Názvosloví karboxylových kyselin a jejich derivátů Karboxylové kyseliny jako hlavní funkční skupiny Jestliže je karbonylový uhlík kyseliny číslovanou součástí řetězce, použije se přípona –ová kyselina. V případě, že tento uhlík není číslovanou součástí řetězce (typicky na cyklech), použije se přípona – karboxylová kyselina. V případě dikyselin se použije přípona –diová kyselina, resp. –dikarboxylová kyselina. Podmínkou je, že se obě karboxylové skupiny nacházejí na stejném řetězci, nebo kruhu. V případě kruhu lze analogicky pojmenovat kyseliny trikarboxylové atd. 2 4
6
O
1 5
COOH
1
3
2
3
4
5
cyklopentankarboxylová kyselina
OH hexanová kyselina
O
2
4
HO
HOOC
2 1
6 5
COOH
1
O
3
3
4
OH
5
cyklopentan-1,3-dikarboxylová kyselina
hexandiová kyselina
V případě řetězce se třemi karboxylovými skupinami, kdy třetí je svým karbonylovým uhlíkem bezprostředně navázána na hlavním řetězci je za hlavní uhlovodík považován řetězec bez karbonylů. HO 1
O
O
2
1
O
5
3
3
O
4
5
4
OH
OH
OH
pentan-1,3,5-trikarboxylová kyselina
O
2
OH O
OH
pentan-1,2,5-trikarboxylová kyselina
Karboxylové kyseliny jako vedlejší funkční skupiny V případě, že se nachází jedna skupina na řetězci a druhá na kruhu, zvolíme hlavní uhlovodík a skupinu na vedlejším řetězci pojmenujeme předponou karboxy-. O 3 4
HO 1
HOOC
3
5
5
COOH
3 2
3-(karboxymethyl)cyklopentan karboxylová kyselina
1 4
2
2
1
O OH 2-(3-karboxycyklopentyl)pentandiová kyselina
COOH
Podobně postupujeme i v případě, že všechny karboxylové skupiny nejsou vázány na jeden řetězec. O 1
HO 2
O
6
4
7 1
3
O
5
OH OH 4-(karboxymethyl)heptandiová kyselina
Estery a amidy jako hlavní funkční skupiny Pro úspěšné vytvoření názvu je nutné nejprve určit, jaká kyselina je základem daného derivátu. Název této kyseliny pak použijeme jako základ názvu s příslušnou příponou, která náleží danému derivátu -oát nebo -amid. Druhou možností je použití dvouslovného názvu – amid … kyseliny, nebo ester … kyseliny. Estery: O
ethyl-butanoát, nebo ethylester kyseliny butanové
O
O
butyl-acetát nebo butylester kyseliny octové
O
O O
ethyl-cyklopentankarboxylát, nebo ethylester kyseliny cyklopentankarboxylové O O
ethyl-2-cyklopentylacetát, nebo ethylestery kyseliny 2-cyklopentyloctové O O
cyklopentyl-propanoát, nebo cyklopentylester kyseliny propanové Amidy: NH
N-ethylbutanamid, nebo ethylamid kyseliny butanové
O N O
2-cyklopentyl-N,N-dimethylacetamid, nebo dimethylamid kyseliny 2-cyklopentyloctové
N O
N-fenyl-N-methylpropanamid, nebo fenylmethylamid kyseliny propanové
Estery a amidy jako vedlejší funkční skupiny Estery V případě, že se ve sloučenině vyskytuje funkční skupina s vyšší prioritou (karboxylová kyselina), je nutné pojmenoval ester pomocí přípony. Je důležité určit, jestli je ester na hlavní uhlovodík navázán přes karbonylový uhlík, nebo přes kyslík. V prvním případě se předpona vytvoří jako alkyloxykarbonyl- s tím, že karbonylový uhlík se nepočítá jako součást hlavního řetězce. O OH HO
hexandiová kyselina
O O 3
HO
5
O
1 2
4
O O
5-(ethoxykarbonyl)pentanová kyselina
O
HO
OH
O
cyklohexan-1,4-dikarboxylová kyselina
O
4-(methoxykarbonyl)cyklohexankarboxylová kyselina Ve druhém případě se esterová skupina nazve jako alkanoyloxy-, zbytek kyseliny octové se nazývá acetyloxy-, zbytek kyseliny mravenčí pak formyloxy-. HO
O
O
O
HO
3-(propanoyloxy)propanová kyselina
O O
O
HO
3-(acetyloxy)propanová kyselina
O
Amidy V případě, že se ve sloučenině vyskytuje funkční skupina s vyšší prioritou (karboxylová kyselina, ester), je nutné pojmenoval amid pomocí přípony. Je důležité určit, jestli je amid na hlavní uhlovodík navázán přes karbonylový uhlík, nebo přes dusík. V prvním případě se předpona vytvoří jako alkylkarbamoyl- s tím, že karbonylový uhlík se nepočítá jako součást hlavního řetězce O
O 3
HO
1 2
4
NH
4-(ethylkarbamoyl)butanová kyselina
O HOOC N
3-[(ethyl(methyl)karbamoyl]benzoová kyselina Ve druhém případě se amidová skupina nazve jako alkanamido-, zbytek kyseliny octové se nazývá acetamido-, zbytek kyseliny mravenčí pak formamido-. O NH HO
O
3-(acetamido)cyklopentankarboxylová kyselina 2
HO
3
NH
1
O
O
4
3-(butanamido)butanová kyselina
O N HO O
2-(N-methylacetamido)octová kyselina
Struktury na procvičení NH2
SH O
O O
O HO
OHC
NH
S
O
O
O
O
O
N
S
OH
OH
O
O
O
OH O
O O COOH
COOH
HOOC NH2
O
O
O
O N
O
O
NH2 NH
HO
NH HO
OH
O O
O
O N
O
O
Řešení propan-2-yl-3-[4-formyl-5-(methylsulfanyl)-2-(sulfanylmethyl)fenyl]propanoát 2-(aminomethyl)-4-hydroxy-5-(methylamino)fenyl-4-methylpentanoát propyl-(2R)-2-hydroxy-3-methoxypropanoát (2R)-2-hydroxy-N-methyl-3-(methylsulfanyl)-N-propylpropanamid 3-oxocyklopentyl-2-methylpropanoát 3-butanoyl-5-(methoxykarbonyl)cyklohexankarboxylová kyselina 3-(acetyloxy)-5-(1-hydroxybutyl)cyklohexankarboxylová kyselina 3-karbamoylcyklopentankarboxylová kyselina methyl-3-[ethyl(methyl)karbamoyl]cyklopentankarboxylát (3R,4R)-3-amino-5-(ethylkarbamoyl)-4-hydroxypentanová kyselina 4-pentanamidobutanová kyselina ethyl-4-(N-methylacetamido)cyklohexankarboxylát
