Lipidy triacylglyceroly a vosky

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

August 27, 2013

Lipidy ‐ triacylglyceroly a vosky Tematická oblast

Chemie přírodních látek ‐ lipidy

Datum vytvoření

6.7.2012

Ročník

3. ročník čtyřletého G

Stručný obsah

Chemie triacylglycerolů a vosků

Způsob využití

Na straně 2, 4, 6 a 9 se studenti řídí pokyny,  které jsou uvedeny u procvičovacích úloh. Správná řešení jsou skryta pod barevnými obdélníky,  které se dají uchopením odtáhnout.

Autor

Ing. Pavel Horčic

Kód

VY_32_INOVACE_31_HHOR03

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Zlín

1

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

August 27, 2013

VZNIK MOLEKULY TRIACYLGLYCEROLU CH2­ OH CH ­ OH CH2­ OH

HOOC­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH3

+ HOOC­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH3 HOOC­CH2­CH2­CH2­CH2­CH=CH­CH2­CH2­CH2­CH2­CH3

‑ 3H2O NAPIŠTE VZOREC VZNIKLÉHO TRIACYLGLYCEROLU

CH2­ O­ OC­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH3 CH ­ O­ OC­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH3 CH2­ O­ OC­CH2­CH2­CH2­CH2­CH=CH­CH2­CH2­CH2­CH2­CH3

2

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

August 27, 2013

JSOU­LI NA GLYCEROL VÁZÁNY

TŘI ZBYTKY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN (TZV. ACYLY)

MLUVÍME O TRIACYLGLYCEROLECH (TAG).

CH2­O­CO

CH ­ O­CO   

  

CH2­O­CO

CH3

CH3 CH3

http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Tristearin_3D_spacefill.png

VÁZANÉ ACYLY NEMUSÍ BÝT ODVOZENY

OD STEJNÉ KARBOXYLOVÉ KYSELINY.

NEJČASTĚJI JDE O SMÍŠENÉ TRIACYLGLYCEROLY.

3

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

CH2­O­CO

CH ­ O­CO   

  

CH2­O­CO

August 27, 2013

CH3

CH3 CH3

POJMENUJTE VÁZANÉ MASTNÉ KYSELINY

VE VÝŠE UVEDENÉM VZORCI TAG

KYSELINA PALMITOVÁ KYSELINA OLEJOVÁ KYSELINA LINOLOVÁ

4

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

August 27, 2013

JSOU­LI NA GLYCEROL VÁZÁNY DVA ACYLY MLUVÍME O

1,2­DIACYLGLYCEROLECH

nebo

1,3­DIACYLGLYCEROLECH (DAG).

JE­LI NA GLYCEROL

VÁZÁN JEDEN ACYL, MLUVÍME O

1­MONOACYLGLYCEROLU

nebo

2­MONOACYLGLYCEROLU

(MAG). MOLEKULA TUKU

TAG http://www.google.cz/imgres?q=triacylglycerol+MODEL&um=1&hl=cs&sig= 113658426222427005697&biw=1366&bih=620&tbm=isch&tbnid=­FuGwYkadxiBmM: &imgrefurl=http://www.3dchem.com/moremolecules.asp%3FID%3D320%26othername% 3Dtriacylglycerol&docid=oIca4TYxqRkkTM&imgurl=http://www.3dchem.com/imagesofmolec ules/Triglyceride.jpg&w=349&h=323&ei=LTpjUOmcIqmA4gTanIH4CA&zoom=1 &iact=hc&vpx=120&vpy=138&dur=242&hovh=216&hovw=233&tx=115&ty=126&page=1 &tbnh=138&tbnw=149&start=0&ndsp=21&ved=1t:429,r:0,s:0,i:68

5

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

August 27, 2013

PŘIŘAĎTE VZORCŮM SPRÁVNÉ ZKRATKY CH2­O­CO

CH ­ O­CO   

  

CH2­O­CO

CH3 CH3

1­MAG

CH3

CH2­OH

CH ­ O­CO

CH3

TAG

  

  

CH2­OH

CH2­O­CO

CH3

1,2­DAG

CH ­ OH   

  

CH2­O­CO

CH2­O­CO

CH ­ O­CO   

  

CH3

CH3 CH3

2­MAG

CH2­OH CH2­O­CO

CH ­ OH   

  

