REKAYASA MOLEKUL MAKROSIKLIS UNTUK APLIKASI LINGKUNGAN DAN MEDIS

SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI “Pemantapan Riset Kimia dan Asesmen Dalam Pembelajaran Berbasis Pendekatan Saintifik” Program Studi Pendidikan Kimia Jurusan PMIPA FKIP UNS Surakarta, 21 Juni 2014

Rekayasa Molekul Makrosiklik Untuk Aplikasi Lingkungan dan Medis

MAKALAH UTAMA

ISBN: 979363174-0

REKAYASA MOLEKUL MAKROSIKLIS UNTUK APLIKASI LINGKUNGAN DAN MEDIS Suryadi Budi Utomo1,* 1

Program Studi Pendidikan Kimia, PMIPA FKIP, Universitas Sebelas Maret, Surakarta *Keperluan korespondensi, tel/fax: 0271-648939, email: [email protected]

ABSTRAK Kemampuan molekul makrosiklis kaliksarena sebagai suatu molekul inang (host) bagi banyak molekul maupun ion tamu (guest) merupakan salah satu dari sifat kaliksarena yang paling banyak mendapat perhatian. Penelitian dan pembicaraan ilmiah mengenai metode untuk mensintesis, memodifikasi, dan membentuk konformasi tertentu dari senyawa-senyawa kaliksarena telah banyak dilakukan dalam upaya memperoleh material senyawa kaliksarena baru dengan sifat-sifat khas dan spesifik yang berguna dalam banyak bidang. Aplikasi dan kegunaan senyawa kaliksarena meliputi banyak hal antara lain: (1). dalam bidang lingkungan sebagai molekul inang atau reseptor bagi anion, kation, dan molekul-molekul netral, sebagai katalisator, sebagai material komposit dan liquid kristal (2). dalam bidang kesehatan sebagai biomimik, sebagai senyawa pisiologis, sebagai senyawa pembawa obat, dan senyawa obat (antidotum). Kata Kunci: molekul makrosikli kaliksarena, sintesis, modifikasi, konformasi, dan aplikasi

PENDAHULUAN

konformasi yang khas tersebut kelompok seperti

senyawa makrosiklik ini dikenal dengan

kaliksresorsinarena

sebutan kaliksarena. Penamaan tersebut

merupakan kelompok senyawa yang lazim

berasal dari bahasa Yunani “calixarene”

disebut sebagai supra molekul, seperti krown

dimana calix berarti vas atau jambangan

eter

yang memperlihatkan bentuk molekulnya,

Molekul kaliksarena

dan

makrosiklik dan

siklodekstrin

[1,2]. Senyawa

kaliksarena ini merupakan oligomer sintetik

sedangkan

yang mengandung cincin aromatis (fenol

residu

atau resorsinol) dalam suatu deret siklis

makrosiklisnya [3]. Sistem siklis tersebut

yang dihubungkan oleh suatu jembatan

bisa terdiri atas 4, 5, 6, 7, 8, dan 9 unit fenol.

(metilen atau metin). Sebagian besar dari

Oleh

senyawa jenis tersebut memiliki geometri

dikembangkan dengan menyisipkan suatu

molekul yang unik

angka

seperti

vas

atau

arene

gugus

karena

dalam

menunjukkan aril

itu

dalam

adanya susunan

penamaan kaliksarena

tanda

kurung

yang

jambangan bunga tergantung dari gugus

menunjukkan banyaknya monomer

yang

fungsional yang dimiliki. Oleh karena bentuk

dimiliki. Untuk menunjukkan jenis fenol yang

Seminar Nasional Kimia dan Pendidikan Kimia VI 4 ISBN: 979363174-0

digunakan, substituen meta maupun para

dengan stereoisomer tertentu yang paling

juga

stabil. Reaksi resorsinol-aldehida terinduksi

dimasukkan

ke

dalam

sistem

penamaan. Tetramer siklis dari p-t-butilfenol

asam

misalnya, dinamakan p-t-butilkaliks[4]arena.

variasi

Kaliksarena turunan resorsinol, dinamakan

maupun

resorsinol.

