Lipidy. Lipids. Tisková verze Print version Prezentace Presentation

Lipidy Lipids Tomáš Kučera 2011 Tisková verze

Print version

Prezentace

Presentation

Lipidy

Slide 1a

Lipidy

Lipidy

Slide 1b

Lipidy • nepolární (hydrofobní) látky biologického původu, rozpustné v organických rozpouštědlech (ve vodě omezeně či vůbec)

Lipidy

Slide 1c


Hlavní funkce lipidů

Lipidy

Slide 1d


Hlavní funkce lipidů • strukturní složky biologických membrán

Lipidy

Slide 1e


Hlavní funkce lipidů • strukturní složky biologických membrán • energetická zásoba (triacylglyceroly)

Lipidy

Slide 1f


Hlavní funkce lipidů • strukturní složky biologických membrán • energetická zásoba (triacylglyceroly) • tepelná (a elektrická) izolace

Lipidy

Slide 1g


Hlavní funkce lipidů • • • •

strukturní složky biologických membrán energetická zásoba (triacylglyceroly) tepelná (a elektrická) izolace ochrana před infekcí, nárazy a vysušením

Lipidy

Slide 1h


Hlavní funkce lipidů • • • • •

strukturní složky biologických membrán energetická zásoba (triacylglyceroly) tepelná (a elektrická) izolace ochrana před infekcí, nárazy a vysušením vitamíny a hormony a jejich prekurzory

Lipidy

Slide 1i


Hlavní funkce lipidů • • • • • •

strukturní složky biologických membrán energetická zásoba (triacylglyceroly) tepelná (a elektrická) izolace ochrana před infekcí, nárazy a vysušením vitamíny a hormony a jejich prekurzory žlučové kyseliny – solubilizace lipidů

Lipidy

Slide 2a

Mastné kyseliny

Lipidy

Slide 2b

Mastné kyseliny FA (z angl. fatty acid) • důležitá složka většiny ostatních lipidů

• uhlovodíkový řetězec (4–36 C) s karboxylem na konci

Lipidy

Slide 2c


• uhlovodíkový řetězec (4–36 C) s karboxylem na konci • amfipatické

Lipidy

Slide 2d


• uhlovodíkový řetězec (4–36 C) s karboxylem na konci • amfipatické • nepolární část • polární část

Lipidy

Slide 2e


• uhlovodíkový řetězec (4–36 C) s karboxylem na konci • amfipatické • nepolární část • polární část • 16-C mastná kyselina: CH3–(CH2)14–COO−

Lipidy

Slide 2f



• nasycené nebo nenasycené

Lipidy

Slide 2g



• nasycené nebo nenasycené • volná rotace kolem vazby C–C

Lipidy

Slide 2h



• nasycené nebo nenasycené • volná rotace kolem vazby C–C • žádná rotace kolem vazby C=C

Lipidy

Slide 2i




• esterifikované či „volné“

Lipidy

Slide 2j




• esterifikované či „volné“ • soli s alkalickými kovy – mýdla

Lipidy

Slide 3a

Mastné kyseliny

• různě dlouhé

Lipidy

Slide 3b

Mastné kyseliny

• různě dlouhé • SCFA (< 6 C) • MCFA (6–12 C) • LCFA (12–22 C) • VLCFA (> 22 C)

Lipidy

Slide 3c

Mastné kyseliny

• různě dlouhé • SCFA (< 6 C) • MCFA (6–12 C) • LCFA (12–22 C) • VLCFA (> 22 C) • nižší (< 10 C) • vyšší (> 12 C)

Lipidy

Slide 4a

Mastné kyseliny γ

β

α

O

OH 4

ω

n

3

2

1

Lipidy

Slide 4b

Mastné kyseliny γ

β

α

O

OH 4

ω

3

2

1

n

18-C MK se dvěma cis dvojnými vazbami:

Lipidy

Slide 4c

Mastné kyseliny γ

β

α

O

OH 4

ω

3

2

1

n

18-C MK se dvěma cis dvojnými vazbami: kyselina linolová

Lipidy

Slide 4d

Mastné kyseliny γ

β

α

O

OH 4

ω

3

2

1

n

18-C MK se dvěma cis dvojnými vazbami: kyselina linolová (9,12-oktadekadienová, oktadeka-9,12-dienová)

Lipidy

Slide 4e

Mastné kyseliny γ

β

α

O

OH 4

ω

3

2

1

n

18-C MK se dvěma cis dvojnými vazbami: kyselina linolová (9,12-oktadekadienová, oktadeka-9,12-dienová) cis,cis-C18:2 ∆9,12 či C18:2 cis,cis-ω 6 či cis,cis-C18:2 n–6 all cis-C18:2 ∆9,12 či C18:2 -ω 6 či all cis-C18:2(9,12) C18:2(9c,12c)

Lipidy

Slide 4f

Mastné kyseliny γ

β

α

O

OH 4

ω

3

2

1

n


Lipidy

Slide 5a

Mastné kyseliny

• obvykle • lineární uhlovodíkový řetězec

Lipidy

Slide 5b

Mastné kyseliny

• obvykle • lineární uhlovodíkový řetězec • sudý počet uhlíkových atomů

Lipidy

Slide 5c

Mastné kyseliny

• obvykle • lineární uhlovodíkový řetězec • sudý počet uhlíkových atomů • dvojné vazby v cis konfiguraci

Lipidy

Slide 5d

Mastné kyseliny

• obvykle • lineární uhlovodíkový řetězec • sudý počet uhlíkových atomů • dvojné vazby v cis konfiguraci • rigidní ohyb na každé vazbě C=C

Lipidy

Slide 5e

Mastné kyseliny

• obvykle • lineární uhlovodíkový řetězec • sudý počet uhlíkových atomů • dvojné vazby v cis konfiguraci • rigidní ohyb na každé vazbě C=C O OH

kyselina stearová kyselina olejová kyselina linolová kyselina cis-C18:1 n-7

Lipidy

Slide 5f

Mastné kyseliny



• teplota tání FA klesá s

Lipidy

Slide 5g

Mastné kyseliny



• teplota tání FA klesá s • kratším řetězcem

Lipidy

Slide 5h

Mastné kyseliny



• teplota tání FA klesá s • kratším řetězcem • nenasyceností

Lipidy

Slide 5i

Mastné kyseliny



• teplota tání FA klesá s • kratším řetězcem • nenasyceností • blízkostí první vazby C=C ke karboxylu

Lipidy

Slide 6a

Některé běžné mastné kyseliny Triviální název Nasycené laurová myristová palmitová stearová arach(id)ová behenová lignocerová S 1 dvojnou vazbou palmitolejová olejová eruková nervonová Se 2 dvojnými vazbami linolová Se 3 dvojnými vazbami α-linolenová γ-linolenová Se 4 dvojnými vazbami arachidonová S 5 dvojnými vazbami timnodonová klupanodonová Se 6 dvojnými vazbami cervonová

Zkratka

Systematický název

C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C20:0 C22:0 C24:0

dodekanová tetradekanová hexadekanová oktadekanová eikosanová dokosanová tetrakosanová

C16:1 C18:1 C22:1 C24:1

9-hexadekaenová 9-oktadekaenová 13-dokosaenová 15-tetrakosaenová

9 9 13 15

7 9 9 9

COOH

C18:2

9,12-oktadekadienová

9,12

6

COOH

C18:3 C18:3

9,12,15-oktadekatrienová 6,9,12-oktadekatrienová

9,12,15 6,9,12

3 6

C20:4

5,8,11,14-eikosatetraenová

5,8,11,14

6

C20:5 C22:5

5,8,11,14,17-eikosapentaenová 7,10,13,16,19-dokosapentaenová

5,8,11,14,17 7,10,13,16,19

3 3

COOH

C22:6

4,7,10,13,16,19-dokosahexaenová

4,7,10,13,16,19

3

COOH

∆

n−(ω)

Strukturní vzorec COOH COOH COOH COOH

COOH

COOH COOH

COOH COOH COOH

COOH COOH

COOH

COOH

Lipidy

Slide 6b


Zkratka


C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C20:0 C22:0 C24:0


C16:1 C18:1 C22:1 C24:1


9 9 13 15

7 9 9 9

COOH

C18:2


9,12

6

COOH

C18:3 C18:3


9,12,15 6,9,12

3 6

C20:4


5,8,11,14

6

C20:5 C22:5


5,8,11,14,17 7,10,13,16,19

3 3

COOH

C22:6


4,7,10,13,16,19

3

COOH

∆

n−(ω)


