PENGARUH SUHU PADA PROSES ESTERIFIKASI SORBITOL DENGAN ASAM OLEAT MENGGUNAKAN KATALIS ASAM p-toluene sulfonate

Industri Kimia Kecil dan Menengah ISSN 1410-9891

PENGARUH SUHU PADA PROSES ESTERIFIKASI SORBITOL DENGAN ASAM OLEAT MENGGUNAKAN KATALIS ASAM p-toluene sulfonate Lik Anah Pusat Penelitian Kimia – LIPI Jalan Cisitu –Sangkuriang, Bandung 40135 Telp. : (022) 2507769; 2503051 Fax. : (022) 2503240 e-mail : [email protected] Abstrak Sintesa ester sorbitan monooleat (SMO) telah dilakukan dalam skala laboratorium melalui proses esterifikasi sorbitol dengan asam oleat menggunakan katalis p-toluene sulfonic acid. Proses esterifikasi berlangsung pada kondisi operasi : tekanan atmosferik, pengadukan dengan magnetic stirrer, waktu reaksi 7 jam, konsentrasi katalis 2,5 % based on sorbitol, ratio asam oleat / sorbitol adalah 1 dan suhu reaksi divariasikan pada 120 oC; 130 oC; 140 oC; 160 oC; 180 oC dan 200 oC. Pengambilan contoh dilakukan setiap 10 menit selama 1 jam pertama dan setiap 30 menit selama 6 jam berikutnya. Analisa contoh dilakukan dengan menentukan angka asam untuk mengetahui produk ester SMO yang terbentuk. Hasil percobaan menunjukkan bahwa suhu reaksi 200 oC memberikan hasil optimum dengan perolehan produk SMO 74,550 % dicapai pada waktu 60 menit dan 81,783 % pada 420 menit. Hasil perhitungan analisa statistik dengan selang kepercayaan 95 % atau P = 0,05 untuk uji t dan uji F menunjukkan bahwa tidak terdapat perbedaan yang nyata terhadap perolehan SMO pada seluruh konsentrasi katalis yang divariasikan. Abstract The synthesis of sorbitan monooleat (SMO) was conducted at laboratorium scale by esterification of sorbitol and oleic acid using p-toluene sulfonic acid as catalyst. The esterification process was carried out at operation condition : atmospheric pressure; magnetic stirrer; ratio of oleic acid / sorbitol = 1; concentration of catalyst 2.5 % based on sorbitol and 7 hours of reaction. The temperature was used in this experiment at various i.e 120 oC; 130 oC; 140 oC; 160 oC; 180 oC and 200 oC. A sample was drawn off every 10 minutes during the first hour of the reaction and during the next six hours every 30 minutes. Acid value was analysed by determining SMO product. The result of the experiment showed that the optimum temperature was reached at 200 oC with 74.550 % of the SMO product in 60 minutes and 81.783 % in 420 minutes. The result of statistical analysis determination using t – test and F – test with 95 % degree of confidence or P = 0.05 showed that there are no significantly different at all various concentration of catalyst. PENDAHULUAN Ester adalah senyawa yang dibentuk melalui kombinasi suatu alkohol dengan suatu asam dengan mengeluarkan suatu molekul air. Reaksi kimia yang mencapai hal ini disebut esterifikasi. Salah satu produk dari sorbitan ester adalah sorbitan monooleat (SMO), memiliki formula C24H44O6 yang disintesa dari bahan baku sorbitol, C6H8(OH)6 dengan asam oleat, C18H34O2 menggunakan katalis asam para-toluene sulfonate. Sorbitan monooleat mudah diperoleh di pasar komersial dengan nama dagang Span 80, memiliki Hidrophilic Lipophilic Balance (HLB) 4,3 dan Molecular Weight (MW) 428 g/mol. Sorbitan monooleat termasuk dalam kelompok non-ionic surfactant yang banyak diaplikasikan di industri sebagai emulsifier for metalworking, agricultural formulation as a co-emulsifier, personal care creams and lotions application, oil and solvent emulsifier and in explosive slurries. Bahan kimia surfaktan diimpor oleh Indonesia dalam jumlah besar dan diprediksi jumlah impor tersebut setiap tahunnya terus berkembang sejalan dengan tumbuhnya industri pengguna surfaktan yaitu industri kosmetik, makanan, farmasi, tekstil, dll. Fenomena

