KONVERSI ASAM LEMAK TAKJENUH DAN MINYAK NABATI MENJADI SENYAWA NITRIL ISMAIL

KONVERSI ASAM LEMAK TAKJENUH DAN MINYAK NABATI MENJADI SENYAWA NITRIL

ISMAIL

DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT PERTANIAN BOGOR BOGOR 2017

PERNYATAAN MENGENAI SKRIPSI DAN SUMBER INFORMASI SERTA PELIMPAHAN HAK CIPTA Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi berjudul Konversi Asam Lemak Takjenuh dan Minyak Nabati Menjadi Senyawa Nitril adalah benar karya saya dengan arahan dari komisi pembimbing dan belum diajukan dalam bentuk apa pun kepada perguruan tinggi manapun. Sumber informasi yang berasal atau dikutip dari karya yang diterbitkan maupun tidak diterbitkan dari penulis lain telah disebutkan dalam teks dan dicantumkan dalam Daftar Pustaka di bagian akhir skripsi ini. Dengan ini saya melimpahkan hak cipta dari karya tulis saya kepada Institut Pertanian Bogor.

Bogor, Desember 2016 Ismail NIM G44120106

ABSTRAK ISMAIL. Konversi Asam Lemak Takjenuh dan Minyak Nabati Menjadi Senyawa Nitril. Dibimbing oleh ZAINAL ALIM MAS’UD dan NOVIYAN DARMAWAN. Nitril merupakan suatu senyawa antara penting dan banyak digunakan dalam industri kimia. Senyawa nitril berbahan baku asam lemak takjenuh dapat digunakan dalam memproduksi surfaktan, polimer, pelapis, dan pelumas. Penelitian ini bertujuan menyintesis senyawa nitril dari asam lemak takjenuh dan beberapa minyak nabati. Nitril disintesis dengan mereaksikan asam lemak takjenuh maupun minyak nabati dengan urea pada suhu 300 °C selama 6 jam. Metode ini berhasil mengubah gugus karboksilat menjadi nitril. Rendemen sintesis oleonitril sebesar 60.41%, linoleonitril sebesar 21.44%, sedangkan nitril minyak nabati melebihi 80%. Keberhasilan sintesis dicirikan dengan kromatografi lapis tipis dan spektrofotometer inframerah transformasi Fourier, sedangkan kandungan nitril minyak nabati ditentukan menggunakan kromatografi gas. Kata kunci: asam lemak takjenuh, linoleonitril, minyak nabati, nitril, oleonitril

ABSTRACT ISMAIL. Conversion of Unsaturated Fatty Acids and Vegetable Oils to Nitrile Compounds. Supervised by ZAINAL ALIM MAS’UD and NOVIYAN DARMAWAN. Nitriles are important intermediates and are widely used in chemical industries. Nitriles based on unsaturated fatty acids can be used for the production of surfactants, polymers, coatings, and lubricants. The aim of this research was to synthesize nitrile compounds from unsaturated fatty acids and some vegetable oils. The synthesis was conducted by reacting unsaturated fatty acids or vegetable oil with urea at 300 °C for 6 hours. This method successfully converted carboxylic group into nitriles. The yield of oleonitrile was 60.41%, of linoleonitrile was 21.44%, and of the vegetable nitriles were higher than 80%. The success of the synthesis was characterized by thin layer chromatography and Fourier transform infrared spectrophotometer, while the vegetable oil nitrile content was determined by gas chromatography. Keywords: linoleonitrile, nitrile, oleonitrile, unsaturated fatty acid, vegetable oil

KONVERSI ASAM LEMAK TAKJENUH DAN MINYAK NABATI MENJADI SENYAWA NITRIL

ISMAIL

Skripsi sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Sains Kimia pada Departemen Kimia

DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT PERTANIAN BOGOR BOGOR 2017

2

v

PRAKATA Alhamdulillah, puji dan syukur kepada Allah SWT atas segala rahmat, nikmat, dan ridho-Nya, sehingga penulis diberikan kesehatan, kekuatan, dan semangat untuk dapat menyelesaikan penyusunan karya ilmiah dengan judul “Konversi Asam Lemak Takjenuh dan Minyak Nabati Menjadi Senyawa Nitril”. Karya ilmiah ini disusun berdasarkan penelitian yang dilaksanakan pada bulan Januari hingga Agustus 2016 di Laboratorium Terpadu, Kampus IPB Baranangsiang. Penulis mengucapkan terima kasih kepada Dr Zainal Alim Mas’ud, DEA dan Dr rer nat Noviyan Darmawan, MSc selaku pembimbing yang telah memberikan bimbingan, arahan, motivasi, dan dukungan selama penelitian. Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada Pak Budi Arifin, Pak Farid, Kak Agy, Kak Tari, Kak Denar, Mbak Mila, Mbak Rita, Mbak Ani, Pak Yono, serta seluruh staf dan jajaran Laboratorium Terpadu, Kampus IPB Baranangsiang maupun Laboratorium Kimia Organik, Kampus IPB Dramaga yang telah banyak memberikan bantuan dalam menyelesaikan penelitian. Ucapan terima kasih juga penulis haturkan kepada kedua orang tua dan adik-adik yang senantiasa memberikan doa, dukungan, dan semangat selama masa studi hingga saat ini. Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada rekan-rekan Departemen Kimia angkatan 49 terutama rekan penelitian di Laboratorium Terpadu yang selalu memberi dukungan dan bantuan selama penelitian. Semoga karya ilmiah ini dapat bermanfaat bagi para pembaca.

Bogor, Desember 2016

Ismail

vi

DAFTAR ISI DAFTAR TABEL DAFTAR GAMBAR DAFTAR LAMPIRAN PENDAHULUAN Latar Belakang Tujuan Penelitian BAHAN DAN METODE Bahan dan Alat Metode HASIL DAN PEMBAHASAN Nitril Hasil Sintesis dari Asam Lemak Takjenuh Nitril Hasil Sintesis dari Minyak Nabati Mekanisme Reaksi SIMPULAN DAN SARAN Simpulan Saran DAFTAR PUSTAKA LAMPIRAN RIWAYAT HIDUP

vii vii vii 1 1 2 2 2 2 3 3 6 10 11 11 11 11 13 34

vii

DAFTAR TABEL 1 Hasil pemurnian nitril lemak takjenuh 2 3 4

Waktu retensi nitril lemak Hasil sintesis nitril dari minyak nabati Perbandingan komposisi asam lemak pada minyak nabati dan nitril

