Ethanol, meer dan alleen iets in drank… Een stofportret van ethanol
Menno de Waal BGO Energiedragers 2008/2009
Inhoud
Inleiding .......................................................................................................................................................... 3 Leerlingwerkbladen ........................................................................................................................................ 5 De vorming van ethanol ............................................................................................................................. 5 Verestering van ethanol en azijnzuur......................................................................................................... 8 Practicum: Ethylethanoaat ..................................................................................................................... 9 Verbranden............................................................................................................................................... 10 Antwoordbladen ........................................................................................................................................... 11 Samenvatting............................................................................................................................................. 13 Bronnenlijst .................................................................................................................................................. 14
2
Inleiding Welk onderwerp spreekt jongeren meer aan dan alcohol. Het eerste wat in jongeren opkomt bij het horen of lezen van het woord alcohol is drank. Ethanol is een stof waar je meerdere mogelijkheden mee hebt. Dit is de reden dat ik voor deze stof heb gekozen in het stofportret.
3
Docentenblad Ethanol speelt een grote rol. Het inzicht krijgen in de toepassingen van ethanol is een speerpunt van deze lessenserie. De opdrachten zijn een mix tussen gegeven bronnen en opzoekopdrachten. De theorie kan door de docent worden uitgelegd, maar kan ook door de leerlingen op internet worden opgezocht. De internetvragen zijn in het rood aangegeven. De leerdoelen voor het stofportret zijn:
-Voorlichting alcohol - Naamgeving koolwaterstoffen - Alcohol
- Esters - Vorming van ethanol - Bewerken van ethanol - Verbranding van ethanol De lessenserie is opgebouwd uit drie delen.
Onderwerp
slu les 50 minuten
slu huiswerk
De vorming van ethanol en voorlichting
1
0,5
Het verwerken van ethanol
1
1
Het ontleden van ethanol
1
0,5
4
Leerlingwerkbladen De vorming van ethanol Bier, wijn, likeur en nog veel meer soorten drank hebben één ding met elkaar gemeen. Ze bevatten alcohol. Ethanol om precies te zijn. Ethanol zorgt ervoor dat je dronken wordt. Maar ethanol zit niet alleen in drank. Je kan meerdere dingen doen met ethanol. Zelf ethanol maken De brandstofprijzen van tegenwoordig zijn niet meer om te lachen. Je kon daarom al eerder je eigen biodiesel maken maar daarvoor had je nog wel veel afgewerkt frituurvet nodig. Niet echt voor iedereen weggelegd dus. Nu is er weer iets nieuws op de markt. Met de “MicroFueler” kan je namelijk zelf ethanol maken van niks anders dan suiker, sacharose. De machine sluit je aan op de waterleiding en het stopcontact in de garage. Vervolgens gooi je er een paar kilo suiker in en na een tijdje heb je zuivere ethanol die je gewoon in de tank kan gooien. Het apparaat is een uitvinding van de E-fuel corporation en is in staat om 132 liter brandstof per week te produceren. Dat is dus genoeg om één of twee auto’s op te laten rijden. Klein nadeel is dat het apparaat behoorlijk duur in de aanschaf is. De eerste investering is namelijk 10.000 dollar. Maar als je de MicroFueler op volle toeren laat draaien, heb je dat met de huidige brandstofprijzen binnen twee jaar terug verdiend. Deze ethanol kost namelijk maar een dollar per gallon wat neerkomt op iets minder dan 20 eurocent per liter. Dat is dus lekker goedkoop je tank vullen. Wouter Bos zal met dit nieuwe plan niet zo blij zijn. Hoe ga je immers accijnzen heffen op thuis gebrouwde brandstof? Als dit apparaat een succes wordt, krijgen we dan een suikerbelasting? Bron 1
www.autoblog.nl
Vragen: 1. Wat is de molecuulformule van ethanol?..................................................... 2. Teken de structuurformule van ethanol?
3
a. Welke stoffen worden volgens bron 1 gebruikt om ethanol te maken? …………………………………………………………………………………………………………………………………. b. Wat is van deze stof de scheikundige naam?.......................................................................... c. Wat is van deze stof de molecuulformule?.............................................................................