COOH

COOH COOH

• esenciální jsou linolová a α -linolenová

COOH COOH COOH

COOH COOH

COOH

COOH

Lipidy

Slide 7a

Některé méně běžné mastné kyseliny Triviální název S lichým řetězcem

Zkratka


C13:0 C15:0 C17:0 C17:1

tridekanová pentadekanová heptadekanová cis-9-heptadecenová

iso-tridekanová

iso C13:0

11-methyldodekanová

iso-tetradekanová

iso C14:0

12-methyltridekanová

iso-pentadekanová

iso C15:0

13-methyltetradekanová

iso-hexadekanová

iso C16:0

14-methylpentadekanová

iso-heptadekanová

iso C17:0

15-methylhexadekanová

anteiso-tridekanová

anteiso C13:0 10-methyldodekanová

Větvené

Δ

9

n- (ω)

8

anteiso-pentadekanová anteiso C15:0 12-methyltetradekanová anteiso-heptadekanová anteiso C17:0 14-methylhexadekanová fytanová

3,7,11,15-tetramethylhexadekanová

pristanová 2,6,10,14-tetramethylpentadekanová Konjugovaná kyselina linolová (CLA) C18:2(9c,11t) cis-9,trans-11-oktadekadienová 9,11 C18:2(10t,12c) trans-10,cis-12-oktadekadienová 10,12 S trojnou vazbou tarirová

C18:1(6a)

6-oktadecinová (6-oktadecynová)

8 7

Strukturní vzorec

Lipidy

Slide 8a

některé opravdu exotické mastné kyseliny

Lipidy

Slide 8b

některé opravdu exotické mastné kyseliny • např. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-oktahydroxy-trans-26,trans43-dien-2,31,34,46-tetraynová kyselina HOOC

OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH

OH

Lipidy

Slide 8c


OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH

• cyklopropanový až cyklohexanový kruh

OH

Lipidy

Slide 8d


OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH

• cyklopropanový až cyklohexanový kruh • epoxy-, cyklické peroxidy, –SH a disulfidy…

OH

Lipidy

Slide 8e


OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH


HOOC HOOC

•

HOOC

OH

Lipidy

Slide 8f


OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH


HOOC HOOC

HOOC

• • podobná pestrost i u mastných alkoholů

OH

Lipidy

Slide 9a

Přehled lipidů

Lipidy

Slide 9b

Přehled lipidů • jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy

Lipidy

Slide 9c

Přehled lipidů • jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy • tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol

Lipidy

Slide 9d

Přehled lipidů • jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy • tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol • vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem

Lipidy

Slide 9e


• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky

Lipidy

Slide 9f


• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky • fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka

Lipidy

Slide 9g


• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky • fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka • glykolipidy – obsahují cukry

Lipidy

Slide 9h


• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky • fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka • glykolipidy – obsahují cukry • glykoacylglyceroly – FA + glycerol + cukr

Lipidy

Slide 9i


• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky • fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka • glykolipidy – obsahují cukry • glykoacylglyceroly – FA + glycerol + cukr • glykosfingolipidy – FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová)

Lipidy

Slide 9j



• sfingolipidy – obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu)

Lipidy

Slide 9k



• sfingolipidy – obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu) • sfingomyeliny – ceramid + fosfocholin

Lipidy

Slide 9l



• sfingolipidy – obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu) • sfingomyeliny – ceramid + fosfocholin • glykosfingolipidy – viz výše

Lipidy

Slide 9m




• odvozené lipidy – další biologické hydrofobní látky, např. steroidy, prostaglandiny, karotenoidy a další terpenoidy, lipofilní vitamíny

Lipidy

Slide 10a

Jednoduché lipidy

Lipidy

Slide 10b

Jednoduché lipidy • estery FA a alkoholů

Lipidy

Slide 10c


Vosky

Lipidy

Slide 10d


Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný – „mastný“

Lipidy

Slide 10e


Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný – „mastný“ • „nejmastnější“ z lipidů

Lipidy

Slide 10f


Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný – „mastný“ • „nejmastnější“ z lipidů • u živočichů konečné metabolity

Lipidy

Slide 10g


Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný – „mastný“ • „nejmastnější“ z lipidů • u živočichů konečné metabolity • obvykle ochranná funkce

Lipidy

Slide 10h


Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný – „mastný“ • „nejmastnější“ z lipidů • u živočichů konečné metabolity • obvykle ochranná funkce • kutikula rostlin

Lipidy

Slide 10i


Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný – „mastný“ • „nejmastnější“ z lipidů • u živočichů konečné metabolity • obvykle ochranná funkce • kutikula rostlin • lanolin

Lipidy

Slide 10j


Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný – „mastný“ • „nejmastnější“ z lipidů • u živočichů konečné metabolity • obvykle ochranná funkce • kutikula rostlin • lanolin • včelí vosk

Lipidy

Slide 10k



• včelí vosk – hlavní složka C15H31COOC30H61

Lipidy

Slide 10l



• včelí vosk – hlavní složka C15H31COOC30H61 • myricylpalmitát – triakontylhexadekanoát

Lipidy

Slide 10m




• karnaubový vosk – hlavní složka C25H51COOC30H61

Lipidy

Slide 10n




• karnaubový vosk – hlavní složka C25H51COOC30H61 • myricylcerotát – hexadecylhexadekanoát

Lipidy

Slide 11a

Triacylglyceroly (triglyceridy, neutrální tuky a oleje)

Lipidy

Slide 11b


• nejběžnější lipidy v potravě

Lipidy

Slide 11c


• nejběžnější lipidy v potravě • zásoba energie

Lipidy

Slide 11d


• nejběžnější lipidy v potravě • zásoba energie • vysoce redukované

Lipidy

Slide 11e


• nejběžnější lipidy v potravě • zásoba energie • vysoce redukované • „kompaktní“ (dehydrované)

Lipidy

Slide 11f



• ochranné vrstvy

Lipidy

Slide 11g



• ochranné vrstvy • glycerolová „páteř“ + 3 esterifikované FA

Lipidy

Slide 11h



• ochranné vrstvy • glycerolová „páteř“ + 3 esterifikované FA • většinou „smíšené“

Lipidy

Slide 12a

Složené lipidy

Lipidy

Slide 12b

Složené lipidy • fosfolipidy

Lipidy

Slide 12c

Složené lipidy • fosfolipidy • glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)

Lipidy

Slide 12d

Složené lipidy • fosfolipidy • glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny) • sfingomyeliny

Lipidy

Slide 12e


sfingolipidy

Lipidy

Slide 12f


sfingolipidy • glykolipidy

Lipidy

Slide 12g


sfingolipidy • glykolipidy • glykoacylglyceroly

Lipidy

Slide 12h


sfingolipidy • glykolipidy • glykoacylglyceroly • cerebrosidy

Lipidy

Slide 12i


sfingolipidy • glykolipidy • glykoacylglyceroly • cerebrosidy • gangliosidy

Lipidy

Slide 12j



• Všechny složené lipidy obsahují • nepolární řetězce („ocasy“) FA

Lipidy

Slide 12k



• Všechny složené lipidy obsahují • nepolární řetězce („ocasy“) FA • polární část (glycerol, karbonyly FA, obvykle Pi, skupinu „polární hlavy“

Lipidy

Slide 12l



• Všechny složené lipidy obsahují • nepolární řetězce („ocasy“) FA • polární část (glycerol, karbonyly FA, obvykle Pi, skupinu „polární hlavy“ • −→ jsou amfipatické

Lipidy

Slide 13a

Glycerofosfolipidy (fosfoglyceridy)

Lipidy

Slide 13b

Glycerofosfolipidy (fosfoglyceridy) • běžná součást biologických membrán

Lipidy

Slide 13c


• glycerolová „páteř“

Lipidy

Slide 13d


• glycerolová „páteř“ • hydroxyly na C1 a C2 esterifikovány FA • C3 esterifikován k Pi

Lipidy

Slide 13e


• glycerolová „páteř“ • hydroxyly na C1 a C2 esterifikovány FA • C3 esterifikován k Pi Kyseliny fosfatidové

Lipidy

Slide 13f



• intermediáty při syntéze triacylglycerolů a glycerofosfolipidů

Lipidy

Slide 14a

Glycerofosfolipidy

Lipidy

Slide 14b

Glycerofosfolipidy

• Polární „hlava“ (z angl. polar “head”) – Pi většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku značena X) – např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glycerolu, inositolu

Lipidy

Slide 14c

Glycerofosfolipidy

• Polární „hlava“ (z angl. polar “head”) – Pi většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku značena X) – např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glycerolu, inositolu • obě FA jsou obvykle různé

Lipidy

Slide 14d

Glycerofosfolipidy

• Polární „hlava“ (z angl. polar “head”) – Pi většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku značena X) – např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glycerolu, inositolu • obě FA jsou obvykle různé • amfipatické (komplexní polární část)

Lipidy

Slide 15a

Glycerofosfolipidy

Fosfatidylinositoly (PI)

