Összefoglalás
Kötések Kötéshossz Reakciókészség Reakció típus
Telített
Telítetlen
Aromás
Csak -kötések
és -kötések
és delokalizáció
Nagyobb
Kisebb
Átmenet a kettő között
Paraffin (legkevésbé)
Nagy
Átmenet a kettő között
Szubsztitúció
Addíció, polimerizáció
Szubsztitúció
Izoméria:
Konstitúciós o Az elágazás szerint
o A többszörös kötés helye szerint
Geometriai o Konformációs: A molekula szigma-kötései mentén a kapcsolódó atomcsoportok elfordulhatnak, az így kialakult viszonylagos térbeli elrendeződés a konformáció.
o Cisz-transz Jellemző reakciók: A szubsztitúció olyan kémiai reakció, mely során a kiindulási molekula atomjai/atomcsoportjai más atomokra vagy atomcsoportokra cserélődnek ki, melléktermék képződése mellett.
Metán klórozása (kék fény)
Benzol brómozása (vas katalizátor, 50 oC)
Az addíció olyan kémiai reakció, amelyben két molekula egyesül melléktermék képződése nélkül, miközben a -kötés felszakad. Az addíciós reakció során pl.: az etén kettős kötése felnyílik, a reakciópartner a kettős kötés szénatomjaihoz kapcsolódik.
Halogénaddíció
Savaddíció, vízaddíció
A hidrogéntartalmú vegyületek (sav, víz) úgy addicionálódnak az aszimmetrikus) olefinmolekulákra, hogy a hidrogénatom ahhoz a szénatomhoz kapcsolódik, amelyhez már eredetileg is több hidrogén kapcsolódott. Ezt a szabályt felfedezőjéről Markovnyikov-szabálynak nevezzük. A propilén hidrogén-klorid addíciója:
A buta-1,3-dién addíciója: A konjugált diének különleges tulajdonsága az addíciós és a polimerizációs reakcióikban mutatkozik meg. A butadién egy molekulát kétféleképpen addicionálhat: vagy két szomszédos szénatomján (1,2-addíció), vagy a szénlánc két végén (1,4-addíció). (Az 1,2-addíciót helyesebb lenne 3,4-addíciónak nevezni.) Az utóbbi esetben mindkét π-kötés felszakad, (ami arra utal, hogy a π-elektronok rendszere összefüggő egészként viselkedik), a megmaradó π-kötés a lánc közepére helyeződik át.
Polimerizáció során a kis molekulájú, telítetlen vegyületek óriásmolekulákká kapcsolódnak össze egymással, melléktermék kilépése nélkül. Az etén polimerizációja: A polimerizáció kiindulási anyaga a monomer (jelen esetben az etén), a termék a polimer, amelyet az etilén polimerizációja esetében polietilénnek nevezünk.
A propén (propilén) polimerizációja:
A 2-metilprop-1-én polimerizációja:
Az izoprén polimerizációja:
A termikus disszociáció, másnéven krakkolás magas hőmérsékleten (1000 oC) oxigéntől elzárt környezetben az alkánok molekuláinak bomlása, és kisebb szénatomszámú telített és telítetlen szénhidrogén-molekulák keletkezése. A nagyobb szénatomszámú alkánok értéktelenebbek, és így fontos vegyipari alapanyagokat gyárthatnak belőlük.
Égésük során a szénhidrogének, szén-dioxiddá és vízzé égnek el. Előfordulás, előállítás
Metán, alkánok: Kőolajban, földgázban Etén, alkének: Reakcióképesebbek az alkénoknál, csak kis mennyiségben találhatók meg a természetben. Pl.: valamennyi a földgázban, kőolajban. Magas forráspontú kőolajpárlatok krakkolásával állítják őket elő. Poliének: Különféle izoprénvázas vegyületek: terpenoidok, (akár több tízezer izoprénegységből álló,nem konjugált kettőskötésrendszerű molekulák, pl.: a kaucsuk, illóolajok, feromonok) és karotinoidok (konjugált kettőskötés rendszerű színes, nem túl nagy molekulák, likopin, karotin) Acetilén: Nagy reakciókészsége miatt a természetben nem fordul elő, laborban CaC 2- ból, az iparban metánból állítják elő. Aromás szénhidrogének: A kőszénkátrányban előfordulnak. A benzolt ipari méretekben a kőolaj és kőszén száraz lepárlásával kapott kátrányból állítják elő.
