TUKY Autor: Mgr. Stanislava Bubíková Datum (období) tvorby: 15. 3. 2013
Ročník: devátý
Vzdělávací oblast: Člověk a příroda / Chemie / Organické sloučeniny
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
1
Anotace: Žáci se seznámí s lipidy. V rámci tohoto modulu žáci rozdělí lipidy na esence, vosky a triacylglyceroly. Popíší chemickou stavbu lipidů, vyjmenují nejznámější tuky, oleje, esence i vosky. Posoudí vliv lipidů na zdraví v závislosti na jejich zdrojích.
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
2
Lipidy • přírodní látky živočišného i rostlinného původu – kapalné nebo pevné skupenství
• estery vyšších karboxylových kyselin (vyšší mastné kyseliny – VMK) • hydrofobní – rozpustné v organických rozpouštědlech
• funkce: – – – –
zásobní (tuky, oleje) strukturní (biomembrány, nervová tkáň) ochranné (ochrana orgánů, podkožní tuk) rozpouštědla pro vitaminy (A, D, E, K)
Obr. č. 1: Opečený tuk [2] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File: Torreznos_entreverados.jpg
3 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Rozdělení lipidů tuky
jednoduché lipidy
triacylglyceroly oleje vosky fosfolipidy
složené lipidy lipoproteiny • jednoduché lipidy jsou estery karboxylových kyselin a alkoholů (nepolární látky) • složené lipidy obsahují kromě nepolární části (dlouhé uhlovodíkové řetězce) i polární část (např. skupina –OH, sacharid, zbytek kyseliny fosforečné, aminokyselina) 4 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Triacylglyceroly • estery vyšších mastných kyselin (VMK) a trojsytného alkoholu glycerolu (1,2,3-propantriol) • VMK (v řetězci obsahují nejčastěji 8 – 24 atomů uhlíku): – – – –
kyselina palmitová C15H31COOH kyselina stearová C17H35COOH kyselina olejová C17H33 COOH (obsahuje jednu dvojnou vazbu) kyselina linolová C17H31COOH (obsahuje dvě dvojné vazby)
• tuky – pevné skupenství (lůj)
Obr. č. 2: Glycerol [3] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File: Glycerine.jpg
– obsahují převahu nasycených VMK
• oleje – kapalné skupenství (slunečnicový olej) – obsahují převahu nenasycených VMK
Obr. č. 3: Chemická struktura (upraveno) [4] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fat_Oil_Chemical_Structure_V.1.png
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
5
Tuky • jednoduché lipidy • pevné skupenství • estery převážně nasycených vyšších mastných kyselin a glycerolu • rostlinné tuky: margaríny, kokosový tuk • živočišné tuky: lůj, máslo, sádlo
Obr. č. 4: Obecný vzorec triacylglycerolu [5] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Triglycerid.png
Obr. č. 5: Sádlo [6] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Schmalz-diverse-1.jpg
Obr. č. 7: Model triacylglycerolu [8] dostupné z: http://commons.wikim edia.org/wiki/File:Trihe ptanoin_3D_ball.png
Obr. č. 6: Ztužený tuk [7] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:01_flora.jpg
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
6
Oleje • jednoduché lipidy • kapalné skupenství • estery převážně nenasycených vyšších mastných kyselin a glycerolu • rostlinné oleje: slunečnicový, řepkový, olivový • živočišné oleje: rybí tuk • výroba: lisováním rostlinných semen za studena (kvalitnější) nebo za tepla
Obr. č. 8: Olivový olej [9] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Olives_in_olive_oil.jpg
Obr. č. 9: Rybí tuk v kapslích [10] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fish_Oil_Capsules.jpg
Obr. č. 10: Lisování oleje [11] dostupné z: 7 http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Extra%C3%A7%C3%A3o_de_%C3%B3leo_de_girassol_ECIRTEC_SP_2.jpg
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Vosky • rostlinné a živočišné látky • pevné, hořlavé, nerozpustné ve vodě • jsou nestravitelné – odolné vůči hydrolýze a nepodléhají enzymatickému rozkladu
Obr. č. 11: Vrstva vosku [12] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Agglomeration_of_melted_ candle_wax,_plus_burning_candles,_in_a_Tallinn_restaurant.jpg
• estery vyšších mastných kyselin a vyšších jednosytných alkoholů – obsahují nasycené VMK s délkou řetězce C24 – C30 • např. kyselina palmitová a stearová
• použití: – kosmetika, lékařství, výroba svíček, leštidla na nábytek Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Obr. č. 12: Včelí vosk [13] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/Fil e:Honeycombs-rayons-de-miel-1.jpg
8
Dělení vosků • rostlinné vosky: – na povrchu těla (tenkou ochranná vrstva - kutikula) – karnaubský vosk (palmy) – ochrana před vysycháním i před průnikem patogenů
• živočišné vosky: – povrch těla (obvykle v srsti) – lanolin (ovčí srst) • ochrana před vysycháním i před průnikem patogenů
– stavba obydlí (hlavně u hmyzu) – včelí vosk – vorvaňovina (kapalná, v lebeční dutině vorvaně)
Obr. č. 15: Karnaubský vosk [16] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carn auba_wax.jpg
