PEMBUATAN GLISEROL TRIBENZOAT DENGAN PROSES ESTERIFIKASI MENGGUNAKAN KATALIS H-ZEOLIT TERAKTIVASI OLEH ASAM KLORIDA
SKRIPSI
Oleh
MUTIARA VALENTINA M 110405055
DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SUMATERA UTARA AGUSTUS 2015
Universitas Sumatera Utara
PEMBUATAN GLISEROL TRIBENZOAT DENGAN PROSES ESTERIFIKASI MENGGUNAKAN KATALIS H-ZEOLIT TERAKTIVASI OLEH ASAM KLORIDA
SKRIPSI
Oleh
MUTIARA VALENTINA M 110405055
SKRIPSI INI DIAJUKAN UNTUK MELENGKAPI SEBAGIAN PERSYARATAN MENJADI SARJANA TEKNIK
DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SUMATERA UTARA AGUSTUS 2015
Universitas Sumatera Utara
i Universitas Sumatera Utara
ii Universitas Sumatera Utara
PRAKATA Puji dan syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas limpahan rahmat dan karuniaNya sehingga skripsi ini dapat diselesaikan. Tulisan ini merupakan Skripsi dengan judul “Pembuatan Gliserol Tribenzoat Dengan Proses Esterifikasi Menggunakan Katalis H-Zeolit Teraktivasi Oleh Asam Klorida” berdasarkan hasil penelitian yang penulis lakukan di Departemen Teknik Kimia Fakultas Teknik Universitas Sumatera Utara. Skripsi ini merupakan salah satu syarat untuk mendapatkan gelar sarjana teknik.
Hasil penelitian ini diharapkan dapat memberi gambaran kepada dunia industri tentang penggunaan katalis heterogen dalam proses esterifikasi asam benzoat dan gliserol. Gliserol tribenzoate sendiri memiliki manfaat sebagai plasticizer industri polimer, dan banyak lagi. Dengan menggunakan katalis padat, akan diperoleh produk yang lebih murni, karena produk dapat dengan mudah dipisahkan dari katalis, serta kemampuan katalis untuk digunakan kembali. Selama melakukan penelitian sampai penulisan skripsi ini, penulis banyak mendapat bantuan dari berbagai pihak, untuk itu penulis mengucapkan terimakasih dan penghargaan yang sebesar-besarnya kepada: 1. Ibu Dr. Zuhrina Masyithah, ST, M.Sc selaku Dosen Pembimbing yang telah banyak memberikan ilmu dan arahan dalam penyusunan skripsi ini dari awal hingga akhir. 2. Ibu Ir. Renita Manurung, M.T selaku Koordinator Penelitian Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara. 3. Bapak Dr. Eng. Ir. Irvan, M.Si selaku Ketua Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara. 4. Bapak Bode Haryanto, ST, MT, P.hD. selaku Dosen penguji I yang telah memberikan banyak arahan dan ilmu dalam penyusunan dan pelaksanaan skripsi. 5. Ibu Farida Hanum, S.T, M.T. selaku dosen penguji II yang telah memberikan banyak arahan dan masukan dalam pelaksanaan dan penyusunan skripsi.
iii Universitas Sumatera Utara
6. Orang tua terkasih, Ayahanda P.Raja Gukguk dan Ibunda R. Hutagalung yang telah banyak membantu penulis baik dari segi material maupun non material dalam penyelesaian proposal penelitian ini. 7. Kakak dan Adik, Margareth Nora, S.E , Sandra Julita, Am.Keb. , dan Daniel Halasson Sebastian yang selalu memberikan dorongan dan semangat dalam menyelesaikan skripsi ini. 8. Ekelesia Martina selaku partner penelitian penulis. 9. Teman saya, Deviana Sinaga dan Ekelesia Nainggolan yang selalu memberikan semangat dalam menyelesaikan skripsi ini. 10. Teman-teman satu angkatan yang telah membantu penulis dalam penyelesaian skripsi
Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari sempurna oleh karena itu penulis mengharapkan saran dan masukan demi kesempurnaan skripsi ini. Semoga skripsi ini memberikan manfaat bagi pengembangan ilmu pengetahuan.
