Oktatási Hivatal Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat
Kód: 2010. április 10.
Dikarbonsavak vizsgálata titrálással A két karbonsav csoportot tartalmazó dikarbonsavak sav-bázis viselkedése eltérő lehet attól függően, hogy milyen helyzetben van a két savcsoport a molekulában. A feladat során a borkősav (C4H6O6, Ks1=1,05·10–3, Ks2=4,57·10–5) és a maleinsav (C4H4O4, Ks1=1,20·10–2, Ks2=5,37·10–7) azonosítása és mennyiségének meghatározása lesz a feladat. Mindenkinek rendelkezésére állnak a következő eszközök és vegyszerek: • Két szilárd dikarbonsav-minta, jelük A és B. Az egyik tömege ismert, de nem tudni, hogy melyik minta a borkősav és melyik a maleinsav. • kb. 0,1 mol/dm3 koncentrációjú NaOH-oldat • fenolftalein-indikátor (átcsapási pH 9,5) alkoholos oldata • metilnarancs indikátor (átcsapási pH 3,8) – metilénkék festékkel kevert alkoholos oldata • büretta (12 ml), • 2 db pipetta (10 ml), • 2 mérőlombik (100 ml), • titrálólombikok A feladat elvégzésére és a válaszlap kitöltésére összesen 120 perc áll rendelkezésre. A kiadott eszközökön kívül kizárólag számológép használható. A beadott válaszlapokon egyértelműen dokumentálja kísérleteit és tapasztalatait, eredményeit! Minden titrálás esetén szerepeljen tapasztalatai mellett, hogy pontosan mit mért be a titráló lombikba, milyen fogyásokat kapott, és milyen értéket fogadott el átlagfogyásként! A kérdésekre adott válaszait is alaposan, szükség esetén számolásokkal indokolja! KÉRDÉSEK: 1) Melyik sav volt az ismert tömegű minta? 2) Mi volt a NaOH oldat pontos koncentrációja? 3) Mi volt a másik minta tömege?
Oktatási Hivatal Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat
MELLÉKLET Eszközök és anyagok listája Minden versenyzőnek: 2 szilárd minta 50 cm3-es Erlenmeyer-lombikban, parafilmmel lefedve 200 cm3, kb. 0,1 mol/dm3 koncentrációjú NaOH-oldat 2 db 100 cm3-es mérőlombik 2 db 10 cm3-es pipetta 1 db pipettalabda 1 db büretta állványon 1 db fehér csempe 1 flaska desztillált víz 1 db cseppentő 1 db kis tölcsér 3 db főzőpohár 1 db védőszemüveg papírvatta 1 db feladatleírás melléklettel (2 oldal) 1 db válaszlap (2 oldal) Asztalonként: 2 indikátor-oldat (fenolftalein, illetve metilnarancs keverékindikátor)
Kód: 2010. április 10.
Oktatási Hivatal Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat
Kód: 2010. április 10.
VÁLASZLAP Az elvégzett titrálások mindegyikénél szerepeljenek az alábbiak: A titrálólombik tartalma (bemérések, indikátorok pontos mennyiséggel): Fogyások: Megfigyelések: Átlagfogyás
A mérési pontosság: 20 pont. A mérések, észlelések szabatos rögzítése: 2 pont
Oktatási Hivatal Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat 1) Milyen jelű lombikban volt a
Kód: 2010. április 10.
borkősav: maleinsav? Miből következtetett erre? Adjon részletes indoklást!
4 pont 2) Mi volt a NaOH oldat pontos koncentrációja? Számolás:
2 pont 3) Mi volt a másik minta tömege?
Számolás:
2 pont
Oktatási Hivatal Kémia OKTV döntő II. kategória 2. FELADAT
FELADATLAP
2010. április 10.