Lipidy

Slide 15b

Glycerofosfolipidy

Fosfatidylinositoly (PI) • membránové lipidy

Lipidy

Slide 15c

Glycerofosfolipidy

Fosfatidylinositoly (PI) • membránové lipidy • signální molekuly

Lipidy

Slide 15d

Glycerofosfolipidy


Fosfatidylcholiny (lecithiny, PC)

Lipidy

Slide 15e

Glycerofosfolipidy


Fosfatidylcholiny (lecithiny, PC) • běžné membránové lipidy

Lipidy

Slide 16a

Glycerofosfolipidy

Plasmalogeny

Lipidy

Slide 16b

Glycerofosfolipidy

Plasmalogeny • fosfolipidy typu enoletherů glycerolu

Lipidy

Slide 16c

Glycerofosfolipidy

Plasmalogeny • fosfolipidy typu enoletherů glycerolu • mozek a svaly

Lipidy

Slide 16d

Glycerofosfolipidy

Plasmalogeny • fosfolipidy typu enoletherů glycerolu • mozek a svaly • PAF (z angl. platelet activating factor) – agregace krevních destiček

Lipidy

Slide 17a

Sfingolipidy • deriváty aminoalkoholu sfingosinu

Lipidy

Slide 17b


• amidy sfingosinu a FA = ceramidy

Lipidy

Slide 17c


• amidy sfingosinu a FA = ceramidy • Ceramidy obvykle obsahují další polární látku, esterifikovanou k terminálnímu OH sfingosinu.

Lipidy

Slide 18a

Sfingolipidy

Sfingomyeliny

Lipidy

Slide 18b

Sfingolipidy

Sfingomyeliny • ceramidy s fosfocholinem v polární „hlavě“

Lipidy

Slide 18c

Sfingolipidy

Sfingomyeliny • ceramidy s fosfocholinem v polární „hlavě“ • běžná součást buněčné membrány

Lipidy

Slide 18d

Sfingolipidy

Sfingomyeliny • ceramidy s fosfocholinem v polární „hlavě“ • běžná součást buněčné membrány • v mozkové a nervové tkáni

Lipidy

Slide 19a

(Glyko)sfingolipidy H H 3C

C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

kyselina N-acetyl neuraminová

Cerebrosidy

Lipidy

Slide 19b


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


Cerebrosidy • ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části

Lipidy

Slide 19c


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


Cerebrosidy • ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy

Lipidy

Slide 19d


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


Cerebrosidy • ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy • ceramidy s oligosacharidem v „hlavě“, obsahujícím sialovou kyselinu

Lipidy

Slide 19e


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


Cerebrosidy • ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy • ceramidy s oligosacharidem v „hlavě“, obsahujícím sialovou kyselinu • cerebrosidy a gangliosidy = glykosfingolipidy

Lipidy

Slide 19f


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


•

• • •

Cerebrosidy ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy ceramidy s oligosacharidem v „hlavě“, obsahujícím sialovou kyselinu cerebrosidy a gangliosidy = glykosfingolipidy běžné ve vnější vrstvě buněčné membrány

Lipidy

Slide 19g


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


•

• • •

Cerebrosidy ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy ceramidy s oligosacharidem v „hlavě“, obsahujícím sialovou kyselinu cerebrosidy a gangliosidy = glykosfingolipidy běžné ve vnější vrstvě buněčné membrány • řetězce sacharidů orientovány ven

Lipidy

Slide 20a

Glykolipidy glykoacylglyceroly

Lipidy

Slide 20b


mono- a digalaktosyldiacylglyceroly

Lipidy

Slide 20c


mono- a digalaktosyldiacylglyceroly O SO− 3 O O HO

OH O OH

O O

Lipidy

Slide 20d



O O

OH O OH

sulfochinovosyldiacylglyceroly

Lipidy

Slide 20e



O O

OH O OH

sulfochinovosyldiacylglyceroly • důležité složky rostlinných membrán

Lipidy

Slide 20f



O O

OH O OH

sulfochinovosyldiacylglyceroly • důležité složky rostlinných membrán • thylakoidní membrána

Lipidy

Slide 21a

Odvozené lipidy

Lipidy

Slide 21b

Odvozené lipidy Steroidy – cholesterol

Lipidy

Slide 21c


• důležitá složka membrán

Lipidy

Slide 21d


• důležitá složka membrán • rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový „ocas“

Lipidy

Slide 21e


• důležitá složka membrán • rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový „ocas“ • hydrofobní

Lipidy

Slide 21f


• důležitá složka membrán • rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový „ocas“ • hydrofobní • amfipatie způsobená –OH

Lipidy

Slide 21g


• důležitá složka membrán • rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový „ocas“ • hydrofobní • amfipatie způsobená –OH • prekurzor

Lipidy

Slide 21h


• důležitá složka membrán • rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový „ocas“ • hydrofobní • amfipatie způsobená –OH • prekurzor • vitamínu D

Lipidy

Slide 21i


• důležitá složka membrán • rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový „ocas“ • hydrofobní • amfipatie způsobená –OH • prekurzor • vitamínu D • žlučových kyselin

Lipidy

Slide 21j


• důležitá složka membrán • rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový „ocas“ • hydrofobní • amfipatie způsobená –OH • prekurzor • vitamínu D • žlučových kyselin • pohlavních hormonů

Lipidy

Slide 21k


• důležitá složka membrán • rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový „ocas“ • hydrofobní • amfipatie způsobená –OH • prekurzor • vitamínu D • žlučových kyselin • pohlavních hormonů • hormonů kůry nadledvin

Lipidy

Slide 22a

Karotenoidy

Lipidy

Slide 22b

Karotenoidy

β -karoten

Lipidy

Slide 23a

Biologické membrány

Lipidy

Slide 23b

Biologické membrány • Lipidy v polárním prostředí – agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou

Lipidy

Slide 23c

Biologické membrány • Lipidy v polárním prostředí – agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou • možná uspořádání:

Lipidy

Slide 23d

Biologické membrány • Lipidy v polárním prostředí – agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou • možná uspořádání: • micely různé struktury

Lipidy

Slide 23e

Biologické membrány • Lipidy v polárním prostředí – agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou • možná uspořádání: • micely různé struktury • kulovité micely – stabilní forma FA

Lipidy

Slide 23f

Biologické membrány • Lipidy v polárním prostředí – agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou • možná uspořádání: • micely různé struktury • kulovité micely – stabilní forma FA • dvojvrstva – stabilní forma amfipatických lipidů, např. fosfolipidů

Lipidy

Slide 23g


Lipidy

Slide 24a

Biologické membrány • membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnořenými a povrchovými proteiny

Lipidy

Slide 24b


Lipidy

Slide 24c


• integrální proteiny – zanořeny do hydrofobní vrstvy membrány

Lipidy

Slide 24d


• integrální proteiny – zanořeny do hydrofobní vrstvy membrány • transmembránové

Lipidy

Slide 24e



• periferní proteiny – vázány k povrchu membrány

Lipidy

Slide 24f



• periferní proteiny – vázány k povrchu membrány • mnohé proteiny i lipidy nesou oligosacharidové řetězce

Lipidy

Slide 25a

Fluidita membrán

Lipidy

Slide 25b

Fluidita membrán

• Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní

Lipidy

Slide 25c

Fluidita membrán

• Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní • stav tekutého krystalu – uhlovodíkové řetězce neuspořádané a ve stálém pohybu (vyšší teploty)

Lipidy

Slide 25d

Fluidita membrán

• Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní • stav tekutého krystalu – uhlovodíkové řetězce neuspořádané a ve stálém pohybu (vyšší teploty) • krystalický stav – ocasy FA zcela napřímené, velmi uspořádaná struktura (nižší teploty)

Lipidy

Slide 25e

Fluidita membrán


Lipidy

Fluidita membrán • typy FA – viz výše

Slide 26a

Lipidy


• cholesterol se vkládá do dvojvrstvy

Slide 26b

Lipidy


• cholesterol se vkládá do dvojvrstvy • hydroxylem ven

Slide 26c

Lipidy

Slide 26d


• cholesterol se vkládá do dvojvrstvy • hydroxylem ven • polární prostředí

Lipidy

Slide 26e


• cholesterol se vkládá do dvojvrstvy • hydroxylem ven • polární prostředí • H-můstky s polárními hlavami membránových lipidů

Lipidy

Slide 26f



• hydrofobní kruhy mezi řetězci FA membránových lipidů

Lipidy

Slide 26g



• hydrofobní kruhy mezi řetězci FA membránových lipidů • hydrofobní interakce

Lipidy

Slide 26h




• rigidní molekula – interakce s nepolárními řetězci membránových lipidů snižuje fluiditu membrány

