Teoretický protokol ze cvičení Josef Bušta, skupina: 1, obor: fytotechnika

Teoretický protokol ze cvičení 6. 12. 2010

Josef Bušta, skupina: 1, obor: fytotechnika

Úloha: Karboxylové kyseliny, č. 3

Úkoly: Příprava kys. mravenčí z chloroformu Rozklad kys. mravenčí Esterifikace Rozklad kys. šťavelové Příprava kys. benzoové oxidací toluenu Reakce kys. benzoové a salicylové s chloridem železitým Adice bromu na kys. olejovou Reakce kys. olejové s manganistanem draselným

Příprava kys. mravenčí z chloroformu: Chemikálie: • chloroform CHCl3 • 10% roztok hydroxidu sodného NaOH • Tollensovo činidlo – amoniakální roztok hydroxidu stříbrného – Ag(NH3 )2 OH Příprava Tollensova činidla: Smíchají se stejné objemy 10% vodného roztoku AgN03 a roztoku NaOH (2 mol.l−1 ) a přidává se po kapkách amoniak až se vyloučený oxid stříbrný právě rozpustí. Přebytek amoniaku snižuje citlivost činidla. Činidlo se uchovává ve dvou samostatných roztocích, které se smíchají až před použitím. Princip: Chloroform v přítomnosti hydroxidu za varu hydrolyzuje za vzniku formaldehydu, který se snadno oxiduje na kys. mravenčí. Postup: Ve zkumavce smícháme 3-5 kapek chloroformu, 2 ml 10% roztoku NaOH, protřepeme a zahřejeme k varu. Vzniká roztok mravenčanu sodného. K části 1



tohoto roztoku přidáme několik kapek Tollensova činidla a zahřejeme. Vznik sraženiny kovového stříbra (nebo stříbrného zrcátka na stěnách zkumavky), dokazuje přítomnost kys. mravenčí a současně její redukční vlastnosti. Rovnice: CHCl3 + 3 NaOH → HCOOH + 3 NaCl + H2 O

Rozklad kys. mravenčí: Chemikálie: • kys. mravenčí HCOOH • kys. sírová H2 SO4 Princip: Kys. mravenčí se působením činidel odnímajících vodu (konc. kys. sírová), rozkládá na oxid uhelnatý a vodu. Postup: Do zkumavky uzavřené zátkou s trubičkou na konci zúženou dáme 1 ml kys. mravenčí a 1-2 ml kys. sírové a mírně zahřejeme. Kyselina mravenčí se rozkládá za vzniku jedovatého oxidu uhelnatého, který po zapálení hoří modrým plamenem. Použijte ochranný štít ! Napište rovnici rozkladu! Rovnice: H SO

4 HCOOH −−2−−→ CO + H2 O

Esterifikace: Chemikálie: • ethanol C2 H5 OH • konc.kys. sírová H2 SO4 • konc. kys. mravenčí HCOOH Princip: Estery vznikají působením organických kyselin na alkoholy. 2



Postup: Ve zkumavce chlazené vodou smícháme 2 ml ethanolu se 4 ml konc. kys. sírové. Zchlazenou směs vlijeme do druhé zkumavky s malým množstvím konc. kys. mravenčí a mírně zahřejeme. Ucítíme příjemnou vůni mravenčanu ethylnatého. Napište rovnici esterifikace! Rovnice: H2 SO4

− * C2 H5 OH + HCOOH − ) −− −− − − HCOOC2 H5 + H2 O

Rozklad kys. šťavelové: Chemikálie: • kys. šťavelová (COOH)2 • kys. sírová H2 SO4 • barytová voda Ba(OH)2 Princip: Kyselina šťavelová se rozkládá kyselinou sírovou za odštěpení vody, oxidu uhličitého a kys. mravenčí, která se dále rozloží na oxid uhelnatý a vodu. Postup: Do zkumavky dáme asi 0,1 g kys. šťavelové a 2 ml konc. kys. sírové. Opatrně zahřejeme. Uniká oxid uhelnatý a oxid uhličitý, který dokážeme kapkou barytové vody (barytová voda musí být přefiltrovaná – čirá). Rovnice: H SO