5 6 8 9

DAFTAR GAMBAR 1 Kromatogram KLT hasil sintesis oleonitril 2 Spektrum FTIR oleonitril dan asam oleat 3 Hasil hidrolisis minyak sawit (a); Kromatogram asam lemak hasil hidrolisis (b) 4 Spektrum FTIR nitril dari hidrolisat minyak sawit 5 Kromatogram KLT hasil sintesis nitril dari minyak kelapa 6 Spektrum FTIR nitril dan minyak kelapa 7 Reaksi pembentukan asam sianurat 8 Reaksi pemutusan cincin asam sianurat 9 Dugaan mekanisme pembentukkan nitril dengan metode Perkins et al. (1975) (a); Kromatogram hasil sintesis nitril (b)

4 6 7 7 8 9 10 10 10

DAFTAR LAMPIRAN 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Diagram alir penelitian Dokumentasi hasil penelitian Hasil reaksi dan pencirian oleonitril Hasil reaksi dan pencirian linoleonitril Hasil analisis GC nitril lemak jenuh Hasil reaksi dan pencirian nitril lemak campuran Hasil reaksi dan pencirian nitril minyak sawit Hasil reaksi dan pencirian nitril minyak kelapa Hasil reaksi dan pencirian nitril minyak jagung Hasil reaksi dan pencirian nitril minyak biji bunga matahari Hasil reaksi dan pencirian nitril minyak zaitun

13 14 15 17 19 22 24 26 28 30 32

1

PENDAHULUAN Latar Belakang Penggunaan minyak nabati sebagai bahan baku industri oleokimia semakin meningkat setiap tahunnya. Hal ini disebabkan oleh kelimpahan serta sifat terbarukan dari minyak nabati yang lebih baik dibandingkan minyak bumi (Yoyo et al. 2014). Salah satu minyak nabati yang banyak dihasilkan di Indonesia adalah minyak sawit. Pada tahun 2011, Indonesia menjadi produsen minyak sawit mentah (crude palm oil, CPO) terbesar dengan memenuhi sekitar 45% kebutuhan minyak sawit dunia (Slette dan Wiyono 2011). Namun demikian, penjualan minyak sawit mentah dinilai kurang menguntungkan dibandingkan dengan penjualan berbagai produk oleokimia turunannya. Tercatat pada tahun 2012, harga jual minyak sawit mentah sebesar Rp1 900 per liter, bergantung pada daerah produksi (Kementan 2014). Maka dari itu, diperlukan suatu proses konversi minyak sawit menjadi produk turunan untuk meningkatkan nilai jualnya. Minyak nabati pada umumnya terdiri atas trigliserida, vitamin E, karotenoid, fitosterol, dan fosfolipid (Sambanthamurthi et al. 2000). Kandungan trigliserida yang tinggi dapat dimanfaatkan menjadi berbagai macam produk oleokimia turunan yang sesuai dengan kebutuhan industri. Kandungan asam oleat dan linoleat yang tinggi pada minyak sawit, yakni 39% dan 10%, sangat berpotensi untuk dikembangkan menjadi suatu produk turunan (Odia et al. 2015). Nitril merupakan salah satu senyawa oleokimia yang penting karena dapat dikonversi menjadi berbagai produk lanjutan, sehingga memiliki nilai jual yang tinggi dan banyak dikembangkan. Banyaknya penggunaan produk turunan senyawa nitril telah mendorong pengembangan nitril sebagai hasil konversi asam lemak, yang disebut nitril lemak. Dewasa ini, nitril lemak adalah salah satu senyawa yang paling dikembangkan pada bidang polimer, pelapis, surfaktan, pelumas, maupun bahan kimia (Crawley dan Kocsis 2012). Sintesis nitril lemak pertama kali dilakukan oleh Ralston et al. (1935) dengan mengalirkan gas amonia pada asam lemak dengan suhu tinggi. Pada tahun 1946, Kaplan melakukan sintesis oleonitril dari asam oleat dengan menggunakan urea sebagai pengganti gas amonia. Sintesis dilakukan pada suhu tinggi menggunakan asam oleat dan urea yang dialiri gas nitrogen tanpa penambahan katalis dan pelarut. Pada tahun 2013, Mekki-Berrada et al. menyintesis oleonitril dengan mengalirkan gas amonia ke dalam asam oleat pada kondisi suhu yang serupa, dengan dan tanpa penambahan katalis. Berbeda dengan sintesis nitril yang umumnya menggunakan asam lemak, sintesis dengan bahan baku minyak nabati belum banyak dilaporkan. Menurut Kaplan (1946), asam lemak campuran hasil hidrolisis minyak kelapa dapat direaksikan dengan urea menghasilkan campuran nitril lemak. Maka dari itu, sintesis nitril dari asam lemak hidrolisat minyak serta berbagai minyak nabati diperlukan guna memastikan proses konversi yang terjadi. Pada penelitian ini nitril disintesis dari beberapa asam lemak takjenuh dan beberapa minyak nabati dengan mengacu pada penelitian Perkins et al. (1975). Penelitian ini didasari pada metode yang disusun oleh Kaplan (1946), yaitu dengan memanaskan asam lemak takjenuh maupun minyak nabati dengan urea pada suhu 300 C di bawah aliran gas nitrogen dan dengan diaduk secara konstan.

2

Tujuan Penelitian Penelitian ini bertujuan menyintesis senyawa nitril dari asam oleat, asam linoleat, dan beberapa minyak nabati dengan mengonversi gugus karboksilat menjadi nitril. Konversi ini akan meningkatkan nilai jual dan nilai guna dari produk minyak nabati.

BAHAN DAN METODE Bahan dan Alat Bahan baku asam lemak dan minyak nabati yang digunakan pada penelitian ini meliputi asam oleat, asam linoleat (TCI®), minyak sawit (Sania®), minyak kelapa (Barco®), minyak jagung (Tropicana Slim®), minyak biji bunga matahari (Mazola®), dan minyak zaitun (Bertolli®). Pereaksi kimia dan pelarut yang digunakan antara lain KOH (Merck®), etanol 96%, HCl (Merck®), urea, n-heksana (Merck®), etil asetat, diklorometana (Merck®), aseton, KMnO4, Na2CO3 (Merck®), dan akuades. Selain itu, digunakan pula pelat kromatografi lapis tipis (KLT) silika gel GF254, silika gel 60 (0.063–0.2 mm) (Merck®), dan gas nitrogen. Alat-alat yang digunakan meliputi seperangkat alat kaca laboratorium, neraca analitik, mantel pemanas, overhead stirrer, termometer, kolom kromatografi, dongkrak laboratorium, statif, klem, kertas pH universal, dan penguap putar. Spektrum inframerah diukur dengan spektrofotometer inframerah transformasi Fourier (FTIR) Prestige 21 Shimadzu, sementara komposisi produk sintesis dianalisis kromatografi gas (GC) 2010 Plus Shimadzu, keduanya bertempat di Laboratorium Terpadu, Kampus IPB Baranangsiang.