A feladat elvégzésére és a válaszlap kitöltésére összesen 60 perc áll rendelkezésre. A kiadott eszközökön kívül csak számológép és toll használható. A kémcsöveket többszöri használathoz el lehet mosogatni. A feladat elvégzése után a kitöltött válaszlapot a kódszámmal ellátott borítékban kell elhelyezni és a felügyelőnek leadni! Mindegyik válaszlapon szerepeljen a versenyző kódszáma! A megoldás során piszkozat készíthető, de csak a kijelölt helyeken belüli, illetve a 3. kérdésnél a leírt módon megjelölt válasz kerül értékelésre! A feladatlap elvihető. Az asztalon található: 1 db kémcsőállvány 6 db számozott kémcső az ismeretlenekkel X db üres kémcső 6 db műanyag Pasteur-pipetta 1 db hőlég pisztoly / Bunsen égő Ellenőrizd, hogy minden felsorolt eszköz és anyag megtalálható-e, ha bármi hiányozna, azonnal szólj a felügyelőnek! A kiadott hat kémcső az alábbi vegyületek közül tartalmaz egyet-egyet: Trietil-amin, acetofenon (fenil-metil-keton), anizol (fenil-metil-éter), szaliciladehid (ortohidroxi-benzaldehid), meta-krezol (meta-metil-fenol), triklór-ecetsav Felhasználható reagensek: Desztillált víz, NaHCO3 oldat, NaOH oldat, NH3 oldat, híg sósav oldat, AgNO3 oldat, DNP-reagens, etanol A reagensek és ismeretlenek közötti reakciók, segítségével azonosítsuk az ismeretleneket! A DNP-reagens (2,4-dinitro-fenilhidrazin etanolos kénsavas oldata) oxovegyületek szelektív kimutatására használható. A lejátszódó folyamat egyenlete:
2
H/R
O2N
O2N
R1 O
+
HN H2N
NO2
H+
R1 H/R2
HN N
NO2
+
H2O
A próba elvégzéséhez azonos mennyiségű reagenst és ismeretlent öntünk össze. Pozitív próbát jelent, ha azonnal nagy mennyiségű sárga-vörös csapadék válik le (az opálosodó oldat nem jelent pozitív próbát; bázikus közegben a 2,4-dinitro-fenilhidrazin rosszul oldódik, kicsapódhat, a kristályok sötétvörös színük).
FELADATLAP
1
Oktatási Hivatal KÓDSZÁM: VÁLASZLAP
Kémia OKTV döntő II. kategória 2. FELADAT
2010. április 10.
1. Rajzoljuk fel a megnevezett vegyületek szerkezeti képletét! Trietil-amin Acetofenon Anizol Szaliciladehid Meta-krezol Triklórecetsav 2. Melyik kémcsőben melyik ismeretlen van? Trietil-amin Acetofenon Anizol Szaliciladehid Meta-krezol Triklórecetsav
VÁLASZLAP
V1
Oktatási Hivatal KÓDSZÁM: VÁLASZLAP
Kémia OKTV döntő II. kategória 2. FELADAT
2010. április 10.
3. Melyik reagens(ek) segítségével tudjuk egyértelműen azonosítani az egyes vegyületeket? Milyen változás(ok) észlelhető(k) ezen reagens(ek) alkalmazásánál? Reagens(ek)
F
Észleletek
Trietil-amin
Acetofenon
Anizol
Szaliciladehid
Meta-krezol
Triklórecetsav
(Ha valamelyik rész megválaszoláshoz kevés a hely, a VÁLASZLAP hátoldalán lehet folytatni. Ebben az esetben a táblázat F oszlopában *-al jelezzük, hogy máshol folytatódik a válasz!) A feladatra 20 pont kapható.
KÓDSZÁM 20 pont VÁLASZLAP
V2
Oktatási Hivatal
Kód:
Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat
2010. április 10.
