Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
Substituční deriváty karboxylových kyselin •
Vznikají substitucemi v ______________________________________, ke změnám v karboxylové funkční skupině ___________________________________.
•
Poloha nové skupiny se často ve spojení s triviálními názvy označuje řeckými písmeny:
•
Mají vlastnosti karboxylových kyselin - mohou odštěpit ________________
Halogenkyseliny •
Odvozujeme je náhradou jednoho nebo více atomů ________________ v uhlíkatém řetězci atomem _______________________
•
Např.:
•
kyselina chloroctová
Vlastnosti • Atomy
halogenu
kyselina trichloroctová
_________________________
kyselina 3-chlormáselná
odštěpení
protonu
karboxylu.
Čím_________________________ jsou tyto atomy u karboxylu a čím je jich _________________, tím je tato halogenkyselina silnější. •
Síla halogenkyselin s halogenem umístěným ve stejné poloze ____________________ s rostoucím protonovým číslem halogenu, tedy od ______________________
•
_____________________ látky, většinou ________________________ (se sudým počtem C-atomů), _________________________ účinky
Příprava
1
Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
Reakce
Hydroxykyseliny •
Odvozujeme je náhradou jednoho nebo více atomů H v uhlíkatém řetězci ____________________________ skupinou _____________
Např.:
Kyselina α-hydroxypropionová
kyselina α-hydroxyjantarová
Kyselina 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová
kyselina o-hydroxybenzoová
Příprava
2
Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
Vlastnosti •
________________________ látky, většinou ____________________rozpustné v H2O
•
Vlivem hydroxylové skupiny jsou hydroxykyseliny ____________________ než nesubstituované kyseliny, hydroxyskupina ovlivňuje vlastnosti karboxylu ____________________než atom halogenu nebo aminoskupina.
•
V důsledku vnitřní rotace kolem vazeb C-C mohou molekuly hydroxykyselin zaujmout takovou konformaci, v níž se –OH a –COOH skupiny k sobě přiblíží natolik, že při umístění - OH skupiny na uhlíkatém řetězci ve vhodné vzdálenosti od karboxylu může mezi nimi proběhnout reakce => cyklické estery – LAKTONY. Jde tedy o stejnou reakci jako mezi molekulami alkoholu a molekulami karboxylové kyseliny – jde však o reakci intramolekulární. Podmínkou úspěšného vzniku laktonu je, aby vzniklý cyklus byl stericky dostatečně stálý (tedy nejlépe pěti- nebo šestičlenný).
Aminokyseliny (dále jen AMK, AM) • •
• •
Obsahují ve svém řetězci ____________________________________ Obecný vzorec: např.
α-aminokyseliny jsou stavebními jednotkami ___________________________ Např.:
Glycin
kyselina aminooctová
kyselina α-aminopropionová
Vlastnosti •
Dochází k acidobazické reakci, kdy aminoskupina jako __________________ skupina poutá proton kyselé __________________ skupiny (dochází k vzájemné reakci těchto skupin uvnitř molekuly):
3
Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
•
Vzniklá
______________________
forma,
také
nazývaná
vnitřní
sůl
-
______________________________ - je příčinou _________________ teplot tání AK. •
Sloučeniny obsahující ve svých molekulách jak zásadité, tak i kyselé skupiny, se označují jako __________________________
• •
Vzorce AK běžně píšeme v neiontové formě, i když to není přesné. Pokud AK ve své molekule obsahuje stejné počty karboxylových skupin a aminoskupin, její reakce je ____________________________
•
Je-li karboxylových skupin v porovnání s aminoskupinami více, reakce aminokyseliny je _____________________, v opačném případě _________________________
•
Při určitém pH, které je pro každou AK ________________________ a označuje se jako její __________________________________, se kyselina chová jako neutrální
Příprava
Vznik peptidické vazby •
______________________ jedné molekuly AK se spojí s ____________________ skupinou druhé molekuly AK za odštěpení _____________________. Vzniká pak dipeptid, tripeptid,…, polypeptid.
4
Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
Oxokyseliny •
Ve sloučenině obsahují _____________________ nebo _________________ skupinu
kyselina pyrohroznová
Významní zástupci substitučních derivátů karboxylových kyselin K. chloroctová
krystalická sloučenina, leptavé účinky, surovina v organické syntéze.
