NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE
Typy vzorců:
kyselina octová ethanol
• Sumární (molekulový)
C2H4O2
C2H6O
• Stechiometrický (empirický)
CH2O
C2H6O
• Strukturní (konstituční)
CH3COOH
CH3CH2OH
o racionální (funkční)
H
o strukturní - prostý
H
O
C
C
H H
- elektronový
H
H O
H
O
C
C
H O
H
H
H
H
C
C
H H
H H
C
C
H
H
O
H
O
O C H
H
H
H
- geometrický
O
C
C H
O
H
H
H
C H
H H
O
Nejčastěji používaná forma* H3C H3C
OH H
H3C
H
OH
H
• Konfigurační H
CH3
H3C
CH3
• Konformační *
Uhlíky, které nejsou terminální se zpravidla nepíší symbolem C, ale jejich přítomnost indikuje zalomení čar reprezentujících vazby.
Konstituce – pořadí a způsob jakým jsou atomy vázány v molekule (posloupnost atomů). Konfigurace – různé možnosti prostorového uspořádání pro danou konstituci, které nejsou za stávajících podmínek navzájem transformovatelné. Konformace – různé možnosti prostorového uspořádání, které lze za daných podmínek navzájem transformovat zpravidla rotací okolo jednoduchých vazeb.
NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE Alkany
Vzorec sumární
stechiometrický
strukturní
methan ethan
CH4 C2H6
CH4 CH3
4,000 3,000
CH4 H3C CH3
propan
C3H8
C3H8
2,667
H3C
butan
C4H10
C2H5
2,500
pentan
C5H12
C5H12
2,400
hexan
C6H14
C3H7
2,333
heptan
C7H16
C7H16
2,296
oktan
C8H18
C4H9
2,250
nonan
C9H20
C9H20
2,222
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C H3C
CH3 H3C H3C
dekan
C10H22
C5H11
2,200
undekan
C11H24
C11H24
2,182
H3C H3C H3C H3C
dodekan
C12H26
C6H13
2,167
tridekan
C13H28
C13H28
2,154
H3C H3C H3C H3C
tetradekan
C14H30
C7H15
2,143
pentadekan
C15H32
C15H32
2,133
H3C H3C
H3C H3C H3C
hexadekan
C16H34
C8H17
2,125 H3C
H3C
heptadekan
C17H36
C17H36
2,118
oktadekan
C18H38
C9H19
2,111
nonadeakan
C19H40
C19H40
2,105
H3C H3C H3C H3C H3C H3C
ikosan
C20H42
C10H21
2,100 H3C
NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE Cykloalkany
Vzorec sumární
stechiometrický
cyklopropan
C3H6
CH2
cyklobutan
C4H8
CH2
cyklopentan
C5H10
CH2
cyklohexan
C6H12
CH2
cykloheptan
C7H14
CH2
cyklooktan
C8H16
CH2
C6H6
CH
strukturní
… Areny benzen
1
8
2
7
naftalen
C10H8
C5H2
6
3 4
5
1
9
8
2
7
anthracen
C14H10
C7H5
3
6
1
12
11
10
naftacen nebo tetracen
4
10
5
2
9
C18H12
C3H2
3
8 4
5
6
7
3 2
4
fenanthren
C14H10
C7H5
5 1
6
7
10 9
8
3
4
2
5
pyren
C16H12
C4H3
1
6
7
10 8
9
NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE Uhlovodíkové zbytky (substituenty)
Vzorec sumární
strukturní
methyl
CH3
H3C
ethyl
C2H5
H3C
propan-1-yl
C3H7
propan-2-yl
C3H7
butan-1-yl
C4H9
pentan-1-yl
C5H11
pentan-2-yl
C5H11
pentan-3-yl
C5H11
methylen methyliden methylidyn ethenyl (vinyl) ethenyliden
CH2 CH2 CH C2H3 C2H2
propan-1,2-diyl
C3H6
2-methylpropyl
C4H9
fenyl
C6H5
H3C
CH3
H3C H3C H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
–CH2– H2C= HC≡ H2C=CH– H2C=C= H3C CH3 H3C
1
8 7
2-naftyl
C10H7
2
6
3 4
5
benzyl
C7H7 4
3-tolyl
C7H7
CH3
3
5
6
2 1
Názvosloví složených substituentů je shodné s názvoslovím uhlovodíků až na dvě výjimky: 1.) žádná skupina není vyjádřena zakončením. Jako přípona se použije –yl, –yliden, atp., podle typu vazby na hlavní řetězec. 2.) místo připojení složeného substituentu má nejnižší lokant.(to neplatí pro substituenty odvozené od aromátů, kde se zachovává číslování původního uhlovodíku)
NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE Funkční skupiny podle klesající priority
radikály anionty* kationty** karboxylové kyseliny sulfonové kyseliny anhydridy soli estery halogenidy kyselin amidy hydrazidy imidy nitrily aldehydy ketony alkoholy fenoly thioly aminy iminy hydraziny ethery sulfidy peroxidy halogensloučeniny nitrosloučeniny *
vzorec ------–COOH –(C)OOH *** –SO3H –CO–O–CO– –(C)O–O–(C)O– –COO-M+ –(C)OO-M+ –COOR –(C)OOR –COOX –(C)OOX –CONH2 –(C)ONH2 –CO–NH–NH2 –(C)O–NH–NH2 –CO–NH–CO– –(C)O–NH–(C)O– –C≡N –(C)≡N –CHO –(C)HO >(C)=O –OH –OH –SH –NH2 =NH –NH–NH2 –OR –SR –O–OR –X –NO2
předpona ------karboxy--sulfo--------R-oxykarbonyl--halogenkarbonyl--karbamoyl----------kyan--formyloxooxohydroxyhydroxysulfanylaminoiminohydrazinoR-oxyR-sulfanylR-peroxyhalogennitro-
vzniklé odnětím H+ ** vzniklé adicí H+ *** je-li uhlík v závorce součástí hlavního řetězce
přípona -yl -id, -it, -át -ium, -onium -karboxylová kyselina -ová kyselina -sulfonová kyselina -karboxanhydrid -anhydrid (kation)-…-karboxylát (kation)-…-oát /-át R-…-karboxylát R-…-oát -karbonylhalogenid -oylhalogenid -karboxamid -amid -karbohydrazid -ohydrazid -dikarboximid -imid -karbonitril -nitril / -onitril -karbaldehyd -al -on -ol -ol -thiol -amin -imin -hydrazin -----------
Pravidla pro pojmenovávání organických sloučenin.
Literatura: • Jaroslav Fikr: Názvosloví organické chemie, Rubico Olomouc 2002. • R. Panico, W. H. Powell, Jean-Claude Richter: Průvodce názvoslovím organických sloučenin podle IUPAC – Doporučení 1993, Academia Praha 2000. • http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ – Recommendations 1979 and Recommendations 1993
1.) Nalezení hlavní funkční skupiny (viz tabulka priorit) a. pokud je přítomna, pak jsou do výběru podle bodu 2.) zahrnuty jen ty řetězce, které ji obsahují 2.) Nalezení základního uhlovodíkového řetězce, nebo základního kruhu. a. nejdelší i. obsahuje-li uhlovodík dvojné vazby, pak je třeba uplatnit pravidlo podle f. b. nejrozvětvenější c. ten, jehož boční řetězce mají nejnižší lokanty (viz číslování řetězců) d. ten, jehož první boční řetězec má nejvyšší počet uhlíků e. s nejméně rozvětvenými bočními řetězci f. s nejvyšším počtem násobných vazeb i. je-li počet násobných vazeb stejný, pak je základním ten delší. ii. je-li počet násobných vazeb stejný a řetězce jsou stejně dlouhé, pak viz g. g. s nejvyšším počtem dvojných vazeb 3.) Obsahuje-li molekula cyklické i necyklické jednotky pak se rozhodování o základním řetězci řídí následujícími pravidly: a. za základ se bere nejsubstituovanější jednotka b. menší jednotka je substituentem na větším základním uhlovodíku 4.) Očíslování základního uhlovodíkového řetězce a. je-li přítomna hlavní skupina, pak má nejnižší možný lokant. b. tak, aby substituenty měly co nejmenší lokanty (případně nejnižší podle abecedy) c. tak, aby násobné vazby měly co nejmenší lokanty. d. tak, aby dvojné vazby měly co nejmenší lokanty.
