4. KÉN- ÉS FOSZFORTARTALMÚ VEGYÜLETEK 4.1. Kéntartalmú vegyületek szerkezete, elnevezése A kén a periódusos rendszerben a harmadik periódusban, az oxigén oszlopában található, ezért a legtöbb oxigéntartalmú funkciós csoportnak létezik a kén analogonja. Ezek elnevezésekor általában a tio- előtagot alkalmazzuk a funkciós-csoportneve, vagy a triviális név előtt. Az éter funkcióscsoportnév kéntartalmú megfelelője a szulfid. képlet CH3–OH Ph–OH CH3CH=O CH3COOH CH3CH2–O–CH2CH3
név metanol fenol etanal ecetsav dietil-éter
képlet CH3–SH Ph–SH CH3CH=S CH3CSSH CH3CH2–S–CH2CH3
név metántiol tiofenol etántial ditioecetsav dietil-szulfidi
A kénhidrogén (H2S) szisztematikus neve a szulfán, ezért a HS– csoport neve a szulfanil. Pl.: HS–CH2CH2–OH neve: 2-szulfaniletanolii A kén viszonylag könnyen képez S–S kötést,iii így ismertek a diszulfid vegyületek is. Pl.: CH3CH2–S–S–CH2CH3 neve: dietil-diszulfidiv Míg az oxigén a második, addig a kén a harmadik periódusban található. Így a kénatom vegyértékhéján az s és p pályákon kívül d pályák is találhatóak. Ezért a kén változó vegyértékű atom, vegyületeiben két-, négy- és hatvegyértékű formában is megtalálható. Továbbá az oxigénénél kisebb elektronegativitása miatt nemcsak −2, hanem 0, +2, +4 és +6 oxidációs állapotban is előfordulhat. A szerves kénvegyületek között ismertek a tiolok és a szulfidok oxidált származékai:
1. ábra:
-2 SH H3C
O +2 S H3C OH
+4 O O S H3C OH
metántiol
metánszulfinsav
metánszulfonsav
-2 S H3C CH3
O 0 S H3C CH3
+2 O O S H3C CH3
dimetil-szulfid
dimetil-szulfoxid
dimetil-szulfon
Néhány kéntartalmú szerves vegyület (piros színnel a kén oxidációs állapota)
Az előző ábrán felsorolt kénvegyületekben a kénatom torzult tetraéderes sp3 hibridállapotú, a négy tetraéderes térirányban a σ-kötések, illetve a hibrid magányos elektronpárok találhatóak, a kén-oxigén π-kötések a kénatom d pályái és az oxigénatom p pályái részvételével jönnek létre.
2. ábra:
A d-p π-kötés
i
A dietil-szulfid preferált IUPAC neve a dietilszulfán. A szulfanil-csoportnév helyett régebben a ma már nem használható merkapto- előtagnevet használták. iii A S–S kötés energiája 54 kcal/mol, míg az O–O kötésé csak 35 kcal/mol. iv A dietil-diszulfid preferált IUPAC neve a dietildiszulfán. ii
1
A 3d(S)-2p(O) π-kötés viszonylag gyenge, mivel a kénatom harmadik héja d pályája és az oxigénatom második héja p pályája között az átfedés méretbeli különbségük miatt kicsi. A kötés ezért erősen polarizált, a kénatom jelentős δ+, míg az oxigénatom jelentős δ− töltéssel rendelkezik. A polarizáltságot szemléltethetjük az ikerionos határszerkezettel is. v
H3C
3. ábra:
O S
CH3
O S
H3C
CH3
H3C S O H3C
A dimetil-szulfoxid határszerkezetei, illetve térszerkezete
4.2. Kéntartalmú vegyületek előállítása A kénhidrogén alkilezésekor hasonló problémával találjuk szemben magunkat, mint az ammónia alkilezésekor. Az alkilezést bázis jelenlétében végrehajtva a hidrogénszulfid-anion indít támadást az alkil-halogenid elekrofil centruma felé, a reakció alkántiolt eredményez. Ellenben a termék alkántiol is deprotonálódik a bázikus közegben, vi és mivel az alkántiolát-anion reaktívabb a hidrogénszulfidanionnál, gyorsabban tovább alkileződik. Így a tiol és a szulfid elegyéhez jutunk. Na H