Lipidy

Slide 27a

Asymetrie membrán

• laterální mobilita lipidů je vysoká

Lipidy

Slide 27b

Asymetrie membrán

• laterální mobilita lipidů je vysoká • transversální mobilita (flip-flop)

Lipidy

Slide 27c

Asymetrie membrán

• laterální mobilita lipidů je vysoká • transversální mobilita (flip-flop) • lipidů je velmi nízká

Lipidy

Slide 27d

Asymetrie membrán

• laterální mobilita lipidů je vysoká • transversální mobilita (flip-flop) • lipidů je velmi nízká • proteinů nebyla pozorována

Lipidy

Slide 27e

Asymetrie membrán


Lipidy

Slide 28a

Asymetrie biologických membrán • obě vrstvy membrány jsou rozdílné ⇒ asymetrie

Lipidy

Slide 28b

Asymetrie biologických membrán • obě vrstvy membrány jsou rozdílné ⇒ asymetrie • lipidového složení

Lipidy

Slide 28c

Asymetrie biologických membrán • obě vrstvy membrány jsou rozdílné ⇒ asymetrie • lipidového složení • zastoupení a orientace proteinů

Lipidy

Slide 28d

Asymetrie biologických membrán • obě vrstvy membrány jsou rozdílné ⇒ asymetrie • lipidového složení • zastoupení a orientace proteinů • sacharidů v glykoproteinech a glykolipidech

Lipidy

Slide 28e

Asymetrie biologických membrán • obě vrstvy membrány jsou rozdílné ⇒ asymetrie • lipidového složení • zastoupení a orientace proteinů • sacharidů v glykoproteinech a glykolipidech • funkcí

Lipidy

Slide 29a

Lipoproteiny • pro transport v krvi se nepolární lipidy sdružují s amfipatickými lipidy a proteiny a tvoří ve vodě „rozpustné“ lipoproteiny

Lipidy

Slide 29b

Lipoproteiny • pro transport v krvi se nepolární lipidy sdružují s amfipatickými lipidy a proteiny a tvoří ve vodě „rozpustné“ lipoproteiny • nepolární jádro obklopeno vrstvou fosfolipidů a cholesterolu

Lipidy

Slide 30a

Lipoproteiny • chylomikrony – transport triglyceridů ze střev do dalších orgánů

Lipidy

Slide 30b


• lipoproteiny velmi nízké hustoty (VLDL, z angl. very low density lipoproteins) – transport TG z jater do tukové tkáně

Lipidy

Slide 30c


• lipoproteiny velmi nízké hustoty (VLDL, z angl. very low density lipoproteins) – transport TG z jater do tukové tkáně • lipoproteiny nízké hustoty (LDL, z angl. low density lipoproteins) – transport cholesterolu k periferním tkáním

Lipidy

Slide 30d


• lipoproteiny velmi nízké hustoty (VLDL, z angl. very low density lipoproteins) – transport TG z jater do tukové tkáně • lipoproteiny nízké hustoty (LDL, z angl. low density lipoproteins) – transport cholesterolu k periferním tkáním • lipoproteiny vysoké hustoty (HDL, z angl. high density lipoproteins) – transport cholesterolu do jater

Konec

Lipidy (verze pro tisk na konci souboru)

Tomáš Kučera 2011

Lipidy

Slide 1


Hlavní funkce lipidů • • • • • •

strukturní složky biologických membrán energetická zásoba (triacylglyceroly) tepelná (a elektrická) izolace ochrana před infekcí, nárazy a vysušením vitamíny a hormony a jejich prekurzory žlučové kyseliny – solubilizace lipidů

Lipidy

Slide 2




• esterifikované či „volné“ • soli s alkalickými kovy – mýdla

Lipidy

Slide 3

Mastné kyseliny

• různě dlouhé • SCFA (< 6 C) • MCFA (6–12 C) • LCFA (12–22 C) • VLCFA (> 22 C) • nižší (< 10 C) • vyšší (> 12 C)

Lipidy

Slide 4

Mastné kyseliny γ

β

α

O

OH 4

ω

3

2

1

n


Lipidy

Slide 5

Mastné kyseliny



• teplota tání FA klesá s • kratším řetězcem • nenasyceností • blízkostí první vazby C=C ke karboxylu

Lipidy

Slide 6


Zkratka


C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C20:0 C22:0 C24:0


C16:1 C18:1 C22:1 C24:1


9 9 13 15

7 9 9 9

COOH

C18:2


9,12

6

COOH

C18:3 C18:3


9,12,15 6,9,12

3 6

C20:4


5,8,11,14

6

C20:5 C22:5


5,8,11,14,17 7,10,13,16,19

3 3

COOH

C22:6


4,7,10,13,16,19

3

COOH

∆

n−(ω)


COOH

COOH COOH

• esenciální jsou linolová a α -linolenová

COOH COOH COOH

COOH COOH

COOH

COOH

Lipidy

Slide 7

Některé méně běžné mastné kyseliny Triviální název S lichým řetězcem

Zkratka


C13:0 C15:0 C17:0 C17:1

tridekanová pentadekanová heptadekanová cis-9-heptadecenová

iso-tridekanová

iso C13:0

11-methyldodekanová

iso-tetradekanová

iso C14:0

12-methyltridekanová

iso-pentadekanová

iso C15:0

13-methyltetradekanová

iso-hexadekanová

iso C16:0

14-methylpentadekanová

iso-heptadekanová

iso C17:0

15-methylhexadekanová

anteiso-tridekanová

anteiso C13:0 10-methyldodekanová

Větvené

Δ

9

n- (ω)

8

anteiso-pentadekanová anteiso C15:0 12-methyltetradekanová anteiso-heptadekanová anteiso C17:0 14-methylhexadekanová fytanová

3,7,11,15-tetramethylhexadekanová

pristanová 2,6,10,14-tetramethylpentadekanová Konjugovaná kyselina linolová (CLA) C18:2(9c,11t) cis-9,trans-11-oktadekadienová 9,11 C18:2(10t,12c) trans-10,cis-12-oktadekadienová 10,12 S trojnou vazbou tarirová

C18:1(6a)

6-oktadecinová (6-oktadecynová)

8 7

Strukturní vzorec

Lipidy

Slide 8


OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH


HOOC HOOC

HOOC

• • podobná pestrost i u mastných alkoholů

OH

Lipidy

Slide 9




• odvozené lipidy – další biologické hydrofobní látky, např. steroidy, prostaglandiny, karotenoidy a další terpenoidy, lipofilní vitamíny

Lipidy

Slide 10




• karnaubový vosk – hlavní složka C25H51COOC30H61 • myricylcerotát – hexadecylhexadekanoát

Lipidy

Slide 11



• ochranné vrstvy • glycerolová „páteř“ + 3 esterifikované FA • většinou „smíšené“

Lipidy

Slide 12



• Všechny složené lipidy obsahují • nepolární řetězce („ocasy“) FA • polární část (glycerol, karbonyly FA, obvykle Pi, skupinu „polární hlavy“ • −→ jsou amfipatické

Lipidy

Slide 13



• intermediáty při syntéze triacylglycerolů a glycerofosfolipidů

Lipidy

Slide 14

Glycerofosfolipidy

• Polární „hlava“ (z angl. polar “head”) – Pi většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku značena X) – např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glycerolu, inositolu • obě FA jsou obvykle různé • amfipatické (komplexní polární část)

Lipidy

Slide 15

Glycerofosfolipidy


Fosfatidylcholiny (lecithiny, PC) • běžné membránové lipidy

Lipidy

Slide 16

Glycerofosfolipidy

Plasmalogeny • fosfolipidy typu enoletherů glycerolu • mozek a svaly • PAF (z angl. platelet activating factor) – agregace krevních destiček

Lipidy

Slide 17


• amidy sfingosinu a FA = ceramidy • Ceramidy obvykle obsahují další polární látku, esterifikovanou k terminálnímu OH sfingosinu.