Metode Tahapan utama penelitian ini ditunjukkan pada Lampiran 1. Senyawa nitril disintesis dari asam lemak takjenuh dan minyak nabati, lalu dimurnikan, dan selanjutnya dicirikan dengan menggunakan KLT, spektrofotometer FTIR, dan GC. Sintesis Nitril dari Asam Lemak Takjenuh (Perkins et al. 1975) Sebanyak 89.5 g asam lemak takjenuh (asam oleat atau linoleat) dan 26.3 g urea dimasukkan ke dalam labu leher-tiga 500 mL, kemudian dihubungkan dengan overhead stirrer, termometer, selang gas nitrogen, dan mantel pemanas. Campuran dipanaskan pada suhu sekitar 300 C selama 6 jam dengan terusmenerus diaduk dan dialiri gas nitrogen. Hasil reaksi diamati menggunakan KLT dengan eluen n-heksana-etil asetat 6:1 dan larutan KMnO4 sebagai pewarna. Hasil sintesis dimurnikan dengan kromatografi kolom menggunakan eluen yang sama, kemudian dipekatkan dengan penguap putar. Hidrolisis Minyak Sawit (Salimon et al. 2011) Sebanyak 50 g minyak sawit dicampurkan dengan 300 mL KOH 2 M, lalu dipanaskan pada suhu 70 C selama 6 jam sambil diaduk menggunakan overhead

3

stirrer. Akuades kemudian ditambahkan sebanyak 100 mL dan campuran diekstraksi dengan n-heksana. Fase air dipisahkan, diasamkan dengan HCl 6 N hingga pH 1, lalu diekstraksi kembali dengan n-heksana. Fase organik gabung selanjutnya dicuci dengan akuades hingga netral dan dikeringkan dengan MgSO4. Ekstrak disaring dan dipekatkan menggunakan penguap putar. Hasil reaksi diamati menggunakan KLT dengan eluen n-heksana-etil asetat 6:1 dan pewarna berupa larutan KMnO4. Sintesis Nitril dari Asam Lemak Campuran (modifikasi Perkins et al. 1975) Sebanyak 60 g asam lemak campuran hasil hidrolisis minyak sawit dimasukkan ke dalam labu leher-tiga 500 mL dan dilelehkan. Setelah itu, ditambahkan 19 g urea, dan labu kemudian dirangkaikan dengan overhead stirrer, termometer, selang gas nitrogen, serta mantel pemanas. Campuran dipanaskan pada suhu sekitar 260 C selama 6 jam dengan terus-menerus diaduk dan dialiri gas nitrogen. Hasil reaksi diamati menggunakan KLT dengan eluen n-heksana-etil asetat 6:1 dan larutan KMnO4 sebagai pewarna. Hasil sintesis dimurnikan dengan kromatografi kolom menggunakan eluen yang sama, lalu dipekatkan dengan penguap putar. Sintesis Nitril dari Minyak Nabati (modifikasi Perkins et al. 1975) Sebanyak 83 g minyak nabati dan 26 g urea dimasukkan ke dalam labu leher-tiga 500 mL, kemudian labu dirangkaikan dengan overhead stirrer, termometer, selang gas nitrogen, dan mantel pemanas. Campuran dipanaskan perlahan hingga mencapai suhu 260 C selama 6 jam dengan terus-menerus diaduk dan dialiri gas nitrogen. Hasil reaksi diamati menggunakan KLT dengan eluen n-heksana-etil asetat 6:1 dan pewarna berupa larutan KMnO4. Hasil sintesis dimurnikan dengan menambahkan n-heksana dan akuades kemudian fase organik dipisahkan dan dipekatkan dengan penguap putar. Pencirian Senyawa Nitril Untuk pencirian dengan FTIR, 0.01 g hasil sintesis ditimbang dan dicampurkan dengan 0.1 g KBr. Campuran dihaluskan dengan alu di dalam lumpang dan dipanaskan dalam oven 60 C selama 3 jam. Analisis FTIR kemudian dilakukan dengan resolusi 4 cm-1 dari 400 sampai 4000 cm-1. Sementara pencirian dengan GC (Subekti 2015) dilakukan dengan menimbang 0.5 g hasil sintesis dan dilarutkan dengan diklorometana hingga 10 mL dalam labu takar. Setelah dihomogenkan, larutan diinjeksikan ke dalam GC yang dilengkapi kolom RTX-5.

HASIL DAN PEMBAHASAN Nitril Hasil Sintesis dari Asam Lemak Takjenuh Senyawa nitril lemak takjenuh disintesis dengan memanaskan asam oleat maupun linoleat dengan urea pada suhu 300 C selama 3 jam sambil diaduk konstan di bawah aliran gas nitrogen. Metode ini dilaporkan pertama kali oleh

4

Perkins et al. (1975). Sedikit perubahan dilakukan dengan menambah waktu reaksi hingga 6 jam untuk meningkatkan jumlah nitril lemak yang dihasilkan. Metode ini cukup efisien dan efektif dalam menyintesis suatu nitril lemak karena tidak menggunakan pelarut, waktu reaksinya relatif singkat, dan rendemen yang dihasilkan cukup tinggi. Reaksi antara asam lemak dan urea mulai terjadi pada suhu sekitar 60 C, ditandai dengan melarutnya kristal urea yang dibantu dengan pengadukan menggunakan overhead stirrer. Setelah mencapai suhu 120 C, mulai timbul sedikit asap putih di atas larutan dan seiring dengan bertambahnya suhu, warna larutan menjadi semakin gelap. Pada suhu 230 C, larutan sudah berwarna gelap dan mulai meletup-letup ke dinding labu. Oleh karena itu, laju alir gas nitrogen diatur sedemikian rupa agar larutan tidak terbawa keluar dari labu menuju ke penampung. Larutan penampung berisi air yang ditambahkan sedikit H2SO4 untuk menyerap kelebihan gas NH3 yang terbentuk dalam labu menjadi Na2SO4 (Lampiran 2a). Hasil sintesis dibiarkan mendingin ke suhu kamar dalam radas, dengan tetap dialiri gas nitrogen hingga asap di permukaan larutan menghilang. Nitril lemak yang terbentuk menimbulkan aroma khas yang menyengat. Kromatogram KLT produk kasar telah menunjukkan noda senyawa nitril pada Rf kira-kira 0.80 dengan eluen n-heksana-etil asetat 6:1 (Gambar 1b), serupa dengan hasil yang dilaporkan sebelumnya oleh Sari (2014). Eluen n-heksana-etil asetat 6:1 sebagaimana dilaporkan oleh Sari (2014) menghasilkan pemisahan yang baik terhadap senyawa nitril dan asam lemak yang keduanya bersifat nonpolar.