S
H3C
S
+
Na H
Na S H3C
Cl
H
H3C
4. ábra:
S
H
S
Na
CH3
Cl
H3C
S
+
CH3
S
Na Cl
+
CH3
CH3
+
H2S
Na Cl
A nátrium-hidrogén-szulfid metilezése
Emiatt a tiolok szelektív előállításához maszkírozott szulfid-aniont kell használni, és az így előállított intermedierből lehet a tiolt felszabadítani. Maszkírozott szulfid anionként kéntartalmú szénsavszármazékokat (tiocianát, tiokarbamid, xantogenát) használunk. Zn/AcOH
RI
N C S
K
N C S R
H2N
NH2
H2N
RI
ArN2
S O Et 5. ábra:
R
H3O+
HC N
R SH 2 NH4+ + CO2
I
Ar
K S
NH2 S
S
HS R
H3O+
S
+Cl-
S
Ar SH S C O EtOH
O Et Tiolok és tiofenolok előállítása néhány szénsavszármazékból
v
A határszerkezetek az elektroneloszlás szélsőértékeihez tartozó nem létező szerkezetek, melyekhez tartozó elektronsűrűségi függvények (φi) súlyozott matematikai átlagával lehet a valóságos molekula elektronsűrűségi függvényét (φ) leírni. 𝑛
𝜑 = ∑ 𝑐𝑖 × 𝜑𝑖 vi
𝑖=1
A kénhidrogén pKa értéke kb. 7, míg az alkántioloké kb. 10.
2
Szulfonsavak és szulfonsav-kloridok szénhidrogénekből állíthatóak elő, alifás vegyületek gyökös-, míg aromás vegyületek elektrofil-szubsztitúciós reakciókkal. A kén-trioxid (óleum) mind gyökös mind elektrofil szulfonálószerként is használható, míg a szulfuril-dikloridot gyökös, a klórszulfonsavat pedig elektrofil szulfonálószerként lehet használni.vii CH4
1)
H2SO4
SO3
+
CH3
+
H3C SO3H
O2S OH
(1) 2) Cl
+ Cl
+ SO2
CH4 CH3
O O S Cl Cl
+
Cl
+
O2S Cl
+
Cl +
CH3
O2S Cl
HCl
H3C SO2Cl (2)
+
CH3 6. ábra:
H3C Cl
Cl
Metánszulfonsav (1) és metánszulfonsav-klorid (2) előállítása
A szulfuril-diklorid melegítés hatására gyökösen bomlik, az alkalmazott hőmérséklettől függően klórgyökre és klórszulfonil-gyökre, vagy két klór-gyökre és kén-dioxidra. A klór-gyök a metánról hidrogénatomot elvonva metil-gyököt hoz létre, ha a metil-gyök klórszulfonil-gyökkel rekombinálódik, akkor metánszulfonsav-kloridviii keletkezik, ha klór-gyökkel, akkor pedig metilklorid. A hőmérséklet megfelelő megválasztásával a főtermék a metánszulfonsav-klorid vagy a metilklorid is lehet. 1)
H3C
+
SO3
H2SO4
H3C
SO3H (1)
2)
H3C
+
O H2SO4 O S Cl OH H+
H3C
H2O
(2)
H3C 7. ábra:
SO2Cl +
SO3H
+
HCl
p-Toluolszulfonsav (1) és p-toluolszulfonsav-klorid (2) előállítása
A klórszulfonsav tömény kénsavas közegben protonálódva vízre és klórszulfonil-kationra disszociál, mely kation az aromás elektrofil szubsztitúció elektrofil reagense. Az alkalmazott kénsav töménységétől függően a keletkezett p-toluolszulfonsav-kloridix részben vagy egészben hidrolizálva szulfonsavvá alakulhat. Tömény kénsavban klórszulfonsav felesleget alkalmazva a termék a szulfonsav-klorid. A további kéntartalmú vegyületek a tiolokból, illetve a szulfonsavakból állíthatóak elő. A legfontosabb reakciókat a következő ábra foglalja össze.
vii
A kénsav kétértékű acilcsoportjának (–SO2–) a neve szulfuril, ennek megfelelően a kénsav dikloridja (Cl–SO2–Cl) a szulfuril-diklorid. A kénsav monokloridjának (Cl–SO2–OH) savnevezéktan alapján képzett neve a szulfurokloridsav, ehelyett ellenben a klórszulfonsav a széleskörűen használt elnevezés. viii A metánszulfonsav-klorid triviális neve a mezil-klorid (Ms-Cl). ix A p-toluolszulfonsav-klorid triviális neve a tozil-klorid (Ts-Cl).
