OLEH: NUARI WAHYU DWI CAHYANI 1410100045 DOSEN PEMBIMBIMNG: Dr. FAHIMAH MARTAK, M.Si
OUTLINE
1 2 3 4
PENDAHULUAN METODOLOGI HASIL DAN PEMBAHASAN KESIMPULAN
PENDAHULUAN LATAR BELAKANG H N HC
CH C H
N
Turunan Imidazol
•Senyawa heterosiklik cincin 5 •Sifat biologis menarik (Paone dan Shaw, 2008)
• Antijamur
•Antiprotozoa •Antihipertensi (Bhatnagar dkk., 2011) • 1,5-diarilimidazol • Sifat sitotoksisitas pada jaringan sel kanker MCF-7, SF268, dan NCI-H460 (Pastor dan Yus, 2009) • 2,4,5-Triphenylimidazol-1-yl]-phenol, • Ehrlich’s Ascites Carcinoma(EAC) IC50 sebesar 94,63μg/mL
PENDAHULUAN
-ligan jembatan -kompleks polimer (Zala dkk., 2012)
N
N H
Sterik subtituen besar, kompleks logam lebih mudah terbentuk (Karayannis dan Mikulski, 1982)
N
Ni(II)
+
N H
aktivitas anticacing Anthelmintic yang ,baik. 1982).(Dutta, 2010)
(Karayannis dan Mikulski Namun, aktivitasnya belum dikaji.
PENDAHULUAN
Co(II)
Penelitian yang telah ada
[M(2-aminobenzimidazol)2Cl2] (M= Co(II), Ni(II)) Saccharomyces cerevisiae dan Bacillus sp. kompleks Co(II)sebagai antijamurStaphylococcus aureus (Kusmanovic dkk., 2003)
[M(albendazol)Cl2(H2O)].3H2O (M= Co(II) dan Zn(II)) antikanker HeLa IC50 kompleks Co(II) yaitu 36 μg/mL, kompleks Zn(II) adalah 100 μg/mL (Sandoval dkk., 2008)
PENDAHULUAN
Co(II)
+
N
N H
Kompleks Co(II) dengan ligan 2,4,5trifenil-1H-imidazol
PERMASALAHAN TUJUAN Uji 1. 1.Bagaimana Mendapatkan mendapatkan kompleks kompleks kobalt(II)kobalt(II) yang disintesis yang disintesis dari sumber dariion Toksisitas dengan 2,4,5-trifenil-1H-Imidazol. ligan 2,4,5-trifenil-1H-imidazol? sumber logamion CoCl logam 2.6HCoCl 2O dengan 2.6H2Oligan 2. 2.Bagaimana Mengetahui prediksi prediksi formula formula senyawa senyawa kompleks kompleks kobalt(II) kobalt(II) yangyang O dengan ligan ligan 2,4,52,4,5disintesis disintesis daridari sumber sumber ionion logam logam CoCl CoCl 2.6H 2.6H 2O 2dengan Metode Brine Metode yang mudah dan trifenil-1H-imidazol? trifenil-1H-Imidazol. Shrimp senyawa kompleks kobalt(II) kobalt(II) yang sederhana disintesis yang dari disintesis 3. 3.Berapa Mendapatkan nilai LCLethality nilai LC50kompleks 50 senyawa (Krisnaraju dkk., 2005) Test (BSLT) .6H2O dengan ligan 2,4,5-trifenil-1H-imidazol ligan 2,4,5-trifenil-1Hsumber dari sumber ion logam ionCoCl logam CoCl 2.6H 2O 2dengan terhadap Imidazol anak terhadap udang Artemia anak udang salina? Artemia salina.
METODOLOGI
SINTESIS LIGAN
SINTESIS KOMPLEKS
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.