Medan, Agustus 2015 Penulis
Mutiara Valentina M
iv Universitas Sumatera Utara
DEDIKASI Penulis mendedikasikan skripsi ini kepada kedua orang tua tercinta, Ayahanda P. Raja Gukguk dan Ibunda R. Hutagalung, yang selalu memberikan doa dan kasih sayangnya kepada penulis.
v Universitas Sumatera Utara
RIWAYAT HIDUP PENULIS
Nama: Mutiara Valentina M NIM: 110405055 Tempat/Tgl. Lahir: Dumai, 27 Juni 1993 Nama orang tua: P. Raja Gukguk Alamat orang tua: Jalan Ahmad Yani Gg. Darma Bakti No. 110 Dumai 28825 Asal Sekolah
SD 3 YKPP Dumai, tahun 1999 -2005
SMP Swasta Santo Tarcisius Dumai, tahun 2005-2008
SMA Negeri 1 Dumai, tahun 2008-2011
Beasiswa yang pernah diperoleh : 1. Tanoto Foundation tahun 2012 Pengalaman Organisasi/ Kerja: 1. English Club Faculty of Engineering 2011 – 2012, sebagai anggota 2. Kegiatan Mahasiswa Kristen (KMK) USU 2011-2013 sebagai anggota 3. Tanoto Scholar Association 2012-2013 sebagai anggota 4. Himpunan Mahasiswa Teknik Kimia (HIMATEK) USU periode 2014/2015 sebagai Anggota Penelitian dan Pengembangan Prestasi akademik/ non akademik yang pernah dicapai: 1. Peringkat 9 Science Olympiade Biologi UR (Universitas Riau)
vi Universitas Sumatera Utara
ABSTRAK Dalam perkembangannya, esterifikasi merupakan salah satu metode yang sering digunakan dalam mengkonversi gliserol. Gliserol tribenzoat merupakan produk turunan gliserol yang biasa digunakan sebagai bahan plasticizer untuk industri polimer, bahan tambahan pada makanan, bahan anti air pada tinta printer, dan masih banyak lagi. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan kajian pembuatan gliserol tribenzoat dengan proses esterifikasi dengan menggunakan katalis zeolit alam yang diaktivasi dengan asam klorida, sehingga diperoleh % berat (w/w gliserol) zeolit optimum, serta potensi zeolit untuk digunakan kembali (recycle). Zeolit alam diaktivasi dengan HCl 4M selama 6 jam, lalu dikalsinasi didalam furnace 500 oC selama 5 jam. Selanjutnya dalam proses esterifikasi gliserol 90% direaksikan dengan dengan asam benzoat yang dilarutkan dalam metanol, dengan perbandingan mol asam benzoat dengan gliserol yaitu 3,5:1 , suhu reaksi 65 oC, dengan kecepatan pengaduk 200 rpm, variasi % berat katalis (w/w gliserol) yaitu 5%, 6%, 7%, dan 8%, serta dilakukan recycle katalis sebanyak 3 kali. Hasil karakterisasi FTIR menghasilkan penyesuaian tetap yang menunjukkan bahwa produk yang dihasilkan adalah gliserol tribenzoat. Rendemen tertinggi diperoleh pada % berat katalis 6 % yaitu 68,992 %. Katalis H-zeolit yang direcycle masih layak pakai hingga 3 kali recycle dengan persen penurunan rendemen tiap kali recycle ≤ 8%. Kata kunci :
asam benzoat, esterifikasi, gliserol, gliserol tribenzoat, zeolit
vii Universitas Sumatera Utara
ABSTRACT In the last few years, esterification is one method that is often used in converting glycerol. Glycerol tribenzoate is a derivative product of glycerol which used as a plasticizer for polymer industry, food additives, water repellent material on printer ink, and many more. This research aims to study the making of glycerol tribenzoate through esterification process by using natural zeolite catalyst which is activated with hydrochloric acid, in order to obtain the optimum catalyst % weight (w/w glycerol), and also to see the potential of recycling