2. SZÉNHIDRÁTOK 2.0. Bevezetés A szénhidrátok a Földön található szerves anyagok közül a legnagyobb mennyiségben fordulnak elı. Szerepük egyrészt az élı szervezetek energiaháztartásában van. A növények a tartaléktápanyagot többnyire keményítı, míg az állati szervezetek glikogén formájában tárolják. Ezekbıl a szénhidrát-polimerekbıl szénhidrát tartalmú lebomlási intermedierek képzıdnek. Foszforilezett szénhidrátok vannak számos koenzimben (pl.: ATP). Az információtárolásban és átadásban döntı szerepet játszó RNS és DNS szerkezeti elemei is tartalmaznak szénhidrátot (ribóz, dezoxiribóz). Baktériumok,
növényi
sejtek
sejtfalát
szintén
szénhidrátok,
vagy
szénhidrátszármazékok építik fel. Az ízeltlábúak külsı vázanyaga, a kitin is poliszacharid. Fehérjékhez és lipidekhez kötve a sejtmembrán részei. A szénhidrátoknak szerepük van a sejtfelismerésben,
pl.
a
megtermékenyítéskor
a
sperma
a
petesejtet
a
külsı
oligoszacharidjáról ismeri fel, vagy a limfociták (nyiroksejtek) is ennek alapján ismerik fel a fertızı baktériumokat és/vagy a vakcinát. 2.1. A legfontosabb D-sorbeli aldózok és ketózok A természetben elıforduló D-sorbeli aldózokat a D-(+)-glicerinaldehidbıl vezetjük le (2.1. ábra). A természetes ketózokat a dihidroxiacetonból vezethetjük le. A 3-as szénatomon (a számozás a szimmetria miatt önkényes) a két hidrogénatom enantiotóp. Ha a pro-(R)hidrogént egy -CH2OH csoportra cseréljük, úgy a
D-eritrulózhoz
jutunk. Ebbıl
származtathatjuk le az összes többi, a természetben elıforduló ketózt. (2.2. ábra).
2.1.1. Konformációs és tautomer egyensúlyok a legfontosabb aldózok és ketózok esetében: A szénhidrátok vizes oldatban győrős félacetált képeznek A karbonilcsoporton így kialakuló aszimmetriacentrum miatt α- és β-anomerek keveréke képzıdik. A szénhidrát szerkezetétıl függıen a két anomer a vizes oldatban a nyíltláncú alakon keresztül egymásba átalakulhat, így egyensúlyi elegy képzıdik. Az öt- és hatszénatomos szénhidrátoknál mód
41
van öt- vagy hattagú győrős félacetál, furanóz vagy piranóz szerkezet kialakulására. Így az egyensúlyban ezek is megjelennek. trióz: CHO H
OH CH2OH
D-(+)-glicerinaldehid
(R)-glicerinaldehid
tetrózok: CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
H OH
CH2OH
CH2OH
D-(−)-eritróz
D-(−)-treóz
(2R,3R)-
(2S,3R)-
pentózok: CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
H
CH2OH
CHO
H
H
OH
HO
OH
H
CH2OH
D-(−)-ribóz (2R,3R,4R)-
CHO
OH
HO
H
H
HO
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(−)-arabinóz
CH2OH
D-(+)-xilóz (2R,3S,4R)-
(2S,3R,4R)-
D-(−)-lixóz (2S,3S,4R)-
hexózok: CHO
CHO H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
CH2OH
OH
HO
H
H
HO
H
CHO
HO
CH2OH
H
CHO
OH
H
H
CHO
CH2OH
CH2OH
H
OH
H
OH H OH CH2OH
CHO HO H HO H
H
CHO H
CHO
OH
HO
H
OH
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
H
OH CH2OH
D-(+)-allóz D-(−)-altróz D-(+)-glükóz D-(+)-mannóz D-(+)-gulóz D-(+)-idóz (2R,3R,4R,5R)- (2S,3R,4R,5R)- (2R,3S,4R,5R)- (2S,3S,4R,5R)- (2R,3R,4S,5R)- (2S,3R,4S,5R)-
H
OH CH2OH
D-(+)-galaktóz (2R,3S,4S,5R)-
H
OH CH2OH
D-(+)-talóz (2S,3S,4S,5R)-
2.1. Ábra. A D-sorba tartozó aldózok szerkezete A továbbiakban a leggyakrabban elıforduló szénhidrátok egyensúlyait tekintjük át (2.3.1-5. ábrák). Az ábrázolásban mind a sík (Haworth-féle), mind pedig a valóságos térbeli elrendezıdést jobban érzékeltetı szék konformációkat is feltüntetjük.
