SZERVES KÉMIA II. B.Sc. képzés, kód: BMEVESZA401 Válogatott fejezetek a szerves kémiából II. B.Sc. képzés, kód: BMEVESKA003 Tantárgy követelményei 2016/2016 tanév II. félév Az alaptárgy heti 3 óra (2 óra hetente +2 óra kéthetente bontásban) előadásból áll. A tárgyat emelt szinten tanulók részére tarjuk a későbbi M.Sc. képzésre felkészítő Válogatott fejezetek a szerves kémiából II. c. előadást. A tárgy szóbeli vizsgával zárul. A vizsgára bocsáthatóság feltétele a B.Sc. tanterves hallgatók számára az, hogy a félévközben megírt 2 zárthelyi (2 × 60 = 120 pont) összesített eredménye legalább 55 pont legyen. A zárthelyik időpontja: 1 témakör
2016. április 1. (évfolyam ZH 1715, CHFMax)
2. témakör
2016. május 6. (évfolyam ZH 1715, CHFMax)
1. témakör pót zh
2016. május 26. (csütörtök, ChC14, 815)
2. témakör pót zh
2016. május 26. (csütörtök, ChC14, 1015)
A pót zh megírásakor egy-egy vagy mindkét témakör választható a kettőből. A pót zh beadása esetén annak eredményével helyettesítjük az abból a témakörből előzőleg megírt zh eredményét. Aki egyetlen félévközi ZH-t sem adott be, az nem teljesítheti a tárgyat, így pótZH-t sem írhat. Eredményes vizsga esetén a B.Sc.-s hallgatók a BMEVESZA401 kódú tárggyal 4 kreditpontot szereznek. A félév csak aláírással zárul, ha a B.Sc.-s hallgató a zárthelyiken megszerezte az 55 vagy annál nagyobb pontszámot, de sikeres vizsgát nem tett. A vizsgán két tételből tételenként legalább elégséges eredményt kell elérni. A tárgy ismételt felvétele esetén az aláírás megszerzése után öt egymást követő félévben a Tanszék a már teljesített előkövetelményt elfogadja. A Válogatott fejezetek a Szerves Kémiából II. c. tárgyat is teljesítő hallgatók a két tárgyból egy napon is vizsgázhatnak úgy, hogy először az alaptárgy két tételéből kell megfelelniük, majd ezt követi az emeltszintű tárgy egy tétele. Aki az alaptárgyi tételekből jónál rosszabbra vizsgázik, az nem vizsgázhat az emeltszintű tárgyból. Budapest, 2016. január 20. Dr. Nagy József egyetemi docens
Szerves Kémia II. Előadás Válogatott fejezetek a szerves kémiából II. Óravázlat Előadó: Dr. Nagy József, 11 x 2 óra, kedd 0815-0945 és 7 x 2 óra, csütörtök 0815-0945 Ch.C.14 Előadó: Dr. Nagy József, 13 x 2 óra, péntek 1315-1445 Ch.208/A. Az aláhúzott betűvel szedett témakörök részletes ismeretét csak az emeltszintű tárgy vizsgáján kérjük számon. I. témakör: Egyes speciális vegyületcsaládok kémiája 2016. február 16.: 1. Karbonil-csoport reaktivitása. 2 óra A formaldehid MO-elmélet szerinti szerkezete. A karbonilcsoportot tartalmazó vegyületek reaktivitásának áttekintése. 2016. február 18.: 2. Szénsavszármazékok I 2 óra Szénsavszármazékok: Szénsav-kloridok, -észterek, uretánok. A karbamid és származékai. 2016. február 19.: 1. Karbonil-csoportot tartalmazó vegyületek speciális reakciói, dikarbonil-vegyületek fragmentációja, α,β-telítetlen karbonil-vegyületek reakcióinak értelmezése. 2 óra 2016. február 23.: 3. Szénsavszármazékok II 2 óra A szén-diszulfid, xantogenátok, a tiokarbamid és származékai. Az izociánsav, izotiociánsav és származékaik. A cián-amid, karbodiimid, guanidin és származékaik 2016. február 26.: Szünet 2016. március 1.: 4. A diazometán, az azo-, diazo-, diazónium és rokon vegyületek A diazometán, az aromás diazónium sók előállítása és reakciói.
2 óra
2016. március 3.: 5. A kén- és foszfortartalmú vegyületek 2 óra Tiolok, szulfidok, szulfónium-sók, szulfoxidok, szulfonok és szulfonsavak. Foszfinok, foszfónium-sók és foszfin-oxidok. A Wittig-reakció. 2016. március 4.: 2. A Sandmeyer-reakció mechanizmusa. P- és S-ilidek: A Wittig-, a Horner-Emmons-, Juliareakciók, a Swern-oxidáció. 2 óra
2016. március 8.: 6. Halogénezett, hidroxi- és oxosavak valamint származékaik 2 óra α-, β-, γ- és δ-helyettesített halogénezett-, hidroxi- és oxosavak és származékaik előállítása és reakciói. 2016. március 11.: 3. Nukleofil-szubsztitúciók: a push-pull mechanizmus, szomszédcsoport-hatás, Waldeninverzió és sztereoelektronikus faktor. 2 óra 2016. március 15.: Szünet 2016. március 17.: 7. Malonészter és acetecetészter szintézisek. 2 óra Az acetilaceton, malonészter és acetecetészter előállítása és felhasználása a szerves szintézisben. 2016. március 18.: 4. Telítetlen savak előállítása, a Ni és Pd-katalizált reakciók mechanizmusa.