Felhasználás:
Metán, alkánok: Erősen exoterm égésük miatt jelentős energiahordozók, és fontos vegyipari alapanyagok. (Műanyagipar, gyógyszeripar) Etén, alkének: Polimerizált termékeik kiváló műanyagok (polietilén, polipropilén, poli-izo, butilén) az eténgáz a gyümölcsök érését segíti elő. Diének: A butadién polimerizációjával műkaucsukot, műgumit gyártanak Acetilén: Hegesztésre, a műkaucsuk, műszálak, etil-alkohol, ecet gyártásának alapanyaga. (Davy-lámpa) Aromás szénhidrogének: A benzolt oldószerként, festékek, robbanóanyagok, műanyagok, mosóporok, gyógyszerek gyártására használják, bár erősen rákkeltő. A toluol, jó oldószer, és vegyipari kiindulási anyag, (TNT), a sztirol polimerizált terméke kiváló tulajdonságú műanyag, a naftalin festékek, gyógyszerek alapanyaga, molyirtó.
Négyféle asszociáció A acetilén B butadién
C mindkettő D egyik sem
1. Alkén…. 2. Konjugált kettőskötés van a molekulában…… 3. Összenyomásra robban…. 4. A PVC kiindulási anyaga……… 5. A polietilén kiindulási anyaga….. 6. Műgumit készítenek belőle….. 7. Mesterséges vegyület…. 8. Fő előfordulása: a kőolaj….. 9. A természetben csak karbidok formájában van jelen….. 10. Reakcióképes… 11. Szubsztitúciós reakciók jellemzőek…. 12. Addíciós, polimerizációs reakciók jellemzőek…. 13. Autogén hegesztésre is használják……. +1. Aromás vegyület…. Töltsd ki a táblázatot: Etin (Acetilén)
Benzol
Tapasztalati képlete Szigma- illetve pi-kötések száma a molekulában A molekula téralkata A negyület színe, szaga, halmazállapota (standard áll.) Levegőn történő égésének jellemzője Reakciója brómmal (egyenlet, reakciótípus) Az iparban főként miből és hogyan állítják elő? Töltsd ki a táblázatot! Reakció
Körülmények (ha speciálisak)
Reakciótípus
Karikázd be az alábbi molekulák közül melyiknél fordulhat elő cisz-transz izoméria?
a. b. c.
Milyen termék keletkezik a 2-Metilpropén és sósav reakciójával? Rajzold fel a kiindulási és a végtermék szerkezetét!
Relációanalízis: A gáz halmazállapotú szénhidrogének mindegyike felfogható víz alatt, mert mindegyik sűrűsége kisebb a vízénél. Közönséges légköri levegőben az etilén enyhén kormozó lánggal ég, mert viszonylag nagy relatív széntartalma miatt a lángjában elégetlen koromszemcsék maradnak. Az addíció az alkénekre, alkinekre és aromás vegyületekre egyaránt jellemző, mert mindhárom vegyületcsoport tartalmaz -kötést. A benzol nem mérgező, mert nem oldódik víben. Az acetilénz hegesztésre is használják, mert tökéletes égése során rendkívül nagy hőmennyiség szabadul fel. A n-bután és a 2-metil-propán fizikai tulajdonságai azonosak, mert e két vegyület egymás konstitúciós izomerje. Az etiléngáz elszínteleníti a brómos vizet, mert a brómot szubsztituálja. Az alkinek általános képlete CnHn, mert az acetilén összegképlete C2H2. Az alkének az alkánoknál jóval reakcióképesebb vegyületek, mert az alkének tartalmaznak pi-kötést. A kaucsuk színes vegyület, mert a természetes poliolefinek mind színesek. A metánt szájával felfelé fordított kémcsőben lehet felfogni, mert a metán sűrűsége nagyobb mint a levegőé. Adott szénatomszámú alkén konstitúciós izomerjeiből több, van, mint az ugyanakkora szénatomszámú alkáénéból, mert az alkének esetében a kettős kötés helyzete is különböző lehet. A vezetékes gázt a szagáról fel lehet ismerni, mert a benne lévő metánnak jellegzetes szaga van.
