Metodika pro učitele Reakce organických sloučenin (teoretické cvičení s tablety)

Metodika pro učitele – Reakce organických sloučenin (teoretické cvičení s tablety)

Základní charakteristika výukového programu: Délka: 3–4 vyučovací hodiny (VH); možnost vybrat pouze určité kapitoly Věková kategorie: střední škola Počet žáků: max. 30 Místo: ve třídě Pomůcky (pro každého žáka): - tablet se staženou aplikací Tárium: Reakce organických sloučenin - periodická soustava prvků Návaznost na RVP: chemie Cíle programu: - Žáci rozliší reaktanty v organické chemii ve smyslu činidla a substrátu. - Žáci popíší typy vazeb v organických sloučeninách a vysvětlí vliv charakteru vazeb na vlastnosti látek. - Žáci charakterizují organické reakce podle způsobu štěpení vazby (homolytické, heterolytické) a typu interagujících částic (elektrofilní, nukleofilní, radikálové). - Žáci klasifikují organické reakce (adice, eliminace, substituce, přesmyk). - Žáci používají označení reakcí (de)hydratace, (de)hydrogenace, halogenace. - Žáci aplikují znalosti o průběhu organických reakcí na konkrétních příkladech. Charakteristika aplikace: Aplikace se skládá ze čtyř kapitol:  Reaktanty v organické chemii – substrát a činidlo (1/2 VH)  Typy reakcí podle způsobu štěpení vazby (1 VH)  Typy reakcí podle přeměny substrátu (1 VH)  Úvod do reakčních mechanizmů (1–2 VH) Látku lze probrat v uceleném bloku 3–4 vyučovacích hodin, příp. lze využít pouze vybrané úseky v jednotlivých vyučovacích hodinách. Součástí aplikace jsou názorné animace a řada úkolů na porozumění a procvičení probírané látky. Úkoly pro žáky jsou koncipovány tak, že žáci u nich odesílají návrh vlastního řešení, na základě čehož dostanou zpětnou vazbu informující o tom, zda úkol vyřešili správně či chybně. Tyto testy ověřují, jak žáci porozuměli látce probírané v příslušných dvou kapitolách a poskytují zpětnou vazbu, jak samotným žákům, tak učiteli. Při využívání aplikace je ve výuce důležitý výklad učitele. Učitel vystupuje jako průvodce aplikací – poskytuje žákům doprovodný komentář k jednotlivým snímkům (jeho možné znění je naznačeno níže).

název projektu: Cestou přírodovědných a technických oborů napříč Středočeským krajem registrační číslo: CZ.1.07/1.1.00/44.0011

