Organické sloučeniny
Organická chemie
Historie • vznik pouze v živém organismu působením „životní síly“ (vis vitalis) Mezník • syntéza močoviny z kyanatanu amonného (Wöhler, 1828)
Sloučeniny uhlíku
zahřívání
NH4CNO
H2NCONH2
Dnes • sloučeniny uhlíku, kromě CO, CO2, CS2, HCN a kyanidy, H2CO3 a její soli
Organické sloučeniny
Organické sloučeniny • Kovalentní vazby mezi atomy C
Uhlovodíky hydridy uhlíku (pouze prvky C a H)
• Čtyřvaznost uhlíku C
Deriváty uhlovodíků hydridy uhlíku obsahující ještě jiné prvky
hybridizace
sp3
vazebný úhel 109o 28´ vazby
4σ
C
C
sp2
sp
120o
3 σ, 1 π
180o
2 σ, 2 π
Různé typy atomů uhlíku různě reaktivní ve sloučenině CH3 CH3 CH C
CH2 CH3
CH3 CH3
I
primární uhlík
II
sekundární uhlík
III
terciární uhlík
IV
kvartérní uhlík
Rozdělení uhlovodíků
2,3,3-trimethylpentan
1
Cyklické uhlovodíky
Acyklické (alifatické) uhlovodíky nerozvětvené
rozvětvené
pentan CH2 CH3
alicyklické
aromatické
monocyklické
2-methylbutan CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
cyklohexan
benzen
CH CH3
polycyklické, např. bicyklické
aromatické kondenzované
zjednodušeně:
perhydronaftalen (dekalin)
Uhlovodíky nasycené
naftalen
Aromatické uhlovodíky (areny)
nenasycené
• nenasycené cyklické uhlovodíky • konjugovaný systém dvojných vazeb • atomy leží v jedné rovině (hybridizace atomů C sp2)
cyklopentan
cyklopentadien
• nehybrizované p orbitaly nad/pod rovinou kruhu → π-MO • delokalizace π-elektronů → energeticky výhodné
pentan
pent-2-en
• Hückelovo pravidlo: Σ(π-elektronů) = 4n + 2 (kde n = 0, 1, 2, …) • typické reakce: substituce a nikoliv adice
Benzen
Názvosloví organických sloučenin 1865 Kekulé
• Triviální )dle výskytu )dle vlastností
rezonanční struktury
mravenčí kyselina, močovina glycerin z řec. γλψκεροσ – sladký
1,3,5-cyklohexatrien vazby C-C jsou rovnocenné
delokalizační energie - energie, která se uvolní
při delokalizaci π-elektronů
u benzenu 151 kJ/mol
• Semisystematické )citronová kyselina, aceton, fruktosa )glycerol, lipasa, pikrová kyselina (z řec. πικροσ – hořký) ) výjimky: pyrrol, glykogen, freon, teflon
2
Názvosloví organických sloučenin
Názvosloví organických sloučenin • Opisné (funkční skupinové názvy)
• Systematické z názvu sloučeniny lze odvodit její strukturu od roku 1892 na kongresu v Ženevě
jedno/více oddělených slov před/za názvem základní struktury ) sodná sůl octové kyseliny
natrium-acetát, octan sodný
dnes Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii
) ethylester octové kyseliny
ethyl-acetát
(International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC)
) anhydrid octové kyseliny
acetanhydrid
) chlorid octové kyseliny
acetylchlorid
) amid octové kyseliny
acetamid
Názvosloví organických sloučenin • Technické (obchodní) ) líh
ethanol
) nitroglycerin
glycerol-trinitrát
) freony
chlorfluorderiváty methanu a ethanu
) silon
polyamid
) PCB
polychlorované bifenyly
Základní struktura a) Základní hydrid • nevětvená acyklická/cyklická sloučenina • k atomům řetězce vázány pouze atomy H
Principy systematického názvosloví
1) Substituční 2) Aditivní 3) Konjuktivní 4) Substraktivní (eliminační) 5) Záměnný
Základní hydrid - příklady ethan
ethen
ethyn
CH3-CH3
CH2=CH2
CH≡CH
cyklohexan
cyklohexen
např.