Peningkatan Daya Saing Nasional Melalui Pemanfaatan Sumber Daya Alam untuk Pengembangan Produk dan Energi Alternatif

1

Industri Kimia Kecil dan Menengah ISSN 1410-9891 ini memberi arti bahwa peluang menggantikan impor surfaktan terbuka lebar. Hal ini didukung oleh bahan baku untuk proses pembuatan surfaktan yang bersifat renewable resources yang tersedia di Indonesia dan terjamin keberadaannya. Sebagai contoh untuk proses esterifikasi sorbitan monooleat menggunakan bahan baku sorbitol yang berbasis tanaman ubi kayu dan asam oleat yang berbasis tanaman sawit. Dengan demikian dari hal bahan baku dapat dipenuhi secara lokal. Ester sorbitan monooleat memiliki sifat fisika seperti flash point : > 230; appearance : cairan viscous warna kuning terang dan specific gravity : 0,986. Ellis, dkk melaporkan bahwa fatty acid sorbitan ester dapat dibentuk melalui reaksi langsung antara sorbitol dengan asam lemak menggunakan katalisator phosphorus oxyacid pada interval suhu reaksi 170oC – 230oC. Dalam penelitian ini, proses esterifikasi sorbitan monooleat dari sorbitol dan asam oleat dilaksanakan pada interval suhu reaksi 120oC – 200oC menggunakan katalisator p-toluene sulfonic acid. METODA PENELITIAN Sorbitan monooleat dibentuk langsung dari reaksi kimia antara asam oleat dengan sorbitol menggunakan katalis p-toluene sulfonic acid. Reaksi ini berlangsung lambat dan reversibel dengan persamaan reaksi seperti berikut : C18H34O2 + C6H14O6 Ù C24H44O6 + 2 H2O Asam oleat sorbitol sorbitan monooleat air Pembentukan sorbitan monooleat melalui reaksi esterifikasi dilangsungkan pada kondisi operasi dan variabel penelitian : ¾ Suhu reaksi : 120oC; 130oC; 140oC; 160oC; 180oC dan 200oC ¾ Tekanan : 1 atm ¾ Pengadukan : magnetic stirrer ¾ Konsentrasi katalis : 2,5 % based on sorbitol ¾ Ratio asam oleat/sorbitol : 1 (stoichiometri) ¾ Waktu reaksi : 7 jam ¾ Analisa : acid value ¾ Reaktor gelas leher tiga : 500 mL, batch Dalam melangsungkan percobaan, peralatan yang digunakan adalah : reaktor gelas leher tiga; oil bath; kondensor; termometer; hotplate; buret, dll. Bahan baku sorbitol dan asam oleat (technical grade) diperoleh dari pasar komersial. Proses esterifikasi dilangsungkan dengan prosedur percobaan berikut : ¾ Asam oleat dan katalis diisikan kedalam reaktor pada perbandingan tertentu sambil dilakukan pengadukan ¾ Sorbitol disiapkan dalam corong tetes ¾ Setelah suhu yang diinginkan tercapai, sorbitol dialirkan kedalam reaktor dan saat tersebut dipandang sebagai awal dari reaksi ¾ Contoh diambil melalui pipet setiap periode waktu tertentu (10 menit) selama 1 jam pertama dan setiap 30 menit pada 6 jam berikutnya

HASIL DAN PEMBAHASAN Produk ester sorbitan monooleat hasil penelitian pada berbagai suhu reaksi yaitu 120oC; 130oC; 140 C; 160oC; 180oC dan 200oC masing-masing disajikan pada Tabel 1; Tabel 2; Tabel 3; Tabel 4; Tabel 5 dan Tabel 6. Pada suhu reaksi 120oC (Tabel 1) terlihat bahwa produk sorbitan monooleat meningkat perlahan sampai waktu 240 menit, dan mulai meningkat tajam setelah waktu 270 menit. Hasil rata-rata tertinggi yaitu 47,336 % dicapai pada waktu 420 menit. Pada suhu reaksi 130oC (Tabel 2) hasil rata-rata sorbitan monooleat tertinggi 19,530 % dicapai pada waktu 420 menit. Hasil ini lebih rendah dibandingkan dengan hasil pada suhu 120oC. Pada suhu reaksi 140oC (Tabel 3) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam pada 90 menit (27,658 %) dan hasil rata-rata tertinggi 62,256 % dicapai pada 420 menit. Pada suhu 160oC (Tabel 4) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam setelah 20 menit dan memberikan hasil rata-rata yang stabil yaitu 77,075 % pada 330 menit. o


