Alkoholy, fenoly Deriváty uhlovodíků obsahující navázanou hydroxylovou skupinu OH nazýváme hydroxyderiváty. Ty dělíme na alkoholy a fenoly. Zatímco alkoholy mají hydroxylovou skupinu připojenou k alifatickému řetězci, u fenolů je tato skupina poutána přímo k aromatickému jádru.
CH3CH2OH Ethylalkohol
Fenol Cyklohexanol
Benzylalkohol
(zástupce fenolů)
Názvosloví alkoholů a fenolů Název alkoholu tvoříme buď složením názvu základního uhlovodíku s příponou –ol, anebo názvu
uhlovodíkového zbytku s příponou –alkohol.
Methylalkohol (methanol)
Ethylalkohol (ethanol)
CH3OH
CH3CH2OH
Charakteristická skupina –OH má při číslování uhlovodíkového řetězce přednost před alkylem, násobnou vazbou, halogenem, nitroskupinou a aminoskupinou. Vyšší prioritu však mají karboxylové a sulfonové kyseliny.
4-methylpentan-2-ol
3-brompropan-1-ol
2-methylprop-2-en-1-ol
2-nitrobut-3-yn-1-ol
2-methylcyklohexan-1-ol
cyklopentanol
U fenolů se nejčastěji využívají triviální anebo polotriviální názvy. Systematické pojmenovávání se prakticky nepoužívá. 2-methylfenol
fenol
naft-1-ol (o-kresol)
benzen-1,2-diol
benzen-1,3-diol
benzen-1,4-diol
1,2-benzendiol
1,3-benzendiol
1,4-benzendiol
o-benzendiol
m-benzendiol
p-benzendiol
(pyrokatechol)
(resorcinol)
(hydrochinon)
Rozdělení alkoholů a fenolů Hydroxysloučeniny dělíme podle počtu obsažených OH skupin na jednosytné (obsahují pouze jednu skupinu OH) a vícesytné (obsahují dvě nebo více navázaných skupin).
1-methylethan-1-ol (jednosytný alkohol)
ethan-1,2-diol (vícesytný alkohol) (dvojsytný alkohol)
benzen-1,2-diol
fenol (jednosytný fenol)
(vícesytný fenol) (dvojsytný fenol
Alkoholy můžeme dělit také na primární, sekundární a terciární. Toto rozdělení je závislé na počtu zbytků navázaných na atom uhlíku nesoucí hydroxylovou skupinu OH.
RCH2OH
R2CHOH
R3COH
primární alkohol
sekundární alkohol
terciární alkohol
Výskyt alkoholů a fenolů V přírodě – volné i vázané, jako čisté látky vznikají přírodním kvašením cukerných šťáv, jsou součástí vosků, ovocných esterů (vonných esencí v ovocích) a tuků, fenoly se vyskytují v dehtech (destilační zbytky uhlí).
Příprava a výroba alkoholů a fenolů Nejjednodušší metodou přípravy alkoholů je adice molekul vody na dvojnou vazbu alkenů v přítomnosti katalyzátorů, kterým je buď kyselina sírová H2SO4 anebo chlorid zinečnatý ZnCl2 CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH V přírodě vznikají alkoholy samovolně kvašením cukerných šťáv. Tento proces lze uskutečnit i v chemické laboratoři či domácnosti, pro jeho uskutečnění se používají kvasinky. C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2 Fyzikální vlastnosti alkoholů a fenolů Prvních dvanáct členů homologické řady alkoholů – kapaliny, > 12 - pevné látky. Nejzákladnější tři alkoholy ( methanol, ethanol a propanol) se neomezeně mísí s vodou, ostatní se, v závislosti na rostoucím počtu atomů uhlíku čím dál méně rozpouštějí ve vodě – naopak roste rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech alkoholy jsou sami dobrými rozpouštědly. Oproti uhlovodíkům se stejným počtem atomů uhlíku v řetězci mají alkoholy vyšší body tání i varu, a to díky přítomnosti vodíkových můstků (vazeb).