4. Wat is de reactievergelijking voor de vorming van ethanol uit sacharose? …………………………………….. → …………………………+…………………………… 5
Verse frisse wijn dankzij moderne (bio)technologie
…Temperatuur en tijdsduur zijn de voor het gistresultaat bepalende factoren. Rode wijn gist doorgaans bij 25 tot 30 graden Celsius, bij witte wijn ligt dat een graad of tien lager. Het gistproces stopt vanzelf als de druivensuiker op is, of omdat zoveel alcohol is ontstaan (zo'n vijftien procent) dat de gistcellen het loodje leggen. Meestal is het eerste het geval, zeker bij de rode wijnen, die dan ook vrijwel altijd 'droog' zijn… Bron 2
www.kennislink.nl
Vragen: 5. Bij het maken van wijn vindt ongeveer hetzelfde proces plaats. Waar komt de suiker vandaan die nodig is om de ethanol in wijn te vormen? .......................................................................................................................... 6. Waarom hebben de gistcellen een ideale temperatuur nodig om ethanol te kunnen vormen? …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 7. Het percentage ethanol in sterke dranken als cognac en port ligt hoger dan 15%, dit terwijl deze dranken ook van druiven zijn gemaakt. Hoe heet en werkt de scheidingsmethode waardoor een sterkere drank wordt verkregen? …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 8.
a. Wat is het kookpunt van ethanol?............................ºC dat is…………………………..K b. Wat is het kookpunt van water?.............................ºC dat is…………………………...K
Afb. 1 Jack Daniels
6
Drank en verkeer zijn geen goede combinatie. Elk jaar overlijden mensen door alcohol in het verkeer. 9.
a. Hoe meet de politie de hoeveelheid alcohol in het bloed? …………………………………………………………………………………………………………………………………. b. Wat is de eenheid waarmee dit wordt gemeten? …………………………………………………………………………………………………………………………………. c. Wat is de maximale hoeveelheid alcohol is het verkeer voor automobilisten tot 24 jaar? ………………………………………………………………………………………………………………………………….
Op flessen drank staat vaak de hoeveelheid drank in volumeprocent. In dit geval wordt de hoeveelheid ethanol in drank berekend over de liters. 10.
a. Hoeveel mL ethanol zit in een flesje van 0,33 L met bier (4,5%)? …………………………………………………………………………………………………………………………………. b. Hoeveel mL ethanol zit in een fles wijn (12%) van 750 mL? ………………………………………………………………………………………………………………………………….
11. Zoek uit waarom elke soort drank zijn eigen formaat glas heeft? ………………………………………………………………………………………………………………………………….……………… ………………………………………………………………………………………………………………….……………………………… ………………………………………………………………………………………………….……………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………. 12. Hoelang doet je lichaam er over om één standaardglas drank af te breken? …………………………………. 13. Wat gebeurd met je lever als je te veel en vaak alcohol drinkt? ………………………………………………………………………………………………………………………………….……………… ………………………………………………………………………………………………………………….……………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
7
Verestering van ethanol en azijnzuur. Geelgoud vocht
Na het koelen krijgen gisten een week lang de tijd om de suikers om te zetten in alcohol en CO2. Er zijn twee hoofdsoorten: de hoog- en laaggistende varianten. Hoog en laag slaan niet alleen op de temperatuur waarbij de gisting plaatsvindt, maar ook op de plek waar de gist na afloop van de gisting belandt. Saccharomyces carlsbergensis is een laaggistende variant die bij een temperatuur van minder dan 5 °C zijn werk doet; nadat zo'n 5 procent alcohol is gevormd, stopt deze gist met groeien en zakt uit naar de bodem. De hooggistende Saccharomyces cerevisiae presteert optimaal bij 20 tot 25 °C en is zelfs bestand tegen 12 procent alcohol. Na de vergisting komt de gist boven op het bier te liggen. Net als hop geeft ook de gist een karakteristiek aroma aan bier. Dit komt voornamelijk door esters, zoals het fruitige ethylacetaat en isoamylacetaat. Bron 3
Chemische feitelijkheden
De eenvoudige stof ethylacetaat, veroorzaakt de fruitige smaak van bier. Ethylacetaat is een ester gevormd uit een alcohol en carbonzuur. De chemische naam is ethoxyethanoaat. De algemene reactievergelijking voor de vorming van een ester is: Carbonzuur+Alcohol→Ester+Water Carbonzuur+Alcohol Ester+Water Ethylacetaat wordt gevormd uit ethaanzuur en ethanol. 14. Schrijf in molecuulformules de reactievergelijking van ethanol en ethaanzuur tot ethylacetaat op. ……………………………….+…………………………..→……………………+………………………. 15. Teken hieronder de structuurformule van ethylethanoaat:
8
Practicum: Ethylethanoaat
Ethylethanoaat kan ook kunstmatig gemaakt worden. Hierdoor wordt een relatief geconcentreerd ester verkregen. Nodig: 1 grote reageerbuis 2 mL ethanol 2 mL geconcentreerd azijnzuur 0,5 mL geconcentreerd zwavelzuur Waterbad van 50 ºC Veiligheid: Zwavelzuur en azijnzuur zijn bijtende vloeistoffen. Draag je labjas en zet een bril op. Als er per ongeluk zuur op je huid komt, spoel dit er met water van af en roep je docent. Je werkt met ethanol dus geen open vuur in de buurt van de proef! Uitvoering: Doe in een grote reageerbuis 2 mL azijnzuur. Voeg hier voorzichtig 0,5 mL geconcentreerd zwavelzuur aan toe. Voeg tenslotte 2 mL ethanol toe en zet de reageerbuis in het waterbad. Na ongeveer 15 minuten kan je voorzichtig ruiken. Verslag: Schrijf bij dit practicum een verslag. Formuleer een onderzoeksvraag en een hypothese. Vergeet niet de waarnemingen en de uitkomst in het verslag te vermelden. Zoek op wat de rol van zwavelzuur in deze reactie is.
