I N V E S T I C E
D O
R O Z V O J E
V Z D Ě L Á V Á N Í
SACHARIDY Sacharidy jsou skupinou látek důležitých v mnoha biologických procesech. Následující otázky by vám měly pomoci určit biologické funkce sacharidů. 1. Jaké potraviny, které jíte, obsahují sacharidy? 2. Které sacharidy najdete v cukru, mléce a dřevě?
3. Co se rozumí pod pojmem strava s vysokým obsahem vlákniny?
Biologická role sacharidů: Všechny sacharidy obsahují atomy ….., …... a …... Mají obecný vzorec .................. Třídění sacharidů:
monosacharidy = jednoduché cukry
disacharidy: ........ monosacharidové jednotky
polysacharidy: ............ monosacharidových jednotek 4. Uveďte počet monosacharidových jednotek (1, 2, nebo více) v každém z následujících sacharidů.
Sacharosa
………………..…..
Celulosa
…………….………
Amylosa
……………………..
Maltosa
…………………….
Fruktosa
……………….……..
Glukosa
…………………….
MONOSACHARIDY Monosacharidy jsou jednoduché cukry. Bílé krystalické látky, rozpustné ve vodě, protože jejich −OH skupiny vytváří …………………………….. s vodou.
Všechny mají obecný vzorec (CH2O)n, což ukazuje, že poměr počtu prvků (C,H,O) je stálý (n může být jakékoli číslo od 3 do 7). Monosacharidy jsou roztříděny podle hodnoty n: TENTO PROJEKT JE SPOLUFINANCOVÁN EVROPSKÝM SOCIÁLNÍM FONDEM A STÁTNÍM ROZPOČTEM ČESKÉ REPUBLIKY -1SACHARIDY
I N V E S T I C E
D O
R O Z V O J E
V Z D Ě L Á V Á N Í
a. triosy
n=3
b. tetrosy
n = ……
………………….………………….
n=5
d. .………………….…….……………
n=6
c.
e.
…………………….………………
n = …….
Z chemického hlediska se monosacharidy dělí na:
Aldosy = polyhydroxyaldehydy
Ketosy = polyhydroxyketony
5. Jaké funkční skupiny v nich najdete?
ALDOSY n=3
KETOSY
Molekulový vzorec:…………………………….
Trojrozměrná cyklická struktura monosacharidů se na papír zakresluje obtížně.Proto existují konvence, které toto usnadňují. Monosacharidy mají také …………………………………………centra (= obsahují asymetrický uhlík C, to je uhlík, na který se vážou čtyři různé skupiny), také tam existují pravidla pro psaní D a …….. forem.
FISHEROVY VZORCE například glyceraldehyd
V D-formě je OH skupina na spodní chirální centrum napravo Poznámka: Přirozeně se vyskytující cukry jsou vždy D-formy!!! 6.
Určete u každého z těchto cukrů, zda je nakreslen jeho D nebo L izomer.
CHO OH
CH 2OH O
OH
HO OH CH 2OH -Xylulosa
HO HO
CHO
O
HO OH CH 2OH
HO HO CH 2OH
CH 2OH - Mannosa
CH 2OH
- Threosa
- Ribulosa
TENTO PROJEKT JE SPOLUFINANCOVÁN EVROPSKÝM SOCIÁLNÍM FONDEM A STÁTNÍM ROZPOČTEM ČESKÉ REPUBLIKY -2SACHARIDY
I N V E S T I C E
D O
R O Z V O J E
V Z D Ě L Á V Á N Í
7. Napište zrcadlový obraz každého cukru z předchozího příkladu, určete, zda se jedná o D nebo L
n=4
formu a cukr pojmenujte.
Molekulový vzorec ……………………………Podívejme se pouze na ALDOTETROSY.
8. Napište vzorce všech možných aldotetros.
9. Kolik chirálních center mají aldotetrosy? …..….…. chirální C atomy, to znamená ……….............… izomerů = 2 páry enantiomerů. n=5
Molekulový vzorec …………………. Podívejme se na důležitou ALDOPENTOSU - ribosu.
