VITAMIN TRISETYAWATI BIOKIMIA PSPD FKIK UNTAD
Vitamin VITAMIN : - molekul organik, BM rendah (<1500 Da) - disintesis tumbuhan (kecuali vit.B12) - tdk dpt disintesis tubuh manusia; jika disintesis, dlm jml yg tdk mencukupi. - tdk ada bentuk simpanan yg stabil (kec. vit.B12) hrs disuplai dr diit - sebagian besar sbg koenzim. PROVITAMIN : Substansi dlm makanan, bkn berupa vit. tp dlm tubuh dpt diubah jadi vitamin.
Berdasar kelarutan :
I. Vitamin larut air A. Vitamin B komplek 1. Tiamin (B1) 2. Riboflavin (B2) 3. Niasin (as.nikotinat = B3) 4. Asam pantotenat (B5) 5. Piridoksin (B6) 6. Biotin 7.Asam folat (as.pteroilglutamat) 8. Kobalamin (B12) B. Vitamin C II. Vitamin larut lemak : vit. A, D, E dan K
VITAMIN LARUT AIR 1. Tiamin (B1) NH2 | NH2 N | C CH3
C–S C – CH2 – N || C–H
| C = C CH2 – CH2– OH | N CH3 Pirimidin tiazol +ATP tiamin pirofosfokinase O O | | ---------------------------CH2 – CH2 – O – P – O – P – O || || O O Tiamin pirofosfat (TPP)
- Bentuk aktif : TPP - Fungsi:- koenzim metab. karbohidrat yaitu pengambilan & pemindahan gugus aldehid - karboksilasi-oksidatif (piruvat asetil CoA) - transketolase (α-KG suksinil-CoA + CO2) - Defisiensi : - beri-beri Ikan tertentu (mentah) mengandung “tiaminase” merusak tiamin kelumpuhan - chastec paralysis (hewan) - sindroma wernicke (manusia)
2.Riboflavin (B2) O || C N C HN – N C C C – CH3 | | || | O–C C C C – CH3 N N C | H2C – CH – CH – CH – CH – OH flavokinase | | | OH OH OH
= cincin aloksasin (flavin)
= ribosa (D-ribitol)
Bentuk aktif : FMN (Flavin mono nukleotid) FAD (Flavin adenin dinukleotid) Perubahan riboflavin FMN, FAD dihambat khlorpromazin B2 - pigmen fluorescent - relatif tahan panas, terurai jk kena sinar visibel. - disintesis oleh tumbuhan & mikroorganisme fungsi: koenzim u/ dehidrogenase terkait flavin atau flavoprotein. - oksidasi-reduksi as.piruvat, as.lemak, as.amino - pd enzim : glisin oksidase, xantin oksidase, asil-koA DH, dll Defisiensi : lesi bibir, sudut mulut, lidah
3. Niasin (B3) O || C – OH N
O || C – NH2 N
= as.nikotinat, derivat piridin - komponen non toksik dr nikotin - bentuk aktif : NAD+ (nikotinamid adenin dinukleotid) NADP+ (--------------- phosphate) koenzim – laktat DH (sitosol) – malat DH (mitokondria) - dpt disintesis dr triptofan (60mg triptofan 1mg niasin) sintesis tsb perlu piridoksal fosfgat (B6 aktif) - defisiensi (kurang niasin, triptofan, piridoksal fosfat) : pellagra (3D = dermatitis, diare, dementia) = “pellagra preventing factor” - >> niasin (>> INH) : kulit merah, gatal
4. Asam Pantotenat (B5) CH2 OH O H O | | || | || HO – CH2 – C – CH2 – C – N – CH2 – CH2 – C – OH | CH3
As.pantoat
-alanin
- bentuk aktif : sbg komponen koenzim-A (Co-A) & protein pembawa asil (ACP) - pembawa gugus asil pd oksidasi & sintesis as.lemak reaksi : asetilasi & dekarboksilasi oksidatif - defisiensi : radang kulit & usus, allopecia (rambut rontok)
5. Piridoksin (B6) ® HO
CH2OH
R = CH2OH
PIRIDOKSIN
O H2C N
R=C H R = CH2NH2
PIRIDOKSAL
PIRIDOKSAMIN
- bentuk aktif : piridoksal fosfat (>>dlm plasma) piridoksamin P - disintesis oleh flora usus - fungsi : - dekarboksilasi : tirosin, arginin, glutamate - deaminasi & transaminasi - desulfurasi & transulfurasi - enzim Amlev Sintase (pd sintesis heme) - defisiensi : bayi epilepsi dewasa sindroma hiperiritabilitas
6. Biotin O ||
C H–N | H–C | H2C
S
N–H | C–H | C – H – (CH2)4 – COOH
derivat imidazol
“anti egg white injury factor” = factor pelindung (makanan) dr pengaruh buruk protein putih telur mentah (avidin) - disintesis oleh bakteri usus - fungsi : - pada enzim karboksilase - sintesis purin (pembentuk atom C no.6) - defisiensi : dermatitis, depresi, halusinasi, sakit otot krn - obat antibakteri - putih telur mentah (avidin) yg banyak
7. Asam folat (as.pteroilglutamat) N
COO
N
H2N | N
| CH2
N OH
N
CH2
CH2 | C – NH – CH
||
| O COOH Pteridin PABA Pteroil = as.pteroat
as.glutamat
Bentuk aktif : H4folat Fungsi : pembawa fraksi 1-C (metil, metilen, metenil, formil, formimino) Serin adl sumber 1-C (dlm bentuk metilen) As.folinat : bentuk stabil H4F diberikan oral/ parenteral Derivat H4F : N5-metil H4F : homosistein metionin N5 N10-metil H4F: deoksi uridilat timidilat pembent. at. C no.8 cincin purin N10-formil H4F : pembent. at. C no.2 cincin purin N5 N10-metil H4F: glisin serin Defisiensi : anemia megaloblastik
8. Kobalamin (B12) R2 H3C H3C
R1 CH3 C CH3 R2
N R2 | CN N Co N R1 | R1 CH3 C N CH | H3C CH3 R3 R1 CH3
Sianokobalamin : 4 cincin pirol mengelilingi Co yg mengikat sianida - kobalamin “factor anti anemia pernisiosa” - sioanokobalamin preparat komersial, paling tahan - metil kobalamin >>dlm plasma - adenosil kobalamin 5-deoksi adenosil dlm hepar - hidrokso kobalamin paling aktif (B12a) - disintesis oleh mikroorganisme - absorpsi : dimediasi oleh reseptor berupa glikoprotein (disekresi sel parietal) yi faktor intrinsik - dlm darah diikat oleh transkobalamin II. - dlm hepar diikat oleh transkobalamin I.