Lipidy

Slide 18

Sfingolipidy

Sfingomyeliny • ceramidy s fosfocholinem v polární „hlavě“ • běžná součást buněčné membrány • v mozkové a nervové tkáni

Lipidy

Slide 19


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


•

• • •

Cerebrosidy ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy ceramidy s oligosacharidem v „hlavě“, obsahujícím sialovou kyselinu cerebrosidy a gangliosidy = glykosfingolipidy běžné ve vnější vrstvě buněčné membrány • řetězce sacharidů orientovány ven

Lipidy

Slide 20



O O

OH O OH

sulfochinovosyldiacylglyceroly • důležité složky rostlinných membrán • thylakoidní membrána

Lipidy

Slide 21


• důležitá složka membrán • rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový „ocas“ • hydrofobní • amfipatie způsobená –OH • prekurzor • vitamínu D • žlučových kyselin • pohlavních hormonů • hormonů kůry nadledvin

Lipidy

Slide 22

Karotenoidy

β -karoten

Lipidy

Slide 23


Lipidy

Slide 24



• periferní proteiny – vázány k povrchu membrány • mnohé proteiny i lipidy nesou oligosacharidové řetězce

Lipidy

Slide 25

Fluidita membrán


Lipidy

Slide 26




• rigidní molekula – interakce s nepolárními řetězci membránových lipidů snižuje fluiditu membrány

Lipidy

Slide 27

Asymetrie membrán


Lipidy

Slide 28

Asymetrie biologických membrán • obě vrstvy membrány jsou rozdílné ⇒ asymetrie • lipidového složení • zastoupení a orientace proteinů • sacharidů v glykoproteinech a glykolipidech • funkcí

Lipidy

Slide 29

Lipoproteiny • pro transport v krvi se nepolární lipidy sdružují s amfipatickými lipidy a proteiny a tvoří ve vodě „rozpustné“ lipoproteiny • nepolární jádro obklopeno vrstvou fosfolipidů a cholesterolu

Lipidy

Slide 30


• lipoproteiny velmi nízké hustoty (VLDL, z angl. very low density lipoproteins) – transport TG z jater do tukové tkáně • lipoproteiny nízké hustoty (LDL, z angl. low density lipoproteins) – transport cholesterolu k periferním tkáním • lipoproteiny vysoké hustoty (HDL, z angl. high density lipoproteins) – transport cholesterolu do jater

Konec

Lipids

Slide 1a

Lipids

Lipids

Slide 1b

Lipids • non-polar (hydrophobic) compounds of biological origin, soluble in organic solvents (in water limitedly or not at all)

Lipids

Slide 1c


Major roles of lipids

Lipids

Slide 1d


Major roles of lipids • structural components of biological membranes

Lipids

Slide 1e


Major roles of lipids • structural components of biological membranes • energy storage (triacylglycerols)

Lipids

Slide 1f


Major roles of lipids • structural components of biological membranes • energy storage (triacylglycerols) • thermal (and electrical) insulators

Lipids

Slide 1g


Major roles of lipids • • • •

structural components of biological membranes energy storage (triacylglycerols) thermal (and electrical) insulators protective layers against infection, clashes and dessication

Lipids

Slide 1h



structural components of biological membranes energy storage (triacylglycerols) thermal (and electrical) insulators protective layers against infection, clashes and dessication • vitamins and hormones and their precursors

Lipids

Slide 1i



structural components of biological membranes energy storage (triacylglycerols) thermal (and electrical) insulators protective layers against infection, clashes and dessication • vitamins and hormones and their precursors • bile acids – lipid solubilization

Lipids

Slide 2a

Fatty acids

Lipids

Slide 2b

Fatty acids • important components of most other lipids • a hydrocarbon chain (4–36 C) with a carboxyl at one end

Lipids

Slide 2c

Fatty acids • important components of most other lipids • a hydrocarbon chain (4–36 C) with a carboxyl at one end • amphipathic

Lipids

Slide 2d

Fatty acids • important components of most other lipids • a hydrocarbon chain (4–36 C) with a carboxyl at one end • amphipathic • non-polar end • polar end

Lipids

Slide 2e

Fatty acids • important components of most other lipids • a hydrocarbon chain (4–36 C) with a carboxyl at one end • amphipathic • non-polar end • polar end • a 16-C fatty acid: CH3–(CH2)14–COO−

Lipids

Slide 2f


• saturated or unsaturated

Lipids

Slide 2g


• saturated or unsaturated • free rotation around C–C bonds

Lipids

Slide 2h


• saturated or unsaturated • free rotation around C–C bonds • no rotation around C=C bonds

Lipids

Slide 2i



• esterified or “free”

Lipids

Slide 2j



• esterified or “free” • salts with alkali metals – soaps

Lipids

Slide 3a

Fatty acids

• of various length

Lipids

Slide 3b

Fatty acids

• of various length • SCFA (< 6 C) • MCFA (6–12 C) • LCFA (12–22 C) • VLCFA (> 22 C)

Lipids

Slide 3c

Fatty acids

• of various length • SCFA (< 6 C) • MCFA (6–12 C) • LCFA (12–22 C) • VLCFA (> 22 C) • lower (< 10 C) • higher (> 12 C)

Lipids

Slide 4a

Fatty acids γ

β

α

O OH

4

ω

n

3

2

1

Lipids

Slide 4b

Fatty acids γ

β

α

O OH

4

ω

3

2

1

n

An 18-C FA with two cis double bonds:

Lipids

Slide 4c

Fatty acids γ

β

α

O OH

4

ω

3

2

1

n

An 18-C FA with two cis double bonds: linoleic acid

Lipids

Slide 4d

Fatty acids γ

β

α

O OH

4

ω

3

2

1

n

An 18-C FA with two cis double bonds: linoleic acid (9,12-octadecadienoic, octadeca-9,12-dienoic)

Lipids

Slide 4e

Fatty acids γ

β

α

O OH

4

ω

3

2

1

n

An 18-C FA with two cis double bonds: linoleic acid (9,12-octadecadienoic, octadeca-9,12-dienoic) cis,cis-C18:2 ∆9,12 or C18:2 cis,cis-ω 6 or cis,cis-C18:2 n–6 all cis-C18:2 ∆9,12 or C18:2 -ω 6 or all cis-C18:2(9,12) C18:2(9c,12c)

Lipids

Slide 4f

Fatty acids γ

β

α

O OH

4

ω

3

2

1

n


Lipids

Slide 5a

Fatty acids

• usually • linear hydrocarbon chain

Lipids

Slide 5b

Fatty acids

• usually • linear hydrocarbon chain • an even number of carbon atoms

Lipids

Slide 5c

Fatty acids

• usually • linear hydrocarbon chain • an even number of carbon atoms • double bonds in cis configuration

Lipids

Slide 5d

Fatty acids

• usually • linear hydrocarbon chain • an even number of carbon atoms • double bonds in cis configuration • a rigid kink at each C=C bond

Lipids

Slide 5e

Fatty acids

• usually • linear hydrocarbon chain • an even number of carbon atoms • double bonds in cis configuration • a rigid kink at each C=C bond O OH stearic acid oleic acid linoleic acid cis-C18:1 n-7 acid

Lipids

Slide 5f

Fatty acids


• FA melting points decrease with

Lipids

Slide 5g

Fatty acids


• FA melting points decrease with • shorter chains

Lipids

Slide 5h

Fatty acids


• FA melting points decrease with • shorter chains • unsaturation

Lipids

Slide 5i

Fatty acids


• FA melting points decrease with • shorter chains • unsaturation • vicinity of the first C=C to the carboxyl

Lipids

Slide 6a

Some common fatty acids Common name Saturated lauric myristic palmitic stearic arachidic behenic lignoceric With 1 double bond palmitoleic oleic erucic nervonic With 2 double bonds linoleic With 3 double bonds α-linolenic γ-linolenic With 4 double bonds arachidonic With 5 double bonds timnodonic clupanodonic With 6 double bonds cervonic

Abbrev.

Systematic name

C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C20:0 C22:0 C24:0

dodecanoic tetradecanoic hexadecanoic oktadecanoic eicosanoic docosanoic tetracosanoic

C16:1 C18:1 C22:1 C24:1

9-hexadecaenoic 9-octadecaenoic 13-docosaenoic 15-tetracosaenoic

9 9 13 15

7 9 9 9

COOH

C18:2

9,12-octadecadienoic

9,12

6

COOH

C18:3 C18:3

9,12,15-octadecatrienoic 6,9,12-octadecatrienoic

9,12,15 6,9,12

3 6

C20:4

5,8,11,14-eicosatetraenoic

5,8,11,14

6

C20:5 C22:5

5,8,11,14,17-eicosapentaenoic 7,10,13,16,19-docosapentaenoic

5,8,11,14,17 7,10,13,16,19

3 3

COOH

C22:6

4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic

4,7,10,13,16,19 3

COOH

∆

n−(ω)

Structure formula COOH COOH COOH COOH

COOH

COOH COOH

COOH COOH COOH

COOH COOH

COOH

COOH

Lipids

Slide 6b


Abbrev.