Obr. č. 13: Lanolin [14] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:2011_f%C3%A5r_03.JPG
Obr. č. 14: Včelí vosk [15] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Bijenwas1591.JPG
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
9
Složené lipidy • fosfolipidy - tvoří biologické membrány – polární část: estery kyseliny fosforečné (H3PO4) a glycerolu – nepolární část: dlouhé řetězce mastných kyselin
• glykolipidy - obdobné fosfolipidům – polární část: jednoduchý sacharid (monosacharid, oligosacharid) navázaný na glycerol – nepolární část: dlouhé řetězce mastných kyselin
Obr. č. 16: Buněčná membrána [17] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fluid_Mosaic.svg
• lipoproteiny – součásti buněčných membrán, cytoplazmy a krevní plazmy – obsahují protein – mají kulovitý tvar – jsou tvořeny vrstvou fosfolipidů •
na povrchu polární, uvnitř nepolární část
– přenášejí hydrofobní látky v krvi Obr. č. 17: Lipoprotein [18] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Structure_of_a_Lipoprotein.jpg
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
10
Fosfolipidy • tvoří biologické membrány – dvě vrstvy fosfolipidů orientované hydrofobními řetězci k sobě – na povrchu hydrofilní (polární) vrstva – umožňují průchod malých molekul (plyny, voda) – velké molekuly využívají transportní proteiny Obr. č. 18: Buněčná membrána [19] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cell_membrane_detailed_diagram_4_it.svg
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
11
Glykolipidy • navázány na povrchu buněčné membrány – vznikají spojením sacharidu s fosfolipidem membrány eukaryotických buněk – cukerné části vyčnívají z membrány do okolního prostředí • slouží jako receptory pro specifické chemikálie • pomáhají zakotvit buňku do okolní tkáně
Obr. č. 19: Glykolipidy [20] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glycolipids.svg
12 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Lipoproteiny • proteiny s navázanými lipidy (Apo) – fosfolipidy jsou znázorněny zelenožlutě
• funkce: – transport ve vodě nerozpustných lipidů vodním prostředím krve
Obr. č. 20: Lipoprotein [21] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chylomicron.svg
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
13
Zdroje 1.
20.
BENEŠ, Pavel, Václav PUMPR a Jiří BANÝR. Základy chemie pro 2. stupeň základní školy, nižší ročníky víceletých gymnázií a střední školy. Vyd. 3. Praha: Fortuna, 2001, 96 s. ISBN 80-716-8748-0. Torreznos_entreverados.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Torreznos_entreverados.jpg Glycerine.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glycerine.jpg Fat_Oil_Chemical_Structure_V.1.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fat_Oil_Chemical_Structure_V.1.pn Triglycerid.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Triglycerid.png Schmalz-diverse-1.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Schmalz-diverse1.jpg 01_flora.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:T01_flora.jpg Triheptanoin_3D_ball.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Triheptanoin_3D_ball.png Olives_in_olive_oil.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Olives_in_olive_oil.jpg Fish_Oil_Capsules.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fish_Oil_Capsules.jp Extra%C3%A7%C3%A3o_de_%C3%B3leo_de_girassol_ECIRTEC_SP_2.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Extra%C3%A7%C3%A3o_de_%C3%B3leo_de_girassol_ECIRTEC_SP_2.jpg Agglomeration_of_melted_candle_wax,_plus_burning_candles,_in_a_Tallinn_restaurant.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Agglomeration_of_melted_candle_wax,_plus_burning_candles,_in_a_Tallinn_restaurant.jpg Honeycombs-rayons-de-miel-1.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Honeycombs-rayons-de-miel-1.jpg 2011_f%C3%A5r_03.JPG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:2011_f%C3%A5r_03.JPG Bijenwas1591.JPG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bijenwas1591.JPG Carnauba_wax.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carnauba_wax.jpg Fluid_Mosaic.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fluid_Mosaic.svg Structure_of_a_Lipoprotein.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Structure_of_a_Lipoprotein.jpg Cell_membrane_detailed_diagram_4_it.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cell_membrane_detailed_diagram_4_it.svg Glycolipids.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glycolipids.svg
21.
Chylomicron.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-03-15]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chylomicron.svg
2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19.
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
14