42
CH2OH pro(S) H pro(R) H
CH2OH O
O
CH2OH
OH
dihidroxiaceton
tetrulózok: CH2OH O H
OH CH2OH D-eritrulóz
(3R)-
pentulózok: CH2OH
CH2OH
O
O
H
OH
HO
H
OH
H
CH2OH
H OH CH2OH
D-ribulóz
D-xilulóz
(3R,4R)-
(3S,4R)-
hexulózok: CH2OH
CH2OH H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
H
CH2OH
O
O
CH2OH D-pszikóz (3R,4R,5R)-
CH2OH
O
H
H
OH
HO
OH
H
O
OH
HO
H
H
HO
H
OH
CH2OH
H
OH
CH2OH
D-fruktóz (3S,4R,5R)-
CH2OH
D-szorbóz (3R,4S,5R)-
D-tagatóz (3S,4S,5R)-
2.2. Ábra. A D-sorba tartozó ketózok szerkezete A D-(−)-ribóz noha vizes oldatban zömmel piranóz formában van, a koenzimekben (pl. ATP) és a ribonukleinsavakban β-furanóz formában képez N-glikozidokat. CHO H
OH
H
OH
H
OH CH2OH
O OH HO HO OH
β-piranóz 56%
HO
O +
HO OH HO OH
α-piranóz 20%
O
HO
OH
+
O + OH
HO OH
HO OH
β-furanóz 18%
α-furanóz 6%
2.3.1. Ábra. D-(− −)-ribóz tautomer egyensúlya 43
O
HO
OH
OH
HO
2.3.2. Ábra. D-(− −)-ribóz β -piranóz forma C1 konformációja A β-furanóz formának két konformere van, amelyekben az C-4–O–C-1 atomok által meghatározott síkból vagy a C-2, vagy a C-3 atom emelkedik ki. A D-(−)-arabinóz vizes oldatban kizárólag β-piranóz formában van, és az egyensúly az 1C konformáció irányába van eltolva. Ez a monoszacharid a baktériumok sejtfalában fordul elı, L-anomerje növényi glikoproteinek alkotórésze. CHO HO
O OH HO
H
H
OH
H
OH
HO
O
OH
HO HO
CH2OH
OH
HO O
HO
HO
C1
β-piranóz
OH
HO
1C
2.3.3. Ábra. tautomer egyensúlya
D-(− −)-arabinóz
A D-(+)-xilóz fıleg poliszacharidként (xilán) fordul elı, pl. a kukoricacsutkában. CHO H HO H
O OH
OH H OH CH2OH
OH
O
HO HO
HO
OH
OH
β-piranóz
OH
C1
2.3.4. Ábra. D-(+ +)-xilóz tautomer egyensúlya A D-(−)-lixóz fıleg α-piranóz formában fordul elı, az ábrán nem szereplı β-piranóz forma 30%-ban van jelen.
44
CHO HO
H
HO
H
H
O HO HO HO
OH
OH O
HO O
HO HO
OH
OH
OH OH
HO
CH2OH
C1
α-piranóz 70%
1C
2.3.5. Ábra. D-(− −)-lixóz
A
D-glükóz
α-piranóz forma tautomer egyensúlya
a leggyakrabban elıforduló szénhidrát. Polimerjei a keményítı és a
cellulóz, a természetben a legnagyobb mennyiségben képzıdı biopolimerek (l. késıbb). A D-galaktóz a laktóz nevő diszacharid egyik komponense, ami a tejben fordul elı jelentıs mennyiségben (l. késıbb).