Systematic name

C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C20:0 C22:0 C24:0


C16:1 C18:1 C22:1 C24:1


9 9 13 15

7 9 9 9

COOH

C18:2


9,12

6

COOH

C18:3 C18:3


9,12,15 6,9,12

3 6

C20:4


5,8,11,14

6

C20:5 C22:5


5,8,11,14,17 7,10,13,16,19

3 3

COOH

C22:6


4,7,10,13,16,19 3

COOH

∆

n−(ω)


COOH

COOH COOH

• essential: linoleic and α -linolenic

COOH COOH COOH

COOH COOH

COOH

COOH

Lipids

Slide 7a

Some less common fatty acids Common name Odd chain

Abbreviation

Systematic name

C13:0 C15:0 C17:0 C17:1

tridecanoic pentadecanoic heptadecanoic cis-9-heptadecenoic

iso-tridecanoic

iso C13:0

11-methyldodecanoic

iso-tetradecanoic

iso C14:0

12-methyltridecanoic

iso-pentadecanoic

iso C15:0

13-methyltetradecanoic

iso-hexadecanoic

iso C16:0

14-methylpentadecanoic

iso-heptadecanoic

iso C17:0

15-methylhexadecanoic

anteiso-tridecanoic

anteiso C13:0 10-methyldodecanoic

Branched

Δ

9

n- (ω)

8

anteiso-pentadecanoic anteiso C15:0 12-methyltetradecanoic anteiso-heptadecanoic anteiso C17:0 14-methylhexadecanoic phytanic

3,7,11,15-tetramethylhexadecanoic

pristanic 2,6,10,14-tetramethylpentadecanoic Conjugated linoleic acid (CLA) C18:2(9c,11t) cis-9,trans-11-octadecadienoic 9,11 C18:2(10t,12c) trans-10,cis-12-octadecadienoic 10,12 With triple bonds tariric

C18:1(6a)

6-octadecinoic (6-octadecynoic)

8 7

Structure formula

Lipids

Slide 8a

Some really exotic fatty acids

Lipids

Slide 8b

Some really exotic fatty acids • e.g. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-octahydroxy-trans-26,trans43-dien-2,31,34,46-tetraynic acid HOOC

OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH

OH

Lipids

Slide 8c


OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH

• cyclopropane to cyclohexane ring

OH

Lipids

Slide 8d


OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH

• cyclopropane to cyclohexane ring • epoxy-, cyclic peroxides, –SH, disulfides…

OH

Lipids

Slide 8e


OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH


HOOC HOOC

•

HOOC

OH

Lipids

Slide 8f


OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH


HOOC HOOC

HOOC

• • fatty alcohols – similar diversity

OH

Lipids

Slide 9a

Overview of lipids

Lipids

Slide 9b

Overview of lipids • simple lipids – esters of FA with alcohols

Lipids

Slide 9c

Overview of lipids • simple lipids – esters of FA with alcohols • fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol

Lipids

Slide 9d

Overview of lipids • simple lipids – esters of FA with alcohols • fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol • waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol

Lipids

Slide 9e


• complex lipids – esters FA+alcohols + other items

Lipids

Slide 9f


• complex lipids – esters FA+alcohols + other items • phospholipids – FA + glycerol + phosphate + usually another component

Lipids

Slide 9g


• complex lipids – esters FA+alcohols + other items • phospholipids – FA + glycerol + phosphate + usually another component • glycolipids – contain sugars

Lipids

Slide 9h


• complex lipids – esters FA+alcohols + other items • phospholipids – FA + glycerol + phosphate + usually another component • glycolipids – contain sugars • glycoacylglycerols – FA + glycerol + sugar

Lipids

Slide 9i


• complex lipids – esters FA+alcohols + other items • phospholipids – FA + glycerol + phosphate + usually another component • glycolipids – contain sugars • glycoacylglycerols – FA + glycerol + sugar • glycosphingolipids – FA + sphingosine + sugar (+ sialic acid)

Lipids

Slide 9j



• sphingolipids – contain a ceramide (amide of FA+sphingosine)

Lipids

Slide 9k



• sphingolipids – contain a ceramide (amide of FA+sphingosine) • sphingomyelines – ceramide + phosphocholine

Lipids

Slide 9l



• sphingolipids – contain a ceramide (amide of FA+sphingosine) • sphingomyelines – ceramide + phosphocholine • glycosphingolipids – see above

Lipids

Slide 9m




• derived lipids – other biological hydrophobic substances, e.g. steroids, prostaglandins, carotenoids and other terpenoids, lipophilic vitamins

Lipids

Slide 10a

Simple lipids

Lipids

Slide 10b

Simple lipids • esters of FA with alcohols

Lipids

Slide 10c


Waxes

Lipids

Slide 10d


Waxes the alcohol is long, monovalent – “fatty”

Lipids

Slide 10e


Waxes the alcohol is long, monovalent – “fatty” • the “most fatty” of the lipids

Lipids

Slide 10f


Waxes the alcohol is long, monovalent – “fatty” • the “most fatty” of the lipids • in animals final metabolites

Lipids

Slide 10g


Waxes the alcohol is long, monovalent – “fatty” • the “most fatty” of the lipids • in animals final metabolites • usually a protective function

Lipids

Slide 10h


Waxes the alcohol is long, monovalent – “fatty” • the “most fatty” of the lipids • in animals final metabolites • usually a protective function • plant cuticule

Lipids

Slide 10i


Waxes the alcohol is long, monovalent – “fatty” • the “most fatty” of the lipids • in animals final metabolites • usually a protective function • plant cuticule • lanolin

Lipids

Slide 10j


Waxes the alcohol is long, monovalent – “fatty” • the “most fatty” of the lipids • in animals final metabolites • usually a protective function • plant cuticule • lanolin • včelí vosk

Lipids

Slide 10k



• beeswax – main component C15H31COOC30H61

Lipids

Slide 10l



• beeswax – main component C15H31COOC30H61 • myricyl palmitate – triacontyl hexadecanoate

Lipids

Slide 10m




• carnauba wax – main component C25H51COOC30H61

Lipids

Slide 10n




• carnauba wax – main component C25H51COOC30H61 • myricyl cerotate – hexadecyl hexadecanoate

Lipids

Slide 11a

Triacylglycerols (triglycerides, neutral fats and oils)

Lipids

Slide 11b


• the most abundant dietary lipids

Lipids

Slide 11c


• the most abundant dietary lipids • energy storage

Lipids

Slide 11d


• the most abundant dietary lipids • energy storage • reduced

Lipids

Slide 11e


• the most abundant dietary lipids • energy storage • reduced • “compact” (dehydrated)

Lipids

Slide 11f



• protective layers

Lipids

Slide 11g



• protective layers • glycerol “backbone” + 3 esterified FA

Lipids

Slide 11h



• protective layers • glycerol “backbone” + 3 esterified FA • most are “mixed ”

Lipids

Slide 12a

Complex lipids

Lipids

Slide 12b

Complex lipids • phospholipids

Lipids

Slide 12c

Complex lipids • phospholipids • glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens)

Lipids

Slide 12d

Complex lipids • phospholipids • glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens) • sphingomyelins

Lipids

Slide 12e


sphingolipids

Lipids

Slide 12f


sphingolipids • glycolipids

Lipids

Slide 12g


sphingolipids • glycolipids • glycoacylglycerols

Lipids

Slide 12h


sphingolipids • glycolipids • glycoacylglycerols • cerebrosides

Lipids

Slide 12i


sphingolipids • glycolipids • glycoacylglycerols • cerebrosides • gangliosides

Lipids

Slide 12j



• All complex lipids include • non-polar FA chains (“tails”)

Lipids

Slide 12k



• All complex lipids include • non-polar FA chains (“tails”) • polar region (glycerol, FA carbonyls, usually Pi, the “polar head” group

Lipids

Slide 12l



• All complex lipids include • non-polar FA chains (“tails”) • polar region (glycerol, FA carbonyls, usually Pi, the “polar head” group • −→ they are amphipathic

Lipids

Slide 13a

Glycerophospholipids (phosphoglycerides)

Lipids

Slide 13b

Glycerophospholipids (phosphoglycerides) • common constituents of biological membranes

Lipids

Slide 13c


• glycerol “backbone”

Lipids

Slide 13d


• glycerol “backbone” • hydroxyls at C1 & C2 esterified to fatty acids • C3 esterified to Pi

Lipids

Slide 13e


• glycerol “backbone” • hydroxyls at C1 & C2 esterified to fatty acids • C3 esterified to Pi Phosphatidic acids

Lipids

Slide 13f



• intermediates in the synthesis of triacylglycerols and glycerophospholipids

Lipids

Slide 14a

Glycerophospholipids

Lipids

Slide 14b


• Polar head – usually, Pi is further esterified to OH of a polar head group (signed X in the figure) – e.g. serine, choline, ethanolamine, glycerol, or inositol

Lipids

Slide 14c


• Polar head – usually, Pi is further esterified to OH of a polar head group (signed X in the figure) – e.g. serine, choline, ethanolamine, glycerol, or inositol • The 2 fatty acids tend to be non-identical.