9
Verbranden In bron 1 heb je gelezen dat auto’s op ethanol kunnen rijden. In de motor vindt een verbranding plaats. 16. Noem twee toepassingen waarbij gebruik wordt gemaakt van brandend ethanol? …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 17. Wat is de reactievergelijking bij een volledige verbranding van ethanol? ……………………………….+…………………………..→……………………+………………………. 18.
a. Hoeveel mol O2 is nodig bij de volledige verbranding van 2 mol ethanol? …………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………. b. Hoeveel mol H2O wordt gevormd bij deze verbranding? …………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………. c. Hoeveel gram CO2 wordt gevormd bij deze verbranding? …………………………………………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………………………………………….
19. Zoek op in BINAS tabel 28B wat de stookwaarde is van 1 m3 ethanol? ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… 20. Een glas (250 mL) bier bevat ongeveer 438 kJ aan energie. Hoeveel procent hiervan is afkomstig van ethanol volgens de gegevens uit vraag 19? Op het etiket staat ALC 4,3 % VOL. ………………………………………………………………………………………………………………………………….……………… ………………………………………………………………………………………………………………….……………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………. 21. Schrijf van deze lessen een samenvatting (tussen de 200 en 500 woorden) van wat je geleerd hebt over de vorming, verwerking en verbranding van ethanol.
10
Antwoordbladen 1. CH3C2OH, C2H6O of C2H5OH
2. 3.
a. Suiker b. Sacharose c. C6H12O6
4. C6H12O6(aq)→2C2H5OH(l)+ 2CO2(g) 5. Deze suikers zitten al in de druiven. Suiker wordt ook wel eens los toegevoegd. 6. Doordat gistcellen levende cellen zijn hebben ze een ideale temperatuur om actief te zijn. Bij een te lage temperatuur slapen de cellen en bij een te hoge temperatuur sterven de cellen. 7. Deze scheidingsmethode heet destilleren. Hierbij wordt gebruik gemaakt van het verschil in kookpunten van de verschillende stoffen in een mengsel. 8.
a. 78,37 ºC 351ºK b. 100 ºC is 378,3 ºK
9.
a. De politie meet de hoeveelheid alcohol met een blaastest. Soms wordt ook een bloedtest gebruikt. b. De hoeveelheid alcohol wordt in promille gemeten. Het symbool hiervoor is: ‰ c. de maximale hoeveelheid alcohol voor automobilisten onder de 24 jaar is 0,2‰
10.
a. 0,33 L *(4,5/100)=0.01485 L ethanol 14,9 mL ethanol b. 750 mL*(12/100)=90,0 mL ethanol
11. Sterke dranken worden in een klein glas geschonken, lichtere dranken als bier en wijn in grotere. Zo bevat elk glas ongeveer evenveel alcohol. 12. je lichaam doet ongeveer één á anderhalf uur over het afbreken van een standaard glas drank. 13. In de lever wordt de alcohol afgebroken. De afbraakproducten beschadigen de levercellen en sterven ze af, waardoor de lever niet meer goed kan werken. In de lever hopen dan allerlei schadelijke stoffen op, leverontsteking.
