Vzdělávací materiál vytvořený v projektu OP VK Název školy:
Gymnázium, Zábřeh, náměstí Osvobození 20
Číslo projektu:
CZ.1.07/1.5.00/34.0211
Název projektu:
Zlepšení podmínek pro výuku na gymnáziu
Číslo a název klíčové aktivity:
III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
Anotace Název tematické oblasti:
Biochemie
Název učebního materiálu:
Monosacharidy – fyzikální a chemické vlastnosti
Číslo učebního materiálu:
VY_32_INOVACE_Ch0207
Vyučovací předmět:
Seminář z chemie
Ročník:
4. ročník čtyřletého studia, 8. ročník osmiletého studia
Autor:
Jana Drlíková
Datum vytvoření:
2. 3. 2013
Datum ověření ve výuce:
7. 3. 2013
Druh učebního materiálu:
pracovní list
Očekávaný výstup:
Uplatnění dosud získaných znalostí z oblasti obecné, organické chemie, biochemie a biologie na vyvozování nového učiva v probíraném tématu.
Metodické poznámky:
Pracovní list studenta je doplněn vypracovanou verzí pro učitele. Ve výuce je pracovní list používán jako text, na jehož základě je procvičováno již probrané učivo, jsou vyvozovány nové poznatky a řešeny drobné problémové úlohy ze zadaného tématu.
VY_32_INOVACE_Ch0207
Monosacharidy – fyzikální a chemické vlastnosti Fyzikální vlastnosti monosacharidů Monosacharidy jsou většinou za běžné teploty ………………………………………………………… …………………………………………………….. Některé mají ………..chuť. Jsou vždy …………… kromě ……………….. Po rozpuštění aldosy nebo ketosy se v roztoku nějakou dobu ustavuje chemická rovnováha mezi jejími cyklickými a necyklickými formami a jejich anomery, přičemž složení rovnovážné směsi závisí hlavně na vlastnostech rozpouštědla. Tento děj je spojen se změnou optické otáčivosti a označuje se jako mutarotace. Např.: při rozpouštění α-D-glukopyranosy ve vodě klesá velikost úhlu stočení roviny polarizovaného světla z hodnoty +112,20 na hodnotu +520.
Chemické vlastnosti A) Oxidace Monosacharidy mohou podléhat oxidacím, snadněji oxidují ………….. .. U nich nejcitlivější vůči oxidačním činidlům je …………………………………………………………………………………... …………………………………………………………………………………………………………… a) Vznik aldonových kyselin Oxidace se provádí slabšími oxidačními činidly: např.: Br2, Cl2. Ketosy tyto reakce neposkytují. H
O
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
+ Br2
OH
…………………………………………………… L-ribosa ……………………. Sodná sůl kyseliny D-glukonové se používá jako chelatační činidlo, kalcium-glukonát je ve farmacii zdrojem Ca2+. Přítomnost karboxylu a hydroxylu v poměrně dlouhém uhlovodíkovém řetězci umožňuje vznik …… ……………., což jsou ………………….. Obvykle vznikají stálejší pětičlenné kruhy. H
O
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH OH
D-glukosa
D-glukono-1,4-lakton
D-glukono-1,5-lakton
b) vznik aldarových kyselin Oxidace se provádí působením silnějšího oxidačního činidla: např.: …………………... Oxidují se aldehydová i primárně alkoholová funkční skupina a vznikají tak………………….. aldarové kyseliny. H
O
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
+ HNO3
OH
D-glukosa …………………………….. ………………………..
D-galaktosa
Kromě laktonů poskytují aldarové kyseliny i dilaktony. O
O
H
OH
O
H
O
H H
OH O
c) Fehlingova reakce Aldosy mohou reagovat podobně jako …………………………… s Fehlingovým činidlem (Fehlingův roztok I: roztok ……………….., Fehlingův roztok II: ………………………………………………). …………………………………………………….
aldosa + modrý
oranžově červená sraženina
d) Tollensova reakce Aldosy mohou reagovat rovněž s Tollensovým činidlem: amoniakální roztok AgNO3. ……………………………………………………………………………………………………… Nesmí se připravovat do zásoby! Hrozí nebezpečí vzniku třaskavého stříbra. aldosa +
………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………… Sacharidy, které poskytují pozitivní Fehlingovu a Tollensovu reakci, nazýváme redukující sacharidy.
e) alduronové kyseliny Oxidována je primárně alkoholová skupina, zatímco aldehydová skupina je zachována. Při jejich přípravě je nutné chránit před oxidací poloacetálový hydroxyl.. Některé jsou součástí přírodních polysacharidů. Kyselina glukuronová je součástí kyseliny hyaluronové, chondroitinu, heparinu atd.