Průběh výuky: Žáci mohou s tabletem pracovat každý sám, příp. ve dvojicích. Učitel žáky instruuje, jak pracovat s tabletem. - Každý žák/dvojice žáků si zapne aplikaci. - Pokud je to nutné (např. u méně zkušených žáků) učitel předvede, jak zapnout aplikaci, otevřít příslušnou kapitolu, jakým pohybem lze přecházet mezi snímky apod. Když aplikace spadne, je třeba ji vypnout, event. vypnout tablet a pustit znovu. - Žáci postupují aplikací společně s učitelem. Postup aplikací řídí učitel – žáci se v aplikaci sami nemohou dostat dále, než je učitelský tablet; (mohou se ale pohybovat zpět). - Při řešení úkolů nejde o rychlost, ale o správnost odpovědí. - Po označení zvolené možnosti je nutné odeslat výsledek ke kontrole (použít tlačítko „vyhodnotit“) - Žáci mají u většiny úkolů dva pokusy na svoje odpovědi (netýká se „kontrolních otázek“). Pokud neuspějí, zobrazí se jim následně správné řešení. - V aplikaci jsou použity následující typy úkolů: o Výběr právě jedné možnosti u položek označených „abc“ a u „překlikávacích“ položek o Výběr více správných možností u položek označených čtverečkem o Doplnění číslice/slova o Přesouvání objektů Zkrácený „scénář“ výuky (členěný podle kapitol): 1. Reaktanty v organické chemii – substrát a činidlo V úvodní kapitole se žáci seznámí s termíny substrát a činidlo. Klasifikována jsou činidla radikálová, nukleofilní a elektrofilní. 2. Typy reakcí podle způsobu štěpení vazby Ve druhé kapitole jsou představeny typy vazeb v organických sloučeninách (nepolární a polární kovalentní vazby). S pomocí animací je názorně ukázáno, jak charakter vazby ovlivňuje její štěpení (homolytické vs. heterolytické). Poté je zařazeno osm editovatelných testových otázek na zopakování učiva prvních dvou kapitol. 3. Typy reakcí podle přeměny substrátu Třetí kapitola se věnuje klasifikaci organických reakcí na adici, eliminaci, substituci a přesmyk. Poklepáním na vybraný název reakce v úvodním snímku („menu“) dojde k přesměrování na příslušný výkladový snímek. Dále je možné vrátit se na úvodní „menu“ kapitoly či zvolit ikonu pro procvičování všech čtyř typů reakcí. 4. Úvod do reakčních mechanizmů V poslední kapitole žáci postupným řešením úkolů odhalují typické reakce pro vybrané uhlovodíky (alkany, alkeny, areny) a jejich deriváty (halogenalkany a alkoholy, karbonylové sloučeniny). Žáci se tak naučí rozlišovat substituci radikálovou, adici elektrofilní, substituci elektrofilní, substituci nukleofilní a adici nukleofilní. V dalších úkolech žáci označí reakce jako hydrataci, hydrogenaci a halogenaci. Zjistí také, že chlorace může probíhat třemi odlišnými mechanizmy. Průběžně jsou v této kapitole zařazeny editovatelné „kontrolní otázky“. V závěru najdeme editovatelné testové otázky, které slouží k procvičení učiva ze třetí a čtvrté kapitoly. název projektu: Cestou přírodovědných a technických oborů napříč Středočeským krajem registrační číslo: CZ.1.07/1.1.00/44.0011

Podrobné doporučené komentáře k jednotlivým snímkům aplikace: Poznámka: V textu jsou úkoly pro žáky označeny červeně, animace modře, kontrolní otázky (ve čtvrté kapitole) a testové otázky zeleně. 1. Reaktanty v organické chemii – substrát a činidlo V úvodní kapitole se žáci seznámí s termíny substrát a činidlo. Klasifikována jsou činidla radikálová, nukleofilní a elektrofilní. Snímek 1: Učitel: Při chemických reakcí dochází obvykle ke vzájemnému působení dvou nebo více reaktantů. Mohou se označovat jako substrát a činidlo. Substrátem se rozumí organická látka, která v průběhu chemické reakce podléhá změnám. Z reagujících látek to bývá ta složitější. Jako činidlo se označuje výchozí látka, která reaguje s různými substráty stejným způsobem. Mívá jednodušší strukturu, často je anorganické povahy. V naznačené rovnici reakce vidíme, že substrátem je složitější organická látka – alken, který reaguje s činidlem, kterým je voda. Reakce s vodou se nazývá hydratace. Produktem reakce je alkohol. Reakci je navíc nutné katalyzovat působením kyseliny. Snímek 2: Úkol pro žáky: Vyber vždy právě jednu správnou možnost. Řešení: Substrátem je alkan (methan), činidlem je chlor. Reakce s chlorem se nazývá chlorace. Snímek 3: Úkol pro žáky: Vyber vždy právě jednu správnou možnost. Řešení: Substrátem je karboxylová kyselina (kyselina octová), tj. CH3COOH, činidlem je hydroxid sodný, tj. NaOH. Tato reakce je reakcí kyseliny a zásady, vzniká při ní sůl a voda. Takové reakce nazýváme jako neutralizace. Snímek 4: Učitel: Činidla v organické chemii rozlišujeme radikálová, nukleofilní a elektrofilní. Poklepáním na vybraný obrázek se zobrazí podrobnosti k danému typu činidla: 

Radikálová činidla nesou nepárový elektron – ten se značí tečkou. Jsou velmi reaktivní, protože obsahují atom, v jehož valenční vrstvě je místo stabilního elektronového oktetu lichý počet elektronů. Potřebný oktet může radikál získat několika způsoby, např. tak, že odtrhne atom s jedním vazebným elektronem jiné molekule a vytvoří tím nový radikál.



Nukleofilními činidly jsou anionty nebo neutrální molekuly nesoucí volný elektronový pár. Fungují tedy jako donory elektronů.