CH4
methan (karban) benzen
SiH4 silan
pyridin N
3
Základní struktura b) Funkční základ
= struktura obsahující:
• 1 nebo více charakteristických skupin • aspoň 1 nahraditelný atom H v základním řetězci / charakteristické skupině CH3COOH
octová kyselina
CH3 C CH3
aceton
O
NH2
• Substituent
anilin
(dříve radikál)
) atom (–X, =O, …) ) skupina atomů (–CH3, –C6H5, –OH, –NH2, …) • Charakteristická skupina ) atom / skupina atomů obsahující vždy heteroatom
Míra nenasycenosti Nasycená sloučenina • -an Nenasycená s dvojnou vazbou • -en • -adien • -atrien Nenasycená s trojnou vazbou • -yn (-in staré názvosloví) • -adiyn • -atriyn
Substituční princip • nahrazení (substituce) jednoho nebo více atomů H v základní struktuře jiným atomem / skupinou atomů
• vyjádříme v názvu předponou nebo příponou
• Hlavní skupina ) charakteristická skupina s nejvyšší prioritou v molekule (viz tabulka dále)
Substituční princip A) Příponou →
hlavní skupina
B) Předponami → substituenty s nižší prioritou
B) Předponami → substituenty s nižší prioritou ) více stejných skupin
bis-, tris-, …
) poloha substituentu
lokanty (1, 2, …, N-, O-)
) řazení substituentů podle abecedy ) více stejných substituentů di-, tri-, tetra-, … při zdvojení samohlásek vypustíme písmeno a např. -tetra + -ol = -tetrol -hexa + -amin = -hexamin
- chlor podle písmene c - násobící předpony/lokanty nemají vliv na abecední pořadí
4
Typ sloučeniny
Skupina
Předpona
Přípona
Oniový kation
-
-
-onium / -ium
1. Oniové kationty
Karboxylové kyseliny
-COOH
karboxy-
-(karboxyl)ová kyselina
2. Karboxylové / sulfonové kyseliny
Sulfonové kyseliny
-SO3H
sulfo-
-sulfonová kyselina
Soli karbox. kyselin
-COO-
-
-(o)át, -karboxylát
Estery
-COOR
R-oxykarbonyl-
R-(o)át, R-karboxylát
Amidy
-CONH2
karbamoyl-
-karboxamid
Nitrily
-C≡N
kyan-
-(karbo)nitril
Aldehydy
-CH=O
formyl-
-al, -karbaldehyd
Ketony
>C=O
oxo-
-on
Alkoholy, fenoly
-OH
hydroxy-
-ol
Thioly
-SH
sulfanyl-
-thiol
Aminy
-NH2
amino-
-amin
Ethery
-OR
R-oxy-
-ether
Halogenderiváty
-F, -Cl, -Br, -I
fluor-, chlor-, brom-, jod-
-
Nitroderiváty
-NO2 / -NO
nitro- / nitroso-
-
Charakteristické skupiny dle priority
3. Funkční deriváty kyselin: - anhydridy -
estery halogenidy amidy nitrily
8. Aldehydy 9. Ketony 10. Alkoholy / fenoly / thioly 11. Aminy 12. Ethery / sulfidy 13. Peroxidy / disulfidy
Typ sloučeniny Skupina
Předpona
Přípona
Typ sloučeniny Skupina
Předpona
Přípona
Oniový kation
-
-onium / -ium
Oniový kation
-
-
-onium / -ium
karboxy-
-(karboxyl)ová kyselina
Karboxylové kyseliny
-COOH
karboxy-
-(karboxyl)ová kyselina
-sulfonová kyselina
Sulfonové CH3COOH kyseliny
-SO3H
sulfo-
-sulfonová
-(o)át, -karboxylát
Soli karbox. kyselin
-COO-
R-(o)át, Rkarboxylát
Estery
-COOR
-
Karboxylové -COOH kyseliny CH3NH3+ Sulfonové -SO3H kyseliny CH3OH2+ Soli karbox. kyselin Estery Amidy Nitrily
-COO-
methylamonium sulfo-
methyloxonium -
COOH
ethanová kyselina kyselina
semisyst.