kaliks[n]resorsinarena dan substituen pada

aldehida

alifatis

karbon metilen ditunjukkan oleh awalan ”C-

diantaranya

substituen”. Untuk penamaan kaliksarena

pentanal,

yang sistematik, nama dasar kaliks[n]arena

fenilpropanal,

dipertahankan,

identitas

kloropentanal, 3-(4-bromofenil)propanal [5]

berdasarkan

dan formaldehida [7]. Sedangkan aldehida

substituen

sedangkan ditunjukkan

posisinya

melalui

angka

seperti

dalam

Gambar 1.

tersebut dapat dilakukan dengan yang

luas

baik

pada

aldehida

Beberapa

yang

etanal,

telah

digunakan

propanal,

dodekanal,

contoh

butanal,

isopentanal,

5-hidroksipentanal,

36-

aromatis diantaranya adalah benzaldehida, 4-bromobenzaldehida

[5],

2-

hidroksibenzaldehida,

3-

nitroksibenzaldehida,

4-aminobenzaldehida

[8], 4-metoksibenzaldehida [2,9], vanilin [6] dan 2-furanaldehida [10]. Reaksi kondensasi terkatalis asam antara resorsinol dan aldehida secara umum dilakukan Gambar 1. Sistem penomoran substituen

memanaskan

sampai

refluks dalam campuran pelarut etanol dan asam

pada kaliksarena

dengan

klorida.

Kondisi

reaksi

tersebut

berbeda untuk jenis aldehida yang berbeda

SINTESIS

MOLEKUL

MAKROSIKLIS

KALIKSARENA Molekul

pula [2,4,5,6,9,10]. Sebagai contoh adalah reaksi

makrosiklis

kaliksarena

kondensasi

dan

siklisasi

asetaldehida–resorsinol dapat berlangsung

dapat disintesis dari senyawa aromatis

membentuk

baik turunan fenol [3,4] maupun resorsinol

pada

[2,5,6]

rendemen yang rendah sekitar 0 C

dengan

berbagai

suatu

media

dan

aldehida

dalam

katalis tergantung

dari sifat dan jenis reagennya. Hasil reaksi kondensasi dan siklisasi dari turunan fenol disebut

kaliksarena,

sedangkan

turunan

resorsinol dikenal dengan nama senyawa kaliksresorsinarena.

Kebanyakan senyawa

kaliks[4]resorsinarena dapat disintesis dalam suasan asam. dapat

atau disintesis

secara

melibatkan katalis asam klorida selama beberapa jam

temperatur

kaliksresorsinarena mudah

dengan [5],

sedangkan untuk memuaskan melalui satu langkah reaksi tanpa harus menggunakan cetakan

dan teknik yang rumit. Prosedur

standar dari pembuata senyawa kaliks[4] resorsinarena ini lazim dilakukan dalam midia atau pelarut alkohol dengan sedikit asam. Resorsinol dan aldehida direfluks secara bersama dengan sintesis senyawa

Kaliks[4]resorsinol resorsinarena

produk

sejenis berbeda

dengan berupa

menggunakan

aldehida

4-metoksibenzaldehida

dibutuhkan kondisi reaksi yang lebih keras

hingga terbentuk produk


o

melalui refluks pada 78 C selama 24 jam

bermaam-

[2,9].

tidak

Beberapa penelitian menunjukkan bahwa

diketemukan dalam bentuk oligomer lain

reaksi ini bersifat dinamis, kesetimbangan

selain dalam bentuk tetramer siklis. Selain

di

itu, reaksi ini dapat menghasilkan produk

komposisi produk tergantung pada waktu,

tunggal

dengan rendemen

dan diduga kontrol kinetik dan termodinamik

besar,

walaupun

Produk

konfigurasi

dari

reaksi

secara

memungkinkan

ini

yang cukup konformasi

macam

diastereoisomer.

antara isomer-isomer menyebabkan

ikut berperan.

pembentukan

Gambar 2. Reaksi kondensasi aldehida dengan resorsinol terkatalisis asam

REKAYASA

DAN

MODIFIKASI

(upper rim) maupun pada bagian cincin bawah (lower rim) kaliksarena.