VÁLASZLAP MEGOLDÁSOKKAL Az elvégzett titrálások mindegyikénél szerepeljenek az alábbiak: A titrálólombik tartalma (bemérések, indikátorok pontos mennyiséggel): Fogyások: Megfigyelések: Átlagfogyás:
A minták esetén az eszközök meghatározták a munkamenetet. A szilárd anyagból 100,00 cm3 törzsoldatot készítve, 10,00 cm3–es részleteket volt érdemes titrálni. Fenolftalein mellett mindkét dikarbonsav kétértékű savként titrálható, hisz a kapott só oldatának pH-ja bázisos. Az átcsapás mindkét esetben éles, színtelenből rózsaszínbe történik. A metilnarancs keverékindikátor színváltása lilából zöldbe történik a savas kémhatású tartományban. A dikarbonsavakat egyértékű savként titrálva savas pH-n, az átcsapás környékén lehetne az ekvivalenciapont. A borkősav esetén a keverékindikátor színváltozása nem átcsapás jellegű, több cm3 oldat adagolása közben is az átmeneti szürke szín lassú változása tapasztalható. Ennek oka, hogy a két savi disszociációs állandó közel van egymáshoz, a két proton távozása nem válik el két lépésre. A maleinsavat keverékindikátor mellett titrálva észlelhető az átcsapás lilából zöldbe, de ez nem olyan éles, mint a fenolftaleines titrálás. Az eltérő savasságú két karbonsav-csoportot lehet külön titrálni, bár nem várható jó pontosság. A versenyzők többsége helyesen a fenolftaleines titrálásra alapozott. A mérések pontossága jó volt. 1 százalékos hiba alatti mérésre a maximális 10 pont járt (24 db ilyen mérés volt), 4 százaléknál rosszabb mérésre viszont nem jutott pont. Ilyen mérés csak 4 db volt. A két határ közti hibaszázalékokra arányos pontszám járt. A pontosságra kapott pontok átlaga 16 pont a 20-ból.
A mérési pontosság: 20 pont. A mérések, észlelések szabatos rögzítése: 2 pont
Oktatási Hivatal
Kód:
Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat 1) Milyen jelű lombikban volt a
2010. április 10.
borkősav: a metilnaranccsal átcsapást nem adó oldat, tömege mindenkinek ismert volt maleinsav: a metilnarancsos titrálásnál észlelhető átcsapást adó oldat Miből következtetett erre? Adjon részletes indoklást! A metilnarancs melletti titrálás során mutatott viselkedésből lehetett egyértelműen azonosítani a savakat. Részleges pontot kaptak azok, akik mennyiségi megfontolások alapján akarták eldönteni a kérdést. Nem állt rendelkezésre megbízható koncentrációadat, így csak valószínűsíteni lehetett a következtetést. 4 pont 2) Mi volt a NaOH-oldat pontos koncentrációja? Számolás: c=
2msav 10 M savVatl
2 pont 3) Mi volt a másik minta tömege?
Számolás: msav =
10 M savVatl c 2
2 pont Összesen: 30 pont
Oktatási Hivatal Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat . MEGOLDÁS • • • • • •
Kód: 2010. április 10.
A feladat elvégzésére és a válaszlap kitöltésére összesen 60 perc áll rendelkezésre. A kiadott eszközökön kívül csak íróeszköz használható. A kémcsöveket többszöri használathoz el lehet mosogatni. A feladat elvégzése után a kitöltött válaszlapot a kódszámmal ellátott borítékban kell elhelyezni, és a felügyelőnek leadni! Mindegyik válaszlapon szerepeljen a versenyző kódszáma! A megoldás során piszkozat készíthető, de csak a kijelölt helyekre beírt, illetve a 3. kérdésnél a leírt módon megjelölt válasz kerül értékelésre! A feladatlap elvihető.
Az asztalon található: − 1 db kémcsőállvány, − 6 db számozott kémcső az ismeretlenekkel, − 12 db üres kémcső, − 6 db műanyag Pasteur-pipetta, − desztillált víz Felhasználható reagensek: − desztillált víz, − 0,5 mol/dm3-es NaHCO3-oldat, − 2 mol/dm3-es NaOH-oldat, − 2 mol/dm3-es sósav, − DNP-reagens (leírása a túloldalon), − etanol A kiadott hat számozott kémcső az alábbi vegyületek közül tartalmaz egyet-egyet. A reagensek és az ismeretlenek közötti reakciók segítségével azonosítsa az ismeretleneket!
trietil-amin, aceton, anizol (fenil-metil-éter), szalicilaldehid (orto-hidroxi-benzaldehid), meta-krezol (meta-metil-fenol), triklór-ecetsav vizes oldata (kb. 20%-os)
FELADATLAP
F1
Oktatási Hivatal Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat
Kód:
.