0.80

0.84 0.78 0.52 0.45 0.40 0

a

b

c

d

Gambar 1 Kromatogram KLT hasil sintesis oleonitril: oleonitril murni (a), produk oleonitril kasar (b), asam oleat (c), dan co-spot (d). Eluen n-heksanaetil asetat 6:1 dan pewarna KMnO4. Produk kasar juga menampakkan noda di garis awal yang diduga merupakan amida (Gambar 1b). Selain itu, terdapat noda dengan Rf 0.40 yang merupakan asam oleat berdasarkan kemiripan dengan Rf asam oleat pada Gambar 1c. Titik d (co-spot) memiliki peran penting untuk memastikan proses elusi berjalan baik, karena co-spot merupakan penggabungan ketiga titik sebelumnya. Proses pemurnian dibutuhkan untuk memisahkan oleonitril dari sisa asam oleat dan amida yang terbentuk sebagai zat antara reaksi. Kromatografi kolom digunakan dengan eluen yang sama, yakni n-heksana-etil asetat 6:1. Eluat yang dihasilkan ditampung dalam tabung reaksi, diidentifikasi komponennya kembali

5

dengan KLT untuk kemudian digabungkan menjadi fraksi (Lampiran 2b-d). Fraksi yang hanya mengandung oleonitril dikumpulkan dan dipekatkan menggunakan penguap putar. Senyawa nitril hasil pemurnian berwarna lebih cerah (Lampiran 3). Nitril kemudian ditimbang untuk dihitung rendemennya. (Tabel 1). Rendemen oleonitril yang diperoleh cukup rendah bila dibandingkan dengan percobaan Perkins et al. (1975), yakni sekitar 75%. Tabel 1 Hasil pemurnian nitril lemak takjenuh Prekursor

Produk

Wujud

Rendemen (%)

Cairan

60.41

Cairan

21.44

Rendemen linoleonitril hasil sintesis yang lebih rendah mungkin disebabkan oleh titik didih yang cenderung lebih rendah daripada oleonitril. Hal ini menyebabkan linoleonitril cenderung lebih mudah terbawa ke luar dari labu sedikit demi sedikit selama proses sintesis berlangsung. Meskipun demikian, hasil KLT menunjukkan noda asam linoleat yang masih besar, menandakan bahwa reaksi belum tuntas (Lampiran 4). Nitril lemak yang telah dimurnikan, dicirikan spektrum FTIR dan kromatogram GC-nya. Spektrum FTIR oleonitril (Gambar 2) menunjukkan adanya puncak serapan CN pada bilangan gelombang 2250 cm-1. Puncak serapan pada 2950 cm-1 menunjukkan vibrasi ulur dari gugus C-H; intensitas serapan yang tajam disebabkan oleh rantai asam lemak yang panjang. Serapan gugus C=C pada 1550 cm-1 melemah pada produk oleonitril dibandingkan dengan reaktan asam oleat. Hal ini diduga akibat terjadinya reaksi samping atau degradasi yang melibatkan ikatan rangkap dua tersebut. Selain timbulnya gugus nitril, keberhasilan sintesis dapat diamati dengan melemahnya intensitas gugus O-H pada 3300 cm-1 dan gugus C=O pada 1700 cm-1 (Pavia et al. 2009). Ciri-ciri serupa juga terlihat pada hasil sintesis linoleonitril (Lampiran 4). Analisis GC dilakukan untuk mengetahui komponen nitril yang terdapat dalam hasil reaksi konversi minyak nabati. Beberapa senyawa nitril lemak yang ada diukur untuk mengetahui waktu retensinya (Tabel 2). Sampel nitril lemak jenuh yang meliputi lauronitril, miristonitril, palmitonitril, dan stearonitril merupakan hasil sintesis Fahmi (2016), yang juga menggunakan metode Perkins et al. (1975). Seluruh nitril lemak yang digunakan telah dimurnikan dengan kromatografi kolom menggunakan pelarut n-heksana-etil asetat 6:1 hingga diperoleh rendemen nitril murni. Berdasarkan pengamatan (Lampiran 3–5), semakin panjang rantai karbon, waktu retensi semakin lama, sedangkan adanya ikatan rangkap menurunkan waktu retensi.

6

40 35

oleonitril

-CO

asam oleat

-C=C

-CH

Transmitans (a.u.)

30

-OH

25

-CN

20 15 10

5 0 4000

3500

3000

2500 2000 1500 Bilangan gelombang (cm-1)

1000

500

Gambar 2 Spektrum FTIR oleonitril dan asam oleat Hasil analisis GC menunjukkan kemiripan waktu retensi antara stearonitril hasil sintesis dan standar stearonitril (Lampiran 5d dan 5e), sehingga pengukuran terhadap senyawa nitril hasil sintesis yang lain dapat digunakan untuk mengidentifikasi komponen nitril dalam minyak nabati. Namun, kemiripan waktu retensi oleonitril (Lampiran 3) dengan linoleonitril (Lampiran 4) membuat keduanya agak sulit dibedakan puncaknya pada sampel. Tabel 2 Waktu retensi nitril lemak Jenis nitril lemak lauronitril miristonitril palmitonitril stearonitril stearonitril standar oleonitril linoleonitril

Waktu retensi (menit) 12.64 16.06 19.07 21.81 21.84 21.43 21.41

Nitril Hasil Sintesis dari Minyak Nabati Proses sintesis dilakukan menyerupai modifikasi metode Perkins et al. (1975) yang digunakan untuk konversi asam oleat. Akan tetapi, jumlah urea diperbanyak untuk meningkatkan peluang keberhasilan sintesis. Sintesis diawali dengan menggunakan minyak sawit yang telah dihidrolisis terlebih dahulu. Metode Salimon et al. (2011) digunakan untuk menghidrolisis minyak sawit menjadi asam-asam lemaknya. Pertama-tama, minyak sawit disabunkan menggunakan larutan KOH selama 6 jam pada suhu 70 C hingga terbentuk cairan kental berwarna putih kekuningan. Campuran kemudian diekstraksi dan diasamkan sehingga menghasilkan asam lemak. Asam lemak yang dihasilkan berbentuk padatan putih dengan sedikit cairan keruh akibat beragamnya asam

7

lemak pada minyak sawit (Gambar 3a) dan menghasilkan dengan noda dengan Rf sekitar 0.4 pada kromatogram KLT (Gambar 3b).