2.1.2. Aldóz → ketóz átalakulás a szénhidrátok körében Aldózok híg lúg hatására kémiai úton is ketózokká alakíthatók.
H
O
OH
HO
OH
H
CHO HO
H
H
OH
H
OH
-
OH
-
HO
CH2OH
H
H
+
HO HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
COOH
glükóz
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH CH2OH
(Z)-éndiol
H
mannóz
CH2OH
HO OH HO
H2 O
COOH
H+
(E)-éndiol
CHO H
H
H
OH
H
OH COOH
H2O
O HO
H
H
OH
H
OH CH2OH
fruktóz
45
Attól függıen, hogy a transz- vagy cisz-éndiol képzıdik, a termék protonálódással ketózzá vagy az izomer aldózzá alakul vissza. A cukorfoszfátok a megfelelı izomeráz enzim hatására hasonló átalakulást szenvednek. 2.2. Cukorszármazékok A cukorszármazékok jelentıs részét — glikozidok, éterek, észterek, ónsavak, uronsavak stb. — a Szerves Kémia* tárgy keretében részletesen tárgyaltuk. Ebben a fejezetben csak az egyéb, biokémiai szempontból jelentıs származékokkal foglalkozunk.
2.2.1. Cukorfoszfátok A cukorfoszfátoknak jelentıs szerepük van mind a szénhidrátok felépítésében, mind lebontásában. A fotoszintézisben a CO2 megkötésében játszanak szerepet. A ribulóz-1,5-biszfoszfát (1) CO2 megkötéssel egy hatszénatomos cukorfoszfáttá, 2-karboxi-3-oxo-D-arabitinol-1,5-biszfoszfáttá (3) alakul, ami víz hatására nagyon gyors reakcióban két mól glicerinsav-3-foszfátot eredményez. A reakció erısen exoterm. (∆G° = −51,9 kJ/mól) és az ún. ribulóz-1,5-biszfoszfát-karboxiláz/oxidáz (röviden rubiszko) nevő enzim katalizálja. -
-
CH2OPO32
CH2OPO32
O
OH
H
OH
OH
H
OH
H -
+CO2
OH -
CH2OPO32
CH2OPO32
1 ribulóz-1,5-biszfoszfát
2
-
CH2OPO32 HO
COOH O
H
H2O
COO 2H
-
OH -
CH2OPO32
OH -
CH2OPO32 3
*
3-foszfoglicerát
Novák Lajos, Nyitrai József, Szerves Kémia, Egyetemi tankönyv, Mőegyetemi Kiadó, Budapest, 1998.
46
A cukorfoszfátok keletkezése jelentıs energianyereséggel jár. A β-D-glükóz 1- ill. 6foszfát a sejten belül marad. Ennek oka, hogy a cukorfoszfát disszociációs állandóinak értéke: pKa1 = 0,94, pKa2 = 6,11, ami kb. 1,8 negatív töltésnek felel meg az intracelluláris oldat pH-ján (7,4). A nagy negatív töltés akadályozza meg a kettıs lipidrétegen a spontán áthaladást. D-glükóz-1-foszfát
∆G° = −20.9 kJ/mól HOCH2 HO HO
ATP
O OH
OH
hexokináz D-glükóz-6-foszfát
∆G° = −13.8 kJ/mól A cukorfoszfátok másik fontos szerepét β-D-glükóz szintézisével mutatjuk be. piruvát
CH3
CO
COO
-
-
karboxiláz
OOC
CH2
CO
COO
-
-
OOC CH
-
OH
O
-
CH2OPO 32 CH2OH
CH2OH
O
-
CH2OPO32 +
-
-
CH2OPO 32
H
COO
OPO 32
piroszılısav
CHO
C
HO
O
H
HO
H
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
-
-
CH2OPO 32
CH2OPO32
CH2OH H
OH CH2OH
CHO H HO
OH H
CHO H HO
OH H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
-
CH2OPO32
A β-D-glükóz szintézise piroszılısavból indul olymódon, hogy a piruvát-karboxiláz enzim hatására oxálecetsavon keresztül több lépésben glicerinaldehid-3-foszfát keletkezik.