KALIKSARENA Perkembangan penelitian

Modifikasi

tentang

bagian

cincin

kaliksarena selanjutnya lebih terarah pada

kaliks[4]resorsinarena

upaya memodifikasi kaliksarena yang telah

reaksi

dikenal

dengan

gugus

tiometilasi [2], nitrasi, [3] dan sikloadisi 1,3-

fungsi

baru.

fungsionalisasi

dipolar. Selain itu fungsionalisasi senyawa

dilakukan

menambahkan Proses

melalui

reaksi-reaksi

yang

substitusi

kaliksarena

dilakukan

atas

[11],

yaitu

dengan

klorometilasi,

senyawa

C-

memungkinkan terjadi pada sistem siklis

metilkaliks[4]resorsinarena

kaliks[4]resorsinarena baik pada jembatan

menggunakan gugus asetat dan oxazina

metin maupun pada cincin aromatis. Pada

juga

saat ini sintesis kaliks[4]resorsinarena telah

makromolekul

mengalami

4,6,10,12,16,18,22,24-oktaasetoksikaliks-

terutama

perkembangan dalam

hal

yang

modifikasi

pesat atau

fungsionalisasi pada dua bagian sisi yang

telah

dilakukan siklik

[4]resorsinarena

dengan menghasilkan

2,8,14,20-tetrametil-

dan

N-propildihidro

oxazina C-metilkaliks[4]resorsinarena [12].

mungkin yaitu pada bagian cincin atas

a. R = C11H23 X = OMe b. R = C11H23 X = O-t-Bu c. R = C11H23 X = NEt 2 d. R = C7H15 X = OMe e. R = C7H15 X = O-t-Bu f. R = C7H15 X = NEt2


Gambar 3. Reaksi kaliks[4]resorsinarena dengan turunan ester terkatalisis basa Modifikasi turunan

senyawa

resorsinol

juga

kaliksarena telah

pernah

polipropilkaliks[4]arena reaksi

disintesis

melalui

polimerisasi kationik terhadap 25-

dilakukan melalui reaksi sejenis substitusi

alliloksi-26,27,28-trihidroksikaliks[4]arena

nukleofilik [3] sebagaimana ditunjukkan pada

menggunakan katalis asam. Senyawa 25-

Gambar 3. Pada reaksi tersebut, langkah

alliloksi-26,27,28- trihidroksi

pertama

dilakukan

dapat

sebanyak

16

penambahan

NaH

kaliks[4]arena

disintesis dari p-t-butilfenol melalui

terhadap

pengubahan menjadi p-t-butilkaliks[4]arena,

kaliks[4]resorsinarena atau dengan kata lain

diteruskan dengan dealkilasi, reaksi dengan

2 mol NaH untuk aktivasi satu gugus hidroksi

benzoil klorida [13], allilasi dengan allil

pada kaliks[4]resorsinarena.

bromida, dan hidrolisis dalam suasana basa

ekivalen

Penelitian tentang modifikasi turunan kaliks[4]arena yang lain juga telah dilakukan melalui

reaksi

polimerisasi.

[9,14]

sebagaimana

ditunjukkan

pada

Gambar 4.

Polimer

Gambar 4. Modifikasi p-t-butilkaliks[4]arena menjadi polimer polipropilkaliks[4]arena karena Ikatan hidrogen intra molekul Konformasi Kaliksarena Unit fenol atau resorsinol dalam struktur kaliks[n]arena dapat berotasi pada sumbu

rotasi

oksigen

menghasilkan

beberapa konformasi [2,4]. Jumlah isomer

konformasi kalik[n]arena tergantung pada n dan

kestabilannya

kepolaran

pelarut.

polar (seperti

bergantung Dalam

pelarut

pada non

benzena atau kloroform),

konformasi yang dominan adalah kerucut


distabilkan. Dalam pelarut polar, energi

berselang

barrier

Kaliksarena lain yang lebih besar seperti

inversi

pemutusan

lebih

ikatan

rendah

hidrogen

akibat

intramolekul

(1,2-alternate)(Gambar

kaliks[6]arena

mempunyai

8

5). isomer

sehingga konformasi yang dominan adalah

konformasi, yaitu kerucut, kerucut sebagian,

berseling.

