SACHARIDY. Autor: Mgr. Stanislava Bubíková. Datum (období) tvorby: Ročník: devátý

SACHARIDY Autor: Mgr. Stanislava Bubíková Datum (období) tvorby: 29. 1. 2013

Ročník: devátý

Vzdělávací oblast: Člověk a příroda / Chemie / Organické sloučeniny

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

1

Anotace: Žáci se seznámí s základními živinami - sacharidy. V rámci tohoto modulu žáci rozdělí sacharidy podle počtu cukerných jednotek. Popíší strukturu sacharidů a uvedou vlastnosti vybraných sacharidů. Posoudí vliv konzumace sacharidů na zdraví lidí.


2

Sacharidy • = glycidy, nepřesně cukry, zastarale a chybně uhlovodany • významné přírodní látky • organické sloučeniny patřící do skupiny polyhydroxyderivátů karbonylových sloučenin (aldehydů nebo ketonů) • cukry – monosacharidy a oligosacharidy rozpustné ve vodě • polysacharidy jsou většinou bez chuti a jsou ve vodě jen omezeně rozpustné (škrob, agar), nebo zcela nerozpustné (celulóza) Obr. č. 1: Med obsahuje převážně monosacharidy [2] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Med_u_sacu_karlovic1.jpg

Obr. č. 2: Bavlna obsahuje převážně celulózu [3] dostupné z: http://commons.wikimedia. org/wiki/File:Braga_Pedago gical_Farm_Algodao.jpg

3 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Dělení sacharidů • podle počtu cukerných jednotek

monosacharidy • obsahují jen jednu cukernou jednotku • liší se počtem atomů uhlíku (nejčastěji 5 nebo 6 atomů C)

Obr. č. 3: L-fruktóza [4] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:LFructose_Molek%C3%BClbaukasten_9391.JPG

oligosacharidy

polysacharidy • obsahují více než deset cukerných jednotek (nejčastěji tisíce až statisíce) • zásobní a stavební látky organismů

• obsahují dvě až deset cukerných jednotek • nejčastější jsou disacharidy (ze dvou jednotek)

Obr. č. 4: Sacharóza [5] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Saccharose_Molek%C3%BClbauk asten_9496.JPG

Obr. č. 5: Celulóza [6] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File :Cellulosebiochem.png


4

Monosacharidy • základní sacharidy • jsou součástí všech ostatních skupin • dělí se podle počtu atomů uhlíku (uvedeny pouze nejznámější skupiny):

Obr. č. 6: D-galaktóza (alfa a beta forma) [7] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha_%2B_beta_D-Galactose_%28FURANOSE%29_V.1.png


5

Monosacharidy • dělí se podle CHARAKTERISTICKÉ SKUPINY: • aldózy (mají karbonylovou skupinu na konci řetězce) • ketózy (mají karbonylovou skupinu uprostřed řetězce) • prodlužování řetězce probíhá vždy v místě pod karbonylovou skupinou Obr. č. 7: Aldóza a ketóza [8] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aldosa-cetosa.jpg


Monosacharidy – kromě dihydroxyacetonu jsou opticky aktivní

• obsahují alespoň jedno chirální centrum (atom uhlíku, na který jsou navázány čtyři různé substituenty) • stáčí rovinu polarizovaného světla doleva nebo doprava • molekula s n chirálními centry se může vyskytovat v počtu 2n optických izomerů

• dělení podle pozice hydroxylové skupiny -OH na posledním chirálním atomu C ve Fischerově projekci:

Obr. č. 8: D- a L-glyceraldehyd [9] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gliceraldehido-enantiomeros.jpg

– dvě řady: řada D má uvedený hydroxyl napravo (dexter), řada L nalevo (laevo)

Obr. č. 9: Dihydroxyaceton [10] dostupné z: http://commons.wikimedi a.org/wiki/File:Dihydroxya cetone_3D_ball.png


Známé monosacharidy • ribóza a deoxyribóza – aldopentózy – součást nukleotidů (v DNA, RNA) • liší se hydroxylovou skupinou ve vzorci

Obr. č. 11: D-ribóza [12] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D%D1%80%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png

Obr. č. 10: Deoxy-D-ribóza [11] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Deoxyribose.png