H SO

4 4 (COOH)2 −−2−−→ HCOOH + CO2 −−2−−→ CO + CO2 + H2 O

Příprava kys. benzoové oxidací toluenu: Chemikálie: • toluen C6 H5 CH3 • 5% roztok manganistanu draselného KMnO3 • 10% roztok kys. sírové H2 SO4 3



Princip: V molekule toluenu dochází k úplné oxidaci methylu na karboxyl (nedojde k narušení aromatického jádra). Vzniká tedy benzoová kys. a manganistan se při tom redukuje na hnědý oxid manganičitý. Postup: Do zkumavky se 2–3 ml toluenu přilijeme stejný objem okyseleného roztoku manganistanu draselného. Směs protřepeme a zahřejeme. Fialová barva směsi v důsledku oxidace toluenu na kys. benzoovou mizí a přechází do hnědého zbarvení. Roztok zahorka zfiltrujeme a ochladíme. Vylučují se krystalky kyseliny benzoové. Rovnice: H SO

4 C6 H5 CH3 + KMnO4 −−2−−→ C6 H5 COOH + MnO2 + H2 + K

Reakce kys. benzoové a salicylové s chloridem železitým: Chemikálie: • kys. benzoová C6 H5 COOH • kys. salicylová (o-hydroxybenzoová) • bromová voda • roztok chloridu železitého Princip: Reakce s bromem je typem SE Ar na aromatickém jádře. Aromatické jádro kys. salicylové s bromovou vodou reaguje, protože je na rozdíl od kys. benzoové aktivováno přítomností hydroxylové skupiny (+ M efekt). Kys. salicylová reaguje s chloridem železitým za vzniku fialového salicylate železitého. Kys. benzoová se s roztokem chloridu železitého nebarví, protože nemá fenolicky hydroxyl. Postup: Do jedné zkumavky dáme na špičku nože kys. benzoové, do druhé zkumavky kys. salicylovou. Do obou zkumavek přidáme 1–2 ml bromové vody. Obsah zkumavky s kys. salicylovou se odbarví, kdežto kys. benzoová s bromovou 4



vodou nereaguje. Na špičku nože kys. salicylové rozpustíme v 5 ml vody a přikapeme několik kapek chloridu železitého. Objeví se fialové zbarvení dokazující přítomnost fenolického hydroxylu. Reakční schéma:

OH

O

"b " COOH 3 " b" + FeCl3 → − b b""

"bb" " COOH "

Fe + 3 HCl

b b""

3

Adice bromu na kys. olejovou: Chemikálie: • kyselina olejová C17 H33 COOH • bromová voda Princip: Podstatou reakce je elektrofilní adice na dvojnou vazbu. Bromova voda se odbarvuje v důsledku vzniku kys. dibromstearové. Postup: Do zkumavky vlijeme 4–5 ml bromové vody, přikápneme několik kapek kys. olejové a protřepeme. Bromová voda se odbarví. Rovnice: Br

2 CH3 (CH2 )7 CH=CH(CH2 )7 COOH −−→

CH3 (CH2 )7 CHBr−CHBr(CH2 )7 COOH

5



Reakce kys. olejové s manganistanem draselným: Chemikálie: • roztok manganistanu draselného KMnO4 • kys. olejová Princip: Jde o oxidaci na dvojné vazbě pomocí manganistanu draselného. Vzniká kys. dihydroxystearová a manganistan se redukuje na hnědý oxid manganičitý. Postup: Do zkumavky vlijeme 4–5 ml zásaditého roztoku manganistanu draselného, přidáme 2–3 kapky kys. olejové a protřepeme. Původně fialový roztok přejde do hnědého zbarvení. Rovnice: KMnO

4 CH3 (CH2 )7 CH−CH(CH2 )7 COOH −−−−→

CH3 (CH2 )7 CH(OH)−CH(OH)(CH2 )7 COOH

6

Teoretický protokol ze cvičení Josef Bušta, skupina: 1, obor: fytotechnika

Recommend Documents