10. Napište vzorce D i L formy ribosy a 2-deoxyribosy.
Kolik chirálních uhlíkových center mají aldopentosy? …….…. chirální C atomy, to znamená ……............……… izomerů = 4 páry enantiomerů. n=6
Molekulový vzorec …………………………….
ALDOHEXOSY Kolik chirálních uhlíkových center mají aldohexosy? ………. chirální C atomy, to znamená ………..............… izomerů = 8 párů enantiomerů. Nejdůležitější izomer je D-GLUKOSA. H
O 1C
H 2C OH 3
HO C H
ve vodném roztoku
4
H C OH 5
H C OH 6
CH 2OH
Haworthův vzorec
TENTO PROJEKT JE SPOLUFINANCOVÁN EVROPSKÝM SOCIÁLNÍM FONDEM A STÁTNÍM ROZPOČTEM ČESKÉ REPUBLIKY -3SACHARIDY
I N V E S T I C E
D O
R O Z V O J E
V Z D Ě L Á V Á N Í
Biologický význam glukózy:
V krvi je ve formě glukóza-6-fosfátu (esteru kyseliny ...............................) Použití glukózy:
1. Napište Haworthovy vzorce následujících aldohexos: O H H H H
O
OH OH OH OH
HO HO H H
OH
O
H H OH OH
H HO HO H
OH
OH
D-mannosa
D-allosa
OH H H OH
D-galactosa
KETOHEXOSY Kolik chirálních uhlíkových center mají ketohexosy? ……...…. chirální C atomy, to znamená …………............… izomerů = ……….. páry enantiomerů. Nejdůležitější izomer je D-FRUKTOSA O C
CH 2OH HOH2C
HO C
H
H C OH H C OH CH 2OH
CH 2OH
OH H
C H C OH
HO C H
C
O
C H
CH 2OH
O
HOH2C H C
OH
C HO OH C H
2. Který anomer fruktózy je na obrázku nahoře? Nakreslete strukturu druhého možného anomeru. Vlastnosti a výskyt:
TENTO PROJEKT JE SPOLUFINANCOVÁN EVROPSKÝM SOCIÁLNÍM FONDEM A STÁTNÍM ROZPOČTEM ČESKÉ REPUBLIKY -4SACHARIDY
I N V E S T I C E
D O
V Z D Ě L Á V Á N Í
R O Z V O J E
DISACHARIDY Disacharidy jsou dva tvořeny dvěma monosacharidovými jednotkami spojenými glykosidickou vazbou. monosacharid(1) + monosacharid(2) → disacharid+ H2O KONDENSAČNÍ REAKCE!!!! …………………......…….....……… + ………………………........………….. → SACHARÓZA + H2O V nejběžnějších disacharidech, maltóze, laktóze a sacharóze je alespoň jedna molekula glukózy. MALTÓZA Dvě molekuly glukózy jsou spojeny α-1,4 glykozidickou vazbou. Čísla 1, 4 vyjadřují, že se spojují –OH skupiny prvního uhlíku jedné molekuly a čtvrtého uhlíku druhé molekuly glukózy. Řecké písmeno α vyjadřuje, že ................................................................................................................................... CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
H
C
C
C
C
C
H OH C
H
H
OH
HO
O
H
H C
+
OH
C
H
C O
O
H
H
H OH C
H
H
OH
C
C
HO
OH
C
O
H
H
O H
C
H OH C
OH
H
OH
H OH C
H
H
COH
C HO
C
H C OH
H2O
Poznámka: koncový anomerický uhlík odpovídá –CHO skupině v otevřeném řetězci. Je to redukující cukr. Maltóza je meziproduktem rozkladu škrobu –vzniká při klíčení ječmene –důležité při výrobě ………….. LAKTÓZA CH 2OH CH 2OH
CH 2OH HO C H
C
O
H OH C
H
H
OH
C
OH C
C
H
+
H
C H O
C
H
O
H OH C
H
H
OH
C
CH 2OH
H C
HO
OH
C H
H2O
C
C HO
O
H OH C
H
H
OH
COH
O
H
H OH C
H
H
OH
C OH
C
H
C
Poznámka: volný anomerický uhlík. Proto je to redukující cukr.