-
octová kyselina
-(o)át, -karboxylát
-CONH2
karbamoyl-
-karboxamid
Amidy
R-(o)át, kys. RR-oxykarbonylbenzenkarboxylová karboxylát . benzoová kyselina -CONH2semisystkarbamoyl-karboxamid
-C≡N
kyan-
-(karbo)nitril
Nitrily
-C≡N
+-COOR
N H
R-oxykarbonylpyridinium
Názvy kyselin kyselina „anorganická“ “ „
„organická“ kyselina
• kyselina sírová
• octová kyselina
• kyselina uhličitá
• 2-oxoglutarová kys.
• kyselina dusitá
• askorbová kyselina
kyan-
-(karbo)nitril
Typ sloučeniny Skupina
Předpona
Přípona
Oniový kation
-
-
-onium / -ium
Karboxylové kyseliny
-COOH
karboxy-
-(karboxyl)ová kyselina
Sulfonové kyseliny
-SO3H
sulfo-
-sulfonová kyselina
Soli karbox. kyselin
-COO-
-
-(o)át, -karboxylát
-COOR Estery CH3(CH2)11SO 3H Amidy Nitrily
R-oxykarbonylR-(o)át, Rdodekansulfonová kyselina karboxylát
-CONH2
karbamoyl-
-karboxamid
-C≡N
kyan-
-(karbo)nitril
5
Typ sloučeniny Skupina Oniový kation
-
CH3COONa
natrium-ethanoát
Karboxylové semisyst. -COOH kyseliny
C6H5COOK
Sulfonové kyseliny
Předpona
-SO3H semisyst.
Přípona
Typ sloučeniny Skupina
Předpona
Přípona
-onium / -ium
Oniový kation
-
-
-onium / -ium
Karboxylové kyseliny
-COOH semisyst. karboxymethyl-acetát-(karboxyl)ová kyselina
karboxy- , česky octan -(karboxyl)ová natrium-acetát sodný
kyselina kalium-benzenkarboxylát sulfo-sulfonová kalium-benzoát, česky kyselina benzoan draselný
CH3COOCH3
opisný název
Sulfonové -SO3H kyseliny C6H5COOCH3
methyl-ethanoát
methylester octové kyseliny
sulfo-
-sulfonová
kyselina methyl-benzenkarboxylát
methyl-benzoát -(o)át,
-(o)át, -karboxylát
Soli karbox. kyselin
semisyst. -COO
R-oxykarbonyl-
R-(o)át, Rkarboxylát
Estery
-COOR
R-oxykarbonyl-
R-(o)át, Rkarboxylát
-CONH2
karbamoyl-
-karboxamid
Amidy
-CONH2
karbamoyl-
-karboxamid
-C≡N
kyan-
-(karbo)nitril
Nitrily
-C≡N
kyan-
-(karbo)nitril
Typ sloučeniny Skupina
Předpona
Přípona
Typ sloučeniny Skupina
Předpona
Přípona
Oniový kation
-
-onium / -ium
Oniový kation
-
-onium / -ium
-(karboxyl)ová kyselina
Karboxylové semisyst. -COOH kyseliny
Soli karbox. kyselin
-COO-
Estery
-COOR
Amidy Nitrily
-
-
CH3CONH2
ethanamid
Karboxylové kyseliny
karboxy-COOH semisyst. acetamid
Sulfonové kyseliny
název amid octové kyseliny sulfo-sulfonová -SOopisný 3H kyselina
C6H5CONH2
benzenkarboxamid
-
CH3C≡N
H -SO3princip aditivní
C6Hkarbox. -COOSoli 5C≡Ν kyselin semisyst.