the zeolite. Zeolit was activated by HCl 4M for 6 hours, and then calcined in the furnace at 500 oC for 5 hours. Then continued to esterification process, glycerol 90% reacted with benzoic acid which dissolved in methanol, with mole ratio of benzoic acid and glycerol at 3,5:1, reaction temperature at 65 oC, and the stirrer speed of 200 rpm, the catalyst % weight is varied at 5 %, 6%, 7%, and 8%, and catalyst recycling is performed 3 times. FTIR characterization result a close match, shows that the product is glycerol tribenzoate. The highest yield was obtained at 6% catalyst % weight i.e 68,992%. H- zeolite catalyst is still feasible to use up to 3 times recycling, with percent of yield reduction for each recycle is ≤ 8% Key Word :
benzoic acid, esterification, glycerol, glycerol tribenzoate, zeolite
viii Universitas Sumatera Utara
DAFTAR ISI Halaman PERNYATAAN KEASLIAN SKRIPSI
i
PENGESAHAN
ii
PRAKATA
iii
DEDIKASI
v
RIWAYAT HIDUP PENULIS
vi
ABSTRAK
vii
ABSTRACT
viii
DAFTAR ISI
ix
DAFTAR GAMBAR
xii
DAFTAR TABEL
xiv
DAFTAR LAMPIRAN
xv
DAFTAR SINGKATAN
xvi
DAFTAR SIMBOL
xvii
BAB I PENDAHULUAN
1
1.1 LATAR BELAKANG
1
1.2 PERUMUSANMASALAH
4
1.3 TUJUANPENELITIAN
4
1.4 MANFAATPENELITIAN
4
1.5 RUANGLINGKUPPENELITIAN
4
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
6
2.1 GLISEROL
6
2.1.1 Sifat Fisika Gliserol
7
2.1.2 Sifat Kimia Gliserol
8
2.2 ESTERIFIKASI
8
2.2.1 Faktor Faktor yang Mempengaruhi Esterifikasi
9
2.2.2 Esterifikasi Gliserol
10
2.3 ASAM BENZOAT
12
2.4 ASAM KLORIDA
13
2.5 KATALIS PADAT
14
2.5.1 Zeolit
14
ix Universitas Sumatera Utara
2.5.2 Aktivasi Zeolit Alam
16
2.6 METANOL
16
2.7 GLISEROL TRIBENZOAT
18
2.8 METODE ANALISA
18
2.8.1 Sperektoskopi FTIR (Fourier transform Infra Red)
19
2.9 ANALISA BIAYA
19
BAB III METODOLOGI PENELITIAN
22
3.1 LOKASI DAN WAKTU PENELITIAN
22
3.2 BAHAN
22
3.3 PERALATAN PENELITIAN
22
3.4 PROSEDUR PERCOBAAN
23
3.4.1 Aktivasi Zeolit
23
3.4.2 Esterifikasi Gliserol
23
3.4.3 Pemurnian Gliserol Tribenzoat
24
3.4.4 Recycle Katalis H-Zeolit
24
3.5 FLOWCHART PENELITIAN
25
3.5.1 Flowchart Aktivasi Katalis H-Zeolit
25
3.5.2 Flowchart Esterifikasi Gliserol
26
3.5.3 Flowchart Pemurnian Gliserol Tribenzoat
27
3.5.4 Flowchart Recycle Katalis H-Zeolit
28
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
29
4.1 AKTIVASI KATALIS H-ZEOLIT DENGAN ASAM KLORIDA
28
4.2 KARAKTERISTIK FTIR (FOURIER TRANSFORM INFRA RED) GLISEROL TRIBENZOAT
30
4.3 PENGARUH VARIABEL PERCOBAAN TERHADAP RENDEMEN GLISEROL TRIBENZOAT
33
4.3.1 Pengaruh Persen Berat Katalis H-Zeolit Terhadap Rendemen Gliserol Tribenzoat
34
4.3.2 Pengaruh Recycle Katalis H-Zeolit Terhadap Rendemen Gliserol Tribenzoat
35
4.4 MEKANISME REAKSI DAN KATALISIS GLISEROL TRIBENZOAT
38
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
40
x Universitas Sumatera Utara
5.1 KESIMPULAN
40
5.2 SARAN
40
DAFTAR PUSTAKA
xi Universitas Sumatera Utara
DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 2.1
Sintesis Gliserol dari Lemak dan Minyak
6
Gambar 2.2
Mekanisme Reaksi Esterifikasi
9
Gambar 2.3
Pengaruh Ukuran Kristal H-ZSM-5 pada Laju Hidrasi Fasa Cair Sikloheksana pada 393 K
15
Gambar 2.4
Mekanisme Pertukaran Kation (H dan Na) pada Zeolit
16
Gambar 2.5
Grafik Pengaruh Temperatur Terhadap Viskositas Beberapa Pelarut Organik
17
Gambar 3.1