8

Cyklická forma monosacharidů • přechází z lineární formy monosacharidu • stabilnější • vzniká poloacetalový hydroxyl

Obr. č. 12: D-glukóza [13] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Glucose_Fisher_to_Haworth.gif

– skupina OH vzniklá na uhlíku karbonylové skupiny (1. atom C) – zaujímá dvojí pozici vůči ostatním hydroxylům kruhu: • α-anomer • β-anomer

• propojením přes poloacetalový hydroxyl vznikají řetězce (oligosacharidy a polysacharidy) Obr. č. 13: Oxid siřičitý unikající ze sopky na Havaji [14] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-D-Glucose.png


9

Známé monosacharidy • glukóza (hroznový cukr) – aldohexóza

• součást medu, v rostlinách vzniká fotosyntézou, v krvi živočichů • součást sacharózy, laktózy a maltózy (disacharidy), škrobu, celulózy a glykogenu (polysacharidy) • výroba: – enzymatická hydrolýza bramborového škrobu

• použití a význam: – zdroj energie v těle – výroba ethanolu

Obr. č. 14: Glukóza [15] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/F ile:Alfa-glicose_furan%C3%B3sica.png


• diabetes mellitus (cukrovka)

Glukóza a zdraví

– chronické onemocnění, porucha metabolismu sacharidů, přebytek glukózy v krvi

• dva typy: – diabetes I. typu • autoimunitní choroba • jsou ničeny buňky slinivky břišní, které produkují hormon inzulin

– diabetes II. typu • způsoben sníženou citlivostí tkání vlastního těla k inzulinu, civilizační choroba

• léčba inzulinem • hormon snižující hladinu glukózy, vzniká ve slinivce břišní

• glykemie - koncentrace glukózy v krvi Obr. č. 15: Měření glykémie glukometrem [16] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Device_to_check_f or_diabetes_2.jpg

• referenční hodnoty glykemie na lačno se pohybují mezi 4,4 - 6,1 mmol/l • u diabetiků by neměla přesáhnout 6,0 mmol/l na lačno a 7,5 mmol/l po jídle 11


Známé monosacharidy • fruktóza (ovocný cukr, levulóza) – ketohexóza

• • • •

součást medu, v ovoci, v inulinu (polysacharid), v sacharóze (disacharid) stáčí rovinu světla doleva (jediný přírodní sacharid v L-formě) nejsladší cukr použití: – sladidlo

Obr. č. 16: Izomery fruktózy [17] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fructose-isomers.jpg


12

Známé monosacharidy • galaktóza – aldohexóza

• součást mléčného cukru • zdroj energie pro kojence • galaktosémie – dědičná choroba – v těle nefunguje enzym štěpící galaktózu – celoživotní dieta (bezmléčná dieta)

Obr. č. 17: Vzorec galaktózy [18] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D-galactose.png


13

Disacharidy • obsahují dvě cukerné jednotky (monosacharidy) • DĚLENÍ: • redukující disacharidy • např. maltóza, laktóza – mají redukční účinky – obsahují volný poloacetalový hydroxyl • neúčastní se glykosidové vazby

• neredukující disacharidy • např. sacharóza – nemají redukční účinky – neobsahují volný poloacetalový hydroxyl • stal se součástí glykosidové vazby Obr. č. 18: Maltóza [19] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Maltose.png 14


Známé disacharidy • maltóza (sladový cukr) – redukující disacharid

• tvořena dvěma molekulami glukózy • obsažena ve škrobu (v ječmeni) • použití: – maltózový sirup – přísada do piva, sladidlo

• slad

Obr. č. 19: Maltózový sirup [20] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Maltose_syrup.jpg

– naklíčená a usušená zrna ječmene – surovina pro výrobu piva a whisky – obsahuje maltózu

Obr. č. 20: Vzorec maltózy [21] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Maltoza.gif


15

Známé disacharidy • laktóza (mléčný cukr) – redukující disacharid

• tvořena galaktózou a glukózou • obsažena v mateřském mléce • použití: – vitamínové doplňky

Obr. č. 21: Krmení mláďat [22] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pig_lactation.jpg

Obr. č. 22: Vznik Laktózy [23] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formation_du_lactose.PNG


Známé disacharidy • sacharóza (řepný, třtinový cukr) – neredukující disacharid

• tvořena glukózou a fruktózou • obsažena v rostlinách • použití:

