Řešení jednotlivých úloh - Chemické názvosloví 3.1. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o)
2,5-dimethylhexan 3-ethyl-3,5-dimethylheptan 5-ethynylhepta-1,3,6-trien 4-vinylhept-1-en-5-yn 2,2,4-trimethylpentan 4-ethyl-3,3-dimethylheptan 5-ethyl-3,4,4,5-tetramethyloktan 5-ethyl-3,4,4-trimethyloktan 4-ethyl-2,2,5-trimethylheptan 5-isobutylnonan (5-(2-mehylpropyl)nonan 3,6-diethyl-2,4-dimethyl-4-propylokta-1,7-dien 3,4-dipropylhexa-1,3-dien-5-yn 3,4-dipropylhexa-1,3-dien-5-yn 5-ethynylhepta-1,3,6-trien 2,3-diethylbuta-1,3-dien
3.2. a) 1,2-dimethylcyklohexan b) cyklohexa-1,3-dien c) cyklodec-1-en-4-yn d) 3,4-dimethylcyklopent-1-en e) 3-ethylcyklobut-1-en f) vinylcyklorpopan (ethenylcyklopropan, cyklopropylethen) g) 5-methylcyklohexa-1,3-dien h) 1-ethyl-2-methyl-4-propyl-benzen i) 2-ethyl-1-methylnaftalen j) difenylmethan k) 1-fenyl-2,3-dimethylhex-1-en l) 9-(1,2-dimethylpentyl)anthracen (9-(3-methylhexan-2-yl)anthracen m) 2-benzylnaftalen n) 1,2-difenylethen (stilben) o) 2-(4-tolyl)naftalen (2-(o-tolyl)naftalen p) 1,4-divinylbenzen (p-divinylbenzen) q) 9-ethylanthracen 3.3.
a)
CH3
CH3
CH2 CH3
b)
H H3C C CH2 CH2 C C CH3 H H CH2
c)
CH2
CH3
H3C CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3 H3C
CH2
CH3
H3C C CH2 C H H
CH
H C CH3 CH3
CH3
CH3 e)
CH2 CH3
d)
f)
CH2 H H3C CH2 CH2 C C CH2 CH2 CH3 H CH H3C CH3 h)
CH3
i) H
H CH3
CH3
H3C C CH3
H CH2 C CH3 CH3
g) H3C
CH3 CH2CH3
H
CH3 H
CH3
j)
CH3 CH2 H3C C
CH3
CH3
C CH2-CH3 H
k) H H3C CH2 CH2 C
H C CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
l)
CH3 H H H3C CH2 C C CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3 H CH3 CH3
3.4. a) b) c) d) e) f)
4-isopropyloktan 5-butyl-2,2-dimethylnonan trans-1-methyl-3-propylcyklopentan cis-1,2-diisopropylcyklobutan trans-1-ethyl-2-methylcyklobutan trans-1,4-dimethylcyklohexan
3.5. a) 1,3-dimethylbenzen, m-xylen b) 1,3,5-trimethylbenzen, mesitilen c) 9, 10dibromanthracen d) 1,2-dihydroxybenzen, pyrokatechol e) 5-fluor-2-naftol f) (chlormethyl)benzen g) 2-nitroanilin, o-nitroanilin h) 1-(trifluormethyl)fenanthren i) 2,4,6-trinitrofenol, kyselina pikrová j) 1-ethylazulen k) 3-methylfenol, m-kresol l) 2´jodbifenyl-2-karboxylová kyselina 3.6. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m)
1,2-fenylen (o-fenylen) 1,3-fenylen (m-fenylen) 1,4-fenylen (p-fenylen) 2-tolyl (o-tolyl, 2-methylfenyl) 3-tolyl (m-tolyl, 3-methylfenyl) 4-tolyl (p-tolyl, 4-methylfenyl) benzyl benzyliden benzylidyn styryl 1-naftyl 2-naftyl 9-anthryl
3.7. a)
b)
CH3
c)
OMe
d)
CH3
H3C f)
OH
e)
g)
COOH
h)
H2N
NH2
COOH
CH3 i)
O
j) NH2
O
k)
l) CH(CH3)2
CH3
3.8. 1
8
a)
7
2
6
3
4a
10a 5
1
10
d)
2
8a
7
2
6
3
6
4
5
c)
9a
8a
1
8
1
9
8
b)
8a
7
3a
4a 5
4
10
3
4
e)
10a 2
9 8a
6
3
8
3a
1N
7
4
2
5a 6
5
N
7 8
N
5
N9 H
4
3
3.9. CH3 H3C C OH H
a)
b) (CH3)3C OH
c)
H H3C C CH2OH
OH e)
H2C C OH H OH 2
d) H2C C CH2OH H
CH3
f) H2C C C OH H H2 OH
g)