2 óra
2016. március 22.: 8. A biológiailag fontos hidroxi- és oxosavak, zsírsavak 2 óra A biológiailag fontos hidroxi- és oxosavak. Telített zsírsavak képződése és lebontása az élő szervezetekben. 2016. március 25.: 5. Diels-Alder-reakció és a dipoláris cikloaddíciók molekulapálya elmélete.
2 óra
II. témakör: Lipidek, aminosavak, peptidek, fehérjék, szénhidrátok, nukleinsavak 2016. március 29.: 9. A lipidek 2 óra A biomolekulák fő csoportjai, szerepük az élő szervezetekben. A lipidek típusai. Az egyszerű és összetett lipidek szerepe az élő szervezetekben. Terpének és szteránvázas vegyületek szerkezete, szerepe az élő szervezetben. 2016. március 31.: Szerves szintetikus labor irodalmazási előadás
2 óra
2016. április 1.: 6. Ejkozanoidok, terpének és a szteránváz bioszintézise.
2 óra
2016. április 1.: ZH (I. témakör, 60 pont)
1,5 óra
2016. április 5.: 10. Sztereokémia 2 óra A kiralitás és következményei, az optikai forgatás, ORD. Az Emil Fischer féle D/L konvenció. Több aszimmetrikus szénatomot tartalmazó vegyületek, mezovegyületek, pszeudoaszimmetria.
2016. április 8.: 7. Prosztereoizoméria. Sztereoszelektív reakciók: szubsztrát-vezérlés és segédcsoportvezérlés, kettős aszimmetrikus indukció, reagens vezérlés. 2 óra 2016. április 12.: 11. Sztereoszelektív reakciók Az aszimmetrikus reakciók típusai, értelmezése. A rezolválás.
2 óra
2016. április 14.: 12. A monoszacharidok 2 óra Monoszacharidok nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete, mutarotáció. Aldóz-ketóz átalakulás. A monoszacharidok redukciója és oxidációja, cukoralkoholok és cukorsavak. Az aszkorbinsav szerkezete, szerepe. 2016. április 15.: 8. Egyes biokémiai reakciók mechanizmusa: CO2-beépítés: a zsírsavszintézis során - a biotin szerepe, illetve a fotoszintézis sötétszakaszában. Biokémiai Claisen- és aldol reakciók a cukorfelépítés és lebontás során. CO2- és NH3 megkötés az ornitin-ciklus során. 2 óra 2016. április 19.: 13. A monoszacharidok reakciói, oligo- és poliszacharidok Monoszacharidok felépítése, lebontása, reakciói. Oligoszacharidok szerkezete, előfordulása és szintézise. Poliszacharidok szerkezete, előfordulása. 2016. április 22.: 9. Oligonukleotidok kémiai szintézise. Kombinatórikus kémia alapjai.
2 óra
2 óra
2016. április 26.: 14. Aminosavak 2 óra Aminosavak szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai, biokémiai szerepük. Konvenció szerinti rövidítések. Aminosavak szintézise. 2016. április 28.: 15. Aminosavak, peptidek, fehérjék 2 óra A peptidkötés szerkezete. Peptidszintézisek, védőcsoportok és kapcsolási eljárások, a szilárdfázisú technika. A fehérjék csoportosítása, biokémiai szerepük. A fehérjék primer, szekunder, tercier és kvaterner szerkezete. A Ramachandran diagram. 2016. április 29.: 10. Peptidek aminosav-sorrendjének megállapítása. Aminosavak elválasztása. PAGE – gélelektroforézis kémiai alapjai. 2 óra III. témakör: Policiklusos aromás vegyületek és heterociklusok 2016. május 3.: 16. Kondenzált és izolált policiklusos aromás vegyületek, heterociklusok 2 óra A naftalin, antracén és fenantrén, fluorén szerkezete, aromaticitása, reakcióik. A bifenil. A difenil- és trifenilmetán kémiai tulajdonságai, származékai és reakcióik.
2016. május 6.: 11. Nukleinsavak szerkezete, a biokémiai fehérjeszintézis. A kimotripszin működése. 2016. május 6.: ZH (II. Témakör, 60 pont) 2016. május 10.: 17. Heterociklusok szintézise Heterociklusok előállítása. 2016. május 12.: 18. Öttagú heterociklusok A furán, pirrol és tiofén szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói. Az azolok szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói.