Obr. č. 23: Kostkový cukr [24] dostupné z: http://commons.wiki media.org/wiki/File:C uboid_sugar.jpg

– sladidlo

Obr. č. 24: Vznik sacharózy [25] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formation_du_saccharose.PNG


17

Polysacharidy • • • •

polymerní sacharidy (nad 10 cukerných jednotek) obecný vzorec: Cn(H2O)n−1 zásobní většinou bez chuti rozpustnost ve vodě: • škrob – omezeně rozpustné (škrob, agar) – zcela nerozpustné (celulóza, chitin)

rostlinné

• škrob, inulin, celulóza

živočišné

• glykogen, chitin

• glykogen • inulin

Obr. č. 25: Bavlna (vata) je tvořena celulózou [26] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Vatta2.jpg


stavební • celulóza • chitin

18

Škrob

(C6H10O5)n

• bílý prášek bez chuti a vůně • rozpustný ve vodě • zásobní polysacharid rostlin – brambory, rýže, kukuřice, pšenice – ukládá se v semenech a hlízách – rozkladem v trávicí soustavě živočichů vznikají nižší cukry

Obr. č. 26: Škrobová zrna [27] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Potato_starch.jpg

• použití: – zahříváním vzniká škrobový maz (škrobení prádla) – výroba dextrinu (lepidla, pojiva, zahušťovadla) – potravinářství, výroba lihu

• důkaz škrobu: – reakce s roztokem jódu (fialové zabarvení)

Obr. č. 27: Brambory [28] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Potatoes_% 284799817714%29.jpg


19

Struktura škrobu • složený z amylózy a amylopektinu – amylóza: lineární polymer (několik set jednotek glukózy) – amylopektin: rozvětvený polymer (několik tisíc jednotek glukózy) • obsahuje asi ¼ vody

Obr. č. 28: Zrna škrobu vybarvená jódem [29] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Wybarwiona_skro bia_w_DF.jpg

Obr. č. 29: Amylóza (nahoře) a amylopektin (uprostřed) [30] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Amilosa.jpg


20

Glykogen • živočišný škrob • zásobní polysacharid – v cytoplazmě buněk v játrech (až 20 %) a svalech živočichů (jen 1 %) – v cytoplazmě hub a kvasinek

• bohatě větvená struktura – až 120 000 molekul glukózy

Obr. č. 30: Játra [31] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Leber_Schaf.jpg

• glykogen v játrech se štěpí na glukózu (zdroj energie)

Obr. č. 31: Struktura glykogenu [32] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glycogen_bonds.png


21

Inulin • složený z fruktózy • zásobní polysacharid – hvězdnicovité a zvonkovité rostliny • např. topinambur, čekanka, artyčok

Obr. č. 32: Topinambur [33] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:T opinambur-flovet.jpg

• neštěpí se v trávicím traktu – nízká kalorická hodnota (vláknina) – nezvyšuje hladinu glukózy

• štěpí ho bakterie v tlustém střevě – způsobuje nadýmání Obr. č. 33: Hlízy topinamburu [34] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Topinambur_H2ase1.jpg


22

Celulóza • nejrozšířenější stavební polysacharid – nerozpustný ve vodě – tvoří buněčnou stěnu rostlin

• struktura: – nerozvětvené řetězce složené z cca 500 jednotek glukózy

Obr. č. 34: Struktura celulózy [35] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cellul ose-2D-skeletal_bonds.jpg

• použití: – výroba ze dřeva – hlavní složka buničiny (výroba papíru), bavlny, lnu a konopí – vláknina • trávit ji dokáže např. hlemýžď zahradní • přežvýkavci a termiti využívají symbiotické střevní bakterie

Obr. č. 35: Bavlník [36] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File: Cotton_%288145399540%29.jpg

23


Chitin • složený z N-acetyl-D-glukosaminu • stavební polysacharid – v exoskeletu členovců (hmyz, korýši, pavoukovci) – v buněčné stěně hub

• Obdoba celulózy – liší se charakteristickou skupinou na uhlíku C2 Obr. č. 37: Kutikula houby [38] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lasius_sitkaensis.jpg

Obr. č. 36: Kutikula brouka [37] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Leptodirus_hochenwartii.jpg

