Vzdělávací materiál vytvořený v projektu OP VK Název školy:
Gymnázium, Zábřeh, náměstí Osvobození 20
Číslo projektu:
CZ.1.07/1.5.00/34.0211
Název projektu:
Zlepšení podmínek pro výuku na gymnáziu
Číslo a název klíčové aktivity:
III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
Anotace Název tematické oblasti:
Biochemie
Název učebního materiálu:
Monosacharidy – rozdělení, konfigurační souvislosti, používané vzorce
Číslo učebního materiálu:
VY_32_INOVACE_Ch0206
Vyučovací předmět:
Seminář z chemie
Ročník:
4. ročník čtyřletého studia, 8. ročník osmiletého studia
Autor:
Jana Drlíková
Datum vytvoření:
1. 3. 2013
Datum ověření ve výuce:
5. 3. 2013
Druh učebního materiálu:
pracovní list
Očekávaný výstup:
Uplatnění dosud získaných znalostí z oblasti obecné, organické chemie, biochemie a biologie na vyvozování nového učiva v probíraném tématu.
Metodické poznámky:
Pracovní list studenta je doplněn vypracovanou verzí pro učitele. Ve výuce je pracovní list používán jako text, na jehož základě je procvičováno již probrané učivo, jsou vyvozovány nové poznatky a řešeny drobné problémové úlohy ze zadaného tématu.
VY_32_INOVACE_Ch0206
Monosacharidy – rozdělení, konfigurační souvislosti, typy vzorců pracovní list Sacharidy jsou polyhydroxylované aldehydy a ketony tvořené nejméně třemi atomy C a látky, které takové polyhydroxylované karbonylové sloučeniny poskytují při své hydrolýze. 1. Třídění sacharidů
aldotriosy (….. atomy C v řetězci) aldotetrosy (………. atomy C) aldopentosy (……. atomů C) ……………. (6 atomů C) atd.
aldosy polyhydroxylované aldehydy
monosacharidy ketosy ……………………………
S
…………… (3 atomy C v řetězci) ……………(….atomy C) ……………..(….atomů C) ……………..(… atomů C) atd.
disacharidy oligosacharidy
trisacharidy atd.
2-10 glykosidicky vázaných monosacharidových jednotek
rozvětvené homopolysacharidy ……………………………
nerozvětvené rozvětvené
polysacharidy ……………………………………………………………………..
heteropolysacharidy ……………………………….. nerozvětvené 2. Biologický význam sacharidů a) energetický zdroj, zásobárna energie b) stavební látka biomembrán (monosacharidy mají rozpoznávací funkci) c) sloučeniny, které mohou být v rámci metabolismu přebudovány na lipidy nebo proteiny d) součást glykolipidů, glykoproteinů, nukleových kyselin 3. Základy chemie sacharidů položil německý chemik Emil Fischer (1852-1919), z českých chemiků Emil Votoček (1872-1950). 4. Struktura, typy používaných vzorců a konfigurační souvislosti monosacharidů O příslušnosti monosacharidu k D nebo L-řadě rozhoduje konfigurace na posledním asymetrickém C. Změnou konfigurace na všech chirálních atomech určitého monosacharidu získáme jeho enanciomer.
a) Fischerovy vzorce H H HO
H
O
b) Tollensovy vzorce H
O
HO
H
O OH
OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
OH HO
H
H
H
OH
OH HO
H
H
OH
OH
H
H
OH H
O
OH
HO
OH
O
H
H
O H
H H
OH
OH
H
OH
D-glukosa
HO
OH
HO
H
c) Haworthovy vzorce
H
HO
OH
OH H
OH
OH
α-D- glukopyranosa β-D-glukopyranosa α-D- glukopyranosa nový asym. C: anomery α, β
L-glukosa
O
H H
OH
H
OH H
D-glyceraldehyd H
H
O
H
OH
HO
H
OH
H
H OH OH
OH
D-erythrosa H
O
D-threosa H
O H
O
H
OH
HO
H
H
HO
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
O
H
OH
HO
H
OH
H
H
OH
H
OH
D-allosa
O H
H
H
O
H
O
H
H
OH
OH HO
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH HO
H
OH
H
OH
H
OH
D-altrosa
OH
D-glukosa
HO
OH
H
H OH OH
D-mannosa D-gulosa
D-lyxosa
H
O
HO
H
H HO H
OH OH
D-xylosa
OH HO
OH
H
O
O
H
OH
D-arabinosa
H
OH
OH
OH
D-ribosa
H
H
H
H
O
H
H
O
OH HO
H
OH HO
H
HO
H
HO
H
HO
H
H OH OH
D-idosa
H
O
H
OH OH
H
OH OH
D-galaktosa D-talosa
H H
OH O
H
OH H
dihydroxyaceton H H
OH O
H
OH OH
D-erythrulosa OH
OH
O
O
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H OH OH
D-ribulosa
D-xylulosa
OH
OH
OH
OH
O
O
O
O
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
D-psikosa
H
H
OH
HO
H
H
HO
H
OH
H
OH
OH
OH
OH
D-fruktosa
D-sorbosa
D-tagatosa
Fyzikální měření dokázala, že počínaje tetrosami se monosacharidy vyskytují v krystalickém stavu pouze v cyklických formách, v roztocích cyklické formy převažují. Struktury s pětičlenným cyklem označujeme jako furanosy, se šestičlenným jako pyranosy a se sedmičlenným jako septanosy. Cyklizace probíhá jako …………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………... Procvičování: Zapište D- a L- galaktosu a α- a β-D-galaktopyranosu, β-D-galaktofuranosu:
Prostorové uspořádání molekul monosacharidů nejlépe odrážejí konformační vzorce. U pyranos je nejčastější konformací židličková, zkřížené a vaničkové konformace jsou málo stálé. OH O HO HO H H H OH H OH H
α-D- glukopyranosa:
Monosacharidy – rozdělení, konfigurační souvislosti, typy vzorců pracovní list – vyplněná verze Sacharidy jsou polyhydroxylované aldehydy a ketony tvořené nejméně třemi atomy C a látky, které takové polyhydroxylované karbonylové sloučeniny poskytují při své hydrolýze. 1. Třídění sacharidů aldosy polyhydroxylované aldehydy
aldotriosy (3 atomy C v řetězci) aldotetrosy (4 atomy C) aldopentosy (5 atomů C) aldohexosy (6 atomů C) atd.
