Organická chemie. názvosloví acyklických uhlovodíků

Organická chemie názvosloví acyklických uhlovodíků

Obsah • definice • vlastnosti organických sloučenin • prvkové složení organických sloučenin • vazby v molekulách org. sloučenin • rozdělení organických sloučenin • názvosloví acyklických uhlovodíků


Definice

• org. chemie se zabývá studiem struktury, vlastností, přípravou a použitím organických sloučenin • org. sloučeniny jsou sloučeniny uhlíku • získávají se buď z přírodních zdrojů (např. sacharóza z cukrové řepy) nebo se připravují uměle (synteticky)


Vlastnosti org. sloučenin • většinou sloučeniny s nízkou teplotou tání a varu (obvykle do 200 °C) • zahříváním se rozkládají • většinou nevedou elektrický proud ani v roztoku (výjimkou sloučeniny obsahující skupiny: – OH, – NH2, – COOH) • rozpouštějí se v org. rozpouštědlech (např. benzenu, etheru, acetonu) • mnohé jsou hořlavé a jedovaté


Prvkové složení org. sloučenin • org. sloučeniny jsou sloučeniny uhlíku • většina obsahuje ještě vodík a mnohé také kyslík, dusík, síru, fosfor • některé obsahují také halogeny (fluor, chlor, brom, jod) • mohou obsahovat i jakýkoliv jiný prvek


Vazby v molekulách org. sloučenin • počet vazeb, které atom vytváří v molekule org. sloučeniny s jinými atomy je pro něj charakteristický – vaznost atomu (X je symbol pro halogeny)

O

X

C N

S

H

Vazby v molekulách org. sloučenin • vazby mezi uhlíkovými atomy mohou být jednoduché nebo násobné • nasycené sloučeniny obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku • nenasycené sloučeniny obsahují alespoň jednu násobnou vazbu

C

C

C

C

C

C


Rozdělení org. sloučenin • podle tvaru řetězce se uhlovodíky rozdělují na: – acyklické (nekruhové, otevřené) • nerozvětvené • rozvětvené

– cyklické (kruhové, uzavřené) • monocyklické • polycyklické

Rozdělení org. sloučenin • podle tvaru řetězce se uhlovodíky rozdělují na: – acyklické (nekruhové, otevřené) • nerozvětvené CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 • rozvětvené CH

CH

CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3

Rozdělení org. sloučenin • podle tvaru řetězce se uhlovodíky rozdělují na: – cyklické (kruhové, uzavřené) • monocyklické

• polycyklické


Názvosloví acyklických uhlovodíků (systematické) • základní názvy a vzorce uhlovodíků – acyklických nerozvětvených nasycených – acyklických nerozvětvených nenasycených – cyklických nasycených – aromatických

• systematické substituční názvosloví – postup tvorby názvu – procvičování



Acyklické nerozvětvené nasycené uhlovodíky (alkany) CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3

methan ethan propan butan pentan hexan heptan oktan nonan dekan

CH4 CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — (CH2)2 — CH3 CH3 — (CH2)3 — CH3 CH3 — (CH2)4 — CH3 CH3 — (CH2)5 — CH3 CH3 — (CH2)6 — CH3 CH3 — (CH2)7 — CH3 CH3 — (CH2)8 — CH3

Acyklické nenasycené uhlovodíky (alkeny) CH2 = CH2

ethen

CH2 = CH – CH3

propen

CH2 = CH – CH2 – CH3

but-1-en

CH2 = CH – (CH2)2 – CH3

pent-1-en

CH2 = CH – (CH2)3 – CH3

hex-1-en

CH2 = CH – (CH2)4 – CH3

hept-1-en

CH2 = CH – (CH2)5 – CH3

okt-1-en

CH2 = CH – (CH2)6 – CH3

non-1-en

CH2 = CH – (CH2)7 – CH3

dek-1-en

Acyklické nenasycené uhlovodíky (alkyny) CH ≡ CH

ethyn

CH ≡ C – CH3

propyn

CH ≡ C – CH2 – CH3

but-1-yn

CH ≡ C – (CH2)2 – CH3

pent-1-yn

CH ≡ C – (CH2)3 – CH3

hex-1-yn

CH ≡ C – (CH2)4 – CH3

hept-1-yn

CH ≡ C – (CH2)5 – CH3

okt-1-yn

CH ≡ C – (CH2)6 – CH3

non-1-yn

CH ≡ C – (CH2)7 – CH3

dek-1-yn

Cyklické nasycené, aromatické uhlovodíky • cyklické nasycené

cyklopropan

cyklobutan cyklopentan

cyklohexan

• aromatické

benzen

naftalen



Systematické substituční názvosloví (tvorba názvu) • nalezení hlavního řetězce – nejdelší souvislé propojení uhlíkových atomů v molekule • očíslovat hlavní řetězec – soubor postranních řetězců má mít co nejnižší čísla, určení základního názvu uhlovodíku • pojmenovat postranní řetězce – názvy se tvoří odvozením od základního uhlovodíku (substituční princip) • určit polohu postranních řetězců – podle polohy na hlavním řetězci • vytvořit celý název uhlovodíku

Systematické substituční názvosloví (tvorba názvu) CH3 CH3 CH3— CH3— CH3— C — C — CH— CH2— CH3 CH3— CH2 CH3 CH3

• nalezení hlavního řetězce – nejdelší souvislé propojení uhlíkových atomů v molekule

Systematické substituční názvosloví (tvorba názvu) CH3 CH3 1

2

3

4

5

6

7

8

CH3— CH3— CH3— C — C — CH— CH2— CH3 8

7

6

5

4

3

2

CH3— CH2 CH3 CH3 • nalezení hlavního řetězce • očíslování hlavního řetězce: – varianta A – varianta B

poloha: 4,4,5,5,6 poloha: 3,4,4,5,5 – nižší soubor

• základní název: C8 - oktan

1

Systematické substituční názvosloví (tvorba názvu) CH3 CH3 CH3— CH3— CH3— C — C — CH— CH2— CH3 8

7

6

5

4

3

CH3— CH2 CH3 CH3 • pojmenovat postranní řetězce: – –

CH3— methyl CH3— CH2 — ethyl

• určit polohu postranních řetězců: – 5-ethyl – 3,4,4,5-tetramethyl

2

1

Systematické substituční názvosloví (tvorba názvu) CH3 CH3 CH3— CH3— CH3— C — C — CH— CH2— CH3 8

7

6

5

4

3

2

1

CH3— CH2 CH3 CH3 • vytvořit celý název uhlovodíku: – postranní řetězce se řadí podle abecedního pořadí bez ohledu na násobící předpony – násobící předpony: (dva stejné řetězce) di-, (tři stejné řetězce) tri-, (čtyři stejné řetězce) tetra-

5-ethyl-3,4,4,5-tetramethyloktan



Procvičování názvosloví

Organická chemie. názvosloví acyklických uhlovodíků

Recommend Documents