4

1,2-berselang, 1,3-berselang, 1,4-berselang,

yaitu

1,2,3-berselang, 1,2,4- berselang dan 1,3,5-

bentuk

Kaliks[4]arena

konformasi

yang

mempunyai berbeda

kerucut (cone), kerucut sebagian (partial

berselang.

cone), 1,3-berselang (1,3-alternate) dan 1,2-

Gambar 6. Konformasi kaliks[4]resorsinarena berdasarkan cincin makrosiklis Pada

kaliks[4]resorsinarena,

1. Berdasarkan

konformasi

cincin

kaliksresorsinarena

dapat

kedelapan gugus fungsional hidroksi terletak

makrosiklis,

pada

yang

berada

tersebut

lebih

mahkota (C4v), perahu (C2v), kursi (C2h),

cenderung

non-

wajik (C5), dan pelana kuda (D2d) (Gambar

kedudukan

menyebabkan bersifat

ekstraanular

senyawa

fleksibel

dan

planar. Dengan adanya sifat non-planaritas dari

senyawa

kaliksresorsinarena

dalam

lima

aransemen

yaitu

6). 2. Berdasarkan

konfigurasi

relatif

dari

secara

subtituen (R) pada jembatan metilen,

prinsip dapat berada dalam beberapa bentuk

senyawa kaliks[4]resorsinarena memiliki

konformasi yang berbeda.

empat penataan dan konformasi yang

menyebabkan

senyawa

tersebut


berlainan yaitu cis total (ccc), cis-cis- trans

hidroksikaliks[n]arena-p-sulfonat

(cct),

mampu

cis-trans-trans

(ctt),

dan trans-

cis-trans (tct).

mengekstrak

ternyata

81-84% ion

UO

2+

dari air laut. Selain itu, para peneliti ini juga melaporkan bahwa hidroksikaliks[n]arena-

APLIKASI DI BERBAGAI BIDANG Kemampuan

kaliksarena

p-sulfonat

sebagai

ternyata

juga

memilikikation logam berat [20]. Peneliti

suatu molekul inang (host) bagi molekul

tersebut

maupun ion tamu (guest) merupakan salah

oktilkaliks[4]arena tetrakarboksilat dan p-tert-

satu dari sifat kaliksarena yang paling

oktilkaliks[4]arena

banyak mendapat perhatian. Diskusi dan

mengekstraksi berbagai kation logam berat

pembicaraan

seperti Pb , Pd , dan Ag . Kedua jenis

ilmiah

mengenai

metode

menggunakan

2+

tetramida

2+

kaliksarena

membentuk

kemampuan mengekstraksi

senyawa-senyawa banyak

tertentu

kaliksarena

dilakukan

dalam

dari telah upaya

memperoleh material senyawa kaliksarena baru dengan sifat-sifat khas dan spesifik yang berguna dalam banyak bidang. Aplikasi dan

kegunaan

senyawa kaliksarena

meliputi banyak hal, namun dalam makalah ini hanya akan dipaparkan pada bidang lingkungan dan kesehatan/medis. Aplikasi kaliksarena

molekul

yang

terkait

dalam

bidang

[4,15], dan molekul netral [3], (2) sebagai sensor elektrokimia dan optik [16], (3) sebagai surfaktan, sebagai katalis transfer fasa [17], serta sebagai material komposit dan liquid kristal [18]. penggunaan

kaliksarena yang cukup spektakuler terkait dengan kemampuannya sebagai senyawa pengekstrak adalah sebagaimana yang telah dilaporkan oleh Sonoda dkk. [19]. Kedua peneliti

tersebut

melakukan

percobaan

ekstraksi ion uranium (UO2+) dari air laut dengan

menggunakan

hidroksikaliks[n]arena-p-sulfonat. peneliti

ini

melaporkan

yang

cukup 2+

+

dan Ag . Keberadaan gugus karboksilat dan amida pada kedua kelompok senyawa tersebut adalah penting mengingat bahwa kaliksarena induk yang belum mengikat gugus-gugus

tersebut

menunjukkan

kemampuan

ternyata

hanya

mengekstraksi

yang relatif rendah (25-32%). Dalam hal pyang terbentuk antara kaliksarena tersebut dengan