K. trichloroctová
bezbarvé krystalky, jedna z ___________________________ organických kyselin
K. mléčná
vzniká ________________________ cukrů a je přítomna například v _____________________ mléce, kyselém ________________ či silážovaném krmivu. Pravotočivá kyselina mléčná vzniká při _______________________ činnosti jako produkt metabolismu _____________________
K. vinná
obsažena v mnoha druzích ovoce (2 chirální C-atomy). E334
K. citronová
v ______________________ plodech, vyrábí se z melasy kvašením. Zabraňuje _______________________krve (protože váže Ca2+), je meziproduktem metabolismu ______________________savců. Přidává se do ovocných šťáv.
K. salicylová
k salicylová a její _____________________ se používají v _______________________ - např. kyselina ______________________________– proti __________________ a ____________________________.
K. pyrohroznová – meziprodukt ____________________________________________ savců.
5
Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
Funkční deriváty karboxylových kyselin Odvozují se jedním z následujících způsobů: • náhradou vodíkového atomu karboxylové skupiny o atomem kovu => _______________________
•
náhradou hydroxylové skupiny o skupinou -OR => ________________________
o halogenem => ___________________________
o aminoskupinou => _______________________
o skupinou –OCOR => ______________________
•
Jednovazný zbytek kyseliny po odtržení hydroxylové skupiny se nazývá _________________. Názvy acylů se odvozují od latinských jmen jim odpovídajících karboxylových kyselin: Např.: _______________________formyl (latinsky kyselina mravenčí … acidum formicum) _______________________acetyl (latinsky kyselina octová … acidum aceticum) _______________________benzoyl (latinsky kysellina benzoová … acidum benzoicum)
Halogenidy KK Názvosloví • •
Název acylu + halogenid Halogenid + 2. pád kyseliny
6
Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
Vlastnosti •
__________________ reaktivní
•
Připravují se z nich ________________________ reakcemi _____________ a jejich __________________ deriváty
Anhydridy KK Názvosloví • • •
Opisné – anhydrid + 2. pád KK Systematické – název KK + koncovka anhydrid Latinský název KK + anhydrid
7
Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
Vlastnosti •
__________________ reaktivní
•
Slouží k přípravě KK a jiných ______________________ derivátů
8
Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
Amidy KK
Primární
sekundární
Názvosloví • • •
Opisné – amid + 2. pád KK Systematické – název KK + koncovka amid Latinský název KK + amid
Příprava •
Z halogenidů KK
•
Z anhydridů KK
Vlastnosti •
Mají ______________________ charakter
9
terciární
Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
Estrery •
Většinou _________________________ charakteristického zápachu
•
Používají se jako ______________________ a pro výrobu vonných esencí
•
V přírodě lipidy – estery _____________________ a vyšších mastných kyselin
Názvosloví • Opisné – alkylester + 2. pád KK • Alkyl + kmen latinského názvu KK + koncovka ______
Příprava
10
Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
Deriváty kyseliny uhličité •
Odvozujeme je náhradou _____________ skupin jinými skupinami:
kyselina uhličitá
fosgen
močovina
Fosgen • • • •
•
Bezbarvý, __________________________________ V první světové válce byl použit jako bojová chemická látka. Používá se k organickým syntézám Je velmi reaktivní: o rychle hydrolyzuje na CO2 a HCl:
o
s amoniakem tvoří močovinu:
o
s ethanolem tvoří diethylkarbonát (diethylester kyseliny uhličité), což je příjemně vonící kapalina:
Vyrábí se vedením směsi ______________________ a __________________ přes aktivní uhlí
_______________________________
11
Učební texty k výuce chemie – školní rok 2016/2017
Močovina •
_____________________ látka, byla_________________ organickou sloučeninou připravenou uměle
• •
vyrábí se z oxidu uhličitého a amoniaku je obsažena _______________ savců
•
je součástí __________________________ pro dobytek, používá se na výrobu
___________________________________
___________________, jako __________________, na výrobu některých léčiv _____________________________ •
výroba léčiv - derivátem močoviny je kyselina barbiturová, která je základem barbiturátů ( léčiva s _____________________________________ účinkem)
kyselina barbiturová
barbituráty
12
