perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
SINTESIS DAN KARAKTERISASI KOMPLEKS KOBALT(II) DENGAN HIDANTOIN SEBAGAI ANTIBAKTERI
Disusun Oleh :
ATISA JANNATI M0311014
SKRIPSI Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SEBELAS MARET SURAKARTA Juli, 2015 commit to user i
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
commit to user
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
PERNYATAAN Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “SINTESIS DAN KARAKTERISASI KOMPLEKS KOBALT(II) DENGAN HIDANTOIN SEBAGAI ANTIBAKTERI” belum pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Surakarta, 9 Juli 2015
Atisa Jannati
commit to user
iii
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
SINTESIS DAN KARAKTERISASI KOMPLEKS KOBALT(II) DENGAN HIDANTOIN SEBAGAI ANTIBAKTERI
ATISA JANNATI Jurusan Kimia. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Universitas Sebelas Maret
ABSTRAK Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui sintesis, karakterisasi dan aktivitas antibakteri terhadap S.aureus dan E.coli. Kompleks disintesis dengan cara merefluks larutan CoCl2·6H2O dan hidantoin pada perbandingan mol 1:6 dalam pelarut metanol selama tiga jam. Kadar Co dalam kompleks ditentukan dengan SSA (Spektrofotometer Serapan Atom). Hasil analisis thermal dengan Differential Thermal Analysis (DTA) menunjukkan bahwa satu mol kompleks mengandung empat molekul H2O. Daya hantar listrik larutan kompleks menunjukkan perbandingan muatan kation dan anion dalam kompleks 2:1. Formula kompleks yang diusulkan adalah {[Co(hidantoin)6]Cl2·4H2O}. Kompleks bersifat paramagnetik dengan momen magnet efektif (μeff) sebesar 4,22±0,02 BM. Spektra elektronik menunjukkan satu puncak serapan pada 521 nm dengan transisi elektronik 4T1g(F)→4T1g(P). Analisis spektroskopi IR menunjukkan pergeseran absorpsi gugus fungsi N-H yang mengindikasikan gugus fungsi tersebut terkoordinasi pada atom pusat kobalt. Kompleks {[Co(hidantoin)6]Cl2·4H2O} menunjukkan aktivitas antibakteri lebih besar daripada ion Co2+ dan hidantoin. Kata kunci: antibakteri, kobalt(II), kompleks, hidantoin, sintesis.
commit to user iv
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF COMPLEX OF COBALT(II) WITH HYDANTOIN AS ANTI-BACTERIAL AGENT
ATISA JANNATI Department of Chemistry. Faculty of Mathematic and Natural Sciences. Sebelas Maret University
ABSTRACT The present study aimed is to synthesize, characterize Co2+-hydantoin based complex and investigate its antibacterial activity against S.aureus and E.coli. The complex was synthesized by refluxing the solution of CoCl2·6H2O and hydantoin in mole ratio of 1:6 in methanol for three hours. The cobalt-content of the complex was determined by atomic absorption spectrophotometer. Differential thermal analysis showed that one mole of complex containing four water molecules. Conductivity measurement indicated that the complex was in two to one of ratio cation to anion charge. Thus, the formula of the complex was proposed as {[Co(hydantoin)6]Cl2·4H2O}. The complex was paramagnetic with μeff 4,22±0,02 BM. UV-Vis spectra showed a peak at 521 nm assigning to electronic transition 4T1g (F) → 4T1g (P). IR spectroscopy analysis showed that a shifting of N-H group absorption, indicating this functional group was coordinated to center of cobalt atom. Complex of {[Co(hydantoin)6]Cl2·4H2O} has greater antibacterial activity than Co2+ and hydantoin. Keywords: antibacterial, cobalt(II), complex, hydantoin, synthesis
commit to user v
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
MOTTO Sesungguhnya bersama kesulitan ada kemudahan. Maka apabila engkau telah selesai (dari suatu urusan), tetaplah bekerja keras (untuk urusan yang lain) (Q.S Al-Insyirah: 6-7)
“Kita akan sukses jika belajar dari kesalahan”
“Pendidikan bukan merupakan sesuatu yang diterima, melainkan sesuatu yang didapatkan”
“Jadilah diri sendiri dan jangan menjadi orang lain, walaupun dia terlihat lebih baik dari kita”
commit to user vi
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
PERSEMBAHAN
Dengan segenap rasa syukur penulis persembahkan karya ini untuk: Keluarga dan orang yang selalu ada dalam doaku Sebagai wujud terimakasih atas segala cinta dan pengorbanan yang telah diberikan selama ini.
commit to user vii
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan rahmat dan karuniaNya, sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi dengan judul “SINTESIS DAN KARAKTERISASI KOMPLEKS KOBALT(II) DENGAN HIDANTOIN
SEBAGAI ANTIBAKTERI”.