Asam lemak campuran

(a)

(b)

Gambar 3 Hasil hidrolisis minyak sawit (a). Kromatogram asam lemak hasil hidrolisis (b). Eluen n-heksana:etil asetat 6:1 dan pewarna KMnO4 Padatan asam lemak harus dicairkan agar dapat bercampur merata dengan urea. Reaksi yang teramati serupa dengan pada asam lemak takjenuh. Spektrum FTIR (Gambar 4) juga menunjukkan telah terbentuknya gugus nitril dengan puncak serapan pada bilangan gelombang 2250 cm-1, yang disertai dengan menurunnya puncak serapan gugus karbonil pada 1700 cm-1 (Pavia et al. 2009). Minyak sawit

-CN

-C=O

Nitril hidrolisat minyak

Transmitans (a.u.)

-CH

4000

3500

3000


1000

500

Gambar 4 Spektrum FTIR nitril dari hidrolisat minyak sawit Berbeda dengan asam lemak hasil hidrolisis, proses reaksi pada minyak nabati cenderung lebih rumit dalam hal pengaturan suhu proses. Kandungan asam lemak yang berbeda-beda menyebabkan titik didih komponen nitril yang dihasilkan pun beragam. Sedikit ketidaksesuaian saat proses dapat menyebabkan terbawa keluarnya prekursor maupun nitril yang telah terbentuk (Lampiran 2f). Menurut Kaplan (1946), proses reaksi dapat ditingkatkan dengan memperbesar mol urea dan menaikkan suhu. Akan tetapi, cara kedua tidak mungkin dilakukan karena beragamnya titik didih nitril yang dihasilkan. Maka dari itu, jumlah mol urea ditambah hingga 4 kali dari mol minyak yang digunakan. Ketika diuji dengan KLT (Gambar 5), tidak terlihat lagi noda minyak pada produk.

8

Nitril

Minyak kelapa a Gambar 5

b

c

Kromatogram KLT hasil sintesis nitril dari minyak kelapa: hasil sintesis (a), co-spot (b), minyak kelapa (c). Eluen n-heksana-etil asetat 6:1 dan pewarna KMnO4

Nitril dapat dimurnikan dengan ekstraksi cair-cair menggunakan akuades dan n-heksana jika proses konversi tidak menyisakan prekursor. Nitril akan terekstraksi ke dalam fase organik, terpisah dari senyawa amida maupun kelebihan urea, yang keduanya akan larut pada fase air. Padatan halus yang terbawa dalam ekstrak disaring, kemudian ekstrak dipekatkan menggunakan penguap putar sehingga rendemen nitril dapat ditentukan (Tabel 3). Tabel 3 Hasil sintesis nitril dari minyak nabati Prekursor Hidrolisat minyak sawit Minyak sawit Minyak kelapa Minyak jagung Minyak biji bunga matahari Minyak zaitun

Wujud

Cairan hitam pekat

Rendemen (%) 54.73 84.20 97.39 96.99 96.23 97.29

Rendemen nitril yang dihasilkan dari hidrolisat minyak sawit cenderung rendah. Hal ini disebabkan oleh proses hidrolisis yang kurang sempurna, yakni 63.70% (Lampiran 6). Pada proses sintesis senyawa nitril, baik pada sampel minyak sawit maupun hidrolisatnya selalu teramati adanya sedikit lapisan minyak tidak berwarna pada buangan. Hal inilah yang diduga menurunkan rendemen nitril dari keduanya. Pada sampel lain hal demikian tidak dijumpai, sehingga diperoleh rendemen yang tinggi seperti yang dilaporkan oleh Kaplan (1946). Nitril yang dihasilkan juga dicirikan dengan FTIR dan GC. Spektrum FTIR menunjukkan perbedaan beberapa puncak pada minyak kelapa dan nitril minyak kelapa (Gambar 6). Pada nitril minyak kelapa terdapat puncak serapan C≡N pada 2250 cm-1. Selain itu, intensitas puncak serapan C=O pada 1700 cm-1 melemah, dan terdapat puncak serapan C-H yang sangat kuat pada 2950 cm-1 dari rantai karbon alifatik yang panjang pada asam lemak (Pavia et al. 2009). Hasil serupa juga didapatkan pada spektrum FTIR nitril lainnya (Lampiran 6–11).

9

Minyak kelapa

-CH

-CO

Nitril kelapa

Transmitans (a.u.)

-C=C-

4000

-CN

3500

3000


1000

500

Gambar 6 Spektrum FTIR nitril dan minyak kelapa Berbeda dengan hasil pembacaan spektrum FTIR, hasil analisis GC pada nitril minyak justru menunjukkan puncak pembacaan yang beragam. Bila dibandingkan dengan waktu retensi beberapa jenis nitril lemak yang ada (Tabel 2), komposisi nitril yang terkandung dapat ditentukan. Pada setiap nitril minyak terdapat beberapa puncak dengan persentase melebihi 1% yang tidak diketahui identitasnya (Lampiran 6–11). Hal ini disebabkan oleh adanya komponen asam lemak lain yang berbeda dari pustaka, atau hasil reaksi samping yang mungkin terbentuk selama proses sintesis. Kemiripan waktu retensi oleonitril dan linoleonitril juga menyebabkan keduanya tidak dapat ditentukan secara terpisah (Tabel 2). Bila persentase kecocokan tiap jenis nitril yang dihasilkan dibandingkan dengan pustaka (Gunstone 2004), maka nitril minyak kelapalah yang paling mendekati (Tabel 4). Tabel 4 Perbandingan komposisi asam lemak pada minyak nabati dan nitril Minyak sawit* Nitril sawit Nitril hidrolisat minyak sawit Minyak kelapa* Nitril kelapa Minyak jagung* Nitril jagung Minyak biji bunga matahari* Nitril biji bunga matahari Minyak zaitun* Nitril zaitun

C12 C14 C16 C18:0 C18:1 C18:2 44 4 39 11 36.97 5.18 (32.44)** 16.70 21.65 (34.63)** 48 16 9 2 7 2 48.35 17.84 9.08 2.91 (5.94)** 13 3 31 52 17.93 5.70 (40.15)** 6 5 20 60 9.65 7.14 (54.44)** 10 2 78 7 11.17 5.08 (65.50)**

* : mengacu pada Gunstone (2004) ** : komposisi oleonitril (C18:1) dan linoleonitril (C18:2) tidak dapat ditentukan akibat kemiripan waktu retensi keduanya

10

Mekanisme Reaksi Konversi asam lemak takjenuh menjadi lemak nitril diawali dengan konversi urea menjadi asam sianat (Kaplan 1946). Dalam kondisi panas, urea akan membentuk asam sianurat (Gambar 7). Asam sianurat yang dipanaskan lebih lanjut akan terdekomposisi secara perlahan setelah mencapai suhu 200 C membentuk asam sianat dengan pemutusan cincin (Gambar 8). Molekul ini yang akan bereaksi dengan asam lemak takjenuh pada suhu tinggi membentuk lemak nitril (Gambar 9a). Pada prosesnya, pemanasan yang lebih lama menghasilkan produk yang memiliki sedikit senyawa amida (Gambar 9b). Hal ini dikarenakan terjadinya proses dehidrasi senyawa amida menjadi nitril.