R-oxykarbonyl-
R-(o)át, Rkarboxylát
Estery
opisný název
-CONH2
karbamoyl-
-karboxamid
Amidy
aditivní princip -CONH2
-C≡N
kyan-
-(karbo)nitril
Nitrily
-COO-
Estery
-COOR
Amidy Nitrily
-
benzamid
semisyst. opisný název
amid benzoové kyseliny
-COOR
-C≡N
ethanonitril
acetonitril karboxy-
opisný název
Sulfonové kyseliny
-(o)át, -karboxylát
Soli karbox. kyselin
methylester benzoové-karboxylát kyseliny
opisný název
-(karboxyl)ová kyselina
nitril octové kyseliny
sulfomethylkyanid -
-sulfonová kyselina
benzenkarbonitril -(o)át,
benzonitril
-karboxylát
R-oxykarbonylR-(o)át, Rnitril benzoové kyseliny karboxylát
fenylkyanid
karbamoyl-
-karboxamid
kyan-
-(karbo)nitril
Typ sloučeniny
Skupina
Předpona
Přípona
Typ sloučeniny
Skupina
Předpona
Přípona
Aldehydy
-CH=O
formyl-
-al, - karbaldehyd
Aldehydy
-CH=O
formyl-
-al, -karbaldehyd
Ketony
>C=O
oxo-
-on
Ketony
>C=O
oxo-
-on
CH3CHO
ethanal
CH3 CH2 fenoly C CH3 -OH Alkoholy,
Thioly
-OH hydroxy-ol semisyst. acetaldehyd -SH sulfanyl-thiol
Aminy
-NH2
amino-
Aminy
6 5 Ethery
-OR
R-oxy-
Halogenderiváty
semitriv. benzaldehyd -F, -Cl, fluor-, chlor-,
Halogenderiváty
.
Br, -Iopisný název . kyseliny brom-,aldehyd jod- benzoové
.
Nitroderiváty
-NO2
Nitroderiváty
Alkoholy, fenoly
C H CHO
opisný název
aldehyd octové kyseliny
-amin
benzenkarbaldehyd
nitro-
-ether
-
O
butanon-ol(butan-2-on)
-SHaditivní princip sulfanyl- (ethyl)methylketon -thiol
Thioly
Ethery
hydroxy-
C
aditivní princip -NH 2 amino-
difenylketon -amin
O
triv. -OR
benzofenon
O
O
R-oxy-ether cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion
-F,semisyst. -Cl, 1,4-benzochinon fluor-, chlor-, benzen-1,4-chinon, Br, -I brom-, jod. p-benzochinon) triv. chinon -NO2 nitro-
6
Typ sloučeniny
Skupina
Předpona
Přípona
Typ sloučeniny
Skupina
Předpona
Přípona
Aldehydy
-CH=O
formyl-
-al, -karbaldehyd
Aldehydy
-CH=O
formyl-
-al, -karbaldehyd
Ketony
>C=O
oxo-
-on
Ketony HSCH2CH2OH >C=O
Alkoholy, fenoly -OH
hydroxy-
-ol
Alkoholy, fenoly
-OH
Thioly
-SH
sulfanyl-
ethanol-thiol
Thioly
-SH
Aminy
aditivní princip -NH 2 amino-
ethylalkohol -amin
Aminy
-NH2
Ethery
triv. -OR
R-oxy-
líh
Ethery
-OR
R-oxy-
C6H5OH Halogenderiváty
CH3CH2SH
-F, -Cl, -
benzenol fluor-, chlor-,
Halogenderiváty
-F, -Cl, -
-
Br,semisyst./triv. -I brom-, jod-fenol
.
.C6H5SH
fluor-, chlor-,
.
Br, -I
benzenthiol brom-, jod.