Sholawat
senantiasa
penulis
haturkan kepada Rosulullah Muhammad SAW sebagai pembimbing umat seluruh manusia. Skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari banyak pihak, karena itu penulis menyampaikan terima kasih kepada: 1.
Prof. Ari Handono Ramelan, M.Sc., Ph.D selaku Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sebelas Maret.
2.
Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sebelas Maret.
3.
Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D selaku pembimbing I yang telah meluangkan waktu, bimbingan dan arahan demi terselesaikannya skripsi ini.
4.
Teguh Endah Saraswati, M.Sc., Ph.D selaku pembimbing II yang telah meluangkan waktu, bimbingan dan arahan demi terselesaikannya skripsi ini.
5.
Muhammad Widyo W., M.Si selaku pembimbing Akademis yang telah memberikan saran dan motivasinya selama konsultasi.
6.
Ibu dan Bapak Dosen Kimia atas ilmu yang telah diberikan selama perkuliahan.
7.
Seluruh Laboran Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sebelas Maret.
8.
Seluruh Laboran Sub Laboratorium Kimia Pusat Universitas Sebelas Maret.
9.
Teman-teman seperjuangan, Husna Syaima dan Muhammad Rizqon atas bantuan, bimbingan dan motivasi yang kalian berikan.
10. Seluruh teman-teman angkatan 2011 yang telah memberikan doa dan dukungannya kepada penulis. commit to user viii
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
11. Penghuni kost „Orange‟ atas bantuan, motivasi, saran dan keceriaannya selama ini. 12. Semua pihak yang tidak dapat penulis sebutkan satu persatu secara langsung maupun tidak langsung telah ikut serta membantu hingga laporan ini dapat terselesaikan. Semoga Allah SWT selalu melimpahkan rahmat kepadanya dan menambahkan kenikmatan atas amal baiknya. Penulis menyadari bahwa dalam penulisan ini banyak sekali kekurangan. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang dapat membangun. Semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi penulis dan pembaca serta penelitian selanjutnya.
Surakarta,
Penulis
commit to user ix
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
DAFTAR ISI
Halaman HALAMAN JUDUL.....................................................................................
i
HALAMAN PENGESAHAN .......................................................................
ii
HALAMAN PERNYATAAN ......................................................................
iii
HALAMAN ABSTRAK ...............................................................................
iv
HALAMAN ABSTRACT ............................................................................
v
HALAMAN MOTTO ...................................................................................
vi
HALAMAN PERSEMBAHAN ...................................................................
vii
KATA PENGANTAR ..................................................................................
viii
DAFTAR ISI .................................................................................................
x
DAFTAR TABEL .........................................................................................
xiv
DAFTAR GAMBAR ....................................................................................
xvi
DAFTAR LAMPIRAN ................................................................................. xviii DAFTAR SINGKATAN LIGAN ................................................................. BAB I
xix
PENDAHULUAN.................................................................... .....
1
A. Latar Belakang Masalah ..........................................................
1
B. Perumusan Masalah .................................................................
6
1. Identifikasi Masalah ..............................................................
6
2. BatasanMasalah.....................................................................
6
3. Rumusan Masalah.................................................... .............
7
C. Tujuan Penelitian .....................................................................
7
D. Manfaat Penelitian ...................................................................
7
BAB II LANDASAN TEORI .....................................................................
8
A. Tinjauan Pustaka ......................................................................
8
1. Sintesis Senyawa Kompleks .................................................
8
2. Teori Pembentukann Kompleks ...........................................
9
a. Teori Ikatan Valensi .........................................................
9
b. Teori Medan Kristal .......................................................... commit to.................................................. user 1) Kompleks Oktahedral
11
x
12
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
2) Kompleks Tetrahedral ..................................................
13
3) Kompleks Square Planar .............................................
14
c. Teori Orbital Molekul .......................................................