Elektrofilními činidly jsou kationty nebo neutrální molekuly s nedostatkem elektronů. Jsou ochotnými akceptory elektronů.

Snímek 5: Úkol pro žáky: Rozhodni, o jaký typ činidla se jedná. Řešení: SO3H+ elektrofilní, Br• radikálové, CNnukleofilní, elektrofilní, CH3• radikálové, H2O nukleofilní, Br+ elektrofilní, CH3NH2 nukleofilní.


2. Typy reakcí podle způsobu štěpení vazby Ve druhé kapitole jsou představeny typy vazeb v organických sloučeninách (nepolární a polární kovalentní vazby). S pomocí animací je názorně ukázáno, jak charakter vazby ovlivňuje její štěpení (homolytické vs. heterolytické). Snímek 1: Učitel: Jak víte, soudržné síly, které působí mezi atomy či ionty v molekulách a krystalech nazýváme chemická vazba. Na tvorbě chemické vazby se podílejí valenční elektrony. Chemická vazba může být kovalentní – jedná se o sdílení elektronů dvěma atomy, nebo iontová – jde o přitahování kationtu a aniontu. Atomy jednotlivých prvků mají rozdílnou schopnost poutat k sobě elektrony tvořící chemickou vazbu. Tuto schopnost atomu přitahovat elektrony chemické vazby vyjadřuje číselně elektronegativita (značí se χ). Hodnoty elektronegativity najdeme v chemických tabulkách. V závislosti na rozdílu elektronegativit vázaných prvků můžeme odhadovat posun v rozložení elektronů ve vazbě. Na základě toho rozlišujeme chemickou vazbu kovalentní a vazbu iontovou. V případě kovalentní vazby je rozdíl elektronegativit relativně malý (∆χ <1,7), takže elektrony jsou sdíleny oběma vázanými atomy. Iontovou vazbu si lze představit tak, že rozdíl elektronegativit mezi dvěma vázanými atomy je již tak velký (∆χ >1,7) že oba elektrony vazby patří elektronegativnějšímu atomu, který tudíž získává záporný náboj (stává se aniontem), zatímco elektropozitivní atom získává kladný náboj (stává se kationtem); na iontovou vazbu lze proto pohlížet spíše jako na elektrostatické přitahování opačně nabitých částic (kationtů a aniontů). Většina organických sloučenin je elektricky neutrální (nemají náboj), protože jsou tvořeny atomy poutanými kovalentními vazbami. U většiny organických reakcí tedy dochází ke změnám v kovalentních vazbách. Abychom pochopili, jak tyto reakce probíhají, pojďme si zopakovat poznatky o kovalentních vazbách. Snímek 2: Učitel: V případě kovalentní vazby ovlivňuje rozdíl elektronegativit vázaných prvků rozložení elektronové hustoty vazebného elektronového páru. U nepolární vazby jsou elektrony ve vazbě rovnoměrně rozloženy mezi oběma vázanými atomy. Tyto atomy mají srovnatelnou hodnotu elektronegativity (∆χ <0,4); jedná se např. o vazbu mezi atomy téhož prvku H – H, C – C, ale i vazba C – H je nepolární. U polární vazby elektronová hustota není rozložena rovnoměrně – dochází k polarizaci vazby. Elektrony jsou více přitahovány na stranu atomu s větší elektronegativitou, na kterém se vytváří částečný záporný náboj. Naopak na atomu s nižší hodnotou elektronegativity se vytváří částečný kladný náboj (0,4<∆χ <1,7); např. Hδ+Clδ-, Cδ+Brδ-. Snímek 3: Úkol pro žáky: Urči typy vazeb v daných látkách. (K řešení úkolu žáci použijí periodickou soustavu prvků.) Řešení: CH4 nepolární, CCl4 polární, CH3CH3 nepolární, CH3OH nepolární i polární, NH3 polární, NaCl iontová, Cl2 nepolární. Snímek 4: Učitel: Při všech chemických reakcích dochází ke štěpení chemických vazeb v reagujících molekulách a tvorbě nových chemických vazeb v produktech. Reakce v organické chemii můžeme třídit podle řady kritérií, např. právě podle způsobu štěpení vazby u reaktantů. Způsob štěpení vazby závisí na rozdílu elektronegativity vázaných prvků. Interaktivní animace: Sami si vyzkoušejte posouváním prstem po ose, jak se mění elektronová hustota při změně rozdílu elektronegativit mezi vázanými atomy. Jak si myslíte, že se bude štěpit nepolární kovalentní vazba? Jak se bude pravděpodobně štěpit polární kovalentní vazba? název projektu: Cestou přírodovědných a technických oborů napříč Středočeským krajem registrační číslo: CZ.1.07/1.1.00/44.0011