SACHARÓZA H C HO
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH C
O
H OH C
H
H
OH
C
H C OH
+
C H
O H
O
HOH2C H C
OH
C HO C CH 2OH H
H C HO
C
O
H OH C
H
H
OH
C
H
HOH2C
C
+
OH
C
C H
H
O
H O C OH
HO C CH 2OH H
H C HO
C
O
H OH C
H
H
OH
C
H
HOH2C
C OH
H
O
C H H C OH
C
HO C CH 2OH H
TENTO PROJEKT JE SPOLUFINANCOVÁN EVROPSKÝM SOCIÁLNÍM FONDEM A STÁTNÍM ROZPOČTEM ČESKÉ REPUBLIKY -5SACHARIDY
I N V E S T I C E
D O
R O Z V O J E
V Z D Ě L Á V Á N Í
Dúkazy redukujících cukrů 1. FEHLINGŮV TEST Hermann von Fehling (1812 - 1885) byl německý chemik, proslavil se Fehlingovým roztokem používaným na testování cukrů
3
2 cm roztoku Fehling I (……………………………………..) + 3 2 cm roztoku Fehling II (…………………………..………) + Redukující cukr
……………………
2. TOLLENSŮV TEST Bernhard Christian Gottfried Tollens (1841 – 1918) byl německý chemik. 3
2 cm Tollensova roztoku (……………………………………..) + Redukující cukr
POLYSACHARIDY Polysacharidy jsou ……………………………………………………………………….……………….. monosacharidových jednotek. Nejběžnější monosacharidovou jednotkou je …......……………………… ŠKROB Zásobárna živin u rostlin, tvoří tzv. škrobová zrna.
Úplnou hydrolýzou vzniká glukóza.
Částečnou hydrolýzou vznikají dextriny nebo maltóza.
Používá se v potravinářském průmyslu, výroba alkoholů - fermentací. S ……………………………… roztokem ( ..........................) poskytuje charakteristickou …………………….. barvu. Škrob se skládá z amylózy, nerozvětvené glukózové řetězce a amylopektinu, který je rozvětveným polymerem glukózy.
TENTO PROJEKT JE SPOLUFINANCOVÁN EVROPSKÝM SOCIÁLNÍM FONDEM A STÁTNÍM ROZPOČTEM ČESKÉ REPUBLIKY -6SACHARIDY
I N V E S T I C E
D O
R O Z V O J E
V Z D Ě L Á V Á N Í
GLYKOGEN, zásobárna glukózy u živočichů (živočišný škrob), má podobnou strukturu jako amylopektin, jen je rozvětvenější. Vyskytuje se v játrech a svalech.
Napomáhá udržovat stálou hladinu glukózy v krvi tím, že uvolňuje glukózu do krve ji nebo naopak uskladňuje.
CELULÓZA je také polymer glukózy, ale na rozdíl od škrobů, kde se glukózové jednotky vážou α glykozidickými vazbami, v celulóze to jsou β glykozidické vazby. Lidé mohou získávat energii trávením škrobů, ale nejsou schopni trávit celulózu. Nicméně, celulóza je v naší stravě důležitá jako zdroj vlákniny. CH 2OH H
C
C
H OH C
H
H
OH
HO
O
C
OH C
+
H
CH 2OH
CH 2OH
H
H
C
C
H OH C
C OH
H
H
OH
HO
O
C
H
H
C
C
C
H OH C
H
H
OH
OH
HO
O
C
OH C H
H O
+
C H
CH 2OH
H
H
C
C
H OH C
C OH
H
H
OH
HO C H
H C
O
OH C H
CH 2OH
HO
O
C
OH C H
H C H
HO C H
H C
O
OH C H
CH 2OH
Každá druhá molekula je převrácená → ........................... řetězce
Vodíkové vazby mezi řetězci → ..................... a ........................ struktura
Složka buněčných stěn
Mohou ji trávit přežvýkavci, protože mají v části žaludku zvané bachor ………………….... ………………………………………………………………………………………………………
Použití celulózy:
http://www.youtube.com/watch?v=yz8qDxkLG2A = příprava nitrocelulózy
TENTO PROJEKT JE SPOLUFINANCOVÁN EVROPSKÝM SOCIÁLNÍM FONDEM A STÁTNÍM ROZPOČTEM ČESKÉ REPUBLIKY -7SACHARIDY