15
1) Kompleks Oktahedral ..................................................
15
2) Kompleks Tetrahedral ..................................................
16
3) Kompleks Square Planar .............................................
17
3. Kompleks Kobalt ..................................................................
18
4. Spektra Elektronik .................................................................
20
5. Spektroskopi Serapan Atom (SSA).......................................
22
6. Analisis Thermal (TGA/DTA) ..............................................
24
7. Daya Hantar Listrik ...............................................................
25
8. Spektroskopi Infra Merah .....................................................
27
9. Sifat Magnetik .......................................................................
30
10. Hidantoin ...............................................................................
32
11. Bakteri ...................................................................................
33
a. Stapylococcus aureus ........................................................
34
b. Eschericia coli. .................................................................
35
12. Kontrol Positif dan Kontrol Negatif ......................................
35
13. Antibakteri.............................................................................
35
14. Pengujian Antibakteri............................................................
37
a. Metode dilusi ....................................................................
37
1) Metode dilusi cair/broth dilution test (serial dilution).
38
2) Metode dilusi padat/solid dilution................................
38
b. Metode difusi ....................................................................
38
1) Kirby-Bauer .................................................................
38
2) Cara Sumuran ...............................................................
38
3) Cara Pour Plate ............................................................
39
B. Kerangka Pikiran .....................................................................
39
C. Hipotesis ..................................................................................
41
BAB III METODOLOGI PENELITIAN...................................................... commit to user A. Metode Penelitian ....................................................................
42
xi
42
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
B. Tempat dan Waktu Penelitian ..................................................
42
C. Alat dan Bahan.........................................................................
43
1. Alat ........................................................................................
43
2. Bahan.....................................................................................
43
D. Prosedur Penelitian ..................................................................
44
1. Sintesis Kompleks .................................................................
44
2. Pengukuran Kadar Co ...........................................................
44
3. Analisis TGA/DTA ...............................................................
45
4. Pengukuran Daya Hantar Listrik ...........................................
45
5. Pengukuran Spektra IR .........................................................
45
6. Pengukuran Momen Magnet .................................................
45
7. Pengukuran Spektra Elektronik.............................................
46
8. Pengujian Aktivitas Antibakteri ............................................
46
a. Sterilisasi Alat ...................................................................
46
b. Penyiapan Media ..............................................................
46
c. Peremajaan Biakan Bakteri...............................................
46
d. Uji Antibakteri ..................................................................
47
E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data ..................................
47
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ......................................................
50
A. Sintesis Kompleks....................................................................
50
B. Struktur Kompleks ...................................................................
51
1. Penentuan Kadar Co ..............................................................
51
2. Analisis Thermal ...................................................................
51
3. Pengukuran Daya Hantar Listrik ...........................................
52
4. Spektra IR .............................................................................
53
C. Sifat-Sifat Kompleks................................................................
55
1. Sifat Kemagnetan ..................................................................
55
2. Spektra Elektronik .................................................................
55
D. Perkiraan Struktur Kompleks...................................................
57
E. Uji Aktivitas Antibakteri ......................................................... commit...................................................... to user BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
58
xii
61
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
A. Kesimpulan ..............................................................................
61
B. Saran ........................................................................................
61
DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................
62
LAMPIRAN ..................................................................................................
67
commit to user xiii
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
DAFTAR TABEL
Halaman Tabel 1. Ikatan Hibrida dari Beberapa Orbital dan Bentuk Geometrinya.....
11
Tabel 2. Transisi dan Panjang Gelombang maksimum Serapan Kompleks [Co(H2O)6]2+........ ...........................................................................
22
Tabel 3. Transisi dan Panjang GelombangMaksimum kompleks [CoCl4]2- .
22
2+
Tabel 4. Kadar Kobalt dalam Kompleks Co ..............................................
23
Tabel 5. Konduktivitas Molar Beberapa Kompleks Co2+ .............................
27
Tabel 6. Pergeseran Spektra IR Beberapa Kompleks dan Ligan .................
30
Tabel 7. Faktor Koreksi Diamagnetik Beberapa Kation, Anion, Atom Netral Dan Molekul (cgs 10-6) ...................................................................
31
Tabel 8. Harga Momen Magnet Efektif dan Bentuk Geometri Beberapa Kompleks .......................................................................................
32
Tabel 9. Kadar Co dalam Kompleks Co2+-hidantoin secaraTeoritis.............