Učitel: Obecně existují dva základní způsoby, kterými se může štěpit kovalentní vazba – buď se štěpí elektronově symetricky (tzv. homolyticky) nebo nesymetricky (tzv. heterolyticky). Podle toho se dle způsobu štěpení vazeb (u reaktantů) chemické reakce dělí na homolytické a heterolytické. Snímek 5: Úkoly pro žáky: Doplň vhodné slovo. Vyber správnou odpověď. Řešení/Učitel: Homolytické reakce bývají často označovány jako reakce radikálové. Při těchto reakcích dochází k homolýze vazby, tj. symetrickému štěpení vazebného elektronového páru a vzniku reaktivních částic s nepárovým elektronem, tzn. že vznikají radikály. Homolytické štěpení vazby je pravděpodobnější mezi atomy prvků se stejnou či velmi podobnou hodnotou elektronegativity, tj. u atomů vázaných nepolární vazbou. Radikálové reakce nejsou tak běžné jako reakce, při kterých se vazba štěpí heterolyticky, nicméně v organické chemii mají důležité místo, a to zejména v některých průmyslových výrobách a při biologických přeměnách. Uvedená obecná rovnice naznačuje homolytické štěpení vazby a vznik radikálů. Všimněte si, že pro znázornění posunu jednoho elektronu v homolytické reakci používáme „pološipku“ ve tvaru rybářského háčku. Snímek 6: Animace: K homolýze dochází např. při štěpení molekuly chloru, Cl2. Ozářením molekuly chloru elektromagnetickým zářením vhodné vlnové délky dochází k symetrickému štěpení vazby mezi atomy chloru za vzniku dvou volných atomů chloru. Všimněte si, že volné atomy chloru jsou zároveň jednoatomovými radikály. Snímek 7: Úkoly pro žáky: Doplň vhodné slovo. Vyber správnou odpověď. Řešení/Učitel: Při heterolýze neboli nesymetrickém štěpení vazby, dochází k přesunu celého elektronového páru k jednomu z vazebných partnerů. Vznikající částice obvykle nesou elektrický náboj, tzn. že vznikají ionty. Při heterolytickém štěpení vazby zůstává elektronový pár na tom z vázaných atomů, který má vyšší hodnotu elektronegativity. Z tohoto atomu se tudíž stává anion. Naopak z atomu s nižší hodnotou elektronegativity se stane kation. Heterolytické štěpení vazby je pravděpodobnější atomů s větším rozdílem elektronegativity, tj. u atomu vázaných polární vazbou. Uvedená obecná rovnice naznačuje přesun elektronového páru při heterolytickém štěpení vazby a vznik iontů. Všimněte si, že posun dvou elektronů (tj. celého elektronového páru) naznačujeme úplnou šipkou. Snímek 8: Animace: V molekule daného halogenderivátu (halogenalkanu) je elektronegativnější atom bromu vázán s uhlíkovým atomem, na kterém je částečný kladný náboj. Vazba je v důsledku rozdílu elektronegativit bromu a uhlíku polarizovaná. Protože má brom vyšší hodnotu elektronegativity, při heterolytickém štěpení se na tento atom přesune celý vazebný elektronový pár a z bromu se tak stane bromidový anion. Odštěpením bromidového aniontu se z molekuly halogenderivátu vytváří karboniový kation (karbokation). Snímek 9: Úkol pro žáky: Přetažením doplň na správná místa příslušné reaktanty a produkty. Snímky 10–14: Editovatelný test pro zopakování učiva prvních dvou kapitol. Řešení: Snímek 10: Substrátem v uvedené reakci je alken (ethen, ethylen). Snímek 11: O reakci neplatí: Produkty reakce jsou alkohol a nasycené uhlovodíky. Snímek 12: Vlevo: Typickým znakem radikálu je přítomnost nepárového elektronu. Vpravo: Heterolytickým štěpením vazby vznikají ionty. Snímek 13: Vlevo: Heterolytické štěpení. Vpravo: Molekula NH3 je činidlem nukleofilním. Snímek 14: Vlevo: Elektrofilem je kladně nabitý reaktant. Vpravo: Kation H3O+ se bude chovat jako elektrofil. název projektu: Cestou přírodovědných a technických oborů napříč Středočeským krajem registrační číslo: CZ.1.07/1.1.00/44.0011