B) redukce Redukcí ………………………………………. aldos nebo ketos vznikají alditoly (cukerné alkoholy). Redukční činidla: ……………………………………………………………………………………….
D-glucitol (sorbit) – meziprodukt při výrobě vitamínu C, sladidlo
D-glukosa vznik galaktitolu:
Řada alditolů se vyskytuje jako součást rostlin. D) reakce se substituovaným hydrazinem H
N
O
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
+
H2N
NH
OH
D- mannosa
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
NH
OH
N-fenylhydrazin
fenylhydrazon D-mannosy
Hydrazony se liší některými vlastnostmi, např.: rozpustností, což je vlastnost využitelná k separaci monosacharidu. Z hydrazonu lze monosacharid regenerovat působením některého aldehydu nebo kyselou hydrolýzou.
NH
N
NH
N HO
H
HO
H
H
+
OH
H
H2N
NH
NH
N HO
OH
H
H
OH
H
OH
OH OH
osazon D mannosy Osazony dobře krystalují, liší se např.: teplotami tání a mohou se užívat k identifikaci monosacharidů. Epimery monosacharidů (E.Votoček tak označuje izomery lišící se konfigurací na C2) dávají stejné osazony. Z osazonů nelze regenerovat původní cukr, hydrolýzou vznikají osony a z nich redukcí ketosy:
N
H
NH
N H
H
OH
H
OH
OH
O
NH + H2O
HO
O
HO
H
O +Zn, kys.octová
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
OH
OH
osazon D-glukosy …………………………
HO
oson D-glukosy ……………………………
OH
……………………….
E) glykosidy Glykosidy jsou sloučeniny odvozené od pyranosové nebo furanosové formy monosacharidu tak, že atom H poloacetálového hydroxylu je nahrazen uhlovodíkovým zbytkem nebo zbytkem molekuly sacharidu. Alkohol odpovídající necukerné části glykosidu označujeme jako aglykon. ( Např.: U methylglykosidů je aglykonem …………………….). Jde vlastně o acetály cyklické formy aldosy a aglykonu nebo další molekuly monosacharidu. OH O H
H
OH OH
O CH3 O OH H CH3 HO O H H H OH H OH methyl-α-D-glukopyranosid ………………………………….. Glykosidy jsou obvykle za běžné teploty krystalické látky, hořké, většinou rozpustné ve vodě. Nemají redukční účinky jako monosacharidy, od nichž jsou odvozeny, protože …………………………… …………………………………………………………………………. H
OH
H
Glykosidy syntetizují hlavně rostliny, i když některé jsou syntetizovány i mikroorganismy a živočichy. Význam mají hlavně detoxikační, kdy převádějí hydrofobní , lipidické látky na ve vodě rozpustné formy, případně odrazují predátory.
Příklady přírodních glykosidů
název, složení
vzorec
zdroje hydrolyzní produkty účinky OH
amygdalin
O O
H H OH
H OH
HO
H H
O O
H
H
H
N
HO
OH
H H
OH
OH
arbutin
....................................................... ....................................................... ........................................................ .........................................................
OH O
H H OH
O
H
HO
.................................................. ..................................................... ......................................................
H H
OH
salicin
OH OH O O
H H OH
....................................................... ....................................................... .......................................................
H
HO
H H
OH
F) estery monosacharid + anhydrid nebo chlorid KK → ester monosacharidu
-D-galaktopyranosa + acetanhydrid Při vhodné volbě reakčních podmínek lze esterifikovat všechny volné hydroxylové skupiny v molekule. OAc O H
H H OAc
H
OAc H
OAc OAc
............................................................................................
monosacharid + ATP nebo chlorid kyseliny fosforečné
......................................................................