Nitroderiváty
-NO2
nitro-
-
Nitroderiváty
-NO2
nitro-
-
Typ sloučeniny
Skupina
Předpona
Přípona
Typ sloučeniny
Skupina
Předpona
Přípona
Aldehydy
-CH=O
formyl-
-al, -karbaldehyd
Aldehydy
-CH=O
formyl-
-al, -karbaldehyd
CH3CH2NH2 Ketony
>C=O
oxo-
ethanamin -on
Ketony
>C=O
oxo-
-on
(ethylazan) -ol
Alkoholy, fenoly CH CH OCH
-OH
hydroxy-ol methoxyethan
CH3CH2OH
Alkoholy, fenoly
-OH
Thioly
-SH
hydroxyaditivní princip sulfanyl-
Aminy
-NH2
amino-
Ethery C H NH
-OR
R-oxy-
Halogenderiváty
-F, -Cl, -
fluor-, chlor-,
6
5
2
-ether
ethylamin
3
2
3
oxo-
-on 2-sulfanylethan-1-ol starší název merkaptoethanol hydroxy-ol
sulfanyl-
-thiol
dříve merkaptoamino-
-amin
-thiol
Thioly
-amin
Aminy
-SH aditivní princip -NH2
-ether benzenamin
Ethery
-ether ethanthiol
sulfanyl-
-thiol
amino-
-amin
-OR
R-oxy-
-ether
ethyl(methyl)ether
(fenylazan) -
Halogenderiváty
-F, -Cl, -
fluor-, chlor-,
-
Br, -I
aditivní princip brom-, jod-
fenylamin .
.
Br, -I
brom-, jod-
.
Nitroderiváty
-NO2
triv. nitro-
anilin -
Nitroderiváty
-NO2
nitro-
-
Typ sloučeniny
Skupina
Předpona
Přípona
Typ sloučeniny
Skupina
Předpona
Přípona
Aldehydy
-CH=O
formyl-
-al, -karbaldehyd
Aldehydy
-CH=O
formyl-
-al, -karbaldehyd
Ketony
>C=O
oxo-
-on
Ketony
>C=O
oxo-
-on
Alkoholy, fenoly
-OH
hydroxy-
-ol
Alkoholy, fenoly
-OH
hydroxy-
-ol
3 Thioly
-SH
sulfanyl-
-thiol
Thioly CH NO
-SH
sulfanyl-
Aminy
-NH 2 aditivní princip
aminomethyljodid
-amin
Aminy
-NH2
amino-
Ethery
-OR
R-oxy-
-ether
Ethery
-OR
R-oxy-
fluor-, chlor-,
-
Halogenderiváty
-F, -Cl, -
fluor-, chlor-,
-
Br, -I
brom-, jod-
.
-NO2 /-NO nitro- / nitroso-
.
CH I
Halogenderiváty -F, -Cl,
jodmethan
3
2
NO
.
-Br, -I
brom-, jod-
.
.