3
S R R S
diszulfid
I2
R'' R S R' Br
szulfónium-só
Zn/H+ R SH
tiol
R'' Br NaOH R' Br R S Na
HNO3 Zn/H+
szulfid
H2O2 szulfonsav R SO3H
1) NaOH/H2O
R' R S O
2) H+/H2O PCl5
R' R S O O
Zn/H2O H+/H2O
szulfoxid
HNO3
R SO2Cl szulfonsav-klorid
R SO2 Zn Cl
R' R S
szulfinsav
8. ábra:
szulfon
R SO2H
Kéntartalmú vegyületek átalakításai
A tiolok enyhe oxidációja (I2) diszulfidokat eredményez. x A diszulfidok redukcióval visszaalakíthatóak tiolokká. A tiolok erőteljes oxidációja (HNO 3) szulfonsavakat hoz létre. A szulfonsavak foszfor-pentakloriddal szulfonsav-kloridokká alakíthatóak, melyek hidrolízise szulfonsavakat eredményez. A szulfonsav-kloridok redukcióval (Zn, savas oldat) tiolokká alakíthatók, míg a szulfonsav-kloridok enyhe redukciójával (Zn, semleges pH) állíthatóak elő a szulfinsavak. A tiolok bázikus közegben szulfidokká alkilezhetőek. A szulfidok alkilezésével állíthatóak elő a szulfónium-sók. A szulfoxidok a szulfidok enyhe oxidációjával (H2O2), míg a szulfonok a szulfidok, vagy szulfoxidok erőteljes oxidációjával (HNO3) állíthatók elő. 4.3. Szulfónium-sók és szulfónium-ilidek A tiolok erősebb savak, mint az alkoholok: pKa RSH = ~10 és pKa ROH = ~17. A savak erőssége elsősorban a konjugált bázis stabilitásától függ. Csak az elektronegativitást figyelembe véve az alkoxid (RO–) anionnak a tiolát (RS–) anionnál stabilabbnak kellene lennie (ENO = 3,5; ENS = 2,5). Az elektronegativitás az anion entalpiájával (ΔH) van összefüggésben. Ellenben a kénatom sokkal nagyobb, mint az oxigénatom (atomsugár: rS = 88 pm, rO = 48 pm; azaz a kénatom térfogata több mint hatszorosa az oxigénatoménak), ezért a tiolát-anion entrópiáját (ΔS) tekintve sokkal stabilabb, mint az alkoxid-anion. xi
x
A fehérjék cisztein aminosavai oldallánc szulfanilcsoportjainak az oxidációjával jönnek létre a harmadlagos szerkezetet stabilizáló diszulfid-hidak: pep–CH2–S–S–CH2–pep’, ahol pep és pep’ egy-egy peptidlánc. xi A kémiai potenciál (szabad entalpia): ΔG = ΔH – TΔS
4
A kénatom kisebb elektronegativitása és nagyobb térfogata miatt a pozitív töltést is jobban viseli el, mint az oxigénatom. Ezt figyelembe véve a szulfidoknak bázikusabbnak kellene lennie, mint az étereknek. Valójában az éterek protonálhatóak meg könnyebben: Me2OH+ pKa = –3,8; Me2SH+ pKa = –5,2; azaz pKb MeOMe = 17,8; pKb MeSMe = 19,2.xii Ennek oka, hogy a kénatom magányos elektronpárja lágy nukleofil, míg az oxigénatom magányos elektronpárja kemény nukleofil jelleggel bír. xiii Azaz a kemény oxigéntartalmú molekula könnyebben reagál el a kemény elektrofil protonnal, mint a lágy kéntartalmú molekula. Ezzel szemben lágy elektrofilekkel, mint pl. alkil-halogenidekkel, a szulfidok könnyen alkilezhetőek, míg az éterek csak kemény alkilezőszerrel reagálnak el. xiv A trialkilszulfónium-kation stabil, míg a trialkiloxónium-kation erélyes kemény alkilezőszer. R SH
R S
R OH
pKa ~ 10
H3C
S
CH3
pKb ~ 19
R O pKa ~ 17
H3C
H S
CH3
H3C
O
H3C I
CH3
pKb ~ 18
H3C F
CH3 I S CH3 H3C
H3C
H O
CH3
BF3
CH3 BF4 O CH3 H3C
9. ábra: A tiolok és szulfidok, valamint alkoholok és éterek sav-bázis egyensúlyai. A dimetil-szulfid alkilezése a lágy metil-jodiddal, valamint a dimetil-éter alkilezése a kemény metil-fluorid/BF3 reagenssel.