3. Typy reakcí podle přeměny substrátu Třetí kapitola se věnuje klasifikaci organických reakcí na adici, eliminaci, substituci a přesmyk. Úvodní snímek („menu“) k třetí kapitole. Učitel: Nyní se podíváme na základní typy reakcí, ke kterým dochází u organických sloučenin. Podle charakteru přeměny substrátu rozlišujeme čtyři typy reakcí, jimiž jsou: substituce, adice, eliminace a přesmyk. Na schématu je znázorněn přehled čtyř základních typů reakcí. Všimněte si, že výchozí organickou sloučeninou (substrátem) je jedna molekula (but-1-en), zatímco produkty reakcí se liší na základě odlišných reakčních podmínek (teplota, katalyzátor, činidlo apod.). Reakční podmínky ovlivňují průběh chemické reakce a vznik příslušného produktu, event. produktů. Poklepáním na vybraný název reakce dojde k přesměrování na příslušný výkladový snímek. Dále je možné vrátit se na úvodní „menu“ kapitoly či zvolit ikonu pro procvičování všech čtyř typů reakcí. Snímek substituce: Úkol pro žáky: Označ správnou odpověď. Učitel/Řešení: Substituční reakce probíhá tehdy, když si dva reaktanty vymění své části za vzniku dvou nových produktů. Při substituce nedochází ke změnám v násobnosti vazeb u reaktantů ani u produktů. Uvedeným příkladem substituce je reakce but-1-enu (alkenu) s chlorem za teploty 400 °C. Při této reakci dochází k výměně jednoho atomu vodíku v molekule alkenu za atom chloru. Násobnost vazeb zůstává beze změny. (Pozn: Za teploty nižší než 400 °C by přednostně docházelo k adici chloru na násobnou vazbu.) Poklepáním na obrázek vpravo dole návrat k „menu“. Snímek adice: Úkol pro žáky: Označ správnou odpověď. Učitel/Řešení: Jako adiční reakce se označují takové reakce, při nichž se dva reaktanty spojí dohromady za vzniku jediného nového produktu. Adice probíhá u substrátů s alespoň jednou násobnou vazbou. Adicí činidla dochází k tomu, že se substrát úplně nebo částečně nasytí – z trojné vazby vzniká vazba dvojná a ze dvojné jednoduchá. V průběhu adičních reakcí se tedy mění násobnost vazeb. Jako příklad adice je zde uvedena reakce but-1-enu (alkenu) s chlorovodíkem. Chlorovodík se aduje na alken tak, že jeho elektropozitivní část (H+) se naváže na ten uhlík dvojné vazby, který nese více vodíků (platí zde tzv. Markovnikovo pravidlo). Elektronegativní část činidla (Cl-) se naváže na uhlík dvojné vazby, který nese méně atomů vodíku. Při adicích dochází k nasycení vazby v molekule substrátu – z nenasyceného alkenu tak v tomto případě vzniká nasycený halogenalkan (2-chlorbutan). Poklepáním na obrázek vpravo dole návrat k „menu“. Snímek eliminace: Úkol pro žáky: Označ správnou odpověď. Učitel/Řešení: Eliminační reakce jsou v určitém smyslu opakem reakcí adičních. Jsou to reakce, při kterých se reaktant štěpí na dva produkty – v molekule substrátu vzniká násobná vazba (nebo se zvyšuje její násobnost), současně se uvolňuje molekula jednoduché (většinou anorganické) látky. Při eliminacích tedy dochází ke změně násobnosti vazeb. Uvedeným příkladem je eliminace but-1-enu (alkenu, tj. uhlovodíku s jednou dvojnou vazbou), při níž se odštěpí molekula vodíku (H2) a vzniká buta-1,3-dien (tj. uhlovodík se dvěma dvojnými vazbami) – produkt má vyšší stupeň nenasycenosti, než substrát. Reakci, při níž dochází k oštěpení molekuly vodíku nazýváme jako dehydrogenaci. Poklepáním na obrázek vpravo dole návrat k „menu“. Snímek přesmyk: Úkol pro žáky: Doplň správné číslice. Učitel/Řešení: Přesmyk je reakce, při které v molekule reaktantu dochází k přeskupení vazeb a atomů a vzniká izomerní produkt. Na příkladu přesmyku but-1-enu na jeho konstituční izomer but-2-en působením kyselého katalyzátoru je vidět, že reaktant i produkt mají stejný název projektu: Cestou přírodovědných a technických oborů napříč Středočeským krajem registrační číslo: CZ.1.07/1.1.00/44.0011