47
Ez a glicerinbıl képzıdı dihidroxiaceton-foszfáttal fruktóz-1,6-biszfoszfáttá alakul. A fruktóz-1,6-biszfoszfatáz enzim hatására fruktóz-6-foszfát képzıdik, ami glükóz-6-foszfáttá izomerizál. Ebbıl szabadítja fel a β-D-glükózt a glükóz-6-foszfatáz enzim. A szacharóz (répacukor) szintézisében is cukorfoszfátok vesznek részt. UTP HOCH2 HO HO
HOCH2 HO HO
PP
O
O
-
OPO32
OH
O
OH O
-
O
P O
-
P
O
O
NH
O O
O
O
N
HO O
-
HO
CH2OPO32
OH
HO HO
OH UDP
HOCH2 HO HO
O
OH
OH O HO
O
CH2OH
-Pi
HOCH2 HO HO
O
OH
OH O
OH
HO
O
-
CH2OPO32 OH
szacharóz
2.2.2. Aminocukrok Legjelentısebb képviselıjük a 2-amino-2-dezoxi-β-D-glükóz (GlcN). Baktériumok sejtfalában fordul elı, mint N-acetilszármazék, ill. ún. murámsav formában, ahol a 3-as helyzető hidroxilcsoport a tejsavval étert képez, majd ez az L-Ala-D-IGlu-L-Lys-D-Ala típusú oligopeptidet szolgáltatja (l. késıbb).
HOCH2 HO HO
O OH NH2
2-amino-2-dezoxi-β-D-glükopiranóz
48
2.2.3. Az aszkorbinsav (C-vitamin) és bioszintézise Az aszkorbinsav az élı szervezetekben számos redoxi reakcióban vesz részt. Többek között a prolin hidroxilálásában van jelentıs szerepe. A 4-hidroxiprolin ugyanis a kollagén egyik alkotóeleme, ami — nem eszenciális aminosav lévén — csak az aszkorbinsav közremőködésével képzıdik a prolinnak a levegı oxigénjével történı oxidálásával. Az aszkorbinsav hiánya okozza a skorbut nevő hiánybetegséget. Az alábbi egyenletbıl jól látható a redoxireakciókban való részvételének oka:
O
HO
-2 e- / -2 H+
O
HO HO
O
O
2 e - / 2 H+
H
O
O HO
CH2OH
H CH2OH
L-aszkorbinsav
L-dehidroaszkorbinsav
A bioszintézis D-glükózból indul egy dehidrogenáz enzim és NADP+ (nikotinamidadenin-dinukleotid-foszfát) koenzim hatására. A D-glükuronsav L-gulonsavvá redukálódik, amely
L-gulonsav
laktont szolgáltat. Ez oxidálódik
L-gulonsavoxidáz
enzim hatására
L-aszkorbinsavvá.
CHO H HO H H
CHO
OH NADP
H
H
+
HO
OH
H2O dehidrogenáz OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH
H NADH H
HO
+
COOH
D-glükóz
OH
HO
H
H
HO
H
H
OH
H
H
OH
HO
HO HO
O
oxidáz H CH2OH
L-gulonsav-lakton
H
L-gulonsav
HO
O
OH CH2OH
COOH
D-glükuronsav
HO
COOH
CH2OH
O O
HO HO
H CH2OH
aszkorbinsav
49
A fıemlısök az L-gulonsavoxidáz enzim hiánya miatt nem képesek a C-vitamint glükózból szintetizálni, így csak megfelelı mennyiségő növényi tápanyag felvételével juthatnak hozzá a szükséges mennyiséghez.
2.2.4. O- és N-Glikozidok A monoszacharidok leggyakrabban O-glikozid kötést létesítenek egy másik cukorral (l. pl. az oligo- és poliszacharidokat). Ezen kívül, elsısorban növényekben fordulnak elı olyan oxigéntartalmú hidroxilezett heterociklusok (flavonok, izoflavonok, antociánok), amelyek
fenolos
hidroxilcsoportjukkal
kapcsolódnak
a
szénhidrátok
glikozidos
szénatomjához. A DNS-ben, RNS-ben és egy sor koenzimben a szénhidrát heterociklusok nitrogénatomjához kapcsolódik a glikozidos szénatomjával. Ezek az un. N-glikozidok.