Lipids

Slide 14d


• Polar head – usually, Pi is further esterified to OH of a polar head group (signed X in the figure) – e.g. serine, choline, ethanolamine, glycerol, or inositol • The 2 fatty acids tend to be non-identical. • amphipathic (complex polar region)

Lipids

Slide 15a


Phosphatidylinositols (PI)

Lipids

Slide 15b


Phosphatidylinositols (PI) • membrane lipids

Lipids

Slide 15c


Phosphatidylinositols (PI) • membrane lipids • cellular signaling molecules

Lipids

Slide 15d



Phosphatidylcholines (lecithins, PC)

Lipids

Slide 15e



Phosphatidylcholines (lecithins, PC) • common membrane lipids

Lipids

Slide 16a


Plasmalogens

Lipids

Slide 16b


Plasmalogens • glycerol enol-ether phospholipids

Lipids

Slide 16c


Plasmalogens • glycerol enol-ether phospholipids • brain and muscles

Lipids

Slide 16d


Plasmalogens • glycerol enol-ether phospholipids • brain and muscles • PAF (platelet activating factor) – platelet aggregation

Lipids

Slide 17a

Sphingolipids • derivatives of the amino alcohol sphingosine

Lipids

Slide 17b


• amides of sphingosine with FA = ceramides

Lipids

Slide 17c


• amides of sphingosine with FA = ceramides • Ceramides usually include a polar head group, esterified to the terminal OH of the sphingosine.

Lipids

Slide 18a

Sphingolipids

Sphingomyelins

Lipids

Slide 18b

Sphingolipids

Sphingomyelins • ceramides with the phosphocholine “head” group

Lipids

Slide 18c

Sphingolipids

Sphingomyelins • ceramides with the phosphocholine “head” group • common constituent of plasma membranes

Lipids

Slide 18d

Sphingolipids

Sphingomyelins • ceramides with the phosphocholine “head” group • common constituent of plasma membranes • in brain and nerve tissue

Lipids

Slide 19a

(Glyco)sphingolipids H H 3C

C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

N-acetyl neuraminic acid

Cerebrosides

Lipids

Slide 19b


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


Cerebrosides • ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group

Lipids

Slide 19c


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


Cerebrosides • ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides

Lipids

Slide 19d


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


Cerebrosides • ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides • ceramides with a polar head group that is a complex oligosaccharide, including sialic acid

Lipids

Slide 19e


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


Cerebrosides • ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides • ceramides with a polar head group that is a complex oligosaccharide, including sialic acid • cerebrosides and gangliosides = glycosphingolipids

Lipids

Slide 19f


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


•

• • •

Cerebrosides ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides ceramides with a polar head group that is a complex oligosaccharide, including sialic acid cerebrosides and gangliosides = glycosphingolipids common in the outer layer of the plasma membrane

Lipids

Slide 19g


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


•

• • •

Cerebrosides ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides ceramides with a polar head group that is a complex oligosaccharide, including sialic acid cerebrosides and gangliosides = glycosphingolipids common in the outer layer of the plasma membrane • sugar chains extend outwards

Lipids

Slide 20a

Glycolipids glycoacylglycerols

Lipids

Slide 20b


mono- and digalactosyl diacyl glycerols

Lipids

Slide 20c


mono- and digalactosyl diacyl glycerols O SO− 3 O O HO

OH O OH

O O

Lipids

Slide 20d



O O

OH O OH

sulfoquinovosyl diacyl glycerols

Lipids

Slide 20e



O O

OH O OH

sulfoquinovosyl diacyl glycerols • important constituents of plant membranes

Lipids

Slide 20f



O O

OH O OH

sulfoquinovosyl diacyl glycerols • important constituents of plant membranes • thylakoid membrane

Lipids

Slide 21a

Derived lipids

Lipids

Slide 21b

Derived lipids Steroids – cholesterol

Lipids

Slide 21c


• important constituent of cell membranes

Lipids

Slide 21d


• important constituent of cell membranes • a rigid ring system and a short branched hydrocarbon “tail”

Lipids

Slide 21e


• important constituent of cell membranes • a rigid ring system and a short branched hydrocarbon “tail” • hydrophobic

Lipids

Slide 21f


• important constituent of cell membranes • a rigid ring system and a short branched hydrocarbon “tail” • hydrophobic • amphipathy conferred by the –OH

Lipids

Slide 21g


• important constituent of cell membranes • a rigid ring system and a short branched hydrocarbon “tail” • hydrophobic • amphipathy conferred by the –OH • precursor of

Lipids

Slide 21h


• important constituent of cell membranes • a rigid ring system and a short branched hydrocarbon “tail” • hydrophobic • amphipathy conferred by the –OH • precursor of • D vitamin

Lipids

Slide 21i


• important constituent of cell membranes • a rigid ring system and a short branched hydrocarbon “tail” • hydrophobic • amphipathy conferred by the –OH • precursor of • D vitamin • bile acids

Lipids

Slide 21j


• important constituent of cell membranes • a rigid ring system and a short branched hydrocarbon “tail” • hydrophobic • amphipathy conferred by the –OH • precursor of • D vitamin • bile acids • sex hormones

Lipids

Slide 21k


• important constituent of cell membranes • a rigid ring system and a short branched hydrocarbon “tail” • hydrophobic • amphipathy conferred by the –OH • precursor of • • • •

D vitamin bile acids sex hormones adrenocortical hormones

Lipids

Slide 22a

Carotenoids

Lipids

Slide 22b

Carotenoids

β -carotene

Lipids

Slide 23a

Biological membranes

Lipids

Slide 23b

Biological membranes • Lipids in polar environments – aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water.

Lipids

Slide 23c

Biological membranes • Lipids in polar environments – aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water. • possible molecular arrangements:

Lipids

Slide 23d

Biological membranes • Lipids in polar environments – aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water. • possible molecular arrangements: • various micelle structures

Lipids

Slide 23e

Biological membranes • Lipids in polar environments – aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water. • possible molecular arrangements: • various micelle structures • spherical micelles – stable form of FA

Lipids

Slide 23f

Biological membranes • Lipids in polar environments – aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water. • possible molecular arrangements: • various micelle structures • spherical micelles – stable form of FA • a bilayer – stable form for amphipathic lipids such as phospholipids

Lipids

Slide 23g


Lipids

Slide 24a

Biological membranes • a membrane consists of phospholipid bilayer with proteins inserted in it or bound to the surface

Lipids

Slide 24b


Lipids

Slide 24c


• integral proteins – embedded in the bilayer

Lipids

Slide 24d


• integral proteins – embedded in the bilayer • trans-membrane

Lipids

Slide 24e



• peripheral proteins – bound to the surface of the membrane

Lipids

Slide 24f



• peripheral proteins – bound to the surface of the membrane • many of the proteins and lipids carry oligosaccharide chains

Lipids

Slide 25a

Membrane fluidity

Lipids

Slide 25b

Membrane fluidity

• The interior of a lipid bilayer is normally highly fluid.

Lipids

Slide 25c

Membrane fluidity

• The interior of a lipid bilayer is normally highly fluid. • liquid crystal state – hydrocarbon chains disordered and in constant motion (higher temperatures)

Lipids

Slide 25d

Membrane fluidity

• The interior of a lipid bilayer is normally highly fluid. • liquid crystal state – hydrocarbon chains disordered and in constant motion (higher temperatures) • crystalline state – fatty acid tails are fully extended, packing is highly ordered (lower temperatures)

Lipids

Slide 25e

Membrane fluidity


Lipids

Membrane fluidity • FA types – see above

Slide 26a

Lipids


• Cholesterol inserts into bilayer membranes

Slide 26b

Lipids


• Cholesterol inserts into bilayer membranes • hydroxyl group oriented out

Slide 26c

Lipids

Slide 26d


• Cholesterol inserts into bilayer membranes • hydroxyl group oriented out • polar environment

Lipids

Slide 26e


• Cholesterol inserts into bilayer membranes • hydroxyl group oriented out • polar environment • hydrogen bonds with polar heads of membrane lipids

Lipids

Slide 26f



• hydrophobic ring system adjacent to FA chains of membrane lipids

Lipids

Slide 26g



• hydrophobic ring system adjacent to FA chains of membrane lipids • hydrophobic interactions

Lipids

Slide 26h




• rather rigid molecule – interactions with membrane lipid hydrocarbon chains decreases the membrane fluidity

Lipids

Slide 27a

Membrane assymmetry

• lateral mobility of a lipid is high

Lipids

Slide 27b

Membrane assymmetry

• lateral mobility of a lipid is high • transversal mobility (flip-flop)

Lipids

Slide 27c

Membrane assymmetry

• lateral mobility of a lipid is high • transversal mobility (flip-flop) • of lipids is very low

Lipids

Slide 27d

Membrane assymmetry

• lateral mobility of a lipid is high • transversal mobility (flip-flop) • of lipids is very low • of proteins has never been observed