CH3

1,3­DAG

CH2­OH 6

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

August 27, 2013

ZASTOUPENÍ VYŠŠÍCH MASTNÝCH KYSELIN VE VYBRANÝCH OLEJÍCH A TUCÍCH DRUH  OLEJE/TUKU

NASYCENÉ   VMK

KYSELINA  OLEJOVÁ

KYSELINA  LINOLOVÁ

KYSELINA  LINOLENOVÁ

OLIVOVÝ 

15%

70%

14%

1%

ARAŠÍDOVÝ

14%

50%

36%

0%

SLUNEČNICOVÝ

14%

28%

58%

0%

ŘEPKOVÝ 

7%

60%

20%

13%

SOJOVÝ 

15%

22%

55%

7%

KOKOSOVÝ 

74%

7%

2%

0%

MLÉČNÝ TUK 

50%

25%

3%

2%

VEPŘOVÉ SÁDLO

40%

42%

9%

1%

7

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

August 27, 2013

JEDNODUCHÉ LIPIDY ­ VOSKY TAKÉ VOSKY PATŘÍ MEZI JEDNODUCHÉ LIPIDY. JSOU TO ESTERY VYŠŠÍCH MASTNÝCH KYSELIN  A VYŠŠÍCH JEDNOSYTNÝCH ALKOHOLŮ.

CH3­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­CH2­OH

NEJBĚŽNĚJŠÍM ALKOHOLEM VÁZANÝM VE VOSCÍCH  JE HEXADEKANOL, TRIVIÁLNĚ CETYLALKOHOL

8

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

August 27, 2013

JEDNODUCHÉ LIPIDY ­ VOSKY NAPIŠTE PRŮBĚH REAKCE MEZI

KYSELINOU PALMITOVOU

A ALKOHOLEM HEXADEKANOLEM CH3

C ­ OH O

+ CH3

HO ­ CH2

CH3

CH3 C ­ O ­ CH2 O

9

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

August 27, 2013

JEDNODUCHÉ LIPIDY ­ VOSKY Z VYŠŠÍCH MASTNÝCH KYSELIN JSOU VE VOSCÍCH 

NEJČASTĚJI VÁZÁNY KYSELINY NASYCENÉ 

(MYRISTOVÁ, PALMITOVÁ A STEAROVÁ).

CH3

CH3 C ­ O ­ CH2 O

CH3­(CH2)14­C­O­CH2­(CH2)14­CH3 O

10

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

August 27, 2013

JEDNODUCHÉ LIPIDY ­ VOSKY VOSKY JSOU PŮVODU JAK ROSTLINNÉHO TAK ŽIVOČIŠNÉHO ROSTLINNÉ VOSKY SE NACHÁZEJÍ NA POVRCHU LISTŮ A PLODŮ  A CHRÁNÍ ROSTLINNY PŘED NEKONTROLOVATELNÝM VÝDEJEM VODY.

ZE ŽIVOČIŠNÝCH VOSKŮ MÁ PRO ČLOVĚKA VÝZNAM  

a) VČELÍ VOSK b) VOSK Z OVČÍ VLNY LANOLIN  c) VOSK Z DUTINY LEBEČNÍ VORVANĚ TUPONOSÉHO (SPERMACET)

VYUŽITÍ VOSKŮ

KOSMETIKA A LÉKAŘSTVÍ ‑ PŘÍSADY DO MÝDEL, KRÉMY NA RUCE,  OCHRANNÉ PRACOVNÍ KRÉMY, RTĚNKY, VLASOVÉ POMÁDY

 DALŠÍ VYUŽITÍ ‑ SVÍČKY, VOSKY NA PODLAHOVINY 

11

VY_32_INOVACE_31_HHOR03.notebook

August 27, 2013

12

Přílohy

SOJA BOBY.jpg REPKA ROSTLINA.jpg REPKA SEMENA 2.jpg SOJA ROSTLINA.jpg SOJA.jpg ARASIDY 1.jpg ARASIDY11.jpg SLUNECNICE 1.jpg SLUNECNICE11.jpg BAVLNIK.jpg PALMA1.jpg PALMA 1111.jpg KOKOS1.jpg KOKOS11.jpg OLIVA.jpg