2

Industri Kimia Kecil dan Menengah ISSN 1410-9891 Tabel 1. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 120 oC; konsentrasi katalis 2,5 % dan ratio Asam Oleat/Sorbitol = 1. No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19

Waktu sampling (menit) 0 10 20 30 40 50 60 90 120 150 180 210 240 270 300 330 360 390 420 Rata-rata

Produk Sorbitan Monooleat, P (%) P1 P2 Prata-rata 0 0 0 1,467 0,411 0,939 1,897 0,568 1,233 2,259 0,632 1,446 2,605 0,810 1,708 3,071 1,722 2,397 3,003 1,825 2,414 5,151 2,106 3,629 5,508 2,258 3,883 6,275 3,573 4,924 7,037 3,578 5,308 7,297 5,299 6,298 9,966 5,341 7,654 15,328 7,051 11,190 16,462 9,022 12,742 16,511 22,398 19,455 17,133 40,562 28,848 17,464 63,309 40,387 17,826 76,846 47,336 8,681 13,740 11,211

Tabel 2. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 130 oC; konsentrasi katalis 2,5 % dan ratio Asam Oleat/Sorbitol = 1. No

tekanan 1 atm;

tekanan 1 atm;

Produk Sorbitan Monooleat, P (%) P1 P2 Prata-rata 0 0 0 0,327 0,618 0,473 2,604 0,819 1,712 3,216 1,041 2,129 3,983 1,261 2,622

1 2 3 4 5

Waktu sampling (menit) 0 10 20 30 40

6 7 8 9 10

50 60 90 120 150

4,473 4,611 5,961 8,360 8,991

2,907 2,258 2,486 2,799 2,901

3,690 3,434 4,224 5,580 5,946

11 12 13 14 15 16 17 18 19

180 210 240 270 300 330 360 390 420 Rata-rata

9,337 11,485 12,295 15,909 19,463 20,383 20,595 20,945 23,966 10,939

3,277 3,296 3,968 4,776 6,724 8,726 10,137 12,981 15,093 4,782

6,307 7,391 8,132 10,343 13,094 14,555 15,366 16,963 19,530 7,861


3

Industri Kimia Kecil dan Menengah ISSN 1410-9891 Pada suhu 160oC (Tabel 4) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam setelah 20 menit dan memberikan hasil rata-rata yang stabil yaitu 77,075 % pada 330 menit. Pada suhu 180oC (Tabel 5) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam setelah 30 menit dan memberikan hasil rata-rata yang mulai stabil yaitu 80,273 % pada 330 menit. Pada waktu 150 menit sebenarnya sudah terlihat hasil yang stabil yaitu 74,015 %. Selisih perolehan kurang lebih 6 % dengan selisih waktu 180 menit (3 jam). Pada suhu 200oC (Tabel 6) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam setelah 40 menit. Hasil rata-rata yang hampir stabil yaitu 80,891 % mulai terlihat setelah waktu reaksi mencapai 270 menit. Dari hasil percobaan diatas menunjukkan bahwa suhu reaksi 180oC memberikan hasil sorbitan monooleat yang optimal dengan hasil rata-rata 80,273 % pada 330 menit. Fenomena ini memberi arti bahwa kemungkinan penggunaan suhu reaksi yang lebih rendah dari 180oC cenderung mengganggu mekanisme reaksi esterifikasi. Hasil evaluasi dengan menggunakan analisa statistik yang disajikan pada Tabel 7 dan Tabel 8 masing-masing untuk uji t dan uji F menunjukkan bahwa pada kedua uji tersebut tidak terdapat perbedaan yang nyata terhadap hasil sorbitan monooleat pada seluruh suhu reaksi yang divariasikan.

