IKATAN KIMIA ORGANIK dalam bidang ilmu FARMASI
Teori tentang ikatan kimia ini dipelopori oleh Kossel dan Lewis (1916) yang membagi ikatan kimia atas 2 (dua) bagian besar yakni: ikatan ionik atau ikatan elektrovalen (Ionic Bond) dan ikatan kovalen (Covalent Bond). Prinsip ikatan ini masih dapat diterima sampai sekarang.
1. Ikatan Ionik (elektrovalen) Ikatan ini terbentuk apabila dua unsur yang mempunyai
elektronegatifitas yang jauh berbeda, sehingga masing-masing atom akan mempunyai konfigurasi dengan pengisian orbital kulit terluar seperti gas mulia.
Gas helium dan neon masing-masing meliliki elektron kulit terluar 2
dan 8. Lithium adalah logam yang mudah melepaskan 1 elektron kulit terluarnya yang juga disebut dengan elektron valensi, Fluor dengan elektron kulit terluar 7 mudah menerima elektron. Kalau kedua unsur ini bereaksi, konfigurasi elektron kulit terluar atom lithium akan menjadi 2 sedangkan fluor akan menjadi 8 sehingga menyerupai gas mulia spt helium dan neon, sehingga zat ini menjadi stabil.
Sifat-sifat ikatan ionik antara lain adalah stabil larut dalam air menghantar arus lestrik titik leleh tinggi, dll
catatan : elektronegatif : cenderung untuk mengikat elektron
2.
Ikatan kovalen
Apabila 2 atom dengan elektronegatifitas
yang sama bereaksi satu sama lain ; perpindahan elektron tidak terjadi, tapi terjadi pemakaian elekton secara bersama. Ikatan ini biasa digambarkan dengan titik
atau garis.
Titik ini melambangkan jumlah elektron yang
berada pada kulit terluar (sesuai dengan nomor golongan pada sistim berkala. Seperti contoh di atas hidrogen mempunyai 1 elektron, Cl = 7, C = 4, N = 5 elektron pada kulit terluar. (Lihat lagi konfigurasi elektron) Ion juga dapat terbentuk dari ikatan konvalen seperti ion ammonium dan ion nitrat dibawah ini.
Ion konvalen dan “formal charge” (muatan formal Senyawa-senyawa dengan ikatan tidak
bermuatan/netral seperti contoh diatas ada juga yang bermuatan, seperti ; OH- ; dan lain-lain. Ada beberapa cara untuk menghitung muatan ion kovalen ini :
Sifat-sifat ikatan kovalen antara lain adalah Tidak atau sukar larut dalam air, larut dalam
pelarut organik Dalam bentuk padatan titik lelehnya tidak terlalu tinggi.
3. Ikatan kovalen polar Apabila dua atom dengan elektronegatifitas
yang berbeda membentuk ikatan kovalen, muatan yang ada akan menumpuk di satu atom. Dalam hal ini, atom dengan elektronegatifitas lebih besar akan menarik pasangan elektron koordinasi, sehingga membentuk muatan yang terkutub, misalnya
Gaya antar molekul Gaya antar molekul menyebabkan molekul
akan terikat satu sama lain. Kalau pada ikatan ionik ikatan terjadi karena adanya interaksi antara ion yang mempunyai muatan berlawanan, pada ikatan molekul ikatan ini terjadi karena adanya “interaksi dipol-dipol” dan “gaya Van der Walls”.
Polaritas
Ikatan hidrogen
Interaksi dipol-dipol terjadi karena tertariknya kutub positif dan kutub negatif pada suatu molekul polar. Karena itulah senyawa organik polar dengan berat molekul yang tidak banyak berbeda dengan senyawa-senyawa nonpolar akan mempunyai titik didih yang jauh berbeda. Sebagai contoh misalnya etanol (C2H5OH) mendidih pada temperatur 78,5°C sedangkan dimetileter (CH3OCH3) dengan berat molekul yang sama mendidih pada -138,5 °C.
Salah satu bentuk ikatan dipol-dipol yang relatif kuat adalah
“ikatan hodrogen” (hidrogen Bond) dimana atom hidrogen bertindak sebagai jembatan antara 2 atom elektronegatif dengan satu ikatan dalam bentuk ikatan kovalen dan ikatan lain berbentuk gaya elektrostatik. Hal ini hanya dapat terjadi apabila atom hidrogen terikat pada atom yang bermuatan elektronegatif yang besar sehingga awan elektron dari hidrogen akan tertarik (distorted) kearah atom yang elektronegatif. Dengan ini atom hidrogen akan terbuka dari awan elektron dan bermuatan positif. Muatan positif ini akan ditarik dengan kuat oleh muatan negatif atom elektronegatif molekul kedua dan seterusnya. Tingkat energi ikatan hidrogen ini berada disekitar 5 keal/mol, cukup kuat apabila dibandingkan dengan ikatan kovalen yang mempunyai tingkat energi 50 – 100 koal/mol. Ikatan ini dilambangkan dengan “ ... “
Ikatan hidrogen antara muatan parsial (+) dan (-)
Untuk senyawa-senyawa yang non-polar, sekalipun tidak sebesar gaya ikatan dipoldipol, masih ada gaya antar molekul yang disebut dengan gaya Van der Waals yang terjadi karena adanya induksi dipol yang singkat yang terjadi karena gerak elektron pada ikatan kovalen.