2 óra 1,5 óra 2 óra
2 óra
2016. május 13.: 12. A NAD+, (niacinamid), a FAD (B2-vitamin) szerkezete és biokémiai reakciói. B1-vitamin működése, imidazólium és tiazólium-sók mint katalizátorok és ionos folyadékok. 2 óra 2016. május 17.: 19. Hattagú heterociklusok 2 óra A pirán és származékai. A piridin és diazinok, valamint származékaik szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói. A papaverin szintézise. A nukleinsavbázisok előállítása. 2016. május 20.: 13. Az élet kialakulásának szerves kémiai alapjai
2 óra
Felhasználható tankönyvek, jegyzetek: Kötelező: Novák Lajos, Nyitrai József: Szerves Kémia 65022, Műegyetemi kiadó, 1998 A tankönyv 86-88, 111-137, 156-159, 260-268, 377-541 oldalai. Novák Lajos, Nyitrai József, Hazai László: Biomolekulák Kémiája, Magyar Kémikusok Egyesülete, 2001 A tankönyv 9-73, 85-145 oldalai. Ajánlott: Kolonits Pál, Szerves kémiai feladatok gyűjteménye I. és II., Műegyetemi Kiadó, 1992 Tantárggyal kapcsolatos alapvető (el nem felejtendő) ismeretek: SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK A foszgén, karbamid, tiokarbamid, guanidin, szemikarbazid, ciánsav, etil-izocianát, etiltiocianát, etil-izotiocianát, cianursav, ciánamid, diciklohexilkarbodiimid, diciklohexilkarbamid. A DIAZOMETÁN, AZ AZO-, DIAZO-, DIAZÓNIUM ÉS ROKON VEGYÜLETEK Diazotálás, azokapcsolás. A benzoldiazónium-klorid és a diazometán. A KÉN- ÉS FOSZFORTARTALMÚ VEGYÜLETEK
Tiolok, szulfidok, szulfoxidok, szulfonok, szulfonsavak, foszfánok. A metántiol, dimetil-szulfid, dimetil-szulfoxid, metánszulfonsav, p-toluolszulfonsav. A trifenilfoszfán és a trifenilfoszfán-oxid. Wittig-reakció TELÍTETLEN SAVAK ÉS SZÁRMAZÉKAIK, LIPIDEK A lipidek típusai, trigliceridek, foszfolipidek, terpének és szteránvázas vegyületek. Fumársav, maleinsav, akrilsav, arachidonsav. Nukleofil addíció α,β-telítetlen savakra. Telített zsírsavak képződése és lebontása az élő szervezetekben. HALOGÉNEZETT, HIDROXI- ÉS OXOSAVAK VALAMINT SZÁRMAZÉKAIK A glioxálsav, tejsav, piroszőlősav, almasav, borkősav, oxálecetsav és az α-oxoglutársav. Az acetilaceton, a dietil-malonát és az etil-acetoacetát tautomérája. A malonészter és az acetecetészter-szintézisek. Laktonképzés, helyettesített savak átalakítása más helyettesített savakká. SZTEREOKÉMIA Az Emil Fischer féle D/L konvenció. Mezovegyületek, pszeudoaszimmetria. Abszolút és relatív konfiguráció. Rezolválás. MONOSZACHARIDOK Monoszacharidok nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete, mutarotáció. A D-glükóz, D-fruktóz, D-ribóz és 2-dezoxi-D-ribóz nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete. A monoszacharidok felépítése és lebontása. CUKORSZÁRMAZÉKOK A monoszacharidok redukciója és oxidációja, cukoralkoholok és cukorsavak. Aldóz-ketóz átalakulás. Az aszkorbinsav szerkezete. AZ OLIGO- ÉS POLISZACHARIDOK A maltóz, cellobióz, szacharóz, laktóz, cellulóz, keményítő szerkezete. AMINOSAVAK Aminosavak szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai. Az esszenciális aminosavak neve, szerkezete, rövidítése. PEPTIDEK ÉS FEHÉRJÉK A peptidkötés szerkezete. A fehérjék primer, szekunder, tercier és kvaterner szerkezete. A peptidszintézisek alapelve, védőcsoportok, aktiválási és kapcsolási módszerek. A fehérjék típusai. KONDENZÁLT POLICIKLUSOS AROMÁS VEGYÜLETEK A naftalin, antracén és fenantrén szerkezete, reaktivitása. A trifenilmetán, és a tritil-csoport. ÖTTAGÚ EGY HETEROATOMOS HETEROCIKLUSOK A furán, pirrol és tiofén szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. A porfinváz és biokémiai szerepe. ÖTTAGÚ TÖBB HETEROATOMOS HETEROCIKLUSOK A pirazol, tiazol és imidazol szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. HATTAGÚ HETEROCIKLUSOK A pirán és származékai: flavonok. A piridin és a pirimidin szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. Előfordulásuk biomolekulákban. A purin és pteridin váz.