sumární vzorec C4H8, ale liší se strukturními vzorci. Poklepáním na obrázek vpravo dole návrat k „menu“. Snímky procvičování: Úkol pro žáky: Klasifikuj reakci z obrázku jako substituci, adici, eliminaci či přesmyk. Řešení: Snímek 1: Adice (halogenace – bromace). Snímek 2: Substituce. Snímek 3: Eliminace (dehydrogenace). Snímek 4: Přesmyk. Snímek 5: Eliminace (dehydratace). Snímek 6: Adice. Snímek 7: Přesmyk. Snímek 8: Substituce (nitrace).


4. Úvod do reakčních mechanizmů Čtvrtá kapitola je postavená na vědomostech z předcházejících kapitol. Na začátku hodiny je proto vhodné alespoň stručně zopakovat důležité pojmy: substrát, činidlo radikálové, nukleofilní, elektrofilní, vazba nepolární, polární, iontová, adice, eliminace, substituce, přesmyk apod. Obsah této kapitoly není zaměřen na podrobný popis reakčních mechanizmů, pouze naznačuje rozdílnou reaktivitu vybraných skupin organických sloučenin v závislosti na jejich struktuře (zejména na typu vazby, kterou obsahují). Žáci postupným řešením úkolů odhalují typické reakce pro vybrané uhlovodíky (alkany, alkeny, areny) a jejich deriváty (halogenalkany a alkoholy, karbonylové sloučeniny) a naučí se tak rozlišovat substituci radikálovou, nukleofilní a elektrofilní a dále adici elektrofilní a nukleofilní. V dalších úkolech žáci označí reakce jako hydrataci, hydrogenaci a halogenaci. Žáci také zjistí také, že chlorace může probíhat třemi odlišnými mechanizmy. Podrobné reakční mechanizmy může učitel případně žákům doplnit pomocí klasických výukových metod. Snímek 1: Učitel: Nejprve si vysvětleme, jaký je rozdíl mezi chemickou rovnicí a reakčním mechanizmem. Chemická rovnice představuje souhrnný, vyčíslený zápis chemické reakce. Na levé straně uvádí reaktanty, na pravé straně (za šipkou) uvádí produkty reakce. Naproti tomu reakční mechanizmus přesně a podrobně popisuje průběh chemické reakce, co se děje v každém kroku reakční přeměny. Uvádí reaktanty, produkty a navíc i meziprodukty reakce. Popisuje, které vazby a v jakém pořadí se štěpí, které vazby a v jakém pořadí se tvoří, podává informace o mezistupních reakce a různých přechodových stavech. Úplný mechanizmus musí vysvětlit použití všech reaktantů, vznik všech produktů a relativní zastoupení každého z nich. Znalost mechanizmu reakce umožňuje v praxi vytvářet takové reakční podmínky, aby bylo dosaženo velkého výtěžku žádaného produktu reakce, a naopak se v maximální míře zamezilo tvorbě vedlejších nežádoucích látek. Na snímku je ukázán rozdíl mezi chemickou rovnicí adice bromovodíku na ethen a reakčním mechanizmem téže reakce. Snímek 2: Úkol pro žáky: Označ správné odpovědi. Řešení: Alkany jsou poměrně málo reaktivní uhlovodíky, které obsahují vazby C–C a C–H, tedy jednoduché, kovalentní nepolární vazby. Snímek 3: Úkol pro žáky: Označ správné odpovědi. Řešení: Typická reakce pro alkany (s ohledem na to, že obsahují v molekule pouze jednoduché vazby) je substituce. Nepolární vazby v alkanech se štěpí převážně homolyticky po ataku reaktivním radikálem, (který nese nepárový elektron). Reakci typickou pro alkany proto označujeme jako radikálovou substituci. Příkladem radikálové substituce alkanů je chlorace methanu. Ze zápisu reakce chlorace methanu (tj. reakce methanu s chlorem při působení UV záření, event. při zahřátí) je vidět, že při této reakci dochází k výměně (substituci) atomu vodíku za atom chloru a vzniká halogenalkan (chlormethan). Jako vedlejší produkt vzniká chlorovodík. Mechanizmus podrobně popisující průběh reakce a objasňující vznik více různých produktů reakce je mnohem složitější než uvedené schéma reakce. Žáci se s ním seznámí při výkladu u alkanů. Snímek 4: Kontrolní otázka: Pro alkany (tj. uhlovodíky s jednoduchými, nepolárními vazbami) je typickou reakcí substituce radikálová (SR). Snímek 5: Úkol pro žáky: Označ správné odpovědi. Řešení: Halogenalkany a alkoholy jsou sloučeniny, které obsahují v molekule jednoduché vazby. V jejich molekulách nacházíme polární vazbu C – X, resp. C – OH. název projektu: Cestou přírodovědných a technických oborů napříč Středočeským krajem registrační číslo: CZ.1.07/1.1.00/44.0011