2.3. Oligoszaharidok Az oligoszacharidok típusait (redukáló, nem redukáló) a Szerves Kémia tankönyvben† részletesen tárgyaltuk. Itt csak néhány, leggyakrabban elıforduló di- és triszacharid felsorolására és szerkezetére szorítkozunk. Szacharóz:
α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf
Trehalóz:
α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp
Maltóz:
α-D-Glcp(1→4)-β-D-Glcp
Cellobióz:
β-D-Glcp(1→4)-β-D-Glcp
Laktóz:
β-D-Galp(1→4)-β-D-Glcp
Izomaltóz:
α-D-Glcp(1→6)-β-D-Glcp
Genciobióz:
β-D-Glcp(1→6)-β-D-Glcp
Raffinóz:
α-D-Galp(1→6)-α-D-Glcp(1→2)-β-D-Fruf
A laktóz a tejben fordul elı. Csaknem minden csecsemı és gyermek emésztırendszere képes arra, hogy a laktóz β-1,4-kötését a laktáz enzim segítségével hasítsa, és az így képzıdı glükózt és galaktózt hasznosítsa. A felnıtteknél ugyanakkor viszonylag gyakori a laktáz enzim hiánya, különösen Ázsiában. Míg Dániában a felnıtt †
Novák Lajos, Nyitrai József, Szerves Kémia, Egyetemi tankönyv, Mőegyetemi Kiadó, Budapest, 1998.
50
lakosság mindössze 3%-nál fordul elı az enzim hiánya, addig a thaiföldiek 97%-nál. A vékonybélben felgyőlı laktóz ozmózisnyomás növekedést okoz, ami hasmenéssel, görcsökkel, vérnyomás csökkenéssel járó tünetek formájában jelentkezik. A baktériumokban a galaktozidáz enzim bontja a laktózt monoszacharidokká.
2.4. Poliszacharidok Az állati sejtek a glükózt glikogén‡ formájában tárolják. A poliszacharid α-1,4-kötést tartalmaz és kb. minden tizedik egységnél (a tagszám maximum 13 lehet) van egy α-1,6 elágazás. Lebontását a glikogén foszforiláz enzim végzi. A növényekben felhalmozott tápanyagtartalék a keményítı. Két komponensbıl áll. Az egyik az amilóz, ami el nem ágazó láncú, α-1,4-kötésekkel kapcsolódó glükózegységekbıl áll. Az amilopektinben kb. harminc α-1,4-kötésre egy α-1,6 kötés jut. A különféle amiláz és amiloglükozidáz enzimek mindkét poliszacharidot maltózzá, maltotriózzá ill. α-dextrinné hidrolizálják, a maltáz ill. az α-dextrináz enzim állítja elı a glükózt. Az élesztıben és a baktériumokban a glükóz dextrán formájában tárolódik. Csaknem valamennyi kötés α-1,6. A baktérium törzstıl függıen α-1,2; α-1,3 és α-1,4 kötések is elıfordulnak. A cellulóz, ami a Földön a legnagyobb mennyiségben keletkezı anyag (kb. 1015 kg/év), lineáris szerkezető glükóz polimer, β-1,4-kötésekkel. Molekulatömege 3-7 millió
dalton körül ingadozik. Szerkezetébıl következıen növényi vázanyag. A rovarok és rákfélék külsı vázanyaga a kitin. N-acetilglükózamin egységekbıl (NAG) épül fel β-1,4-kötéssel. A cellulózhoz hasonlóan lineáris szerkezető polimer.