Tabel 3. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 140 oC; konsentrasi katalis 2,5 % dan ratio Asam Oleat/Sorbitol = 1. No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19


tekanan 1 atm;



4

Industri Kimia Kecil dan Menengah ISSN 1410-9891 Tabel 4. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 160 oC; konsentrasi katalis 2,5 % dan ratio Asam Oleat/Sorbitol = 1. No

tekanan 1 atm;

1 2 3

Waktu sampling (menit) 0 10 20

Produk Sorbitan Monooleat, P (%) P1 P2 Prata-rata 0 0 0 2,252 7,654 4,953 11,906 12,838 12,372

4

30

26,164

19,420

22,792

5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19

40 50 60 90 120 150 180 210 240 270 300 330 360 390 420 Rata-rata

35,417 67,455 69,217 70,369 76,633 77,002 77,431 80,284 80,500 80,792 81,306 83,748 83,978 84,182 84,359 65,166

42,058 59,508 60,129 60,734 60,818 61,499 63,229 67,146 67,791 68,393 69,357 70,401 70,983 71,499 72,130 55,866

38,738 63,482 64,673 65,552 68,726 69,251 70,330 73,715 74,146 74,593 75,332 77,075 77,481 77,841 78,245 60,517

Tabel 5. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 180 oC; konsentrasi katalis 2,5 % dan ratio Asam Oleat/Sorbitol = 1. No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19


tekanan 1 atm;



5

Industri Kimia Kecil dan Menengah ISSN 1410-9891 Tabel 6. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 200 oC; konsentrasi katalis 2,5 % dan ratio Asam Oleat/Sorbitol = 1. No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19


tekanan 1 atm;



6

Industri Kimia Kecil dan Menengah ISSN 1410-9891 Tabel 7. Nilai t pada selang kepercayaan 95 % atau P = 0,05 untuk produk SMO pada berbagai perbandingan suhu reaksi No

Perbandingan suhu reaksi

1

120 oC dengan 130 oC

2


3


4


5


6


7


8


9


10


11


12


13


14


15


Produk Sorbitan Monooleat t hitung t tabel 0,076 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,285 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,615 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,639 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,403 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,382 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,740 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,756 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,447 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,305 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,341 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,229 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,04 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,025 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda 0,007 12,71 thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda


7

Industri Kimia Kecil dan Menengah ISSN 1410-9891 Tabel 8. Nilai F pada selang kepercayaan 95 % atau P = 0,05 untuk produk SMO pada berbagai perbandingan suhu reaksi No

Perbandingan suhu reaksi

1


2


3


4


5


6


7


8


9


10


11


12


13


14


15


Produk Sorbitan Monooleat t hitung t tabel 5,818 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,436 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,346 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,304 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,106 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,075 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,060 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,052 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,018 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,795 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,698 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,244 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,878 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,307 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda 0,350 161,4 Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda

KESIMPULAN 1.

2.

Proses esterifikasi sorbitol dengan asam oleat menggunakan katalis asam p-toluene sulfonate dengan parameter suhu reaksi 120oC; 130oC; 140oC; 160oC; 180oC dan 200oC telah memberikan hasil yaitu suhu 180oC adalah suhu yang optimal dengan hasil rata-rata sorbitan monooleat 80,273 % dicapai pada waktu 330 menit. Hasil evaluasi dengan menggunakan analisa statistik untuk uji t dan uji F keduanya menunjukkan bahwa pada seluruh suhu reaksi yang digunakan adalah tidak berbeda nyata terhadap perolehan produk sorbitan monooleat.


8

Industri Kimia Kecil dan Menengah ISSN 1410-9891 DAFTAR PUSTAKA 1.

Aldrich

Chemical

Company

Inc

(2003),

”Sorbitan

Monooleat”,

http://www.camd.Isu.edu/msds/s%5Csorbitan_monooleat.htm. 2. Epic4Health (2003), http://www.epic4health.com/tween80isits.html. 3. 4. 5. 6. 7.

Ellis,et.al. (Imperial Chemical Industries PLC), (26 maret 2002), US Patent 6,362,353. Esterification, Encyclopedia of Chemical Technology, vol. 9, Fourth edition, p.755 – 777. Esterification (2003), http ://www.chemical-industry.org.uk/chemfiles/chemfiles.php 3/process/101 Sorbitan Ester and Sorbitan Ester Ethoxylates (2003), http://www.jlkindustries.com/page-prodsorbitan.html. Sorbitol (2003), http://www.onet.pl/wiem/oob6b6.html.


9

PENGARUH SUHU PADA PROSES ESTERIFIKASI SORBITOL DENGAN ASAM OLEAT MENGGUNAKAN KATALIS ASAM p-toluene sulfonate

Recommend Documents