Gambar 7 Reaksi pembentukan asam sianurat (Huthmacher dan Most 2012)

Gambar 8 Reaksi pemutusan cincin asam sianurat (Huthmacher dan Most 2012)

x z x x x y (a)

(b)

Gambar 9 Dugaan mekanisme pembentukan nitril dengan modifikasi metode Perkins et al. (1975) (a). Kromatogram hasil sintesis nitril: x (asam lemak), y (amida), dan z (nitril) (b). Eluen n-heksana:etil asetat 6:1 dan pewarna KMnO4

11

SIMPULAN DAN SARAN Simpulan Nitril lemak takjenuh oleonitril dan linoleonitril berhasil disintesis dengan rendemen 60% dan 21% dari asam lemaknya. Pengembangan metode serupa dapat diaplikasikan untuk konversi minyak nabati menjadi senyawa nitril dengan rendemen yang tinggi (84–97%). Pencirian dengan KLT dan FTIR menunjukkan bahwa senyawaan hasil sintesis merupakan nitril. Komposisi produk nitril dapat ditentukan dari hasil analisis GC sehingga dapat dibandingkan dengan komposisi asam lemak penyusun minyak nabati. Saran Perlu dilakukan studi lanjut mengenai komponen nitril minyak nabati hasil sintesis, termasuk reaksi samping yang mungkin terjadi. Warna produk yang hitam pekat juga perlu diuji lebih lanjut. Diperlukan pula suatu studi mengenai teknik pemisahan komponen-komponen nitril pada produk.

DAFTAR PUSTAKA Crawley SL, Kocsis JA, penemu; The Lubrizol Corporation. 2012 Des 6. Lubricating composition containing an antiwear agent. US Patent US 61286109. Fahmi AG. 2016. Sintesis senyawa tetrazola dari asam lemak jenuh [skripsi]. Bogor (ID): Institut Pertanian Bogor. Gunstone FD. 2004. The Chemistry of Oils and Fats. Oxford (UK): Blackwell. Huthmacher K, Most D. 2012. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim (DE): Wiley-VCH. Kaplan W, penemu; Sun Chemical Corporation. 1946 Feb 12. Manufacture of nitriles. US Patent US 2444828. [Kementan] Kementerian Pertanian. 2014. Outlook Komoditi Kelapa Sawit. Jakarta (ID): Sekretariat Jenderal Kementerian Pertanian. Mekki-Berrada A, Bennici S, Gillet J-P, Couturier J-L, Dubois J-L, Auroux A. 2013. Amoniation-dehydration of fatty acid into nitrile: Heterogeneous or homogeneous catalysis?. Chem Sus Chem 6: 1478-1489.doi: 10.1002/cssc. 201300210. Odia OJ, Ofori S, Maduka O. 2015. Palm oil and the heart: a review. World J Cardiol. 7(3): 144-149. doi: 10.4330/wjc.v7.i3.144. Pavia DL, Lampman GM, Kriz GS, Vyvyan JR. 2009. Introduction to Spectroscopy. Ed ke-4. New York (US): Nelson Education. Perkins RB, Roden JJ, Pryde EH. 1975. Nylon-9 from unsaturated fatty derivatives: Preparation and characterization. J Am Oil Chem Soc. 52(11):473-477. doi: 10.1007/BF02637493.

12

Ralston AW, Pool WO, James H, penemu; Armour and Company. 1935 Des 9. Process of preparing nitriles. US Patent US 2061314. Salimon J, Abdullah BM, Salih N. 2011. Hydrolysis optimization and characterization study of preparing fatty acids from Jatropha curcas seed oil. Chem Cent J. 5:67. doi:10.1186/1752-153X-5-67. Sambanthamurthi R, Sundram K, Tan Y-A. 2000. Chemistry and biochemistry of palm oil. Prog Lip Res. 39:507-558. doi:10.1016/S0163-7827(00)00015-1. Sari RP. 2014. Sintesis nitril satu-wadah dari asam lemak jenuh [skripsi]. Bogor (ID): Institut Pertanian Bogor. Slette JP, Wiyono IE. 2011. Oilseeds and Products Update 2011. Jakarta (ID): USDA Foreign Agriculture Service. Subekti A. 2015. Konversi sederhana nitril lemak menjadi amina lemak primer melalui hidrosililasi yang dikatalisis kompleks Fe(II)-TMFEN [skripsi]. Bogor (ID): Institut Pertanian Bogor. Yoyo T, Daryanto A, Gumbira-Sa’id E, Hasan MF. 2014. Competitiveness model and gap analysis of Indonesian palm oil-based fatty acid and fatty alcohol industry. Int J Finance Econ. 6(2):218-225. doi: 10.5539/ijef.v6n2p218.

LAMPIRAN

Lampiran 1 Diagram alir penelitian

Minyak sawit

Minyak nabati

Asam lemak campuran

Asam lemak takjenuh

Uji KLT

Senyawaan nitril

Pemurnian hasil

KLT

FTIR

GC

14

Lampiran 2 Dokumentasi hasil penelitian

a) Radas sintesis nitril

b) Proses pemurnian dengan kromatografi kolom

c) Penampungan eluat

d) Kromatogram eluat

e) Proses ekstraksi asam lemak campuran

f) Nitril yang terbawa keluar radas sintesis

15

Lampiran 3 Hasil reaksi dan pencirian oleonitril Persamaan reaksi

Data stoikiometri Bahan

Bobot (g)

Mr (g/mol)

mol

asam oleat urea oleonitril

88.3171 25.9178 82.3667

282 60 263

0.3132 0.4320 0.3132

Hasil (g) 49.7578

Teoretis (g) 82.3667

Rendemen (%) 60.41

Kiri ke kanan, 1. Hasil pemurnian oleonitril 2. Oleonitril kasar 3. Asam oleat 4. Co-spot

1

2

3

4

40 oleonitril 35

-CO

asam oleat

-C=C

-CH

Transmitans (a.u.)