Glükózaminoglikánok ismétlıdı diszacharid egységekbıl felépülı, karboxil- vagy szulfonsavcsoportot anionos formában tartalmazó polimerek. Ezek a poliszacharidok állati sejtek felületén vagy a sejtek közti mátrixban fordulnak elı. Fontosabb képviselıik:
‡
A poliszacharidok általában keverékek. Ismerjük a monoszacharid egységek kapcsolódásának módját, nem tudjuk azonban, hogy pontosan hány monomer egységbıl állnak. Erre utal a dıltbetős szedés. 51
-
HO
OOC
-
OSO3
O
O
O HO
O
OH
NH O
OH
HO
CH3 -
O
O HO
OH
OOC
HO
CH3
O
O
-
-
O3SO
O
O HO
O3SO
-
-
OOC
OH
O3SNH
O
O
NH
CH3
dermatán-szulfát
OH OOC
O HO
O
O HO OH
O
NH O
52
O
O
O
-
heparin
OH
O HO
keratán-szulfát
OSO3
-
O
O
NH O
-
kondroitin-6-szulfát
OSO3 O
O
O
O
CH3
hialuronsav
A proteoglikánok olyan fehérjék, amelyek egy vagy több, kovalensen kötött glükózaminoglikán egységet tartalmaznak. A legalaposabban a porcok sejten kívüli mátrixában lévı proteoglikánt tanulmányozták. Megállapították, hogy keratán-szulfát és a kondroitin-szulfát kovalens kötéssel kapcsolódik a központi proteinhez. Kb. 140 ilyen protein helyezkedik el egymástól 30 — 30 nm-re, nem kovalensen kötve egy hialuronsav polimer lánc mentén. Ezt a távolságot ún. oldallánc proteinek biztosítják. Az egész komplex mintegy 2×106 d, hosszúsága kb. 2 µm. A polianionos szerkezetek között víz van. Ha a mátrixot összenyomjuk, majd a nyomást megszüntetjük, az ionok taszítása következtében az rugalmasan visszanyeri eredeti méretét. Ez az oka, hogy a porcok sejten kívüli mátrixát a proteinen kívül ilyen poliszacharid képezi. A glikoproteinekben leggyakrabban elıforduló monoszacharidok: β-D-galaktóz, β-Dmannóz (l. 42. old.)
O HO CH3 HO
CH2OH HO O OH OH OH
NHCOCH3
OH
β-L-fukóz CH2OH O OH OH
β-D-acetil-galaktózamin CH3CONH R
NH2
β-D-glükózamin
OH
-
R= OH
HO
HO
O COO
H
OH
H
OH CH2OH
szialinsav (N-acetilneuraminsav)
Ezek oligoszacharidként N- vagy O-glikozidokként a protein szerin, treonin vagy aszparaginsav egységeihez kapcsolódnak. A lektinek olyan proteinek, amelyekhez négy különbözı monoszacharidból felépülı oligoszacharidok (felületi cukrok) kapcsolódnak.
53
A felületi cukrok különbözhetnek
• az ıket felépítı monoszacharidokban és ezek kapcsolódási helyében; • a kapcsolódás módjában, amely lehet α- vagy β-; • az elágazások módjában. Sokkal több különbözı oligoszacharid képzıdhet négy monoszacharidból, mint oligopeptid négy aminosavból. A nagy diverzitásból következik, hogy ezek olyan információgazdag molekulák, amelyek egy sor biológiai folyamatot képesek irányítani. Például, egy terminális szénhidrát a glikoproteinben szignálként szolgálhat, ha egy idegen baktériumsejt jutott be a szervezetbe. vagy egy májsejt számára, hogy melyik proteint távolítsa el a vérbıl. A leginkább tanulmányozott sejtfal receptor az azialoglikoprotein .
Peptidoglikán
a
baktériumok
sejtfalát
alkotó
poliszacharid.
Egy
egység
N-acetilglükózaminból és N-acetilmurámsavból épül fel β-1,4 kötéssel. A transzpeptidáz enzim köti össze az egyik lánc lizin aminocsoportját öt glicinegységbıl álló oligoszacharid segítségével a másik lánc
D-alaninjával.
Az így
kialakuló poliszacharid alapú membrán van a Gram(+)-baktériumok külsı sejtfalán. Ezt követi egy lipid kettıs membrán. A Gram(-)-baktérium külsı sejtfala egy lipid membrán, és ezt követi a peptidoglikán polimer, majd egy lipid kettıs réteg. Az ún. β-laktám típusú antibiotikumok a transzpeptidáz enzim szubsztrátjai, így megakadályozzák a peptidoglikánban a glicinegységekbıl felépülı térhálós szerkezet kialakulását és ezzel a baktérium sejtfalának szintézisét.
54
CH3
-
OOC
HN Gly Gly
Gly
Gly
CO
Gly
L-Lys NH
CH3
OC
CONH2
OC
NH
H2N
OC
NH
Tejsav CONH2
OC
HOCH2
OC NH
O
O HO
O O HOCH2
NH CH3
O O HOCH2
NH CH3
CO
L-Ala
CH3
CO
O
O HO
CH3
NH
CH3
NH
HOCH2
D-IGln
NH
CO
CH3
D-Ala
NH
NHCOCH3 O O
O
NHCOCH3 O O
O
Peptidoglikán
55
56