11
14. C2H5OH(l)+CH3COOH(l)→ C2H4OOC2H5(l)+H2O(l)
15. 16. Gourmetstel of fondue het brandertje onder de pan. Gelkaarsen, raceauto’s, flamberen van eten 17. C2H5OH(l)+3O2(g)→2CO2(g)+3H2O(l) 18.
a. De standaardverhouding ethanol:zuurstof geeft 1:3 Bij twee mol ethanol verdubbelt de verhouding. 6 mol zuurstof is nodig bij een volledige verbranding van 2 mol ethanol.
ethanol
zuurstof
Molverhouding in mol
1
3
Gekregen hoeveelheid in mol
2
6
Berekening: gekregen hoeveelheid ethanol/molverhouding ethanol * molverhouding zuurstof b/c. De standaard verhouding ethanol:zuurstof→koolstofdioxide:water geeft 1:3→2:3 Bij de verbranding van 2 mol ethanol verdubbeld weer de verhouding, er wordt 6 mol water gevormd en 4 mol koolstofdioxide.
ethanol
zuurstof
koolstofdioxide
water
Molverhouding in mol
1
3
2
3
Gekregen hoeveelheid in mol
2
6
4
6
Berekening voor water: gekregen hoeveelheid ethanol/molverhouding ethanol * molverhouding water Berekening voor koolstofdioxide: gekregen hoeveelheid ethanol/molverhouding ethanol * molverhouding koolstofdioxide 19. 22 *106 J per L 20. gegeven: 250 mL bier met 4,3% ethanol 250 mL bier bevat 438 kJ energie gevraagd: Hoeveel procent van de energie is afkomstig van de ethanol? 250 mL bier bevat 250*(4,3/100)=10,75 mL ethanol. De verbrandingsenergie van ethanol is 22*106 J per L of 1000 mL. De hoeveelheid energie in 10,75 mL ethanol is: 10,75 mL/1000 mL*(22*106)=23,65*104 J De hoeveelheid energie afkomstig van ethanol in 250 mL bier is: 236500 J/438000 J*100= 54,0%
12
Samenvatting Alcohol, ethanol, ethylalcohol of C2H5OH. Ethanol is de vloeistof die jaarlijks voor meerdere dodelijke slachtoffers zorgt in het wegverkeer. Het zit in drank, je EHBO trommel en in nog veel meer dingen. De politie controleerd met een blaastest of je niet teveel gedronken hebt. 0,2 ‰ is voor automobilisten het maximale promilage alcohol wat ze mogen hebben. Teveel alcohol zorgt ervoor dat de lever afsterft. Ethanol wordt doormiddel van gistcellen gevormd. Hierbij zijn de hoeveelheid gistcellen, de temperatuur en de hoeveelheid suiker van belang. De vorming stopt namelijk als de hoeveelheid suiker op is of het alcoholpercentage hoger wordt dan 15%. Ethanol is giftig voor levende organismen. De gistcellen leggen het loodje als er teveel ethanol is. Suiker wordt omgezet in ethanol en koolstofdioxide. Hierbij hoort de volgende reactievergelijking: C6H12O6→2C 2C2H5OH + 2CO2 Met ethanol kan je ook andere stoffen maken. Een bekend voorbeeld is het veresteren van een alcohol en een carbonzuur. Esters hebben als kenmerk dat ze ieder een typerende geur hebben. De vereenvoudigde reactievergelijking van een ester is: Carbonzuur+Alcohol→Ester+Water Carbonzuur+Alcohol Ester+Water Voor de verestering van ethanol en ethanoaat (azijn) geld de volgende reactievergelijking: CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O Het gevormde ester heet ethylethanoaat of ethylacetaat en heeft een fruitige geur. Ethanoaat en ethanol zijn niet het enige carbonzuur en alkanol waarmee je een ester kunt maken. Bij de verbranding van ethanol komt energie vrij. Dit noem je de stookwaarde. De stookwaarde van ethanol is 22*106 J per liter.
13
Bronnenlijst Chefke. (2008, mei 10). Zelf ethanol brouwen voor nog geen 20 cent per liter. Opgeroepen op oktober 15, 2008, van Autoblog: http://www.autoblog.nl/archive/2008/05/10/zelf-ethanol-brouwen-voor-nog-geen20-cent-per-liter Graaf, A. v. (2007). Bier. Chemische Feitelijkheden , nr 239. Ikink, H. (2004, november 18). Verse frisse wijn dankzij moderne (bio)technologie. Opgeroepen op oktober 15, 2008, van Kennislink: http://www.kennislink.nl/web/show?id=123215 Moore, J. (2005). Scheikunde voor Dummies. Pearson Education.
14