.................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... Př.: O O
-
P
O
O
-
O
O
OH
-
P O
O H
H
O
O
-
OH
H
H OH
O
H
HO
O H
OH
P
OH
O
O
-
OH
.................................. Coriho ester
O
H
H
OH H
P
O
-
-
H
HO
-
O
O
O H
H
H H
OH
.................................... Robisonův ester
OH
............................................................ Hardenův-Youngův ester O O
O O
-
O
P O
O
OH
-
H
OH
H
OH
P O
O
-
-
O H
HO
O OH
H OH
H
D-fruktosa-6-P Neubergův ester
O
P O
O
-
-
D-ribulosa-1,5-bis(fosfát) váže v temnotní fázi fotosyntézy CO2
Některé přírodní monosacharidy a) L-arabinosa Zdroje: rostliny, bakteriální polysacharidy, pektiny b) D-ribosa Výskyt: ............................................................................................ c) D-glukosa, hroznový cukr, dextrosa Výskyt: ........................, vázaná v sacharose, med, v množství okolo 0,1% ........................................ Využití: umělé výživy, organická syntéza, výroba ethanolu kvašením. d) D-galaktosa Zdroje: rostlinné gumy, slizy, součást laktosy. Existuje dědičná porucha metabolismu, při níž se nemůže metabolicky přeměňovat galaktosa – galaktosemie (zvracení, průjem, již v kojeneckém věku apatie, jaterní cirrhosa, hemolýza, zákaly očních čoček, psychická retardace, slabomyslnost) e) D-fruktosa, ovocný cukr, levulosa Zdroje: ........................, vázaná v sacharose, v polysacharidech některých kulturních rostlin, med. Využití: Je sladší než glukosa a nesnadno krystalizuje, proto se používá ke slazení ovocných nápojů a sirupů, lze ji zkvašovat na ethanol. Metabolizuje se rychleji a poněkud jinak než glukosa.
Kyselina L-askorbová, vitamín C OH
OH OH
OH O O
H
O
+ O2
O H
OH
OH
kyselina L-askorbová
O
O
kyselina dehydroaskorbová
Látka podobná sacharidům, která je u organismů, které mají zachovánu schopnost její syntézy, produkována v metabolismu sacharidů. (Vitamínem je pro: primáty, morčata, pstruhy, lososa.) Zdroje:......................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... Vlastnosti: na vzduchu ............................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... Co vše ovlivňuje obsah vitamínu C v potravě: .......................................................................................... .................................................................................................................................................................... Biochemický význam: jeden z redoxních systémů v organismu, neenzymový přenašeč H, zúčastňuje se hydroxylací, vzniku hydroxylysinu a hydroxyprolinu (nekódované AMK) a tím i syntézy kolagenu. Podílí se na antioxidační ochraně buňky. Jeho denní potřeba je poměrně vysoká, bývá spíše označován za deficitní metabolit. Doporučená denní dávka: 60-75mg. Hypovitaminosa: Patrně jde o jeden z faktorů způsobujících ................................................................... Avitaminosa C: Označujeme ji jako.............................................. Příznaky: poruchy růstu kostí a zubů, viklání a vypadávání zubů, zvýšená fragilita cév, jejímž důsledkem ............................................. vysychání kůže, ........................................................................................................................................ Hypervitaminósa: Nadbytek se vyloučí ledvinami. Po vysazení déle trvajících vysokých dávek vitamínu C může nastat paradoxní hypovitaminosa.
Monosacharidy – fyzikální a chemické vlastnosti pracovní list – vyplněná verze
Fyzikální vlastnosti monosacharidů Monosacharidy jsou většinou za běžné teploty krystalické, bezbarvé, dobře rozpustné ve vodě a jiných polárních rozpouštědlech a prakticky nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech. Některé mají sladkou chuť. Jsou vždy chirální, kromě dihydroxyacetonu. Po rozpuštění aldosy nebo ketosy se v roztoku nějakou dobu ustavuje chemická rovnováha mezi jejími cyklickými a necyklickými formami a jejich anomery, přičemž složení rovnovážné směsi závisí hlavně na vlastnostech rozpouštědla. Tento děj je spojen se změnou optické otáčivosti a označuje se jako mutarotace. Např.: při rozpouštění α-D-glukopyranosy ve vodě klesá velikost úhlu stočení roviny polarizovaného světla z hodnoty +112,20 na hodnotu +520.
