PERCOBAAN III KONFORMASI 1,3-BUTADIENA
Tujuan : Untuk mendapatkan geometri yang stabil untuk setiap energi minimum dari konformer 1,3-butadiena menggu-nakan perhitungan semi empiris AM1. Latar belakang : Konformasi dari diena terkonjugasi merupakan kon-disi yang dipengaruhi oleh kombinasi interaksi elektronik dan sterik. Konformasi yang lebih disukai adalah s-trans yang meminimalkan interaksi sterik dan memaksimalkan konjugasi dengan dimungkinkannya dua ikatan pi berada pada posisi koplanar. Geometri dari energi-tinggi dari konformer s-cis tidak begitu jelas. Apakah karbon berbentuk planar dalam upaya memaksimalkan konjugasi, atau akan terjadi sedikit pilinan dalam upaya menghi-langkan interaksi sterik.
Prosedur: 1. Pilih menu Draw dan yakinkan bahwa C merupakan default dari atom yang akan
trans-1,3-butadiena
cis-1,3-butadiena
digambar. 2. Pilih Select dan selanjutnya Atoms. 3. Yakinkan bahwa Explicit Hydrogen dalam menu Build pada keadaan tidak aktif. 4. Gambarkan rantai karbon beranggota 4 dan klik ganda pada ikatan C1-C2 dan C3-C4. Langkah ini akan menye-babkan terjadinya ikatan rangkap dua. 5. Pilih menu Build dan selanjutnya Add H & Model Build. Anda akan mempunyai konformasi s-trans dari 1,3-buta-diena 6. Anda memerlukan pengaturan sudut ikat di dalam molekul sebelum menghitung, sehingga
Anda
mendapatkan
panas
pembentukan
sebagai
fungsi
sudut
dihedral/torsi. Untuk melakukan ini, klik pada menu Select, klik dan geser dari C1 ke C4. 7. Pilih menu Build dan selanjutnya pilih Constrain Bond Torsion. Pilih Other dan selanjutnya ketik pada sudut ikat (180, untuk kasus pertama). Pilih OK. 8. Pilih menu Select dan Name Selection. Pilih Other dan ketikkan besarnya sudut pada pilihan Angle. Pilih OK. 9. Pilih menu Setup dan pilih Restraint, dan klik pada Add. Klik pada Other di bawah Restrained Value dan selanjutnya ketik besarnya sudut (180 untuk kasus pertama). Pilih OK. 10. Matikan fungsi pilihan dengan R-klik. Klik ganda pada menu Select. Molekul akan digambarkan dengan sudut yang seseuai, dan siap untuk dilakukan pengukuran panas pembentukan. 11. Masuk ke menu Setup, pilih Semiempiris dan selanjutnya AM1. Lakukan hal yang sama untuk ab initio dengan himpunan basis 6-31G. 12. Masuk ke menu Compute dan selanjutnya pilih Geometry Optimization. 13. Catat panas pembentukan jika perhitungan telah selesai. 14. Ukur sudut torsi akhir pada struktur teroptimasi dan catat. Akan terlihat sedikit perubahan dari sudut awal yang telah diatur. 15. Gambarkan molekul dengan sudut torsi yang berbeda dan hitung panas pembentukannya. Kembali dan ulangi langkah 6-14.
LAPORAN PRAKTIKUM PERCOBAAN III KONFORMASI 1,3-BUTADIENA Hasil: Trans,1,3-Butadiena Sudut dihedral awal (o)
Sudut dihedral teroptimasi (o)
Panas pembentukan (kkal/mol)
180o
1800
966.3835
150o
149,9240
965.9184
120o
120,3730
964,9098
90o
90,46550
964,4109
60o
59,44640
964,8699
45o
43,80870
965,2614
30o
29,82960
965,5273
15o
15,78450
965,6006
0o
00
965,5999
Sudut dihedral awal (o)
Sudut dihedral teroptimasi (o)
Panas pembentukan (kkal/mol)
180o
1800
966.3829
150o
149,9240
965.9184
120o
120,3730
964,9098
90o
90,46550
964,4109
60o
59,44640
964,8699
45o
43,80870
965,2614
30o
29,82960
965,5275
15o
15,78450
965,6006
0o
00
965,5999
Hasil: Cis,1,3-Butadiena
Gambarkan grafik panas pembentukan (sumbu y) sebagai fungsi sudut dihedral menggunakan perangkat lunak seperti Microsoft Excel. Gambarkan kurva melalui titik-titik tersebut. Berikan tanda pada grafik, posisi dari konformasi s-trans dan scis. Berikan tanda juga untuk keadaan transisi pada interkonversi dari dua bentuk tersebut.
Analisis: 1. Konformer mana yang lebih stabil, s-trans atau s-cis ? Konformer mana yang kurang stabil ? Jelaskan 2. Dari grafik anda, tentukan perkiraan energi aktivasi dari perubahan s-cis menjadi s-trans. 3. Berdasarkan data Anda, apakah ada konformasi lain yang mempunyai harga energi yang berdekatan dengan konformasi s-cis ? Yang mana ? Berikan penjelasan yang mungkin untuk menjelaskan mengapa konformasi non-planar yang lain dapat mempunyai kestabilan seperti yang dimiliki oleh konformasi s-cis.
Trans-1,3-Butana
Gambar 1800
Gambar 1200
Gambar 600
Gambar 1500
Gambar 900
Gambar 450
gambar 300
Gambar 150
Gambar 00
Cis-1,3,butana
Gambar 1800
Gambar 1500
Gambar 1200
Gambar 900
Gambar 600
Gambar 450
Gambar 300
Gambar 150
Gambar 00