2+

Pb

Para bahwa

dan

+

Ag

masing-masing

adalah kompleks 1:1 dan 1:2. Penggunaan kaliks[4]resorsinarena untuk pemisahan,

ekstraksi,

dan prekonsentarsi Ce(IV)

juga telah dilaporkan [21]. Cerium (IV) dapat terekstraksi dalam jumlah besar dalam

contoh

menunjukkan

baik (52-68%) khususnya terhadap Pb

inang atau reseptor bagi anion [3], kation

satu

tersebut

tert-oktilkaliks[4]arena tetramida, kompleks makrosiklis

lingkungan antara lain: (1) sebagai molekul

Salah

untuk

+

untuk melakukan sintesis, modifikasi, dan konformasi

p-tert-

larutan

ke

asam

kaliks[4]resorsinarena-N-fenilasetohidroksamit pada pH 9 dalam pelarut etil asetat dan terambil dari pasir monasit yang juga mengandung beberapa logam lain seperti torium, uranium dan lantanium. Cerium membentuk

(IV)-kaliks[4]resorsinarena kompleks

berwarna

kuning

dengan λmax 381 nm, absorpsivitas molar 1,06 × 104 L mol -1 cm-1, dan mengikuti


Hukum Beer pada daerah konsentrasi 0,4-

untuk menjebak kation logam Pb2+ dan

selektivitas yang tinggi terhadap UO2 15

Cr . Kapasitas adsorpsi maksimum menurut

mg mL dibanding

perhitungan menggunakan model adpsorpsi

2+

terhadap

2+

ion-ion

lain

2+

seperti Zn , Cu , dan Ca . Senyawa

3+

fixed

bed

columm

dari

C-4-

sebagai

metoksifenilkaliks[4]resorsinarena terhadap

molekul inang juga telah diterapkan pada

logam berat masing-masing sebesar 3,94

ekstraksi. Tinjauan

mg g

senyawa

kaliksarena perilaku

polimer

adsorpsi

polipropilkaliks[4]arena

-1

-1

untuk Pb(II) dan 1,18 mg g

Cr(III).

terhadap Pb(II) dan Cr(III) serta model adsorpsinya

juga

oleh

kemampuannya

sebagai pengompleks yang selektif, maka

pengadukan polipropilkaliks[4]arena dalam

kaliksarena telah digunakan untuk berbagai

larutan sampel

keperluan. Penerapan kaliksarena tersebut

pada

diteliti

Disebabkan

melalui

waktu

telah

untuk

berbagai

dan

variasi

konsentrasi.

Polipropilkaliks[4]arena

dapat

menjebak

antara

lain

adalah

sebagai

sensor

elektrokimia. Penerapan kaliksarena dalam

Pb(II) sebanyak 99,81% pada pH optimum

bidang

adsorpsi 4,9 [22]. Pola adsorpsi Pb(II) ke

kenyataan

dalam polipropilkaliks[4]arena mengikuti baik

tinggi terhadap berbagai ion baik ion alkali,

kinetika adsorpsi pseudo order kedua Ho

maupun ion logam berat. Kaliksarena juga

maupun model kinetika adsorpsi isoterm

banyak digunakan sebagai sensor optik

Langmuir dengan konstata laju, k = 6,81 ×

yang

1

10

menit

-1

dan konstanta kesetimbangan

sensor

maksimum

telah membuat

terhadap

perak

Pb(II) sebesar 13,05 mg L-1 atau 16,31 mg -1

g dengan energi adsorpsi sebesar 32,90 kJ

Usaha

untuk

memperoleh

alternatif adsorben

logam

dilakukan

mensintesis

dengan

berat

terus

senyawa

kaliks[4]resorsinarena dengan gugus aktif bervariasi

yaitu

metoksifenilkaliks[4]resorsinarena

C-4[9].

yang

rendahnya

dengan

[23]

elektroda

melaporkan selektif

menggunakan

ion

tetrakis(N-

propildihidrooksazina)-C-metilkaliks[4]resorsinarena

juga memiliki gugus aktif metoksi dan cincin aromatis. Semua parameter adsorpsi baik pada sistem batch maupun fixed bed mengindikasikan

bahwa

membran

sebagai bahan dasar

C-4-


tersebut

memiliki faktor Nernst 52 mV perdekade pada daerah linier konsentrasi 10-3-10-1 M dengan waktu respon yang relatif cepat yaitu 40 detik. Material

Di

samping gugus hidroksi, senyawa tersebut

columm

kaliksarena

membran. Hasilnya menunjukkan bahwa

-1

mol [2].

yang

pada

karena

Ramadani dkk.

memiliki

Polipropilkaliks[4]arena

kapasitas adsorpsi

unggul

didasarkan

noise yang dihasilkan [16].