Ikatan hidrogen ini hanya bisa dibentuk oleh
atom H yang terikat dengan atom Fluor, Oksigen dan Nitrogen, karena atom-atom H inilah yang cukup kuat muatan elektropositifnya untuk bisa membentuk ikatan hidrogen.
Adanya ikatan hidrogen ini menyebabkan
relatif mudahnya larut suatu senyawa polar dalam pelarut polar.
Ikatan gaya Van der Waals ini tidak cukup kuat, inilah yang menyebabkan zat organik yang terikat dengan gaya Van der Waals ini mempunyai titik leleh dan titik didih yang relatif rendah dibanding dengan senyawa yang mempunyai ikatan dipol-dipol atau ikatan hidrogen. Hal ini juga disebabkan karena keterbatasan molekul untuk saling mendekat, karena begitu tercapai apa yang disebut “radius Van der Waals”, antara molekul akan terjadi tolak menolak.
Kelarutan Ketika senyawa padat atau cair larut dalam
pelarut tertentu yang digunakan, unit ion atau molekul senyawa tersebut menjadi terpisah satu sama lain. Ruang antar unit ion atau molekul akan ditempati oleh molekul pelarut. Untuk larut ini dibutuhkan energi untuk mengatasi gaya antar molekul atau ion. Energi ini didapat dari energi yang dibebankan pada peristiwa terikatnya partikel zat terlarut dengan molekul pelarut.
Kelarutan zat non-ionik pada umumnya ditentukan oleh
kepolaran masing-masing zat terlarut dan pelarut. Senyawa polar akan larut dalam pelarut polar dan senyawa non-polar akan larut dalam pelarut non-polar.
Senyawa non-polar seperti metana tidak akan larut begitu
saja dalam air karena molekul air akan terikat dengan kuat sesamanya dengan ikatan hidrogen. Sedangkan metanol dengan kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan mudah akan dapat menempatkan diri sedemikian rupa dan memecah ikatan hidrogen antar molekul air dan membentuk ikatan hidrogen baru antara metanol dan air.
Senyawa ionik yang umumnya berbentuk kristal membutuhkan
energi yang lebih besar untuk dapat memecah ikatan elektrostatik kisi-kisi ion. Hanya air dan pelarut dengan kepolaran besar sajalah yang dapat memecah kisi-kisi kristal ini.
Dari definisi, suatu molekul polar akan mempunyai kutub positif
dan kutub negatif. Pada proses larutnya molekul polar ini akan terjadi gaya elektrostatik antarakutub positif ion atau molekul polar dengan muatan negatif dari pelarut dan sebaliknya. Ikatan seperti ini disebut ikatan ion dipol. Energi Ikatan ini sebetulnya tidak besar, tapi dalam larutan tiap ion akan dikelilingi oleh kelompok (cluster) molekul pelarut. Untuk pelarut yang bukan air, peristiwa ini disebut “terlarut” (solvated) sedangkan apabila pelarutnya adalah air periostiwanya disebut hidrasi (hidrated)
Untuk melarutkan senyawa ionik, pelarut
harus mempunyai konstanta dielektrik yang besar, disamping mempunyai sifat menyekat untuk mengurangi gaya tarik antar muatan yang berlawanan dari ion setelah terlarut. Tidak semua pelarut yang mempunyai kepolaran dan konstanta dielektrik besar dapat melarutkan ion. Untuk ini dibutuhkan apa yang disebut dengan “daya melarutkan” (Solvating Power).
Suatu kation akan tertarik oleh kutub negatif dari pelarut polar yang pada air adalah oksigen yang mempunyai dua pasang elektron polar sunyi. Sejumlah atom oksigen dari molekul air akan menempatkan diri sedemikian rupa sekeliling muatan positif (kation). Anion sebaliknya akan tertarik oleh muatan positif molekul polar, yang pada air akan terikat membentuk ikatan hidrogen dengan aton hidrogen. Ikatan ion-dipol inilah yang mengikat anion pada air.
Pelarut polar yang dapat membentuk ikatan hidrogen seperti etanol, metanol, dan air dll disebut pelarut polar protik. Jenis pelarut polar yang tidak dapat membentuk ikatan hidrogen seperti aseton, dimetilformamida dan dimetilsulfoksida mempunyai peranan yang sangat penting dalam sintesis senyawa organik karena kemampuan pelarut ini untuk melarutkan ion yang digunakan sebagai pereaksi, disamping dalam hal tertentu reaksi kimia organik dalam pelarut ini bisa berlangsung dengan cepat dan dengan hasil yang lebih baik.
Applikasi