51
Tabel 10. Hasil Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Standar dan Kompleks Co2+-hidantoin dalam metanol (±1.10-3) .......................
53
Tabel 11. Serapan IR ligan hidantoin dan kompleks {[Co(hidantoin)6] Cl2·4H2O} .....................................................................................
54
Tabel 12. Panjang Gelombang Maksimum (λmaks), Absorbansi (A), Bilangan gelombang (ν) dan Harga Absorptivitas Molar (ε) kompleks {[Co(hidantoin)6]Cl2·4H2O} ........................................
56
Tabel 13. Bilangan gelombang (ν), Transisi dan bentuk Geometri Beberapa Kompleks Co2+ .............................................................
56
Tabel Lampiran 1. Perhitungan Rendemen Secara Teori dan Eksperimen ..
71
Tabel Lampiran 2. Pembuatan Larutan Standar Co2+ ...................................
72
Tabel Lampiran 3. Data dan Hasil Perhitungan Kadar Kobalt dengan SSA dalam Kompleks Co2+-hidantoin ....................................
74
Tabel Lampiran 4. Perhitungan Kadar Co untuk Berbagai Formula Kompleks secara Teori ................................................... commitKompleks to user dengan TGA/DTA ....... Tabel Lampiran 5. Kondisi Pengukuran xiv
74 76
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
Tabel Lampiran 6. Perhitungan Pelepasan Molekul dalam Kompleks Co2+-hidantoin ................................................................
76
Tabel Lampiran 7. Daya Hantar Larutan Standar dan Sampel Kompleks Co2+-hidantoin dengan Pelarut Metanol (±1.10-3 M) .....
77
Tabel Lampiran 8. Data Pengukuran Momen Magnet Efektif Kompleks {[Co(hidantoin)6]Cl2·4H2O} .........................
78
Tabel Lampiran 9. Harga momen magnet efektif (μeff) dan momen magnet efektif rata-rata (μeffrata-rata) kompleks Co2+-hidantoin ................................................................
80
Tabel Lampiran 10. Hasil Pengukuran Rata-rata Diameter Daya Hambat Antibakteri ekstrak hidantoin, CoCl2·6H2O dan kompleks {[Co(hidantoin)6]Cl2·4H2O} terhadap Pertumbuhan Bakteri S.Aureus (mm) .............................
82
Tabel Lampiran 11. Hasil Pengukuran Rata-rata Diameter Daya Hambat Antibakteri ekstrak hidantoin, CoCl2·6H2O dan kompleks {[Co(hidantoin)6]Cl2·4H2O} terhadap Pertumbuhan Bakteri E.coli (mm) ...................
commit to user xv
83
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
DAFTAR GAMBAR
Halaman Gambar 1. Kompleks {[Co(tptz)(CH3OH)Cl2]·CH3OH·0,5H2O} yang bergeometri oktahedral terdistorsi ..............................................
2
Gambar 2. Kompleks {[CoL12(H2O)2]Cl2} yang bergeometri oktahedral........
2
Gambar 3. Kompleks {[L2Co(Oac)(H2O)]·2H2O} yang bergeometri trigonal bipyramidal ...................................................................
3
Gambar 4. Kompleks [Co(coumarinschiff bases)]{coumarin schiff bases = 6-formyl-7,8-dihydroxy-4-methylcoumarin dengan o-toluidine/3-aminobenzotrifluoride} yang bergeometri oktahedral spin tinggi ...................................................................................
3
2+
4
2+
Gambar 6. Kompleks Ni -hidantoin ............................................................
5
Gambar 7. Struktur Molekul Hidantoin ........................................................
5
Gambar 8. Struktur kompleksCo2+-18-membered octaazamacrocylic .........
9
Gambar 5. Kompleks Pt -cyclobutanespiro-5-hydantoin (CBH) ................
Gambar 9. Ilustrasi hibridisasi Kompleks Co2+-18-membered octaazamacrocylic yang bergeometri oktahedral .......................
10
2
Gambar 10. Ilustrasi Hibridisasi Kompleks {[L Co(Oac)(H2O)]·2H2O} yang bergeometri trigonal bipyramidal ......................................
10
Gambar 11. (a) kelompok eg (dx2-y2 dan dz2) (b) kelompok t2g (dx-y, dx-z, dan dy-z) ......................................................................................