Chemické vlastnosti alkoholů a fenolů Oxidace alkoholů – primární a sekundární se snadno oxidují na aldehydy až karboxylové kyseliny CH3CH2OH + 1/2 O2 → CH3CHO + H2O ethanol ethanal CH3CHO + 1/2 O2 → CH3COOH ethanal
kyselina octová
terciární se oxidují na ketony
(CH3)2CHOH + 1/2 O2 → (CH3)2CO + H2O propan-2-ol
propan-2-on (dimethylketon)
Zástupci alkoholů, fenolů a jejich využití Methanol CH3OH je nejjednodušší alkohol, bezbarvá kapalinu příjemné vůně, hořlavá. silně toxický, jeho požití i v malém množství může vyvolat oslepnutí až smrt. Nebezpečí methanolu spočívá i ve faktu, že má schopnost prostupovat kůží. Vzniká při nedokonalé výrobě lihovin. Methanol se uplatňuje jako rozpouštědlo či při výrobě formaldehydu, který vzniká při jeho oxidaci. Pro methanol se dříve užíval triviální název dřevný líh. Ethanol CH3CH2OH je obdobně jako methanol bezbarvá hořlavá kapalina velmi příjemné vůně. Lidský organismus ho přijímá prostřednictvím alkoholických nápojů, na kterých se mu může vytvořit závislost – alkoholismus. Kvůli tomu se ethanol řadí mezi návykové látky. Člověk po jeho požití získává pocit opilosti, a má oslabeny téměř veškeré své schopnosti, a tak by neměl řídit žádný dopravní prostředek či vykonávat jinou zodpovědnou činnost. V lidském těle je alkohol enzymaticky odbouráván v játrech. Pro technické účely se ethanol obohacuje některými jedovatými látkami, nejčastěji benzínem, aby se zamezovalo jeho požívání. Toto znehodnocování lihu se nazývá denaturace. Ethanol se kromě výroby alkoholických nápojů využívá pro výrobu mnoha organických sloučenin, jako třeba ethylenu či kyseliny octové (ethanové), desinfekčních prostředků, kosmetiky, léků, jako rozpouštědlo anebo v potravinářství. Lihové roztoky látek se nazývají tinktury. Velmi významná je například jodová tinktura (jod rozpuštěný v lihu), která se využívá pro desinfekční účely. Ethan-1,2-diol (ethylenglykol) je bezbarvá olejovitá kapalina sladké chuti. Patří mezi jedovaté látky kvůli své schopnosti poškozovat ledviny a játra. Užívá se pro něj triviální název ethylenglykol. Využívá se při výrobě plastů, jako rozpouštědlo anebo součást nemrznoucích směsí do chladičů motorů. Propan-1,2,3-triol (glycerol) je bezbarvá olejovitá kapalina nasládlé chuti. Je součástí přírodních tuků a olejů, ze kterých se získává při jejich hydrolýze. Využívá se pro něj triviální název glycerol, dříve byl tímto názvem glycerín. Nachází uplatnění při výrobě kosmetiky, barviv, plastů a glyceroltrinitrátu. Glyceroltrinitrát neboli
nitroglycerín vzniká působením nitrační směsi (HNO3, H2SO4) na glycerol. Je to bezbarvá olejovitá kapalina. Tato sloučenina nachází široké uplatnění, neboť se jedná o silnou výbušninu, kterou lze iniciovat zahřáním či nárazem. Za jeho stabilizaci se zasloužil švédský chemik Alfred Nobel. Nitroglycerín se využívá také v lékařství pro zvýšení prokrvování srdce. Fenol C6H5OH je bezbarvá, hygroskopická, krystalická látka. Působením vzduchu se zbarvuje červenohnědě, má charakteristický zápach, leptavé a antiseptické účinky. S formaldehydem vytváří polymerní látky, fenolformaldehydové pryskyřice (též fenoplasty či bakelity), které jsou nejstaršími uměle připravenými makromolekulárními látkami. Fenol se využívá při desinfekci předmětů, barviv, léčiv a plastických hmot. Resorcinol (benzen-1,3-diol či m-benzendiol) má antiseptické účinky, a tak se využívá v kožním lékařství. Je důležitou surovinou pro výrobu mnoha barviv (např. fluoresceinu) či syntetických makromolekulárních látek.
Ethery Jestliže má ve sloučenině atom kyslíku k sobě vázány dva uhlovodíkové zbytky (R-O-R‘), jedná se o ethery. Rozdělení etherů Tyto sloučeniny dělíme na jednoduché a smíšené – v prvním případě jsou na atom kyslíku vázány dva stejné uhlovodíkové zbytky (př. dimethylether H3C-O-CH3), zatímco v tom druhém jsou oba zbytky různé (př. ethylmethylether H3C-O-C2H5). Názvosloví etherů Názvy etherů se tvoří spojením názvů navázaných uhlovodíkových zbytků (v abecedním pořadí) k příponě – ether, tedy: H3C-O-CH3
H3C-O-CH2CH3
H3C-O-C6H5
methyl(methyl)ether ethyl(methyl)ether dimethylether methoxyethan (syst.)
fenyl(methyl)ether methoxybenzen (syst.)
methoxymethan (syst.) Vlastnosti etherů Ethery jsou většinou ve vodě nerozpustné, ale dobře se mísí s organickými rozpouštědly (např. toluenem, cyklohexanem či alkoholy). Samy jsou dobrými rozpouštědly. Ethery jsou většinou hořlavé a jejich páry vytváří se vzduchem výbušnou směs.
Zástupci etherů Diethylether C4H10O (běžně nazýván jen ether) je těkavá kapalina, která vře při teplotě 34,6 °C. Se vzduchem vytváří výbušnou směs, má narkotické účinky. V lékařství se dříve využíval jako anestetikum (uspávací prostředek) nebo zevně spolu s ethanolem jako desinfekční prostředek. Anestetické účinky z něho dělají rekreační drogu ve směsi s alkoholem. Dále se využívá jako jako rozpouštědlo. Ethylenoxid C2H4O je velmi reaktivní, hořlavý a toxický plyn využívající se při výrobě nemrznoucích směsí (ethylenglykolu), lepidel, rozpouštědel, léčiv, plastů a textilu (syntetické makromolekulární látky)