(K) adsorpsi terhitung sebesar 5,84 × 10 L mol .

selektivitas

cukup

5

-1

ini

liquid

kristal

(LC)

dan

komposit karbon nanotube (CNT) dapat terorientasi karena

pada

medan

memiliki

magnet

oleh

subseptibilitas

(kerentanan) tinggi dari efek diamagnetik anisotropik. Yonetake dan Takahashi [18] telah membuat kedua material tersebut

metoksifenilkaliks[4]resorsinarena merupakan adsorben yang cukup efektif

dengan

menggunakan

bahan

dasar


senyawa


dendrimernya. Dalam

hal


dan

ini,

dan senyawa

dendrimernya

mampu

mengurangi

tersebut dalam serum

konsentrasi

logam

organ hati, ginjal, dan

antara

78

aromatis resorsin yang memiliki karakter

mengalami penurunan konsentrasi logam

anisotropik.

Cr(VI) [6]. dalam

Senyawa

paling

Ginjal

merupakan

kaliksarena

yang

90%.

merupakan senyawa siklis dari cincin-cincin

Penerapan

organ

hingga

banyak

kaliksarena

juga

bidang kesehatan antara lain (1) sebagai

berperan dalam bidang kedokteran dan

fasa diam HPLC [24]. dan (2) sebagai

pengobatan,

antidotum [25],

pengemban

sulfonato- kaliks[4]arena dan 4-sulfonato-

senyawa obat [26]. Analisis menggunakan

kaliks[6]arena. Kedua senyawa kaliksarena

High Performance Liquid Chromatography

tersebut

(HPLC)

dari

dapat menaikkan tingkat kelarutan obat

sejumlah peneliti. Nogueira dkk. (2005)

niklosamida dalam air. Dengan demikian

melaporkan penerapan kaliksarena untuk

obat akan lebih cepat terserap ke reseptor

pemisahan

yang sesuai di dalam tubuh sehingga efek

telah

Hashem

serta

mendapat

asam dan

(3)

perhatian

amino,

Jira

[24]

sedangkan menggunakan

sebagai

bersama

contoh

dengan

adalah

4-

siklodekstrin

obat akan segera terasa [26].

kaliksarena sebagai fasa diam HPLC untuk pemisahan senyawa trisiklik

neuroleptik.

UPAYA PEMANTAPAN RESEARCH

Nikolin dkk. [27] memanfaatkan kaliksarena

Penelitian-penelitian bidang

untuk analisis bahan obat juga dengan

tidak

teknik HPLC.

meningkatkan

Beberapa juga telah

sendiri.

Untuk

kualitas

penelitian,

maka

kaliksarena

diterapkan

sebagai

Academician (peneliti), Business (indutri),

[25]

dan Government (ABG). Dengan adanya

membuktikan bahwa merupakan

berdiri

molekul

antidotum. Henge-Napoli mengandung

bisa

kimia

dkk.

kaliks[4]arena

gugus

yang

sulfonato

antidotum

adanya

penelitian

yang

sinergi

yang

melibatkan

berkualitas maka

akan

dioperoleh luaran yang berkualitas seperti

efektif

naiknya jumlah publikasi internasional yang

terhadap uranium pada uji in vivo terhadap

terindeks SCOPUS, meningkatnya jumlah

tikus. Hasil penelitian terbaru menunjukkan

HKI,

bahwa

pada

pemberian

yang

perlu

tetrakis-

N,N,N-

trimetilammoniummetil-C-3,4dimetoksifenilkaliks[4]-resorsinarena

dan

pemanfaatan hasil

industri

penelitian

sebagaimana

telah

dicanangkan oleh Menristek yang tertuang iodida

pada mencit yang telah terpapar Cr(VI)

dalam Kebijakan Strategis Pembangunan Nasional IPTEK 2015-2019 (Tabel 1).


Tabel 1. Indikator Keberhasilan Penelitian

Peneliti

harus

profesionalitasnya

meningkatkan

dengan

melakukan

pemantapan penelitian bidang kimia juga sangat

penting.