Lipids

Slide 27e

Membrane assymmetry


Lipids

Biological membrane assymmetry • the two leaflets tend to differ ⇒ assymmetry in

Slide 28a

Lipids

Biological membrane assymmetry • the two leaflets tend to differ ⇒ assymmetry in • lipid composition

Slide 28b

Lipids

Biological membrane assymmetry • the two leaflets tend to differ ⇒ assymmetry in • lipid composition • protein composition and orientation

Slide 28c

Lipids

Biological membrane assymmetry • the two leaflets tend to differ ⇒ assymmetry in • lipid composition • protein composition and orientation • saccharides of glycoproteins and glycolipides

Slide 28d

Lipids

Biological membrane assymmetry • the two leaflets tend to differ ⇒ assymmetry in • lipid composition • protein composition and orientation • saccharides of glycoproteins and glycolipides • function

Slide 28e

Lipids

Slide 29a

Lipoproteins • for transport in blood non-polar lipids are combined with amphipathic lipids and proteins to make water-miscible lipoproteins

Lipids

Slide 29b

Lipoproteins • for transport in blood non-polar lipids are combined with amphipathic lipids and proteins to make water-miscible lipoproteins • nonpolar core surrounded by a layer of phospholipids and cholesterol

Lipids

Slide 30a

Lipoproteins • Chylomicrons transport triglycerides from intestine to other tissues

Lipids

Slide 30b

Lipoproteins • Chylomicrons transport triglycerides from intestine to other tissues • Very low density lipoproteins (VLDL) bind triglycerides in liver and carry them to fat tissue

Lipids

Slide 30c


• Low-density lipoproteins (LDL) carry cholesterol to peripheral tissues

Lipids

Slide 30d


• Low-density lipoproteins (LDL) carry cholesterol to peripheral tissues • High-density lipoproteins (HDL) transport cholesterol to liver

The End

Lipids (print version in the end of the file)

Tomáš Kučera 2011

Lipids

Slide 1



structural components of biological membranes energy storage (triacylglycerols) thermal (and electrical) insulators protective layers against infection, clashes and dessication • vitamins and hormones and their precursors • bile acids – lipid solubilization

Lipids

Slide 2



• esterified or “free” • salts with alkali metals – soaps

Lipids

Slide 3

Fatty acids

• of various length • SCFA (< 6 C) • MCFA (6–12 C) • LCFA (12–22 C) • VLCFA (> 22 C) • lower (< 10 C) • higher (> 12 C)

Lipids

Slide 4

Fatty acids γ

β

α

O OH

4

ω

3

2

1

n


Lipids

Slide 5

Fatty acids


• FA melting points decrease with • shorter chains • unsaturation • vicinity of the first C=C to the carboxyl

Lipids

Slide 6


Abbrev.

Systematic name

C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C20:0 C22:0 C24:0


C16:1 C18:1 C22:1 C24:1


9 9 13 15

7 9 9 9

COOH

C18:2


9,12

6

COOH

C18:3 C18:3


9,12,15 6,9,12

3 6

C20:4


5,8,11,14

6

C20:5 C22:5


5,8,11,14,17 7,10,13,16,19

3 3

COOH

C22:6


4,7,10,13,16,19 3

COOH

∆

n−(ω)


COOH

COOH COOH

• essential: linoleic and α -linolenic

COOH COOH COOH

COOH COOH

COOH

COOH

Lipids

Slide 7

Some less common fatty acids Common name Odd chain

Abbreviation

Systematic name

C13:0 C15:0 C17:0 C17:1

tridecanoic pentadecanoic heptadecanoic cis-9-heptadecenoic

iso-tridecanoic

iso C13:0

11-methyldodecanoic

iso-tetradecanoic

iso C14:0

12-methyltridecanoic

iso-pentadecanoic

iso C15:0

13-methyltetradecanoic

iso-hexadecanoic

iso C16:0

14-methylpentadecanoic

iso-heptadecanoic

iso C17:0

15-methylhexadecanoic

anteiso-tridecanoic

anteiso C13:0 10-methyldodecanoic

Branched

Δ

9

n- (ω)

8

anteiso-pentadecanoic anteiso C15:0 12-methyltetradecanoic anteiso-heptadecanoic anteiso C17:0 14-methylhexadecanoic phytanic

3,7,11,15-tetramethylhexadecanoic

pristanic 2,6,10,14-tetramethylpentadecanoic Conjugated linoleic acid (CLA) C18:2(9c,11t) cis-9,trans-11-octadecadienoic 9,11 C18:2(10t,12c) trans-10,cis-12-octadecadienoic 10,12 With triple bonds tariric

C18:1(6a)

6-octadecinoic (6-octadecynoic)

8 7

Structure formula

Lipids

Slide 8


OH

OH (CH2)7

OH

OH

OH

(CH2)10

(CH2)4 CH

O

OH OH


HOOC HOOC

HOOC

• • fatty alcohols – similar diversity

OH

Lipids

Slide 9




• derived lipids – other biological hydrophobic substances, e.g. steroids, prostaglandins, carotenoids and other terpenoids, lipophilic vitamins

Lipids

Slide 10




• carnauba wax – main component C25H51COOC30H61 • myricyl cerotate – hexadecyl hexadecanoate

Lipids

Slide 11



• protective layers • glycerol “backbone” + 3 esterified FA • most are “mixed ”

Lipids

Slide 12



• All complex lipids include • non-polar FA chains (“tails”) • polar region (glycerol, FA carbonyls, usually Pi, the “polar head” group • −→ they are amphipathic

Lipids

Slide 13



• intermediates in the synthesis of triacylglycerols and glycerophospholipids

Lipids

Slide 14


• Polar head – usually, Pi is further esterified to OH of a polar head group (signed X in the figure) – e.g. serine, choline, ethanolamine, glycerol, or inositol • The 2 fatty acids tend to be non-identical. • amphipathic (complex polar region)

Lipids

Slide 15



Phosphatidylcholines (lecithins, PC) • common membrane lipids

Lipids

Slide 16


Plasmalogens • glycerol enol-ether phospholipids • brain and muscles • PAF (platelet activating factor) – platelet aggregation

Lipids

Slide 17


• amides of sphingosine with FA = ceramides • Ceramides usually include a polar head group, esterified to the terminal OH of the sphingosine.

Lipids

Slide 18

Sphingolipids

Sphingomyelins • ceramides with the phosphocholine “head” group • common constituent of plasma membranes • in brain and nerve tissue

Lipids

Slide 19


C

N

O H

H H

O COOH H OH

OH

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH


•

• • •

Cerebrosides ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides ceramides with a polar head group that is a complex oligosaccharide, including sialic acid cerebrosides and gangliosides = glycosphingolipids common in the outer layer of the plasma membrane • sugar chains extend outwards

Lipids

Slide 20



O O

OH O OH

sulfoquinovosyl diacyl glycerols • important constituents of plant membranes • thylakoid membrane

Lipids

Slide 21


• important constituent of cell membranes • a rigid ring system and a short branched hydrocarbon “tail” • hydrophobic • amphipathy conferred by the –OH • precursor of • • • •

D vitamin bile acids sex hormones adrenocortical hormones

Lipids

Slide 22

Carotenoids

β -carotene

Lipids

Slide 23


Lipids

Slide 24



• peripheral proteins – bound to the surface of the membrane • many of the proteins and lipids carry oligosaccharide chains

Lipids

Slide 25

Membrane fluidity


Lipids

Slide 26




• rather rigid molecule – interactions with membrane lipid hydrocarbon chains decreases the membrane fluidity

Lipids

Slide 27

Membrane assymmetry


Lipids

Biological membrane assymmetry • the two leaflets tend to differ ⇒ assymmetry in • lipid composition • protein composition and orientation • saccharides of glycoproteins and glycolipides • function

Slide 28

Lipids

Slide 29

Lipoproteins • for transport in blood non-polar lipids are combined with amphipathic lipids and proteins to make water-miscible lipoproteins • nonpolar core surrounded by a layer of phospholipids and cholesterol

Lipids

Slide 30


• Low-density lipoproteins (LDL) carry cholesterol to peripheral tissues • High-density lipoproteins (HDL) transport cholesterol to liver

The End

Verze pro tisk je na stránkách 190–221 • Stačí vytisknout uvedený rozsah stránek.

• Doporučený způsob tisku je 4 stránky na vodorovně (landscape) orientovaný list papíru. návrat na úvodní obrazovku spuštění prezentace

The print version is in the pages 410–441 • Just print the page range specified above.

• Printing 4 pages per one landscape-oriented sheet is recommended. return to the initial screen start the presentation

Lipidy. Lipids. Tisková verze Print version Prezentace Presentation

Recommend Documents