H2 H2C C O C C O C C H H2 H2 H2 OH 2 OH
CH3
OH
CH2 h)
OH
H3C C OH H
i)
OH
k)
j) H3C
OH m)
l)
OH HO
OH
n)
o)
OH
HO
OH OH
OH OH
p) OH OH
3.10. a)
2-nitroethanol
b) c) d) e) f) g)
2-methoxyethanol 1-chlor-2-methoxyethan 2-(3-hydroxyfenyl)ethanol fenyl-2-methoxybenzoát 3-hydroxy-5-hydroxymethylbenzoová kyselina 3-brom-1-hydroxypropansulfonamid
3.11. CH3 a) CH3CH2-SO3H
c) CH3CH2-SH
b)
SO3H
e) HO3S-CH2CH2-COOH
f)
i) CH3-SO2-O-CH2CH2CH3
j)
l) HO-CH2CH2CH2-SH
m)
3.12. a) b) c) d) e) f) g)
OH
d) CH3CH2-S-CH2CH3
SO3H g)
Cl
SO2-N(CH3)2
O
SO2Cl
h)
CH3-S
k)
CH3O-CH2CH2-SH
SO2
5-hydroxy-8-methylnaftalen-1,3-disulfonová kyselina 3-methylsulfanylpropanal 4-chlorbenzensulfonylchlorid 1,4-di(methylsulfanyl)butan 5-fenylsulfanyl-3-sulfanylbenzonitril butan-1,4-sultam 4-sulfobenzoová kyselina
3.13. a) C4H9N=C
b) C2H5N=C=O
c) C6H11N=C=S
f) C5H9-N=O
g) CH3NHOH
h) CH3NHNHCH3
j) CH3-N=N-CH3
k) (CH3)2CHCH2CH2O-N=O
+ n) CH2=N=N
o) (C4H9)3N
3.14. a) b) c) d) e) f)
+ d) (CH3)2CH-N=N=N
i) NH2(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2
l) CH2(ONO2)CH(ONO2)CH2ONO2
p) NH2CH2CH2NH2
2-methylpropanal , izobutyraldehyd (triv.) methylisobutylketon, 4-methyl-2-pentanon akrylaldehyd (triv.), propenal glyoxal (triv.), ethandial biacetyl, butandion acetaldol (triv.), 3-hydroxybutanal
e) C2H5NO2
q) CH2=CHN(CH3)2
+ m) (CH3)3N-O
g) 2,4-pentadienal h) chloral (triv.), trichloracetaldehyd i) 2,5-hexandion 3.15. a)
H H3C C C CH3 O C6H5 b) HC≡C-CH=CH-CH=O c) O=CH-CH=CH-CH=CH-C6H5 d) CH3
H3C C C C C CH3 H H H O e) O=CH-CH2CH2CH=O f) (C2H5)2C=C=O 3.16. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o)
kyselina octová (ethanová kyselina) šťavelová kyselina (ethandiová kyselina, oxalová kyselina) hexa-2,4-dienová kyselina (sorbová kyselina) 4-pentylpenta-2,4-dienová kyselina 3-vinylhex-4-ynová kyselina 4-ethyl-2-propylhexandiová kyselina 2,5-difenylheptandiová kyselina benzoová kyselina 4-(difenylmethyl)-2-methylbenzoová kyselina cyklohexankarboxylová kyselina naftalen-1,3,5-trikarbopxylová kyselina bifenyl-4-karboxylová kyselina pyrrol-3-karboxylová kyselina pyridin-4-karboxylová kyselina (isonikotinová kyselina) but-2-enová kyselina
3.17. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m)
hydroxyethanová kyselina (glykolová kyselina) 2-hydroxypropanová kyselina (mléčná kyselina) D-mléčná kyselina 2,3-dihydroxypropanová kyselina (glycerová kyselina) 2-hydroxybutandiová kyselina (hydroxyjantarová kyselina, jablečná kyselina) 2,3-dihydroxybutandiová kyselina (vinná kyselina) D-vinná kyselina L-vinná kyselina mezovinná kyselina 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová kyselina 3,4-dihydroxybenzoová kyselina 2-fenyl-3-hydroxy-propanová kyselina
n) o) p) q) r) 3.18. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) r) s) t) 3.19. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q)