Sayangnya

penelitian yang mampu memberikan data

anggaran

yang bersifat original dan analisis data

pengembangan di Indonesia masih sangat

yang lengkap baik dari segi identifikasi (uji

rendah

TLC, melting point, GC, UV-Vis dan lain-

beberapa Negara Asia lainnya. Kondis saat

lain)

ini dapat dilihat pada Gambar 7 dan 8

maupun

karakterisasi

(elemental

analysis, FTIR, NMR, MS, SEM, TEM, X-

untuk apabila

penelitian

jumlah

dibandingkan

dan dengan

(Battelle 2011).

ray kristalografi, dan lain-lain). Tema dengan

penelitian

permasalahan

juga dan

relevan

kebutuhan

yang ada (dunia bisnis dan industri), baik mengacu pada RPJPN 2005-2025 Ristek (pangan, energi, teknologi dan manajemen transportasi, komunikasi,

teknologi teknologi

informasi

dan

pertahanan

dan

keamanan, teknologi kesehatan dan obat, serta

material

maju

(smart

material))

maupun Rencana Induk Penelitian (RIP)

Ukuran lingkaran = jumlah anggaran litbang tahunan masing-masing Negara Gambar 7. Posisi Indonesia dalam Litbang Dunia

Dikti. Pengaruh pemerintah dalam upaya


menyebabkan

molekul

tersebut

dapat

direkayasa dan dimodifikasi sesuai dengan keinginan

dan

tujuan

penggunaannya

melalui berbagai reaksi yang mungkin.

UCAPAN TERIMA KASIH Penulis menyampaikan terimakasih kepada DP2M DIKTI yang telah mendanai Gambar 8. Anggaran Litbang Pemerintah

beberapa bagian dari penelitian ini melalui skim Penelitian Hibah Bersaing 2011/2012, Penelitian

Unggulan

PT

2013,

dan

Penelitian Kompetensi 2014/2015.

DAFTAR RUJUKAN [1] Shimizu, S., Moriyama, A., Kito, K.,dan Sasaki, Y., 2003, J. Org. Chem., 68, 2187-2194. [2] Utomo, S.B.,

Jumina, Dwi Siswanta,

Mustofa, Kumar, N., 2011, Indo. J. Chem., 11 (1), 1-8. [3] Gutsche, C.D., 1989, Calixarenes, Royal

Society

of

Chemistry,

Cambridge [4]

Utomo,

S.B.,

Jumina,

dan

Wahyuningsih, T.D., 2009, Indo. J. Chem., 9 (3), 437-444 [5] Tunstad, L.M., Tucker, J.A., Dalcanale, E., Weiser, J., Bryant, J.A., Sherman,

Sumber: SJR : Scientific Journal Rankings,http://www.scimagojr.com/coun tryrank.php, diolah oleh Tim

maupun

makrosiklis

kaliksarena


disintesis dari

dan Cram, D.J.,

1989, J.

Org.

Chem., 54, 1305-1312

KESIMPULAN Molekul

J.C., Helgeson, R.C., Knobler, C.B.,

senyawa

[6] Utomo, S.B., Jumina, Dwi Siswanta, and

dapat

aromatis

2013,

Indo.

J.

E.,

Du

Chem., 13(2), 158-165

baik

turunan fenol maupun resorsinol (dengan

Mustofa,

[7]

Cometti,

G.,

Dalcanale,

suatu aldehida dalam berbagai media dan

Vosel, A., dan Levelut, A.M., 1992,

katalis tergantung dari sifat dan jenis

Liquid Crystals, 11, 93.

reagennya.

Dengan

adanya

beberapa

gugus aktif yang terdapat pada kaliksarena

[8] Weinelt, F. dan Schneider, H.J.,1991, J. Org. Chem., 56, 5527


5535

Seminar

[9] Jumina, Sarjono, R.E., Paramita, B.W., Siswanta, Anwar,

D.,

C.,

Santosa,

S.J.,

Sastrohamidjojo,

H.,

Ohto, K., dan Oshima, T., 2007,

J.