V důsledku vyšší elektronegativity atomu halogenu (resp. kyslíku) dochází k posunu vazebného elektronového páru a polarizaci vazby. Na atomu uhlíku se tím vytváří částečný kladný náboj. Snímek 6: Úkol pro žáky: Označ správné odpovědi. Řešení: Typická reakce pro halogenalkany/alkoholy (s ohledem na to, že obsahují v molekule pouze jednoduché vazby) je substituce. Polární vazba se při reakci štěpí heterolyticky. Částečný kladný náboj na atomu uhlíku v halogenalkanu/alkoholu je atakován nukleofilní částí činidla. Typickou reakcí je proto substituce nukleofilní. Příkladem je naznačená reakce halogenalkanu (bromethanu) s hydroxidem draselným. (Dochází k výměně nukleofilních částí molekul: Br- za OH-). Snímek 7: Kontrolní otázka: Pro halogenalkany a alkoholy (tj. deriváty uhlovodíků s jednoduchými, polárními vazbami) je typickou reakcí substituce nukleofilní (SN). Snímek 8: Úkol pro žáky: Označ správné odpovědi. Řešení: Areny neboli aromatické uhlovodíky jsou stálé sloučeniny s aromatickým charakterem. Jedná se o cyklické sloučeniny s elektronově bohatými konjugovanými  vazbami, které jsou delokalizovány nad a pod kruhem. Snímek 9: Úkol pro žáky: Označ správné odpovědi. Řešení: Vzhledem k tomu, že je při reakcích arenů preferováno zachování jejich stálého aromatického charakteru, typickou reakcí jsou substituce.  elektrony arenů jsou snadno přístupné elektrofilním činidlům. Typickou reakcí pro areny je proto elektrofilní substituce, při níž dochází k výměně elektrofilní části činidla s H+ na aromatickém jádře. Uvedeným příkladem substituce elektrofilní je nitrace benzenu, tj. reakce benzenu s nitrační směsí, kterou tvoří kyselina dusičná (poskytuje elektrofil ) a kyselina sírová (funguje jako katalyzátor reakce). Při reakci vzniká nitrobenzen a jako vedlejší produkt voda. Snímek 10: Kontrolní otázka: Pro areny (tj. uhlovodíky se stálým, elektronově bohatým aromatickým jádrem) je typickou reakcí substituce elektrofilní (SE). Snímek 11: Úkol pro žáky: Označ správné odpovědi. Řešení: Alkeny jsou nenasycené uhlovodíky, které obsahují jednu dvojnou vazbu C=C. Jsou reaktivnější než alkany a to proto, že mají podstatně větší elektronovou hustotu, než je ve vazbách jednoduchých (ve dvojné vazbě jsou navíc dva elektrony oproti vazbě jednoduché). Navíc elektrony dvojné vazby – tzv.  vazba – leží mimo spojnici jader a jsou tudíž lépe přístupné činidlu (nejsou skryté mezi jádry jako elektrony jednoduché vazby ). Snímek 12: Úkol pro žáky: Označ správné odpovědi. Řešení: Alkeny obsahují jednu dvojnou vazbu. Typickou reakcí je pro ně proto adice. Elektronově bohatá dvojná vazba alkenů je dobře přístupná elektrofilním činidlům. Typickou reakcí pro alkany je tedy elektrofilní adice, která je zahájena napadením elektrofilu elektrony  vazby. Na obrázku je naznačeno schéma elektrofilní adice halogenovodíku (např. bromovodíku) na nenasycený alken (ethen), při němž vzniká nasycený halogenalkan (např. bromethan). Snímek 13: Kontrolní otázka: Pro alkeny (tj. uhlovodíky s jednou elektronově bohatou dvojnou vazbou) je typickou reakcí adice elektrofilní (AE). Snímek 14: Úkol pro žáky: Označ správné odpovědi. Řešení: Karbonylové sloučeniny (tj. aldehydy a ketony) obsahují funkční skupinu C=O. Ta, jak je vidět, je tvořena dvojnou vazbou a je polární – na uhlíku se vytváří částečný kladný náboj (v důsledku vyšší hodnoty elektronegativity kyslíku, který k sobě více přitahuje elektrony vazby). název projektu: Cestou přírodovědných a technických oborů napříč Středočeským krajem registrační číslo: CZ.1.07/1.1.00/44.0011