A tercier-szulfónium-sók a kvaterner-ammónium-sókhoz hasonlóan E1cB mechanizmussal Hofmanneliminációs reakcióban olefinekké alakíthatóak. H3C
S
CH3
R CH I H3C
H3C
O
Na
R' H2C CH I H3C
CH3 I S H3C CH R H3C
O
CH3
CH3 S H3C CH R H2C
Na I HO
CH3
Na R' HC CH H3C Na I
HO
CH3
CH3 HC R S H C 2 H3C
10. ábra: A dimetil-szulfid felhasználása láncvégi olefinek előállításához. E1cB mechanizmusú Hofmann-elimináció. Keretben az alkil-halogenidből kiváltott E2 mechanizmusú elimináció.
pKa + pKb = 14, mert Ka Kb = [H3O+][OH–] Lásd HSAB elmélet. A lágy nukelofil nagy energiájú HOMO pályával és nagy térfogatú, kis töltéssűrűségű elektronfelhővel, míg a kemény nukleofil kis energiájú HOMO pályával és kis térfogatú, nagy töltéssűrűségű elektronfelhővel rendelkezik. A lágy elektrofil kis energiájú LUMO pályával és kis pozitív töltéssűrűséggel, míg a kemény elektrofil nagy energiájú LUMO pályával és nagy pozitív töltéssűrűséggel rendelkezik. Lágy elektrofil lágy nukleofillel pályakontrollált, míg kemény elektrofil kemény nukleofillel töltéskontrollált reakcióban reagál. xiv Pályakontrollált reakcióban a lágy kénvegyület nukleofilitása (lágy elektrofillel szembeni reaktivitása) több mint ezerszer nagyobb a hasonló oxigéntartalmú vegyület nukleofilitásánál. xii
xiii
5
Az eliminációs reakciót az alkil-halogenidekből dimetil-szulfiddal előállított szulfónium sókból nátrium-alkoholátokkal hevítve lehet kiváltani. Az alkoholát bázis kinetikusan kontrollált reakcióban a szulfónium-só legsavasabb β-helyzetű protonját leszedve ikerionos köztiterméket hoz létre, amelyből megtörténik a dimetil-szulfid eliminációja. A reakció regioszelektivitását xv a két β-helyzetű proton eltérő savassága okozza. Ha a halogénvegyületet közvetlenül visszük bázissal kiváltott eliminációs reakcióba, akkor termodinamikusan kontrollált E 2 mechanizmusú eliminációban láncközbeni (E)sztereokémiájú olefin keletkezik főtermékként. Ha a szulfónium-sóban nem található β-helyzetű hidrogén, akkor bázikus közegben α-elimináció játszódik le szulfónium-ilideket eredményezve. A szulfónium-ilidek 3d(S)-2p(C) π-kötése a szulfoxidok S=O kötéséhez hasonlóan viszonylag gyenge, mivel a kénatom harmadik héja d pályája és az szénatom második héja p pályája között az átfedés méretbeli különbségük miatt kicsi. Ezért a szulfónium-ilidek is erősen polarizált vegyületek. I CH3 S H3C CH3
CH2 S H3C CH3
NaH
CH2 S H3C CH3
CH2 S H3C CH3
H2
NaI
H3C S CH2 H3C
11. ábra: Szulfónium-ilid előállítása és a trimetilszulfónium-sóból előállított szulfónium-ilid határszerkezetei, illetve térszerkezete
A szulfónium-ilidek nem stabil, nagyon reaktív vegyületek, ezért azonnal tovább kell alakítani őket. Ha trimetilszulfónium-sóból aldehid jelenlétében állítjuk elő a szulfónium-ilidet, az azonnal reagál az aldehiddel. A szulfónium-ilid előállításához jól használható a nátrium-hidrid reagens, mert a kemény hidrid-anion erőteljesen bázikus, de gyengén nukleofil, nem konkurál a lágy C-nukleofil iliddel, valamint a hidrogén-gáz fejlődése is elősegíti a reakció végbemenetelét. Az aldehid–ilid-adduktban belső nukleofil szubsztitúció játszódik le, és dimetil-szulfid képződése mellett epoxid keletkezik. O R
I CH3 S H3C CH3
NaH
O
H R CH2 S H3C CH3
H
CH2 S H3C CH3
H R
H3C H2
S
O CH2
CH3
NaI
12. ábra: A trimetilszulfónium-sóból előállított szulfónium-ilid reakciója aldehidekkel.