Chin. Chem. Soc., 54, 5, 1167-1178. [10] Utomo, S.B., Jumina, Utami, M.D., 2013,

Pengembangan

Makrosiklik

Molekul

Adsorben

Berbasis

2-

furanaldehida, Proseeding Seminar Nasional Kimia dan Pendidikan Kimia

Nasional

Kimia

Pendidikan Kimia, Jurdik FMIPA

UNY,

[15] Utomo, S.B., Jumina, Dwi Siswanta, and

Mustofa,

2012,

Indo.

[16] McMahon, G., O’Malley, S., Nolan, K., dan Diamond, D., 2003, Arkivoc, VII,23-31 [17] Baur, M., Frank, M., Schatz, J., dan

Tetrahedron,57, 6985-6991

2008,

Acta

Chim.

Slov., 55, 302-307 [12]

Sardjono,

F.,

2001,

[18] Yonetake, K. dan Takahashi, T., 2006, Sci. Technol. Adv. Mater., 7, 332– 336

R.E.,

Jumina,

[19] Sonoda, M., Nishida, M., Ishii, D., dan

Sastrohamidjojo, H., Santosa, S.J.,

Yoshida,

Anwar, C., Siswanta, D., Ohto, K.,

15, 1207-1213

dan

J.

Chem.,12 1, 49-56

UNS, Surakarta, 6 April 2013 H.P.,

17

Nopember 2007

Schildbach,

Mitesh,

Kimia

Yogyakarta,

V (SNKPK V), P.Kimia PMIPA FKIP [11] Kejal, P.J., Jigar, R.P., Vijay, B.P.,dan

dan

Oshima,

T.,

2004, Fungsionalisasi

Ligan

I.,

1999,

Anal.

Sci.,

[20] Ohto, K., Yokomoto, T., Higuchi, H., Oshima,

T.,

Inoue,

K.,

dan

C-metil Kaliks[4]resorsinarena oleh

Jumina,2004, Ars Separatria Acta, 3,

Gugus

62-71

Asetat

dan

Prosiding Seminar Kimia

XV,

Oxazina, Nasional

[21] Jain, V.K., Pillai, S.G., dan Kanaiya,

9 Oktober 2004,

P.H., 2006, J. Braz. Chem. Soc.,

Yogyakarta, 172-181

17, 7, 1316-1322

[13] Utomo, S.B., Jumina, Wahyuningsih, T.D.,

2006,

[22] Utomo, S.B., Jumina, dan Ohto, K.,

Sintesis

2008, The pH Influence on the

Senyawa 25,26,27-Tribenzoiloksi-28-

Adsorption of Pb(II) and Cr(III) by

Hidroksikaliks[4]arena

Polypropyllcalix[4]arene, Proceeding

Berbahan

Dasar 4-t- Butilfenol Sebagai ”Host”

of

Polimer Makrosiklis, Seminar Klaster

Chemical

Riset Universitas Yogyakarta,

28

Sciences,

on

Held

in

Department

of

Mada,

Surakarta

Nopember

2006,

Chemistry PMIPA UNS and Kyushu

by

University Japan, September 2008,

[14] Utomo, S.B., Jumina, Wahyuningsih, 2007,

Conference

Gadjah

268-285 T.D.,

International

Synthesis

of

25-

124-133. [23] Ramadani, Siswanta, D., dan Jumina,

allyloxy26,27,28trihydroxycalix[4]aren

2006, Sains dan

e

2, 243-256

from

tetrahydroxycalix[4]arene

25,26,27,28 Using

K2CO3 as the Catalyst, Proseeding

Sibernatika, 19,

[24] Hashem, H. dan Jira, T.H., 2005, , Pharmazie, 60, 3, 186-192


[25] Henge-Napoli, M.H., Archimbaud, M., Ansoborlo, E.,

Metivier, H.,

dan

Gourmelon, P., 1995, Int. J. Radiat. Biol., 68, 4, 389-393 [26] Yang, W. dan Villiers, M.M., 2005, AAPS J., 7, 1, 241248 [27]

Nikolin,

B.,

Imamovic,

B.,

Medanhodzic-Vuk, S., dan Sober, M.,2004, Bosn. J. Basic Med. Sci., 4, 2,5-9.


REKAYASA MOLEKUL MAKROSIKLIS UNTUK APLIKASI LINGKUNGAN DAN MEDIS

Recommend Documents