Chemické vlastnosti A) Oxidace Monosacharidy mohou podléhat oxidacím, snadněji oxidují aldosy. U nich nejcitlivější vůči oxidačním činidlům je aldehydová skupina u necyklických forem molekul, poloacetálová skupina u cyklických forem a primární alkoholová skupina. a) Vznik aldonových kyselin Oxidace se provádí slabšími oxidačními činidly: např.: Br2, Cl2. Ketosy tyto reakce neposkytují. HO H
O
H
OH H
H
OH
H
OH OH
HO
H H
HO
O OH H
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
HO
+ Cl2
+ Br2
OH
HO
H
HO
H
HO
H OH
OH
D-glukosakyselina D-glukonová
O
O
L-ribosa
kyselina L-ribonová
Sodná sůl kyseliny D-glukonové se používá jako chelatační činidlo, kalcium-glukonát je ve farmacii zdrojem Ca2+. Přítomnost karboxylu a hydroxylu v poměrně dlouhém uhlovodíkovém řetězci umožňuje vznik laktonů, což jsou vnitřní estery. Obvykle vznikají stálejší pětičlenné laktony. H
H H HO
OH H
H
OH
H
OH
O
O
O
HO
OH H
H H
O
H
+
OH CH2OH
H
H
O
OH
H CH2OH
OH
D-glukosa
HO
OH
D-glukono-1,4-lakton
D-glukono-1,5-lakton
b) vznik aldarových kyselin Oxidace se provádí působením silnějšího oxidačního činidla: např.: koncentrované HNO3. Oxidují se aldehydová i primárně alkoholová funkční skupina a vznikají tak dikarboxylové aldarové kyseliny. H
O
H
OH
HO
HO H
H
+ HNO3
HO
O
H
OH
HO
O
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
OH
HO
O
D-glukosa
H O
HO
H
HO
H
H
+ HNO 3
OH OH
kyselina D-glukarová
D-galaktosa
HO
H
HO
H
H
HO
OH O
kyselina D-galaktarová
Kromě laktonů poskytují aldarové kyseliny i dilaktony. O
O
H
OH
O
H
O
H H
OH O
c) Fehlingova reakce Aldosy mohou reagovat podobně jako aldehydy, ale poněkud méně ochotně s Fehlingovým činidlem (Fehlingův roztok I: roztok modré skalice, Fehlingův roztok II: alkalický roztok vinanu draselnosodného). kyselina aldonová + Cu2O
aldosa + modrý
oranžově červená sraženina
d) Tollensova reakce Aldosy mohou reagovat rovněž s Tollensovým činidlem: amoniakální roztok AgNO3. AgNO3(aq)
AgOH
Ag2O
Nesmí se připravovat do zásoby! Hrozí nebezpečí
vzniku třaskavého stříbra. aldosa +
amonná sůl kyseliny aldonové + Ag (stříbrné zrcátko a zčernání roztoku)
Sacharidy, které poskytují pozitivní Fehlingovu a Tollensovu reakci, nazýváme redukující sacharidy. e) alduronové kyseliny Oxidována je primárně alkoholová skupina, zatímco aldehydová skupina je zachována. Při jejich přípravě je nutné chránit před oxidací poloacetálový hydroxyl.. Některé jsou součástí přírodních polysacharidů. Kyselina glukuronová je součástí kyseliny hyaluronové, chondroitinu, heparinu atd.
B) redukce Redukcí karbonylové skupiny aldos nebo ketos vznikají alditoly (cukerné alkoholy). Redukční činidla: H2 + katalyzátor, Li , elektrolyticky.
H H HO
O
OH
OH
H
H
HO
redukce
OH H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
OH
OH
D-glucitol (sorbit) – meziprodukt při výrobě vitamínu C, sladidlo
D-glukosa
H
H
H
OH
HO
H
HO
H
H
H
OH
O
OH
HO
O H
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
OH vznik galaktitolu: Řada alditolů se vyskytuje jako součást rostlin.