2-hydroxybenzoová kyselina (salicylová kyselina) o-acetylsalicylová kyselina) 4-aminosalicylová kyselina 2,4-dichlorofenoxyoctová kyselina trichlorfenoxyoctová kyselina 2-aminopropanová kyselina (alanin) 2-amino-5-guanidinopentanová kyselina (arginin) 2-amino-3-karbamoylpropanová kyselina (asparagin) 2-aminobutandiová kyselina (2-aminojantarová kyselina, asparagová kyselina) 2-amino-3-sulfanylpropanová kyselina (cystein) 2-amino-3-fenylpropanová kyselina (fenylalanin) 2-amino-4-karbamoylbutanová kyselina (glutamin) 2-aminoglutarová kyselina (glutamová kyselina) 2-aminooctová kyselina (glycin) 2-amino-3-(imidazol-4-yl)propanová kyselina (histidin) 2-amino-3-methylpentanová kyselina (isoleucin) 2-amino-4-methylpentanová kyselina (leucin) 2,6-diaminohexanová kyselina 2-amino-4-(methylsulfanyl)butanová kyselina (methionin) pyrrolidin-2-karboxylová kyselina (prolin) 2-amino-3-hydroxypropanová kyselina (serin) 2-amino-3-hydroxybutanová kyselina (threonin) 2-amino-3-(indol-3-yl)propanová kyselina (tryptofan) 2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propanová kyselina (tyrosin) 2-amino-3-methylbutanová kyselina (valin) aceton (dimethylketon, propanon) 1,3-dihydroxy-prpanon (bis(hydroxymethyl)keton, dihydroxyaceton) brompropanon (bromaceton, 1-brompropan-2-on) butanon (ethyl(methyl)keton) pent-4-en-2-on (methyl(prop-2-en-1-yl)keton) 5-oxohexanal 3-methylpent-3-en-2-on 3-hydroxy-3-methylpentan-2-on 1,3,4,5,6-pentahydroxy-hexan-2-on 1-cyklohexylpropan-2-on fenyl(methyl)keton (acetofenon) (chlormethyl)fenylketon difenylketon (benzofenon) 1,3-difenylpropan-2-on (dibenzylketon) di(2-furyl)keton cyklohexa-3,5-dien-1,2-dion (1,2-benzochinon, o-benzochinon) tetrachlorocyklohexa-2,5-dien-1,4-dion (tetrachlor-1,4-benzochinon, tetrachlorchinon, chloranil)
3.20. a) furan
b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p)
pyrrol pyrazol pyridin pyrimidin purin thiofen thiazol uracil (pyrimidin-2,4-diol) 2-hydroxy-5-methylpyrimidin (5-methylpyrimidin-2-ol) cytosin (4-aminopyrimidin-2-ol) adenin (purin-6-amin) guanin (2-aminopurin-6-ol) močová kyselina (purin-2,6,8-triol) barbiturová kyselina (pyrimidin-2,4,6-triol) nikotinová kyselina (pyridin-3-karboxylová kyselina)
3.21. HOOC O a)
b)
HOOC C C C C COOH H H
c) O
d) HO
CH3
CH2
CH2
CH2
C H
C H
C
O CH3 e)
OH
HO
Ph
C C H2 H2
COOH
OH COOH
f)
N H
H3C
g)
SO2Cl CH3
H2C
COOH
CH3 h)
H H3C C CN
O C C O CH H2 H2 O C C NH2 H2 H2 k)
H
CH2
i)
CH3
H3C C Pb C CH3 H2 H CH2 2
C2H5
m)
n)
Cl H3C C CH3
CH2-MgCl
As
H o) CH3-CHCl-CH2-CH=CH-CH3
CH3 Ge
CH3
CN
l)
H3C Si CH3
j)
CH3 p)
Cl Cl
q)
CH2I
r) Cl
Br
Br
s) Cl
t)
Cl
CH2Cl-CHCl-CH2Cl Cl
H C
Cl
Cl
CH3
v)
Cl
H3C C NO2
CCl3
Cl
CH3
Cl
w) H2N
x)
y)
H + N H Cl
NO2
CH3
CH3
CH2OH
H3C C C C C C C C C CH2 H H2 H H2 H OH ff)
ee) O
H
OH
H
OH
H
OH
cc)
dd) OK
gg)
H OHC C COOH
C H2
CHO
ii)
NCS-CH2-COOH
OH
bb)
CH3
z)
H C C COOH H2 NH2
H
MeO aa)
u)
CH3-CH2ONa
hh)
CH3-CHO
CHO
C COOH H2
CHO O
jj)