monosacharidy ketosy polyhydroxylované ketony
S
ketotriosy (3 atomy C v řetězci) ketotetrosy ketopentosy ketohexosy atd.
disacharidy oligosacharidy
trisacharidy atd.
2-10 glykosidicky vázaných monosacharidových jednotek
rozvětvené homopolysacharidy (1 druh monosacharidu)
polysacharidy
nerozvětvené rozvětvené
více než 10 glykosidicky vázaných monosacharidových jednotek
heteropolysacharidy ( alespoň 2 druhy monosacharidů)
nerozvětvené 2. Biologický význam sacharidů a) energetický zdroj, zásobárna energie b) stavební látka biomembrán (monosacharidy mají rozpoznávací funkci) c) sloučeniny, které mohou být v rámci metabolismu přebudovány na lipidy nebo proteiny d) součást glykolipidů, glykoproteinů, nukleových kyselin 3. Základy chemie sacharidů položil německý chemik Emil Fischer (1852-1919), z českých chemiků Emil Votoček (1872-1950). 4. Struktura, typy používaných vzorců a konfigurační souvislosti monosacharidů O příslušnosti monosacharidu k D nebo L-řadě rozhoduje konfigurace na posledním asymetrickém C. Změnou konfigurace na všech chirálních atomech určitého monosacharidu získáme jeho enanciomer.
a) Fischerovy vzorce H H HO
H
O
b) Tollensovy vzorce H
O
HO
H
O OH
OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
OH HO
H
H
H
OH
OH HO
H
H
OH
OH
H
H
OH H
O
OH
HO
OH
O
H
H
O H
H H
OH
OH
H
OH
D-glukosa
HO
OH
HO
H
c) Haworthovy vzorce
H
HO
OH
OH H
OH
OH
α-D- glukopyranosa β-D-glukopyranosa α-D- glukopyranosa nový asym. C: anomery α, β
L-glukosa
O
H H
OH
H
OH H
D-glyceraldehyd H
H
O
H
OH
HO
H
OH
H
H OH OH
OH
D-erythrosa H
O
D-threosa H
O H
O
H
OH
HO
H
H
HO
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
O
H
OH
HO
H
OH
H
H
OH
H
OH
D-allosa
O H
H
H
O
H
O
H
H
OH
OH HO
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH HO
H
OH
H
OH
H
OH
D-altrosa
OH
D-glukosa
HO
OH
H
H OH OH
D-mannosa D-gulosa
D-lyxosa
H
O
HO
H
H HO H
OH OH
D-xylosa
OH HO
OH
H
O
O
H
OH
D-arabinosa
H
OH
OH
OH
D-ribosa
H
H
H
H
O
H
H
O
OH HO
H
OH HO
H
HO
H
HO
H
HO
H
H OH OH
D-idosa
H
O
H
OH OH
H
OH OH
D-galaktosa D-talosa
H H
OH O
H
OH H
dihydroxyaceton H H
OH O
H
OH OH
D-erythrulosa OH
OH
O
O
H
OH
HO
H
OH
H
H OH
OH
OH
D-ribulosa
D-xylulosa
OH
OH
OH
OH
O
O
O
O
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
H
OH
D-psikosa
H
OH
HO
H
H
HO
H
H
OH
OH
OH
OH
OH
D-fruktosa
D-sorbosa
D-tagatosa
Fyzikální měření dokázala, že počínaje tetrosami se monosacharidy vyskytují v krystalickém stavu pouze v cyklických formách, v roztocích cyklické formy převažují. Struktury s pětičlenným cyklem označujeme jako furanosy, se šestičlenným jako pyranosy a se sedmičlenným jako septanosy. Cyklizace probíhá jako intramolekulární adice jedné z hydroxylových skupin na oxoskupinu za vzniku poloacetálu. Procvičování: Zapište D- a L- galaktosu a α- a β-D-galaktopyranosu, β-D-galaktofuranosu: H
H HO HO
H
O OH
HO
O H
H
H
OH
H
H
OH
OH
OH
H O H
HO
H
OH
H
OH
OH
OH
OH
H
H
OH H
OH
OH
H
H
HO
H
H
H
H H
OH
O
O OH
HO
OH
H
H
OH CH 3
H
HO
Prostorové uspořádání molekul monosacharidů nejlépe odrážejí konformační vzorce. U pyranos je nejčastější konformací židličková, zkřížené a vaničkové konformace jsou málo stálé. OH O HO HO H H H OH H OH H
α-D- glukopyranosa:
Zdroje: archiv autorky