OH
HO
OH
H OH
D) reakce se substituovaným hydrazinem H
N
O
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
+
H2N
NH
OH
D- mannosa
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
NH
OH
N-fenylhydrazin
fenylhydrazon D-mannosy
Hydrazony se liší některými vlastnostmi, např.: rozpustností, což je vlastnost využitelná k separaci monosacharidu. Z hydrazonu lze monosacharid regenerovat působením některého aldehydu nebo kyselou hydrolýzou.
NH
N
NH
N HO
H
HO
H
H
+
OH
H
H2N
NH
NH
N HO
OH
H
H
OH
H
OH
OH OH
osazon D mannosy Osazony dobře krystalují, liší se např.: teplotami tánía mohou se užívat k identifikaci monosacharidů. Epimery monosacharidů (E.Votoček tak označuje izomery lišící se konfigurací na C2) dávají stejné osazony. Z osazonů nelze regenerovat původní cukr, hydrolýzou vznikají osony a z nich redukcí ketosy:
N
H
NH
N H
H
OH
H
OH
OH
O
NH + H2O
HO
O
HO
H
O +Zn, kys.octová
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
OH
OH
osazon D-glukosy
HO
oson D-glukosy
OH
D-fruktosa
Pozn.: Míra kyselosti hydroxylů, tedy míra ochoty podléhat některým typům reakcí: poloacetálový hydroxyl 2 –OH 6 –OH 3 –OH 4 -OH E) glykosidy Glykosidy jsou sloučeniny odvozené od pyranosové nebo furanosové formy monosacharidu tak, že atom H poloacetálového hydroxylu je nahrazen uhlovodíkovým zbytkem nebo zbytkem molekuly sacharidu. Alkohol odpovídající necukerné části glykosidu označujeme jako aglykon. (Např.: U methylglykosidů je aglykonem methanol). Jde vlastně o acetály cyklické formy aldosy a aglykonu nebo další molekuly monosacharidu. OH
OH
O H
H
OH
H OH
H
HO
O H
CH3
OH
methyl-α-D-glukopyranosid
O CH3 O OH H H H H OH methyl-β-D-glukofuranosid
Glykosidy jsou obvykle za běžné teploty krystalické látky, hořké, většinou rozpustné ve vodě. Nemají redukční účinky jako monosacharidy, od nichž jsou odvozeny, protože mají blokován vůči oxidaci nejcitlivější poloacetálový hydroxyl.
Glykosidy syntetizují hlavně rostliny, i když některé jsou syntetizovány i mikroorganismy a živočichy. Význam mají hlavně detoxikační, kdy převádějí hydrofobní, lipidické látky na ve vodě rozpustné formy, případně odrazují predátory. Příklady přírodních glykosidů název, složení
vzorec
zdroje hydrolyzní produkty účinky hořké mandle , semena peckovitých 2 D-Glu + benzaldehyd + HCN
OH
amygdalin
O O
H H OH
H OH
HO
H H
O O
H
H
H
N
HO
OH
H H
OH
Medvědice lékařská, brusinka Glu + hydrochinon antibakteriální, protizánětlivé účinky
OH
arbutin OH O
H H OH
H
H
OH
O
HO
H
salicin
Vrba bílá Glu + kyselina salicylová antipyretický, protizánětlivý účinek
OH OH O O
H H OH
H
HO
H H
OH
F) estery monosacharid + anhydrid nebo chlorid KK → ester monosacharidu OH
OH O H
HO H OH
+
H
H
OH H
OH
H3C
O
CH3
- H3C - COOH O
O
O H
HO H OH
H
H
CH3
O H
OH
O
-D-galaktopyranosa + acetanhydrid Při vhodné volbě reakčních podmínek lze esterifikovat všechny volné hydroxylové skupiny v molekule. OAc O H
H H OAc
H
OAc H
OAc OAc
plně acetylovaná -D-glukopyranosa
monosacharid + ATP nebo chlorid kyseliny fosforečné
fosfatované monosacharidy