Vitamin C (as.askorbat) - mudah teroksidasi - tdk tahan panas & logam - stabil pd pendinginan - disintesis tumbuhan & hewan (kecuali manusia krn tdk punya enzim gulonase) - defisiensi scorbut - sbg senyawa pereduksi (O2, nitrat, sit. a & c, methHb) - proses yg perlu as.askorbat : - hidroksilasi prolin (sintesis kolagen) - absorpsi besi - metab. steroid & obat2an
II. VITAMIN LARUT LEMAK (A, D, E, K) - merupakan derivat isopren - diabsorpsi sec.efisien jika absorpsi lemak normal - terikat protein spesifik atau dlm lipoprotein - vit.A, D, K disimpan dlm hepar E disimpan dlm jaringan adipose - vit.A & D >>> toksik
1. VITAMIN A
Dapat disintesis dari provitamin A (karoten) dlm darah : - retinol + RBP (retinol binding protein) toksisitas jk RBP << retinol bebas >>> - as. retinoat terutama + albumin dlm sel target : retinol + cRBP dlm simpanan (hepar) : retinil - palmitat Fungsi derivat Vit. A : a. Pertumbuhan : pd pembentuk mukopolisarida b. Penglihatan : siklus rhodopsin rhodopsin cahaya 11-cis retinal + opsin
11-cis retinol
all-trans retinal + opsin (vit.A) (protein)
all-trans retinol
Peran vitamin A dlm penglihatan
dr all-trans 11-cis : tidak dpt 100% maka vit.A harus selalu ada dlm diet gangguan adaptasi gelap : buta senja =nictalopia (night blindness) defisiensi Vit.A regenerasi rhodopsin terganggu. c. Reproduksi : vit.A sbg hormon Retinol + cRBP inti reproduksi d. Sekresi mukus & memelihara sel2 epitel e. Antioksidan
VITAMIN D Vit. D = prohormon sterol dr provitamin Provit. D = - ergosterol (nabati) - 7-dehidrokolesterol (hewani) di bawah kulit. Ergosterol
u.v
ergokalsiferol (Vit. D2)
fotolisis
7-dehidrokolesterol
u.v
kolekalsiferol (Vit. D3)
fotolisis
Sintesis vit D dan peran cahaya mthari
Derivat Vit. D 25-OH-D3 : paling byk dlm sirkulasi & simpanan 1,25-(OH)2D3 : hormon steroid : vit. D paling aktif. target : usus, tulang, ginjal, pankreas, gonade. absorpsi Ca (&P) Ca & P darah mencegah miopati 24,25-(OH) 2D3 : menaikkan absorpsi Ca usus menurunkan Ca & P serum mineralisasi tulang & sistesis hidroksi apatit Defisiensi : rakhitis (riketsia) pd anak2, kaki X / O osteomalasia pd dewasa hipokalsemia, hipofosfatemia, miopatia Hiper Vit. D kalsifikasi paru-paru, ginjal.
Kelebihan vitamin D (>50ug/d) dapat meningkatkan calcidiol hidroksilase yang dapat memicu peningkatan kalsium Dalam darah sehingga memcu hipertensi, kalsifikasi organ (calcinosis)
2. VITAMIN E = tokoferol Derivat vit.E : 5,7,8-trimetil tokol 5,8-dimetil tokol 7,8-dimetil tokol 5,7-dimetil tokol 8-metil tokol 7-metil tokol
= alfa-tokoferol = beta-tokoferol = gamma-tokoferol = zeta-tokoferol = delta-tokoferol = eta-tokoferol
- alfa-tokoferol : paling banyak, paling aktif punya 3 gugus metil (terbanyak) - vit.E stabil dlm panas > 100C disimpan di adipose, hepar, otot, kel.adrenal Fungsi : - anti oksidan - metabolisme selenium mencegah peroksidasi as.lemak tdk jenuh Defisiensi : kelemahan otot, eritrosit fragil
Peran vit E dan C sbg antioksidan
3. VITAMIN K - VITAMIN LARUT LEMAK menadion, sinkavit, hikinon larut dlm air - simpanan : dlm hepar cepat habis (filokuinon) - terdistribusi menakuinon Fungsi : 1. dlm proses penjendalan darah - utk sintesis protrombin oleh hepar vit.K hipoprotrombinemia waktu penjendalan darah panjang - mempertahankan factor penjendalan darah tetap normal (factor II, VII, IX, X) 2. sbg kofaktor enzim karboksilase mikrosomal Defisiensi :
- hipoprotrombinemia - hemorragika
Summary
TERIMAKASIH