30

-OH

25

-CN

20 15 10 5 0 4000

3500

3000

2500

2000

1500

Bilangan gelombang (cm-1)

Spektrum FTIR oleonitril

1000

500

16

Intensitas

Waktu retensi (menit)

Kromatogram GC oleonitril Hasil perhitungan Waktu Retensi Puncak (menit) 8 9 20 22 28 38 39 42 47 Total

15.603 15.763 18.583 18.822 19.962 21.428 21.610 21.906 22.439

Area

Tinggi Puncak

% Area

49115 140140 309434 251241 70860 3333444 145019 67994 61477 4952865

16876 53493 92683 81186 17844 438343 44552 10556 14439 906791

0.9916 2.8295 6.2476 5.0726 1.4307 67.3033 2.9280 1.3728 1.2412 89.4173

17

Lampiran 4 Hasil reaksi dan pencirian linoleonitril Persamaan reaksi


Bobot (g)

Mr (g/mol)

mol

asam linoleat urea linoleonitril

25.1504 7.5009 23.4438

280 60 261

0.0898 0.1250 0.0898

Hasil (g) 5.0262


Rendemen (%) 21.44

Kiri ke kanan, 1. Hasil pemurnian linoleonitril 2. Asam linoleat 3. Co-spot

1

2

3

-CO

-C=C

-CH

Asam linoleat Linoleonitril

Transmitans (a.u.)

-OH

4000

-CN

3500

3000


Spektrum FTIR linoleonitril

1000

500

18

Intensitas


Kromatogram GC linoleonitril Hasil perhitungan Waktu Retensi Puncak (menit) 11 12 14 Total

21.405 21.907 22.431

Area

Tinggi Puncak

% Area

5834587 60713 61101 6060236

641864 8494 21254 692440

96.2766 1.0018 1.0082 98.2866

19

Lampiran 5 Hasil analisis GC nitril lemak jenuh a) Kromatogram GC lauronitril Intensitas


Hasil perhitungan Puncak Waktu Retensi (menit) 8 9 Total

12.636 13.676

Area

Tinggi Puncak

% Area

5753388 157281 5984412

828514 30566 885866

96.13957 2.628178 98.76775

b) Kromatogram GC miristonitril Intensitas

Hasil perhitungan Puncak Waktu Retensi (menit) 8 Total

16.056


Area

Tinggi Puncak

% Area

7920389 8024831

1028013 1067034

98.69851 98.69851

20

c) Kromatogram GC palmitonitril Intensitas

Hasil perhitungan Puncak Waktu Retensi (menit) 10 16 Total

19.073 21.630


Area

Tinggi Puncak

% Area

8002267 97123 8195155

1037330 37780 1112420

97.64632 1.185127 98.83144

d) Kromatogram GC stearonitril Intensitas

Hasil perhitungan Puncak Waktu Retensi (menit) 6 7 16 Total

18.821 20.273 21.811


Area

Tinggi Puncak

% Area

52134 50424 5961664 6176741

22080 13311 793616 865790

0.844037 0.816353 96.51795 98.17834

21

e) Kromatogram GC standar stearonitril Intensitas


Hasil perhitungan Puncak

Waktu Retensi (menit)

Area

Tinggi Puncak

% Area

6 17 Total

18.876 21.838

285653 5946640 6314145

109145 815893 949624

4.524017 94.17966 98.70367

22

Lampiran 6 Hasil reaksi dan pencirian nitril lemak campuran Persamaan reaksi

Data stoikiometri a) Hidrolisis minyak goreng Bahan

Bobot (g)

Mr (g/mol)

minyak goreng 50.8224 KOH 33.6793 asam lemak 113.2857 Hasil (g) 72.1644

b) Sintesis nitril lemak campuran

358 56 266

mol

Bahan

Bobot (g)

Mr (g/mol)

60.8442 19.0020 56.4889

266 60 247

0.1420 asam lemak 0.6014 urea 0.4259

Teoretis (g) Rendemen (%) 63.70 113.2857

nitril lemak

mol 0.2287 0.3167 0.2287

Hasil (g) Teoretis (g) Rendemen (%) 54.73 30.9188 56.4889

Kiri ke kanan, 1. Asam lemak 2. Nitril lemak 3. Co-spot

1

2

3 Minyak sawit

-CN

-C=O

Nitril hidrolisat minyak

Transmitans (a.u.)

-CH

4000

3500

3000

2500 2000 1500 -1 Bilangan gelombang (cm )

Spektrum FTIR nitril lemak campuran

1000

500

23 Intensitas


Kromatogram GC nitril lemak campuran Hasil perhitungan Waktu Retensi Puncak (menit) 8 18.784 10 19.597

% Area

Prediksi Jenis Nitril

249943 202019

Tinggi Puncak 89605 42922

16.6965 13.4951

palmitonitril oleonitril / linoleonitril stearonitril

Area

14

21.298

518423

141770

34.6312

17 Total

22.037

324121

53294

21.6516

1496986

382898

86.4744

Komposisi asam lemak (Gunstone 2004) Jenis asam lemak % komposisi asam palmitat asam stearat asam oleat asam linoleat

44 4 39 11

24

Lampiran 7 Hasil reaksi dan pencirian nitril minyak sawit Persamaan reaksi


Bobot (g)

Mr (g/mol)

mol

minyak sawit urea nitril minyak sawit

63.1125 19.6600 56.0545

849.9303 60 251.6271

0.0743 0.3277 0.2228

Hasil (g) 47.1958


Rendemen (%) 84.20

Kiri ke kanan, 1. Minyak sawit 2. Nitril minyak sawit

1

2

-CO

-C=C-

Nitril sawit

Transmitans (a.u.)

-CH

4000

Minyak sawit

-CN

3500

3000

2500 2000 1500 -1 Bilangan gelombang (cm )

Spektrum FTIR nitril minyak sawit

1000

500

25 Intensitas


Kromatogram GC nitril minyak sawit Hasil perhitungan Waktu Retensi Puncak (menit)

Area

Tinggi Puncak

% Area

Prediksi Jenis Nitril palmitonitril oleonitril / linoleonitril stearonitril

2 36

2.404 19.037

218110 1454626

164129 365167

5.54359 36.97148

48

21.525

1276215

217443

32.4369

49 Total

21.767

203840 3934454

72948 998214

5.180897 80.13287

Komposisi asam lemak (Gunstone 2004) Jenis asam lemak % komposisi asam palmitat asam stearat asam oleat asam linoleat

44 4 39 11

26

Lampiran 8 Hasil reaksi dan pencirian nitril minyak kelapa Persamaan reaksi


Bobot (g)

Mr (g/mol)

mol

minyak kelapa urea nitril minyak kelapa

83.7015 26.4996 71.9282

675.744 60 193.5650

0.1239 0.4417 0.3716

Hasil (g) 70.052


Rendemen (%) 97.39

Kiri ke kanan, 1. Nitril minyak kelapa 2. Co-spot 3. Minyak kelapa

1

2

3 Minyak kelapa

Transmitans (a.u.)

