Deriváty karboxylových kyselin Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje
Duben 2011
Mgr. Alena Jirčáková
Deriváty karboxylových kyselin Substituční deriváty karboxylových kyselin: • Obsahují karboxylovou skupinu (- COOH), substituován je postranní řetězec (R - alkyl) • Podle substituentu vázaného na alkyl karboxylové skupiny rozlišujeme • Halogenkyseliny – obsahují jeden nebo více atomů halových prvků (Cl, F, Br, I) • Např. CH2ClCOOH - kyselina chlorethanová, CCl3COOH – kyselina trichlorethanová • Hydroxykyseliny – s jednou nebo více hydroxyskupinami (– OH) • Např. CH2OHCOOH – kyselina hydroxyethanová
Deriváty karboxylových kyselin Substituční deriváty karboxylových kyselin: • Obsahují karboxylovou skupinu (- COOH), substituován je postranní řetězec (R - alkyl) • Podle substituentu vázaného na alkyl karboxylové skupiny rozlišujeme • Aminokyseliny – obsahují jednu nebo více aminoskupin ( - NH2) • Např. CH2 NH2 COOH - kyselina aminoethanová, CH3CH NH2 COOH – kyselina 2- aminopropanová • Aldokyseliny a ketokyseliny – obsahují oxoskupinu (C = O) • Např. CH3COCOOH – kyselina 2- oxopropanová
Deriváty karboxylových kyselin Halogenkyseliny: Názvosloví – počet a název halogenů + pozice (na které uhlíku se nacházejí) + systematický nebo substituční název karboxylové kyseliny (uhlík karboxylové skupiny je součástí základního řetězce) Např. CHCl2COOH – kyselina dichlorethanová, CH3CHClCOOH – kyselina 2-chlorpropanová Příprava – halogenací karboxylových kyselin 3CH2COOH + Cl2 → CH3CHClCOOH + HCl Např. CH kyselina propanová kyselina 2- chlorpropanová
Vlastnosti – kapaliny, případně pevné bezbarvé látky, rozpustné ve vodě, sílu kyseliny ovlivňuje počet a typ vázaného halogenu
Deriváty karboxylových kyselin Halogenkyseliny: Reaktivita halogenkyselin • Substituce (záměna) 3CHBrCOOH + NH3 → CH3CHNH2COOH + HBr Např. CH kyselina 2-brompropanová kyselina 2-aminopropanová
• Eliminace (odštěpování)
Např. CH3CH2CHBrCOOH → CH3CH=CHCOOH + HBr kyselina 2-brombutanová
kyselina 2-pentenová
Zástupci Kyselina fluorethanová – jedovatá, tropické rostliny Kyselina trifluorethanová – silná, organické syntézy Kyselina trichlorethanová – leptá, srážení bílkovin
Deriváty karboxylových kyselin Hydroxykyseliny: Názvosloví – systematické (předpona hydroxy + systematický název kyseliny nebo triviální Např. CH2OHCOOH – kyselina hydroxyethanová, CH3CHOHCOOH – kyselina 2-hydroxypropanová Příprava – hydrolýzou halogenkyselin Např. CH3CHClCOOH + H2O → CH3CHOHCOOH + HCl kyselina 2-chlorpropanová
kyselina 2- hydroxypropanová
Vlastnosti – sirupovité kapaliny nebo krystalické látky částečně rozpustné ve vodě
Deriváty karboxylových kyselin Hydroxykyseliny: Reaktivita hydroxykyselin • Oxidace – s primární nebo sekundární alkoholickou skupinou na aldehydy nebo ketony • Substituce (záměna) – pro aromatické kyseliny Zástupci: Kyselina mléčná (kyselina 2- hydroxypropanová) – nedozrálé plody, kyselé mléko, kvašené zelí a okurky, vzniká mléčným kvašením, barvířství, koželužství Kyselina jablečná – nezralé ovoce, jablka, hrozny Kyselina citronová – citrusy, brusinky, rybíz, bezbarvá krystalická, kyselá chuť, rozpustná ve vodě, barvení látek, potravinářství, lékařství
Hydroxykyseliny Kyselina mléčná
Kyselina citronová Kyselina jablečná
Deriváty karboxylových kyselin Kyselina salicylová – v některých rostlinách, bakteriostatické účinky (antiseptikum, konzervant), léčba revmatismu – zevní užití - masti Kyselina acetylsalicylová (acylpyrin) – antipyretikum (snižuje horečku), analgetikum (tlumí bolest) Kyselina gallová – obsažena v taninu, barvení bavlněných látek, lékařství (střevní choroby, popáleniny)
Hydroxykyseliny Kyselina acetylsalicylová
Kyselina gallová
Dubová kůra
Deriváty karboxylových kyselin Aminokyseliny: Výskyt – v přírodě, 20 α-aminokyselin (kódové AMK) jsou základními stavebními jednotkami všech bílkovin na Zemi Názvosloví – převažují názvy triviální nebo názvy tvořené od triviálních názvů AMK náhradou zakončení – in za zakončení – yl, kyseliny lze pojmenovat i systematicky Např. CH2NH2COOH – glycin, glycyl, kyselina αaminoethanová nebo kyselina 2-aminoethanová CH3CHNH2COOH – alanin, alanyl, kyselina αaminopropanová nebo kyselina 2-aminopropanová
Deriváty karboxylových kyselin Aminokyseliny: Příprava – působením NH3 na α-halogenkyseliny Např. CH CHClCOOH + NH → CH CHNH COOH + HCl 3 3 3 2 kyselina 2-chlorpropanová
kyselina 2-aminopropanová
Vlastnosti – krystalické sloučeniny, rozpustné ve vodě, amfoterní látky (chovají se jako kyseliny nebo jako zásady podle prostředí) Izoelektrický bod - pH, při kterém AMK nevykazují žádný náboj AMK mimo glycinu jsou opticky aktivní Zástupci – vybraní z 20–ti α-aminokyselin viz. další snímek
Aminokyseliny
Histidin
Alanin Glycin
Serin
Tryptofan Tyrosin
• Chemie pro střední školy Jiří Banýr,Pavel Beneš a kolektiv SPN Praha,1997 • Chemie II v kostce pro střední školy Bohumír Kotlík , Květoslava Růžičková nakladatelství Fragment,1997 • www.wikipedie.cz • www.google.cz