Jde o způsob aktivace monosacharidů, metoda, jak uvést molekuly monosacharidů na vyšší energetickou hladinu a umožnit jim vstoupit do reakcí i za mírných podmínek panujících v buňkách. V metabolismu je děj spřažen a energeticky dotován hydrolýzou ATP a katalyzován enzymy, které jsou označovány jako kinásy. Př.: O O
-
P
O
O
-
O
O
OH
-
P O
O H
H
O
O
-
OH
H
H OH
O
H
HO
O H
OH
P
OH
O
O
-
OH
O
H
H
OH H
D-glukosa-1-fosfát Coriho ester
P
O
-
-
H
HO
-
O
O
O H
H
H H
OH
OH
D-fruktosa-1,6-bis(fosfát) Hardenův-Youngův ester
D-glukosa-6-fosfát Robisonův ester
O O O O
-
O
P O
O
OH
-
H
OH
H
OH
P O
O
-
-
O H
HO
O OH
H OH
H
D-fruktosa-6-P Neubergův ester
O
P O
O
-
-
D-ribulosa-1,5-bis(fosfát) váže v temnotní fázi fotosyntézy CO2
Některé přírodní monosacharidy a) L-arabinosa Zdroje: rostliny, bakteriální polysacharidy, pektiny b) D-ribosa Výskyt: RNA, ATP c) D-glukosa, hroznový cukr, dextrosa Výskyt: Ovoce, vázaná v sacharose, med, v množství okolo 0,1% v krvi. Využití: umělé výživy, organická syntéza, výroba ethanolu kvašením. d) D-galaktosa Zdroje: rostlinné gumy, slizy, součást laktosy. Existuje dědičná porucha metabolismu, při níž se nemůže metabolicky přeměňovat galaktosa – galaktosemie (zvracení, průjem, již v kojeneckém věku apatie, jaterní cirrhosa, hemolýza, zákaly očních čoček, psychická retardace, slabomyslnost) e) D-fruktosa, ovocný cukr, levulosa Zdroje: Ovoce, vázaná v sacharose, v polysacharidech některých kulturních rostlin, med. Využití: Je sladší než glukosa a nesnadno krystalizuje, proto se používá ke slazení ovocných nápojů a sirupů, lze ji zkvašovat na ethanol. Metabolizuje se rychleji a poněkud jinak než glukosa.
Kyselina L-askorbová, vitamín C OH
OH OH
OH O O
H
O
+ O2
O H
OH
OH
kyselina L-askorbová
O
O
kyselina dehydroaskorbová
Látka podobná sacharidům, která je u organismů, které mají zachovánu schopnost její syntézy, produkována v metabolismu sacharidů. (Vitamínem je pro: primáty, morčata, pstruhy, lososa.)
Zdroje: ovoce, zelenina, čerstvé maso, brambory, kysané zelí, šípky, černý rybíz, papriky, kiwi. Vlastnosti: na vzduchu nestálý, oxiduje se vzdušným kyslíkem za katalytického působení kovů, zvláště Cu2+, Fe3+. Co vše ovlivňuje obsah vitamínu C v potravě: délka skladování, tepelná úprava, styk s kovy a vzdušným O2. Biochemický význam: jeden z redoxních systémů v organismu, neenzymový přenašeč H, zúčastňuje se hydroxylací, vzniku hydroxylysinu a hydroxyprolinu (nekódované AMK) a tím i syntézy kolagenu. Podílí se na antioxidační ochraně buňky. Jeho denní potřeba je poměrně vysoká, bývá spíše označován za deficitní metabolit. Doporučená denní dávka: 60-75mg. Hypovitaminosa: Patrně jde o jeden z faktorů způsobujících jarní únavu. Avitaminosa C: Označujeme ji jako skorbut (kurděje). Příznaky: poruchy růstu kostí a zubů, viklání a vypadávání zubů, zvýšená fragilita cév, jejímž důsledkem je krvácení v kůži, z dásní, vysychání kůže, vyšší náchylnost k infekcím, malátnost, smrt. Hypervitaminosa: Nadbytek se vyloučí ledvinami. Po vysazení déle trvajících vysokých dávek vitamínu C může nastat paradoxní hypovitaminosa.
Zdroje: archiv autorky
