Vonné a chuťové látky
Chemické speciality - přednáška XI
Vonné a chuťové látky • • • •
většina látek které nějak voní i stejně chutná látky přírodního původu – dražší ale nestačí parfuméři – parfémové (vůňové) kompozice aromatizéři – aromatický komplex – směsi látek, dominuje subjektivní hodnocení
• „bez přírodních látek není kvalitní parfém“ • vztah mezi strukturou a vlastnostmi je velmi složitý • záleží na koncentraci a čistotě látky Chemické speciality - přednáška XI
Vonné látky rostlinného původu • Mevalonátový způsob vzniku
–
•
kondenzace izoprenových jednotek za přítomnosti enzymů (meziproduktem kyselina mevalonová)
Šikamátový způsob vzniku
–
základem aromatické jádro (meziproduktem kyselina šikimová), nakonec vznik kyseliny skořicové
Chemické speciality - přednáška XI
Vonné látky rostlinného původu • destilace vodní parou - izolace silic i z plodů (levandule, máta, eukalyptus)
• extrakce – nejstarší metoda – dříve olejem nebo dostupným tukem – nyní ethanolem, petroletherem, kapalným CO2
• lisování – ze slupek plodů (např. citrusy) Chemické speciality - přednáška XI
Vybrané silice z přírodních materiálů •
• • • • •
• • •
ANDĚLIKA – 2 druhy silic, izoluje se přeháněním vodní parou z kořene (parfémy typu chypre, levandule nebo fougere) CITRUSY – různé druhy silic (kolínské vody) JASMÍN – extrakce květů (nejdražší silice přírodního druhu) JEHLIČNANY – dřevo jalovce virginského (cedrová silice) LEVANDULE – zejména ve Francii, Španělsku; vynikající surovina pro chypre, fougere MÁTA – více botanických druhů (máta peprná, kadeřavá, rolní), léčivka; nejvíce používané silice rostlinného původu OLIBANUM – izoluje se ze stromu kadidlovníku (nejstarší základ parfémů), orientální a ambrový typ RŮŽE – několik způsobů získání silic; nejcennější silice YLANG–YLANG – nebo-li kanaga vonná; z tropických stromů do fantazijních základů Chemické speciality - přednáška XI
Vonné látky živočišného původu • ambra – patologický produkt z trávicího ústrojí vorvaňů, komplex přírodních látek, ke zjemnění parfémů, nejlepší fixatér • cibet – z pachových žlázek, pro zjemnění • kastoreum – z mazových váčků bobra, pro juchtové fantazie • mošus – pachové váčky kabara pižmového, výrazně vonící, silný fixační účinek Chemické speciality - přednáška XI
Syntetické vonné látky • Ve světových katalozích uloženo 10 000 látek, využití v praxi kolem 2 000; k hromadné výrobě se používá zhruba kolem 300 látek • sólové látky – jednoznačně voní • chemická individua – nějak voní a. b. c. d. e. f. g. h.
Uhlovodíky Alkoholy Aldehydy Ketony Acetaly a ketaly Heterocykly Laktony Estery karboxylových kyselin Chemické speciality - přednáška XI
Syntetické vonné látky a. uhlovodíky – pineny – v jehličí borovic β-pinen
α-pinen
b. alkoholy – terpenické OH
OH
geraniol – růžová silice
citronellol
Chemické speciality - přednáška XI
OH
menthol
Syntetické vonné látky b. alkoholy – s benzenovým jádrem OH
OH
skořicový alkohol
β-fenylethanol – růžová silice
α-fenylethanol
- „listové“ alkoholy OH
trans-hex-2-en-1-ol
OH
OH
cis-hex-3-en-1-ol
Chemické speciality - přednáška XI
Syntetické vonné látky c. aldehydy – benzaldehyd, fenylacetaldehyd (hyacint aldehyd), skořicový aldehyd O
OH O
O
O
vanilin
anýzaldehyd OH
OH
OH OH
O
OH O
OHC-COOH
OH O
O
-CO2
diethylsulfát HO
COOH
O
Chemické speciality - přednáška XI
COOH
O
Syntetické vonné látky d. ketony
O
O
acetoin - máslo
OH
α-ionon – fialková vůně OH
OH OMe
O
O
O
Zingeron (zázvor)
Frambinon (maliny)
Jasmarol (jasmín)
O O
+
Pd
OHO
Chemické speciality - přednáška XI
O
Syntetické vonné látky e. acetaly a ketaly – stálé v alkalickém prostředí – využití v mýdlech (vanilková vůně) O R1
R4 O
R3 O R2
R1
R2 O
R3
Chemické speciality - přednáška XI
Syntetické vonné látky f. heterocykly – substituované pyraziny (pražené oříšky a mandle) R
N
R
R
N
R
– sirné heterosloučeniny – diallyldisulfid O dimethyldisulfid Pd O O Adkins Al2O3-SiO2
OH
4-fenyl-1,3-dioxan
Chemické speciality - přednáška XI
S
S
S
S
Syntetické vonné látky g. laktony – γ-dodekalakton (máslo), γdekalakton (broskve), γ-nonalakton (kokos) O
O
O
O
butylftalid - celer
kumarin
Chemické speciality - přednáška XI
Syntetické vonné látky h. Estery karboxylových kyselin –allylkapronát, isoamylacetát (banán) O O
O
COOCH3
O
NH2
benzylacetát – jablko, hruška
methyl anthranylát mandarinka
allylcyklohexylpropionát ananas
O O
styrallyl acetát – gardénie, rebarbora Chemické speciality - přednáška XI
Další syntetické vonné látky O2N
O
NO2 O2 N
O
NO2 NO2
mošus xylen ambret
mošus keton
Chemické speciality - přednáška XI
polycyklický mošus galaxolid
Biologické účinky vonných látek •
Alergenní
– izoeugenol, hydroxycitronellal, geraniol, skořicový aldehyd, skořicový alkohol, alfaamylskořicový aldehyd, extrakt dubového mechu
•
Repelentní
– kumarin, vanilin, p-hydroxybenzylaceton
•
Protizánětlivé
– borneol, kafr, pinen
•
Anestetické
– terpineol, fenchol, amylsalicylát
•
Antiseptické
– citral, vanilin, linalool, thymol, eugenol, geraniol
Chemické speciality - přednáška XI