Flowchart Aktivasi Katalis H-Zeolit
25
Gambar 3.2
Flowchart Esterifikasi Gliserol
26
Gambar 3.3
Flowchart Pemurnian Gliserol Tribenzoat
27
Gambar 3.4
Flowchart Recycle Katalis H-Zeolit
28
Gambar 4.1
Karakteristik FTIR (Fourier Transform Infra Red) Sampel produk Gliserol Tribenzoat
Gambar 4.2
31
Perbandingan Karakteristik (Fourier Transform Infra Red) Gliserol Tribenzoat Standar dengan Sampel Produk Gliserol Tribenzoat
Gambar 4.3
32
Grafik Hubungan % Berat Katalis H-Zeolit dengan Rendemen Gliserol Tribenzoat
Gambar 4.4
34
Grafik Hubungan Recycle H-Zeolit dengan Rendemen Gliserol Tribenzoat
36
Gambar 4.5
Grafik % Penurunan Rendemen akibat Recycle H-Zeolit
37
Gambar 4.6
Proses Protonisasi Asam Benzoat
38
Gambar 4.7
Penyerangan
Karbon
Positif
Asam
Benzoat
Oleh
Polialkohol yang Bersifat Nukleofilik
38
Gambar 4.8
(a) Proses Tautomerisasi (b) Proses Deprotonisasi
39
Gambar L3.1
Hasil Analisis FTIR (Fourier Transform Infra Red) Sampel Produk Gliserol Tribenzoat
Gambar L3.2
Gambar L4.1
49
Hasil Analisis AAS Komposisi Katalis Zeolit Belum Teraktivasi dan H-Zeolit Teraktivasi
50
Foto Penggilingan dengan Ball Mill
51
xii Universitas Sumatera Utara
Gambar L4.2
Foto Serbuk Zeolit Alam
51
Gambar L4.3
Foto Pengayakan Serbuk Zeolit Alam
52
Gambar L4.4
Foto Proses Aktivasi Katalis Zeolit
52
Gambar L4.5
Foto Katalis H-Zeolit Hasil Kalsinasi
53
Gambar L4.6
Foto Rangakaian Alat Esterifikasi
53
Gambar L4.7
Foto Pemurnian Larutan Produk Gliserol Tribenzoat
54
Gambar L4.8 Foto Penimbangan Padatan Gliserol tribenzoat
xiii Universitas Sumatera Utara
DAFTAR TABEL Halaman Tabel 1.1
Penelitian-Penelitian Terdahulu
1
Tabel 2.1
Keterangan Jumlah Biaya untuk Sintesis Katalis H-Zeolit
20
Tabel 2.2
Keterangan Jumlah Biaya untuk Sintesis Gliserol Tribenzoat
21
Tabel 2.3
Keterangan Jumlah Biaya untuk Pemurnian Gliserol Tribenzoat 21
Tabel 4.1
Hasil Analisis Komposisi Aluminium dan Silika Zeolit Sebelum dan Sesudah Aktivasi
Tabel 4.2
30
Keterangan Analisa Gugus Fungsi pada Sampel Gliserol Tribenzoat
31
Tabel 4.3
Nilai Rendemen Gliserol Tribenzoat
33
Tabel L1.1
Nilai Rendemen Gliserol tribenzoat
45
xiv Universitas Sumatera Utara
DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran 1
Lampiran 2
Lampiran 3
Data Hasil Penelitian
45
L1.1 Data Nilai Rendemen Gliserol Tribenzoat
45
Contoh Perhitungan
45
L2.1 Perhitungan Pengenceran Asam Klorida
45
L2.2 Perhitungan Kebutuhan Asam Benzoat
47
L2.3 Perhitungan Massa Katalis
48
L2.4 Perhitungan Rendemen Gliserol Tribenzoat
48
Hasil Analisis
49
L3.1 Hasil Analisis Ftir (Fourier Transform Infra Red) Gliserol Tribenzoat
49
L3.2 Hasil Analisis Komposisi Katalis Zeolit Belum Teraktivasi Dan H-Zeolit Teraktivasi Lampiran 4
50
Dokumentasi Penelitian
51
L4.1 Foto Preparasi Katalis Zeolit Alam
51
L4.2 Foto Proses Aktivasi Katalis H- Zeolit
52
L4.3 Foto Proses Esterifikasi
53
L4.4 Foto Penimbangan Padatan Gliserol Tribenzoat
54
xv Universitas Sumatera Utara
DAFTAR SINGKATAN AAS
Atomic Absorption Spectrophotometry
FTIR
Fourier Transform Infra Red
Si/Al
Silika/Aluminium
xvi Universitas Sumatera Utara
DAFTAR SIMBOL Simbol
Keterangan
Dimensi
T
Suhu
o
M
Molaritas larutan
M
V
Volume larutan terpakai
ml
Mr
Berat molekul
gr/mol
w
Berat sampel
g
ρ
Massa jenis
kg/m3
w/w
Perbandingan massa terhadap massa
gram/gram
C
xvii Universitas Sumatera Utara