2010. április 10.
A DNP-reagens (2,4-dinitro-fenilhidrazin etanolos kénsavas oldata) oxovegyületek szelektív kimutatására használható. A lejátszódó folyamat egyenlete:
2
H/R
O2N
O2N
R1
+
O
+
HN H2N
NO2
H
R1 H/R2
HN N
NO2
+
H2O
A próba elvégzéséhez az ismeretlent vízzel, vagy ha abban nem oldódik, etanollal hígítsa fel az oldatot, (kb. 50 (V/V)%-os legyen) térfogatra, majd öntsön hozzá azonos mennyiségű reagenst. Pozitív próbát jelent, ha azonnal nagy mennyiségű sárga-vörös csapadék válik le (az opálosodó oldat nem jelent pozitív próbát; bázikus közegben a 2,4-dinitro-fenilhidrazin rosszul oldódik, kicsapódhat, a kristályok sötétvörös színűek).
FELADATLAP
F2
Oktatási Hivatal Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat
Kód:
.
2010. április 10.
1. Rajzolja fel a megnevezett vegyületek szerkezeti képletét! (A feladat 20%-a) Trietil-amin
N
Aceton O
Anizol
OH
H
Szalicilaldehid
O OH
Meta-krezol O
Triklór-ecetsav
Cl Cl
OH Cl
2. Melyik kémcsőben van a megnevezett vegyület? (A feladat 40%-a) Trietil-amin Aceton Anizol Szalicilaldehid Meta-krezol Triklór-ecetsav
VÁLASZLAP
V1
Oktatási Hivatal Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat
.
Kód: 2010. április 10.
3. Melyik reagens(ek) segítségével tudjuk egyértelműen azonosítani az egyes vegyületeket? Milyen változás(ok) észlelhető(k) ezen reagens(ek) alkalmazásánál? (A feladat 40%-a) F Trietil-amin
Aceton
Reagens(ek) Desztillált víz Sósav
Észleletek Vízzel, sósavval elegyedik. Sósav közelében füstöl
DNP-reagens Minden másik reagens
Mindennel elegyedik. DNP-reagenssel pozitív próbát ad
Bármely reagens
DNP negatív és nem elegyedik semmelyik reagenssel.
DNP-reagens és desztillált víz, vagy bázikus reagens
NaOH-oldattal elegyedik, NaHCO3oldattal korlátozottan elegyedik és gázt fejleszt Pozitív DNP-próba Vízzel nem elegyedik.
NaOH-oldat NaHCO3-oldat
Csak NaOH-oldattal elegyedik
Bármely reagens
Minden reagenssel elegyedik. NaHCO3-oldattal történő elegyítésénél heves gázfejlődést tapasztalunk
Anizol
Szalicilaldehid
Meta-krezol
Triklór-ecetsav
(Ha valamelyik rész megválaszoláshoz kevés a hely, a VÁLASZLAP hátoldalán lehet folytatni. Ebben az esetben a táblázat F oszlopában *-al jelezze, hogy máshol folytatódik a válasz!) A fent megadott választól eltérő helyes megoldások maximális pontszámmal elfogadhatók A feladatra 20 pont kapható.
KÓD 20 pont Az alábbi táblázat a kísérletek során tapasztalt észleléseket tartalmazza. (Ezen táblázat nem képezi a feladat részét.) VÁLASZLAP
V2
Oktatási Hivatal Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat
anizol szalicilaldeh id m-krezol triklórecetsav aceton trietil-amin
Kód:
.
2010. április 10.
víz
sósav
NaOH
DNP
NaHCO3
-
-
-
-
-
-
elegyedik
+
-
-
elegyedik
-
részlegesen elegyedik1 -
elegyedik
elegyedik
elegyedik
-
elegyedik1
elegyedik
elegyedik
elegyedik
+
-
elegyedik
2
-
3
elegyedik
elegyedik
-
1
Gáz fejlődés tapasztalható Az összecsepegtetés közben füstöl. 3 A bázikus közeg miatt DNP kiválás tapasztalható. 2
VÁLASZLAP
V3