12
Gambar 12. Arah sumbu x, y dan z pada kompleks oktahedral ....................
12
Gambar 13. Diagram pemisahan tingkat energi orbital d pada medan ligan oktahedral........................................................................
13
Gambar 14. Ilustrasi kompleks tetrahedral ...................................................
13
Gambar 15. Diagram pemisahan tingkat energi orbital d medan ligan tetrahedral ................................................................................
14
Gambar 16. Diagram Tingkat Energi Orbital d pada Distorsi Tetragonal ....
15
Gambar 17. Diagram tingkat energi kompleks oktahedral ........................... commit to user Gambar 18. Diagram tingkat energi kompleks tetrahedral ...........................
16
xvi
17
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
Gambar 19. Diagram tingkat energi d8 untuk komplek square planar ......... 2+
Gambar 20. Konfigurasi Elektron Co dan Co ............................................
18 19
Gambar 21. Struktur kompleks [kobalt(II) dengan 2-(2-hydroxy1,2-diphenylethylideneamino) benzoic acid] ...........................
20
Gambar 22. Diagram Orgel Co2+ dalam Medan Tetrahedral (kiri) dan Medan Oktahedral (kanan) ......................................................
21
Gambar 23. Termogram (a) DTA dan (b) TGA kompleks Co2+-18-membered octaazamacrocyclic ....................................
25
Gambar 24. Perbandingan struktur dinding sel bakteri gram positif dan gram negatif ......................................................................
34
Gambar 25. Kemungkinan Koordinasi Co2+ pada hidantoin ........................
39
Gambar 26. Spektra elektronik (a) CoCl2·6H2O dan (b) kompleks Co2+-hidantoin dalam metanol ...................................................
50
Gambar 27. Hasil pengukuran (a) TGA dan (b) DTA kompleks Co2+-hidantoin ............................................................................
52
Gambar 28. Spektra IR ligan hidantoin dan kompleks {[Co(hidantoin)6]Cl2·4H2O} ....................................................
54
Gambar 29. Perkiraan struktur (a) kompleks {[Co(hidantoin)6]Cl2·4H2O}secara 2D (b) ion kompleks secara 3D dengan Chem3D ......................
59
Gambar 30. Uji Aktivitas Antibakteri pada Ekstrak hidantoin, CoCl2·6H2O, dan Kompleks {[Co(hidantoin)6]Cl2·4H2O} ...........................
59
Gambar Lampiran 1. Kurva Standar Kobalt dengan Kisaran Konsentrasi 0-4 ppm ......................................................................
commit to user xvii
74
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman Lampiran 1. Diagram Alir Percobaan ...........................................................
67
Lampiran 2. Perhitungan Rendemen Kompleks Co2+-hidantoin........ ..........
71
Lampiran 3. Pengukuran Kadar Co dalam Kompleks dengan SSA..............
72
Lampiran 4. Pengukuran Kompleks dengan TGA/DTA...............................
76
Lampiran 5. Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Kompleks ..............
77
Lampiran 6. Penentuan Momen Magnet Efektif (μeff) ..................................
78
Lampiran 7. Perhitungan Nilai Absorbtivitas Molar.....................................
81
Lampiran 8. Aktivitas Antibakteri hidantoin, CoCl2·6H2O dan Kompleks Co2+-hidantoin ........................................................................ 2+
Lampiran 9. Perubahan Warna Kompleks Co -hidantoin ...........................
commit to user xviii
82 84
perpustakaan.uns.ac.id
digilib.uns.ac.id
DAFTAR SINGKATAN LIGAN L1= (E)-N-(furan-2-ylmethylene)quinolin-5-amine L2= 5-(2-hydroxyphenylazo)-2-thiohydantoin L3= 5-(phenylazo)-2-thiohydantoin L4= 2,6-diacetylpyridine bis(4-ethoxyacetatebenzoylhdrazone, Y= N3 L5= isonicotinic acid 2-(9-anthrymethylene)-hydrazide L6= 1-(imidazol-1-yl-(imidazol-4-yl)benzene L7= 18-membered octaaza macrocyclic L8= Coumarin schiff bases = 6-formyl-7,8-dihydroxy-4-methyl coumarin with otoluidine/3-aminobenzo trifluoride L9= 2,6-diacetylpyridine bis(4-hydroxybenzoylhydrazone)ligan)
commit to user xix