Obr. č. 38: Vzorec chitinu [39] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chitin.png


24

Hoření cukru • bez katalyzátoru se cukr taví na karamel

• kostka cukru hoří pouze po přidání katalyzátoru (popel)

Obr. č. 39: Karamelizace a hoření s popelem [40] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Verbrennung_eines_Zuckerw%C3%BCrfels_.png


Rozklad sacharózy • proces bývá nazýván inverze • kyselá nebo enzymatická hydrolýza • vzniká směs glukózy a fruktózy (invertní cukr) – sladidlo, náhrada medu Obr. č. 40: Norský krém obsahující invertovaný cukr [41] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sunda-onbread.jpg

Obr. č. 41: Inverze sacharózy [42] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sugar-inversion.png


Zdroje 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 42.

BENEŠ, Pavel, Václav PUMPR a Jiří BANÝR. Základy chemie pro 2. stupeň základní školy, nižší ročníky víceletých gymnázií a střední školy. Vyd. 3. Praha: Fortuna, 2001, 96 s. ISBN 80-716-8748-0. Med_u_sacu_karlovic1.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Med_u_sacu_karlovic1.jpg Braga_Pedagogical_Farm_Algodao.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Braga_Pedagogical_Farm_Algodao.jpg L-Fructose_Molek%C3%BClbaukasten_9391.JPG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:LFructose_Molek%C3%BClbaukasten_9391.JPG Saccharose_Molek%C3%BClbaukasten_9496.JPG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Saccharose_Molek%C3%BClbaukasten_9496.JPG Cellulosebiochem.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cellulosebiochem.png Alpha_%2B_beta_D-Galactose_%28FURANOSE%29_V.1.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha_%2B_beta_DGalactose_%28FURANOSE%29_V.1.png Aldosa-cetosa.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aldosa-cetosa.jpg Gliceraldehido-enantiomeros.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gliceraldehido-enantiomeros.jpg Dihydroxyacetone_3D_ball.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dihydroxyacetone_3D_ball.png Deoxyribose.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Deoxyribose.png commons.wikimedia.org/wiki/File:D-%D1%80%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:commons.wikimedia.org/wiki/File:D-%D1%80%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png Glucose_Fisher_to_Haworth.gif. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glucose_Fisher_to_Haworth.gif Alpha-D-Glucose.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-D-Glucose.png Alfa-glicose_furan%C3%B3sica.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alfa-glicose_furan%C3%B3sica.png Device_to_check_for_diabetes_2.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Device_to_check_for_diabetes_2.jpg Fructose-isomers.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fructose-isomers.jpg D-galactose.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D-galactose.png Maltose.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Maltose.png Maltose_syrup.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Maltose_syrup.jpg Maltoza.gif. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Maltoza.gif Pig_lactation.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pig_lactation.jpg Formation_du_lactose.PNG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formation_du_lactose.PNG Cuboid_sugar.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cuboid_sugar.jpg Formation_du_saccharose.PNG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formation_du_saccharose.PNG Vatta2.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Vatta2.jpg Potato_starch.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Potato_starch.jpg Potatoes_%284799817714%29.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Potatoes_%284799817714%29.jpg Wybarwiona_skrobia_w_DF.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Wybarwiona_skrobia_w_DF.jpg Amilosa.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Amilosa.jpg Leber_Schaf.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Leber_Schaf.jpg Glycogen_bonds.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glycogen_bonds.png Topinambur-flovet.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Topinambur-flovet.jpg Topinambur_H2ase1.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Topinambur_H2ase1.jpg Cellulose-2D-skeletal_bonds.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cellulose-2D-skeletal_bonds.jpg Cotton_%288145399540%29.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cotton_%288145399540%29.jpg Leptodirus_hochenwartii.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Leptodirus_hochenwartii.jpg Lasius_sitkaensis.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lasius_sitkaensis.jpg Chitin.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chitin.png Verbrennung_eines_Zuckerw%C3%BCrfels_.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Verbrennung_eines_Zuckerw%C3%BCrfels_.png Sunda-on-bread.jpg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sunda-on-bread.jpg Sugar-inversion.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sugar-inversion.png


27

SACHARIDY. Autor: Mgr. Stanislava Bubíková. Datum (období) tvorby: Ročník: devátý

Recommend Documents