Snímek 15: Úkol pro žáky: Označ správné odpovědi. Řešení: S ohledem na přítomnost násobné vazby ve funkční skupině karbonylových sloučenin je jejich typickou reakcí adice. Protože atom uhlíku karbonylové skupiny nese částečný kladný náboj, je nejprve atakován nukleofilní částí činidla. Reakci typickou pro karbonylové sloučeniny nazýváme adice nukleofilní. Na schématu je naznačena nukleofilní adice kyanovodíku na aldehyd (ethanal). Reakcí aldehydů (příp. ketonů) s HCN vznikají tzv. kyanhydriny. Snímek 16: Kontrolní otázka: Pro aldehydy a ketony (tj. deriváty uhlovodíků s funkční skupinou tvořenou dvojnou, polární vazbou) je typickou reakcí adice nukleofilní (AN). Snímek 17: Učitel: Podle použitého činidla můžeme organické reakce nazývat jako hydratace, hydrogenace, halogenace apod. Úkol pro žáky: Přetažením doplň vhodné označení adiční reakce. Řešení: Všechny tři uvedené reakce mají stejný substrát, jímž je ethen. Ve všech třech případech dochází ke stejnému typu reakce – k adici činidla na dvojnou vazbu. Reakce se však liší použitím odlišných činidel. Adici vodíku nazýváme jako hydrogenace. Reakci s halogenem (může jít o adici či substituci) nazýváme jako halogenace (reakce s chlorem je chlorace, s bromem bromace apod.). Adici vody nazýváme jako hydratace. Snímek 18: Učitel: V uvedených reakcích je použito stejné činidlo – chlor – jedná se tedy ve všech případech o chlorace. Reakce se však liší použitým substrátem a reakčními podmínkami (použitím katalyzátoru apod.). Na základě toho reakce probíhají odlišnými mechanizmy. Úkol pro žáky: U každé z chlorací upřesni, o jaký typ reakce se jedná. Řešení: Chlorace benzenu je substituce elektrofilní (týká se přímo benzenového jádra). Chlorace toluenu je substituce radikálová (týká se postranního řetězce). Chlorace cyklohexenu je adice elektrofilní. Snímky 19–26: Editovatelný test pro zopakování učiva ze třetí a čtvrté kapitoly. Řešení: Snímek 19: O adici platí: Během této reakce se zvyšuje nasycenost. Snímek 20: O reakci z obrázku neplatí tvrzení: Dochází k přesunu atomu kyslíku. Snímek 21: Rovnice na obrázku popisují nejprve adici, poté přesmyk. Snímek 22: Reakce na obrázku bude mít elektrofilní průběh. Snímek 23: Pro uvedenou reakci neplatí tvrzení: Substrátem je alkan. Snímek 24: Rovnice popisuje substituci. Snímek 25: Reaktivní částici s nepárovým elektronem nazýváme radikál. Snímek 26: O uvedené reakci neplatí tvrzení: Reaktant a produkt jsou konstitučními izomery.


Metodika pro učitele Reakce organických sloučenin (teoretické cvičení s tablety)

Recommend Documents