kk)
OHC
ll)
CH2-COOH
CH2-CO-CH3
O
C OH H2 mm)
nn)
O
COOH
qq)
OH O
rr)
HS
ww)
COOH
CH2=CH-CN
uu)
CS(NH2)2
O CH3-CO-CO-CH3
COONa COOH
tt)
xx) CH -CO-CH -COOH 3 2
zz) H-COOC H 2 5
3.22. a) b) c) d) e) f) g) h) i)
pp)
OHC-CH2-CO-CH2-COOH
ss) N H
CH2=CH-COOH
oo)
H2C C C C C CH H CH3 CH3
H CONH2
vv)
H2C CH3
octová kyselina acetyl acetát sodný ethyl-acetát (ethylester kyseliny octové) acetanhydrid (anhydrid kyseliny octové) acetylchlorid acetamid acetohydrazid acetonitril
yy) CH -COOCH=CH 3 2
3.23. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k)
t-butyl-4-brom-3-oxobutanoát hexyl-4-piperidylsulfid (4-hexylsulfanylpiperidin) 4-oxopent-2-enal 3-vinyl-4-hexynová kyselina asparagová kyselina (aspartová kyselina, aminojantarová kyselina, aminobutandiová kyselina) kalium-alaninát (kalium-2-aminopropanoát, draselná sůl alaninu, alaninát draselný) methyl(prop-1-en-1-yl)ether ethyl(methyl)oxonium-chlorid α-D-glukopyranosa-6-fosfát ethyl-dihydrogen-fosfát (monoethylester kyseliny fosforečné) D-glyceraldehyd-3-fosfát
3.24. 4 5
3
b)
CN
2
6
6 1 2
1
OHC
CH3
NH2
4
7 7
a)
5
NH2
O
3
H
CH3 O C CH3 CH2 CH3
3.25 a) b)
bicyklo[5.2.0]nona-2,8-dien bicyklo[4.3.0]nona-2,4-dien
3.26 NHNH2 a)
HO
CH3
H N
b)
c)
O
C O NH2
O
CH3 O CH CH3
3.27 a) b) c) d) e) f) g) h)
4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd 2,6-dimethylcyklohepta-1,3,5-trien-1-ol 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan propan-1,3-diol 3,4-dipropylhexa-1,3-dien-5-yn ethyl-cyklohexankarboxylát 5-bromthiofen-2-karboxylová kyselina 1-(3-nitrosofenyl)propan-2-amin
N H
i) j) k) l) m) n)
methyl-pyridin-4-karboxylát 77-dichlor-5-nitrohepta-2,4-dien fenylmagnezium-bromid 2,3-dichlorbenzendiazonium-chlorid 2-pentyloxyethanal but-2-endiová kyselina
3.28. a) 2-[(5,6-dichlorpyridin-2-yl)methyl]-4-chlor-hexan-1-ol b) 6-(5,6-dichlor-pyridin-2-yl)5-(hydroxymethyl)-3-chlor-hexan-2-on c) 2,3-dichlor-6-[4-chlor-2-(hydroxymethyl)-5-oxohex-3-en-1yl]pyridin-4-karboxylová kyselina
3.29. a) bicyklo[3.2.1]oktan-6-ol b) 7-hydroxy-bicyklo[3.2.1]oktan-6-on c) 7-hydroxy-6-oxo-bicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylová kyselina d) 1-aza-6-hydroxy-7-oxo-bicyklo[3.2.1]oktan-4-karboxylová kyselina e) 1-azonia-6-hydroxy-4-karboxy-1-methyl-7-oxo-bicyklo[3.2.1]oktan-bromid 3.30. a) 4-(chinolin-7-karbonyl)-benzoová kyselina b) [7-(4-karboxybenzoyl)chinolin-4-yl]trimethylamonium-chlorid c) 1-benzyl-7-(4-karboxybenzoyl)4-(trimethylamonio) chinolinium-dichlorid 3.31. a) b) c) d) e) f)
nafto[2.1-f]cinnolin 2H-nafto[1.8-cd]isothiofen thieno[3.2-b]furan 7H-pyrazino[2.3-c]karbazol benzo[a]anthracen dibenzo[a.j]anthracen
3.32. a) 1,7-dimethylspiro[4.5]dekan b) 8-chloro-3-methylbicyklo[4.3.0]nonan c) 2-cyklohexylspiro[3.4]oktan 3.33.
1
a) 2
b) 5
6
7
4
3
1
8
6
c)
2
10 9 4
5
4
3
2 1 6
f)
2 11
5
4 7
9
3
1
8 10
74
8
6
5
11 1 2
3 3
e)
8
5
1
d) 12 8
7 6 12
10
7 11 6 3 9
5
2
4