Nitroderiváty
-NO2
nitro-
-
Nitroderiváty
-thiol nitromethan -amin -ether
nitrosobenzen
-
7
Aditivní princip a) použití předpony • např. přidání jednoho atomu H předponou hydroO
O
Aditivní princip b) použití přípony • např. přidání jednoho iontu H+ příponou -ium
tetrahydrofuran
+4H
+ H+
furan
perhydrofenanthren
pyridinium
+ N H
N
pyridin
per = úplně, zcela
Aditivní princip c) přidání dalšího (skupinového) názvu • skládáním názvu substituentu a skupinového názvu
Aditivní princip d) skládání názvů substituentů uváděných v předponě
(radikálově funkční princip, dvousložkové názvosloví, funkční skupinový název)
CH3 C
CH3
dimethylketon
O
C6H5
+
fenyl
CH3 CH2 O
=
O
C 6H5 O
oxy
diethylether
CH2 CH3
CH3 CH2 OH
ethylalkohol
CH3Cl
methylchlorid
Konjuktivní princip • názvy složitějších sloučenin
fenoxy
Substraktivní princip a) předpona de-
(dehydro-, deoxy-, …)
5
N H
benzopyrrol
OH CH2 O
1 3
OH CH2 COOH
OH
4
2-deoxy-β-D-ribofuranosa
2
cyklopentanoctová kyselina
8
Substraktivní princip b) přípona -anhydrid (odstranění vody) maleinová kyselina
→
maleinanhydrid
→
d) přípona -en (-yn) ethan
(ztráta 2 (4) atomů H vedoucí k nenasycenosti)
→
e) přípona -át
c) přípona -yl (ztráta H) methan
Substraktivní princip
CH3– methyl
octová kyselina →
ethen, ethyn (ztráta H+) acetát
Záměnný princip • atom C zaměněn heteroatomem N -aza-, O -oxa-, S -thia-
Názvy uhlovodíkových zbytků
COSH
thiobenzoová kyselina
Názvy alkylů
Názvy cykloalkylů
CH3–
methyl
CH3CH2–
ethyl
CH3CH2CH2–
propyl
CH3CHCH3
propan-2-yl
CH2
starší název sek-propyl, 2-propyl triv. isopropyl
cyklopentyl
cyklohexyl
benzyl
(aromatický alkyl, není arylem)
9
Názvy alkylenů, alkandiylů –CH2–
methylen
(methandiyl)
–CH2CH2–
ethylen
(ethan-1,2-diyl)
–CH2CH2CH2–
propan-1,3-diyl
CH3CHCH2–
propan-1,2-diyl
––(CH2)6 –
hexan-1,6-diyl
CH3CH–
ethan-1,1-diyl
CH3CH=
ethyliden
starší název
hexamethylen
starší název trimethylen starší název propylen
Název trojvazného zbytku odvozeného od methanu
Názvy alkenylů
CH2=CH– 3
2
1
CH2=CHCH2–
methin
=CH–
1
2
3
–CH=CHCH3
vinyl
(ethenyl)
allyl
(prop-2-en-1-yl)
starší název
2-propenyl
prop-1-en-1-yl starší název 1-propenyl
Názvy arylů
C6H5 1
fenyl
1-naftyl
1
2 2
2-naftyl
1
3 4
1,4-fenylen p-fenylen
1
4
CH3
4-tolyl p-tolyl 4-methylfenyl
10
Hlavní zásady při určování názvu 1. hlavní řetězec/základní cyklus: ) max. počet hlavních skupin ) max. počet násobných vazeb ) max. délka
2. nejnižší lokanty v pořadí: ) heteroatomům ) hlavní skupině ) násobným vazbám (poloha dvojné vazby nejnižší lokant) ) substituentům
3. hlavní skupina:
) příponou v názvu
4. ostatní substituenty:
) předponami v názvu dle abecedy
Nejvýznamnější změny v chemickém názvosloví organických sloučenin (tzv. „novelizované názvosloví“)
• umístění lokantů
Schéma tvorby názvu ze vzorce 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12.