4.4. Foszfónium-sók és foszfónium-ilidek, Wittig-reakció A foszfor a periódusos rendszerben a nitrogén oszlopában a kén periódusában található. Ahogy a szulfidok kénatomja lágyabb nukleofil, mint az éterek oxigénatomja, a foszfinok foszforatomja is lágyabb az aminok nitrogénatomjánál. Ezért a foszfinok gyengébb bázisok, mint az aminok, annak ellenére, hogy a foszfor elektronegativitása kisebb, mint a nitrogén elektronegativitása. Me2NH+ pKa = 10,8; Me2PH+ pKa = 3,9; azaz pKb MeNHMe = 3,2; pKb MePHMe = 10,1.xvi xv
Regioszelektivitásnak nevezzük, amikor a szubsztrát molekula hasonló helyzetű reaktív csoportjai közt létező reaktivitáskülönbség miatt a lehetséges konstitúciós izomer termékek eltérő arányban keletkeznek. xvi Harold Goldwhite: Introduction to phosphorus chemistry, 43. oldal
6
A lágy foszfinok ellenben könnyen alkilezhetőek alkil-halogenidekkel foszfónium-sókat létrehozva. Az ónium-sók stabilitása a központi atom elektronegativitásától függ. Az elektronegativitásokat figyelembe véve az ónium-sók stabilitása az oxónium < ammónium < szulfónium < foszfónium sorban nő.xvii Ezért a foszfóniocsoport már nem viselkedik távozó-csoportként, a foszfónium-sókból βeliminációval nem lehet olefineket előállítani. Bázis hatására a foszfónium-sókból α-eliminációval foszfónium-ilidek képződnek.
Ph
Ph P
Ph I Ph P CH2 Ph R CH2
Ph
H2C I
NaH
O
R CH2
CH3
Ph Ph P CH Ph R CH2
Na I H2
Na
Ph
Ph P
HC CH2 R
Ph
Na I
HO
CH3
Ph Ph P Ph CH R CH2
13. ábra: A trifenilfoszfinxviii alkilezése, és a foszfónium-sóból α-eliminációban képződő foszfónium-ilid határszerkezetei.
A foszfónium-ilidek 3d(P)-2p(C) π-kötése a szulfónium-ilidek 3d(S)-2p(C) π-kötéséhez hasonlóan gyenge, mivel a foszforatom harmadik héja d pályája és a szénatom második héja p pályája között az átfedés méretbeli különbségük miatt kicsi. Ezért a foszfónium-ilidek is erősen polarizált, reaktív, nem izolálható vegyületek, azonnal tovább kell alakítani őket. Ha a trifenilfoszfinból alkil-halogeniddel előállított foszfónium-sót aldehid jelenlétében NaH bázissal reagáltatjuk, a keletkező foszfónium-ilid C-nukleofilként azonnal addícionál az aldehidre. A szulfóniocsoporttal ellentétben a foszfóniocsoport nem-távozócsoport, ezért a karbonil-oxigénből keletkezett anion nem belső nukleofil szubsztitúciót hajt végre, hanem négytagú gyűrűt létrehozva rákapcsolódik a foszforatomra. A keletkezett oxafoszfetán-gyűrű azonban nem stabil, hanem cikloreverzióval trifenilfoszfin-oxidra és olefinre esik szét. Ezt a reakciót nevezzük Wittig-reakciónak. O O R
Ph I Ph P CH2 Ph R'
NaH
Ph Ph P CH Ph R'
R' O Ph Ph P Ph CH H R R'
H
Ph Ph Ph P O H H R' R
Na I H2
Ph Ph P O Ph H R'
R
H R
14. ábra: A trifenilfoszinból előállított foszfónium-só Wittig-reakciója aldehidekkel.