-CH

4000

-CO

-C=C-

Nitril kelapa

-CN

3500

3000


Spektrum FTIR nitril minyak kelapa

1000

500

27 Intensitas


Kromatogram GC nitril minyak kelapa Hasil perhitungan Waktu Retensi Puncak (menit) 3 5.575 5 8.984 7 12.665 8 13.757 10 15.992 20 19.021

% Area


59188 126364 1202134 51163 443608 225817

Tinggi Puncak 23097 51387 329015 14092 160944 85298

2.380406 5.08207 48.34707 2.057659 17.8409 9.081842

lauronitril miristonitril palmitonitril oleonitril / linoleonitril stearonitril

Area

29

21.518

147660

43341

5.938547

30 Total

21.796

72273 2486467

26759 775360

2.906654 93.63515

Komposisi asam lemak (Gunstone 2004) Jenis asam lemak % komposisi asam kaprilat asam kaprat asam laurat asam miristat asam palmitat asam stearat asam oleat asam linoleat

8 7 48 16 9 2 7 2

28

Lampiran 9 Hasil reaksi dan pencirian nitril minyak jagung Persamaan reaksi


Bobot (g)

Mr (g/mol)

mol

minyak jagung urea nitril minyak jagung

83.7821 26.4986 74.6518

872.1987 60 259.0499

0.0961 0.4416 0.2882

Hasil (g) 72.4025


Rendemen (%) 96.99

Kiri ke kanan, 1. Minyak jagung 2. Nitril minyak jagung 3. Co-spot

1

2

3

-CO

Transmitans (a.u.)

-CH

4000

-C=C-

Minyak jagung Nitril jagung

-CN

3500

3000


Spektrum FTIR nitril minyak jagung

1000

500

29 Intensitas


Kromatogram GC nitril minyak jagung Hasil perhitungan Waktu Retensi Puncak (menit) 47 19.033

% Area


360052

Tinggi Puncak 130955

17.93027

palmitonitril oleonitril / linoleonitril stearonitril -

Area

62

21.548

806185

133388

40.1473

63 82 Total

21.802 24.030

114372 129487 2008068

36428 8312 463907

5.695624 6.448337 70.22153

Komposisi asam lemak (Gunstone 2004) Jenis asam lemak % komposisi Asam palmitat Asam stearat Asam oleat Asam linoleat Asam Linolenat

13 3 31 52 1

30

Lampiran 10 Hasil reaksi dan pencirian nitril minyak biji bunga matahari Persamaan reaksi


Bobot (g) Mr (g/mol)

minyak biji bunga matahari urea nitril minyak biji bunga matahari

84.1889 25.0263 74.6350

876.6315 60 259.0499

Hasil (g) 71.8235


mol 0.0960 0.4171 0.2881

Rendemen (%) 96.23

Kiri ke kanan, 1. Minyak biji bunga matahari 2. Nitril biji bunga matahari 3. Co-spot

1

2

3 Minyak bunga matahari

-CH

Nitril bunga matahari

Transmitans (a.u.)

-CO

4000

-CN -C=C-

3500

3000


1000

Spektrum FTIR nitril minyak biji bunga matahari

500

31 Intensitas


Kromatogram GC nitril minyak biji bunga matahari Hasil perhitungan Waktu Retensi Puncak (menit) 15 18.977

% Area


167260

Tinggi Puncak 66510

9.653822


Area

24

21.523

943187

156095

54.43836

25 33 49 Total

21.770 22.633 25.938

123676 70173 90032 1732578

42042 17077 12162 368911

7.138264 4.050207 5.196418 80.47707

Komposisi asam lemak (Gunstone 2004) Jenis asam lemak % komposisi Asam palmitat Asam stearat Asam oleat Asam linoleat

6 5 20 60

32

Lampiran 11 Hasil reaksi dan pencirian nitril minyak zaitun Persamaan reaksi


Bobot (g)

Mr (g/mol)

mol

minyak zaitun urea nitril minyak zaitun

82.3584 26.4988 73.4391

877.6605 60 260.8705

0.0938 0.4416 0.2815

Hasil (g) 71.4518


Rendemen (%) 97.29

Kiri ke kanan, 1. Minyak zaitun 2. Nitril minyak zaitun 3. Co-spot

1

2

3 Minyak zaitun

-CH Transmitans (a.u.)

-CO

4000

-C=C-

Nitril zaitun

-CN

3500

3000

2500 2000 Bilangan gelombang (cm-1)

1500

Spektrum FTIR nitril minyak zaitun

1000

500

33 Intensitas


Kromatogram GC nitril minyak zaitun Hasil perhitungan Waktu Retensi Puncak (menit) 2 2.411 15 19.014

% Area


96911 312326

Tinggi Puncak 69876 114612

3.467257 11.17432


Area

27

21.582

1830803

289566

65.50199

28 32 46 Total

21.797 22.194 25.952

141924 58813 43660 2795034

51275 9274 9444 622661

5.07772 2.104196 1.562056 88.88754

Komposisi asam lemak (Gunstone 2004) Jenis asam lemak % komposisi Asam palmitat Asam stearat Asam oleat Asam linoleat Asam linolenat

10 2 78 7 1

34

RIWAYAT HIDUP Penulis dilahirkan di Bogor pada tanggal 25 Maret 1993 sebagai anak pertama dari pasangan Riyaldi dan Fifi Hidayani. Penulis adalah putra pertama dari 4 bersaudara. Tahun 2012 penulis lulus dari Sekolah Menengah Analis Kimia Bogor. Pada tahun yang sama penulis juga diterima di Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, IPB melalui Ujian Talenta Mandiri (UTM). Selama kuliah di IPB penulis aktif di Badan Eksekutif Mahasiswa Fakultas MIPA pada 2012–2015. Penulis juga menjadi asisten praktikum pada mata kuliah Praktikum Kimia Organik (2014–2015), Kimia Organik Layanan (2014–2016), Analisis Pangan D-3 Analisis Kimia (2015–2016), dan Kimia Organik D-3 Analisis Kimia (2015-2016). Penulis melakukan praktik lapangan di PT Equilab International selama 2 bulan pada Juli–Agustus 2015. Judul laporan yang dihasilkan ialah “Metode Analisis Telmisartan dalam Plasma Darah Manusia Menggunakan Kromatografi Cair Kinerja Ultra-Spektrometer Massa”.

KONVERSI ASAM LEMAK TAKJENUH DAN MINYAK NABATI MENJADI SENYAWA NITRIL ISMAIL

Recommend Documents