Určit substituenty a násobné vazby Určit charakteristické skupiny Vyjádřit hlavní skupinu příponou Určit hlavní řetězec/základní cyklus Název základního hydridu Název základního hydridu s hlavní skupinou Očíslování základního hydridu Vyjádření nenasycenosti: příponou vč. lokantů Názvy substituentů vyjádřené předponou Abecední seřazení substituentů Doplnění lokantů a násobících předpon Sestavení názvu: předpony – základní hydrid – přípona
Nejvýznamnější změny v chemickém názvosloví organických sloučenin
• trojná vazba -yn
buta-1,3-dien cyklohex-2-en-1-ol
1,3-butadien
ethyn
ethin
2-cyklohexenol
• názvy esterů / solí -(o)át ale, výjimka stažené názvy 2-naftol 2-naftyl
Nejvýznamnější změny v chemickém názvosloví organických sloučenin
• názvy kyselých solí / esterů natrium-dihydrogen-citrát ethyl-hydrogen-ftalát
dihydrogencitran sodný ethylhydrogenftalát
• názvy dvojvazných uhlovodíkových zbytků propan-1,2-diyl propan-1,3-diyl
propylen trimethylen
ale
methylen, ethylen, fenylen
(česky -an)
ethyl-acetát
ethylacetát
kalium-dodekanoát glycerol-trinitát natrium-dodecyl-sulfát
dodekanoát draselný
(octan ethylnatý)
glyceroltrinitrát dodecylsulfát sodný (dodecylsíran)
Nejvýznamnější změny v chemickém názvosloví organických sloučenin
• názvy azosloučenin –N=N –
-diazen
fenyl(2-naftyl)diazen
naftalen-2-azobenzen
dle abecedy
„složitější-azojednodušší“
difenyldiazen
azobenzen
• předpona thiolů –SH
sulfanyl-
4-sulfanylbenzoová kyselina kyselina p-merkaptobenzoová
11
Nejvýznamnější změny v chemickém názvosloví organických sloučenin
• názvy laktamů / laktonů hexano-6-laktam pentano-5-lakton
• písmenné lokanty kurzívou
6-hexanlaktam, ε-kaprolaktam
N-methylpropylamin
lakton 5-hydroxypentanové kyseliny
p-benzochinon
• závorky pro rovnocenné substituenty ethyl(methyl)keton ethyl(methyl)propylamin
ethylmethylketon N-ethyl-N-methylpropylamin
Nejvýznamnější změny v chemickém názvosloví organických sloučenin
• hranaté závorky pro opakující se skupiny CH3-[CH2]16-COOH
• mezinárodní pravopis methethanthiso-
Nejvýznamnější změny v chemickém názvosloví organických sloučenin
methan ethan, ethylalkohol, ether anthracen, fenanthren
• přednost číselných lokantů před písmennými 2-aminooctová kyselina
kyselina α-aminooctová
2-naftol
α-naftol
1,4-benzochinon
p-benzochinon
Nejvýznamnější změny v chemickém názvosloví organických sloučenin
• názvy organických kyselin octová kyselina
kyselina octová
• tradiční české názvy esterů / solí ethyl-acetát natrium-acetát kalcium-oxalát
octan ethylnatý octan sodný šťavelan vápenatý
isopropyl
Adice zánik násobných vazeb (sp → sp2 → sp3)
Reakce organických sloučenin
H
H H
H +
C C H
H
podle reakčního mechanismu sp2
HCl
H C C H H Cl sp3
12
Eliminace
Substituce
vznik násobné vazby a současně eliminace
atom H je nahrazen jiným atomem/skupinou (beze změny hybridizace)
jednoduché molekuly (H2O)
CH2 CH2 + H2O
CH3CH2OH
sp3
sp2
sp3
CH4 + Cl2
Přesmyk
CH3Cl + HCl sp3
Substrát & Činidlo
atomy/skupiny migrují v rámci jedné molekuly Substrát • větší uhlíkatá molekula H
OH
O
Činidlo
H
• jednodušší, často anorganická molekula
H C C
C C H
H
H
H
• vyvolává změny v substrátu
Radikálové reakce
Iontové reakce • heterolytické (nesouměrné) štěpení vazeb → ionty
• homolytické štěpení vazeb → radiká radikály (částice s
A
B
A+ + B−
nepárovým elektronem) nukleofilní činidlo (nukleofil)
R
R’
R· + ·R’
• do vznikající kovalentní vazby poskytne svůj elektronový pár • anionty/neutrální molekuly s volným elektronovým párem
• energeticky náročné: ↑ T, iniciace světelným zářením nebo radikálovým činidlem
(X-, OH-, CN-, H2O, NH3, ….)
elektrofilní činidlo (akceptor elektronů) • H+, H3O+, NO2+, X+
13