A Wittig-reakció sztereoszelektív, trifenilfoszfinnal végrehajtott szintézis esetén általában a (Z)-olefin keletkezik. xvii xviii
Elektronegativitások: ENO = 3,5; ENN = 3,0; ENS = 2,5; ENP = 2,1. A trifenilfoszfin preferált IUPAC neve a trifenilfoszfán.
7
4.5. Szulfonsavak, és szulfonsav-kloridok felhasználása a szerves szintézisben A szulfonsavak a karbonsavaknál erősebb savak, pl. a metánszulfonsav pKa értéke –1,9 szemben az ecetsav 4,75-s értékével. Az egyik legerősebb szerves sav a trifluormetánszulfonsav pKa értéke kb. –12xix, mely jóval nagyobb a köznapi ásványi savak 0 és –10 közötti értékénél. Ezért különösen vízmentes közegben gyakran használják a szulfonsavakat savas katalizátorként. O O H3C S OH H3C S O O O pKa ~ -1,9 mezilát F O F O F C S OH F C S O F O F O pKa ~ -12 triflát O S OH H3C O pKa ~ -6,5
H3C
O S O O
tozilát 15. ábra: A leggyakrabban használt szulfonsavak és anionjuk triviális neve.
A szulfonsav-kloridok közül a metánszulfonsav-kloridot (mezil-klorid) és a p-toluolszulfonsavkloridot (tozil-klorid) használják alkoholok szubsztitúciós reakcióiban. Az alkoholokból szulfonsavkloridokkal előállított észterek mezil- és tozilcsoportjai jól-távozó csoportként működnek, lehetővé téve az SN2 mechanizmusú szubsztitúciót. A mezilcsoport távozókészsége akkora, hogy gyakran a keletkezése során képződő klorid-ionnal in situ lejátszódik a szubsztitúció és csak a kloridszármazékot lehet izolálni. Tozil-észterek esetén ellenben csak reaktívabb nukleofillel (pl. jodidionnal) játszódik le a szubsztitúció.
R OH
O H3C S Cl O
Et3N
Cl Et
NH Et
O R O S CH3 O Et
Cl R
O O S CH3 O Et
NH Et
Et
H3C O Cl S O
R OH
O
Et3N
H3C
H3C
Cl O S R O
Et
NH Et
Et
NaI R I
O S O O Et
NH Et
Et
16. ábra: A mezil-klorid és a tozil-klorid felhasználása alkoholok szubsztitúciós reakcióiban.
Aminok esetén a tozilcsoportot védőcsoportként alkalmazzák. Eltávolítása folyékony ammóniában oldva fém nátriummal történő redukcióval történhet.
xix
J. Phys.Chem, 2013. 26(2) 162-170.
8
O Cl S O
R NH2
O H N S R O
Et3N
Cl Et
H3C
H3C
NH Et
Et
Na
SET Na
O H N S R O
O H N S R O
H NH2 SET Na
H3C
H3C
Na
O S
H2N
R
O
H3C
Na NH2
17. ábra: Aminok védése tozil-kloriddal, majd a védőcsoport eltávolítása Na/NH3 redukcióval.
A szulfonsav-kloridok nemcsak O- és N-acilezésre, hanem C-acilezésre is felhasználhatóak. Aromás vegyületek szulfonsav-kloridokkal AlCl3 katalizátor jelenlétében SEAr reakcióban aril-alkilszulfonokat eredményezve reagálnak el.
Cl O R
Cl Al
Cl
Cl
S O
R
O S
Cl Cl Al Cl Cl O O S Ar R
O Z
Cl
Cl Al
Cl
HCl
18. ábra: Aril-alkil-szulfon előállítása SEAr reakcióval.
4.6. Foszfor központú savak A foszfor –3, –1, +1, +3 és +5 oxidációs állapotban, három- és öt vegyértékállapotban is képez vegyületeket. Az alábbi ábra a legfontosabb foszforközpontú alapvegyületeket mutatja be: HO
O OH P +5 OH
foszforsav HO
OH P +3 OH
foszforossav
H
O OH P +3 OH
foszfonsav H
OH P+1 OH
foszfonossav
H
O OH P +1 H
foszfinsav H
OH P-1 H
foszfinossav
H
O H P -1 H
foszfin-oxid H
H P -3 H
foszfin
19. ábra: Foszfor-alapvegyületek. Pirossal a foszfor oxidációs állapota látható.
A foszforhoz tartozó hidrogén szerves-csoportra történő cseréjével vezetjük le a különböző szerves foszforvegyületeket.
9