KARAKTERISASI
SSA Analisis mikro unsur Konduktometer MomenMagnetik Hantaran listrik FTIR TGA Uji Toksisistas
Bil. gelombang (cm-1) Gugus Fungsi
HASIL DAN PEMBAHASAN HASIL FTIR BENZIL O
O
MP= 88-89° C
1660
C=O karbonil
1211,21
C-C bending keton
3064,68
C-H aromatik
1450,37 dan 1593,09
C=C aromatik
875,62 dan 719,40
oop aromatik
Bil. gelombang (cm-1) Gugus Fungsi
HASIL DAN PEMBAHASAN HASIL FTIR LIGAN N HN
3483,2
N-H stretching
1126,35
C-N
1683,83
C=N
3039,6
C-H aromatik
1485,09 dan 1598,88
C=C aromatik
769,54 dan 700,11
oop aromatik
HASIL DAN PEMBAHASAN HASIL 1H NMR LIGAN 14 15
Proton
13 12
16 17
3
4
7 8
6
9
11 10
5
N N1 H
19
21
18 22
δH (ppm) (Marques, 2012)
20
2 23
δH (ppm)
NH
12,71 (1H, s)
12,71 (1H, NH, s)
Ar H
8,10 (2H, d)
8,09 (2H, d)
Ar H
7,22-7,57 (13H, m)
7,14-7,70 (13H, m)
HASIL DAN PEMBAHASAN HASIL 13C NMR LIGAN
HASIL DAN PEMBAHASAN 14 15
13
16
12 17
3
4
7 8
6
9
11
5
N
19
20
2
N1
21
18
H
23
22
10
Karbon
δC (ppm)
δC (ppm) (Marques, 2012)
Ar C
145,5; 137,1; 135,2; 131,1
145,4; 137,0; 135,1; 131,0
Ar CH
130,3; 128,7; 128,6; 128,5;
130,2; 128,6; 129,5; 128,4;
128,3; 128,2; 127,8; 127,1;
128,2; 128,1; 127,7; 127,0;
126,5; 125,2
126,4; 125,1
HASIL DAN PEMBAHASAN PENENTUAN PERBANDINGAN LOGAM: LIGAN
n= 0,3/(1-0,3)=0,43 logam: ligan =1: 0,43 logam: ligan 1:0,5 atau 2:1
HASIL DAN PEMBAHASAN
ANALISIS SPEKTROSKOPI UV-VIS KOMPLEKS DAN SUMBER ION LOGAM
λ = 335 nm
λ = 670 nm
HASIL DAN PEMBAHASAN ANALISIS SPEKTROFOTOMETER SERAPAN ATOM
Rumus Molekul Cuplikan (eksperimen) [(H2O)3Cl2Co-L-Co(H2O)5]Cl [(H2O)4ClCo-L-Co(H2O)4Cl]Cl [(H2O)5Co-L-Co(H2O)4Cl]Cl2 [(H2O)5Co-L-Co(H2O)5]Cl3 ANALISIS MIKRO UNSUR CHN
Rumus Molekul Cuplikan (eksperimen) [(H2O)3Cl2Co-L-Co(H2O)5]Cl [(H2O)4ClCo-L-Co(H2O)4Cl]Cl [(H2O)5Co-L-Co(H2O)4Cl]Cl2 [(H2O)5Co-L-Co(H2O)5]Cl3
Mr 653,57 653,57 681,68 699,69
% Co 16,64% 18,03% 18,03% 17,29% 16,84%
%C 36,28% 38,58% 38,58% 36,99% 36,05%
%H 5,32% 3,24% 3,24% 4,89% 5,05%
%N 4,17% 4,29% 4,29% 4,11% 4,01%
HASIL DAN PEMBAHASAN ANALISIS TERMOGRAVIMETRI
Temperatur dekomposisi (°C)
% berat hilang
Spesi
% berat teoritis
0
100
[(H2O)5Co(C21H16N2)Co(H2O)5]Cl3
100
294
93,63
[(H2O)5Co(C21H16N2)Co(H2O)5]Cl2
94,69
Bil. gelombang
(cm-1)
Gugus Fungsi
3433,06
OH terikat pada Co
3039,60
C-H aromatik
1461,94 dan 1600,81
C=C aromatik
671,18 dan 767,62
oop aromatik
605,61
Cl
397,31
Co-N
493,74
Co-O
HASIL DAN PEMBAHASAN SPEKTRUM FTIR KOMPLEKS
HASIL DAN PEMBAHASAN ANALISIS KONDUKTIVITAS
Senyawa
Λm
Tipe
(S.cm2.mol-1)
elektrolit
Aseton
2
-
KCl dalam aseton
34
1:1
MgCl2 dalam aseton
26
1:2
FeCl3 dalam aseton
17,55
1:3
Kompleks dalam aseton
15,93
1:3
ANALISIS MOMEN MAGNETIK = 3,18 MB (TEORITIS=3,87 BM)
HASIL DAN PEMBAHASAN PREDIKSI STRUKTUR H2O H2O
H2O Co
N H2O
N
H2O Co H2O
H2O H2O
H2O H2O
.Cl3
HASIL DAN PEMBAHASAN UJI TOKSISITAS
Konsentrasi (ppm)
Hidup awal
Jumlah Jumlah % Kematian mati
hidup
25
11 10 11
0
32
0
50
11 10 10
3
28
3,23
100
10 10 10
6
24
12,67
250
10 10 11
10
21
33,33
500
10 10 10
13
17
65,306
1000
10 10 10
30
0
100
HASIL DAN PEMBAHASAN UJI TOKSISITAS
LC50 = 362,24 mg/L
KESIMPULAN
Kompleks Co(II) dengan ligan 2,4,5-trifenil-1H-imidazol telah berhasil disintesis dengan perbandingan mol logam dan mol ligan 2:1. 2. Kompleks merupakan kompleks binuklir dan membentuk geometri dua oktahedral dengan ligan 2,4,5-trifenil-1Himidazol sebagai jembatan dengan rumus molekul [(H2O)5Co-(2,4,5-Trifenil-1H-imidazol )-Co(H2O)5]Cl3. Rumus molekul didukung oleh data SSA, analisis mikro unsur, TGA, FTIR, momen magnetik, dan konduktivitas. 3. Hasil uji toksisitas kompleks ini menyatakan bahwa senyawa kompleks tidak toksik dengan LC50 362,24 mg/L. 1.
Terima kasih kepada: 1. Prof. Mardi Santoso, Ph.D 2. Drs. Djoko Hartanto, M.S 3. Prof. Dr. Surya Rosa Putra 4. Dr.rer.nat Fredy Kurniawan, M.Si Selaku penguji pada sidang skripsi
