat Adanya gugus hidroksil pada asam alkanoat memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen antarmolekul asam alkanoat. Jumlah ikatan hidrogen ini lebih banyak daripada alkohol, sehingga titik didih asam alkanoat lebih tinggi. Adanya gugus karbonil menyebabkan terbentuknya gaya dipol-dipol antarmolekul asam alkanoat. Adanya gugus alkil menyebabkan terbentuknya gaya London antarmolekul asam alkanoat, sehingga titik didih asam alkanoat akan semakin tinggi seiring bertambahnya jumlah atom karbon pada molekul. Asam alkanoat dapat terionisasi dalam air melepaskan ion H+ sehingga bersifat asam. Asam alkanoat bersifat asam lemah.
c.
Reaksi-Reaksi Asam Alkanoat 1.
Reaksi penetralan oleh suatu basa, menghasilkan garam.
2.
Reaksi substitusi atom H pada gugus OH dengan logam reaktif, seperti Zn. 3.
Reaksi substitusi gugus –OH dengan halogen (halogenasi), oleh klorin dari PCl5 dan SOCl2.
3
d.
C.
4.
Reaksi pembentukan alkil alkanoat (esterifikasi).
5.
Reaksi adisi (reduksi) gugus karbonil –CO–.
6.
Reaksi eliminasi (dehidrasi) oleh H2SO4 pekat pada suhu hangat.
7.
Reaksi oksidasi pada asam metanoat dan asam 1,2-etanadioat menjadi CO2 dan H2O.
Aplikasi Asam Alkanoat dalam Kehidupan Sehari-Hari 1.
Asam metanoat digunakan dalam produksi tekstil dan penggumpalan getah karet (lateks).
2.
Asam etanoat: cuka makanan, bahan dalam produksi serat semisintetik.
3.
Asam palmitat: komponen dalam sabun (bentuk garam).
ALKIL ALKANOAT Alkil alkanoat merupakan turunan alkana dari kelompok ester dengan gugus fungsi –COO– yang terikat pada dua rantai alkil. Alkil alkanoat merupakan pasangan isomer fungsi dari asam alkanoat, dengan rumus umum CnH2nO2.
a.
Tata Nama Alkil Alkanoat 1.
Nama IUPAC: alkil alkanoat, di mana “alkil” adalah rantai yang terikat pada atom O karboksilat, sedangkan alkanoat adalah rantai R-COO-nya.
2.
Nama lazim: disesuaikan dengan nama lazim asam alkanoatnya. Contoh: metil formiat, metil asetat.
b.
Sifat-Sifat Alkil Alkanoat Alkil alkanoat mengandung gugus –COO– yang bersifat polar. Ketiadaan atom H pada gugus tersebut menyebabkan kelompok ini tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antarmolekulnya. Gaya antarmolekul yang berperan adalah gaya London pada gugus alkilnya dan gaya dipol-dipol. Ketiadaan ikatan hidrogen ini menyebabkan alkil alkanoat memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah daripada asam alkanoat dengan jumlah C yang sama. Titik didih alkil alkanoat meningkat dengan bertambahnya jumlah atom C karena meningkatnya gaya London. Alkil alkanoat memiliki gugus –COO– yang bersifat polar dan dua rantai alkil yang bersifat nonpolar, sehingga dapat bercampur dengan senyawa ion, kovalen polar, dan kovalen nonpolar. Akan tetapi, dominasi gugus alkil menyebabkan kelarutan alkil alkanoat akan
4
berkurang dengan bertambah panjangnya rantai alkil. Ketiadaan atom H pada gugus –COO– menyebabkan alkil alkanoat tidak bersifat asam.
c.
d.
D.
Reaksi Alkil Alkanoat 1.
Reaksi hidrolisis menghasilkan asam alkanoat dan alkanol, kebalikan dari reaksi esterifikasi.
2.
Reaksi dengan basa membentuk garam alkanoat dan alkanol (saponifikasi).
Aplikasi Alkil Alkanoat dalam Kehidupan Sehari-Hari 1.
Pelarut dalam produksi zat perekat di industri.
2.
Bahan baku pembuatan serat poliester (pakaian, kantong makanan, dan resin pengikat pada produk-produk fiberglass).
3.
Pembuatan sabun.
4.
Memberikan aroma buah pada produk makanan dan minuman, perawatan tubuh, dan pembersih.
HALOALKANA (ALKIL HALIDA) Haloalkana merupakan turunan alkana dengan satu atau lebih atom H-nya digantikan dengan halogen –X (F, Cl, Br, dan I). Haloalkana dapat dibedakan menjadi monohaloalkana dan polihaloalkana. Rumus umum haloalkana (monohaloalkana) adalah CnH2n+1X.
a.
b.
Struktur Haloalkana 1.
Haloalkana primer: gugus –X terletak pada C primer.
2.
Haloalkana sekunder: gugus –X terletak pada C sekunder.
3.
Haloalkana tersier: gugus –X terletak pada C tersier.
Tata Nama Haloalkana 1.
Pilih rantai karbon terpanjang dan beri nama sesuai dengan nama alkananya.
2.
Beri nomor atom C pada rantai sedemikian rupa sehingga gugus –X terletak pada posisi terkecil. Atom halogen diberi akhiran “-o”.
3.
Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, penomoran didasarkan pada urutan kereaktifan (F,Cl, Br, I), sedangkan urutan penamaan didasarkan pada abjad dalam bahasa Inggris.
4.
Nama umum: alkil halida.
5
c.
Sifat-Sifat Haloalkana Sifat fisik haloalkana dipengaruhi oleh gaya antarmolekul yang bekerja pada haloalkana. Kekuatan gaya antarmolekul haloalkana bergantung pada jenis atom halogen, posisi atom halogen, dan panjang rantai karbon molekul. Sifat kimia haloalkana terutama ditentukan terutama oleh kekuatan ikatan antara karbon dengan atom halogennya. Ikatan C-F memiliki entalpi disosiasi paling besar, disusul oleh C-Cl, C-Br, dan C-I. Hal ini menunjukkan haloalkana yang mengandung C-F bersifat sangat stabil dan sukar bereaksi. Selain itu, haloalkana juga memiliki ikatan karbon dan halogen yang cenderung polar.
d.
e.
Reaksi Haloalkana 1.
Reaksi substitusi haloalkana dengan basa kuat yang larut dalam air, membentuk alkanol dan garam.
2.
Reaksi haloalkana dengan air (hidrolisis), menghasilkan alkanol dan asam halida.
3.
Reaksi substitusi atom halogen dengan gugus –OR menghasilkan eter.
4.
Reaksi eliminasi HX dari haloalkana (dehidrohalogenasi) menghasilkan alkena.
Aplikasi Haloalkana dalam Kehidupan Sehari-Hari Senyawa haloalkana memainkan peranan penting dalam kehidupan seperti dalam industri farmasi, plastik, dan bidang pertanian. Senyawa CCl4 digunakan untuk pencucian kering, tetapi ternyata pada suhu tinggi dapat membentuk gas fosgen yang beracun, sehingga kemudian digantikan dengan C2Cl4. Senyawa C2H4Cl2 adalah bahan pembuatan kloroetena (vinilklorida) untuk produksi PVC. Diklorometana CH2Cl2 digunakan sebagai pelarut seperti dalam industri produk pengelupas cat (cat minyak).
6
