Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Operačního programu
Vzdělávání pro konkurenceschopnost Projekt MŠMT ČR EU PENÍZE ŠKOLÁM Číslo projektu CZ.1.07/1.4.00/21.3349 Název projektu I nejvyšší věž byla začata od základů (zkráceně NV) Klíčová aktivita III/2 Sada č. 6 IDENTIFIKÁTOR: VY_32_INOVACE_SADA_6_Ch, č.17 Klíčová aktivita Vzdělávací oblast Vzdělávací obor Tematický okruh Téma Období tvorby VM Ročník Autor Anotace o možnosti využití VM Ověření (dle TK)
III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Člověk a příroda Chemie Organická chemie - uhlovodíky Alkadieny 2011-2013 9. Mgr.Alena Čelovská DUM definuje pojem alkadieny, předkládá názvosloví, vzorce alkadienů, uspořádání násobných vazeb v uhlíkatém řetězci. 22.1.2013
ALKAdieNY
dvouprvkové sloučeniny uhlíku a vodíku
Zopakuj: 1) Co jsou alkany? 2) Co jsou alkeny? ad1) Jsou to uhlovodíky, které ve své molekule obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci. např. H3C – CH2 – CH2 – CH3 ad2) Jsou to uhlovodíky, které ve své molekule obsahují jednu dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci. např. H3C – CH = CH2
Alkadieny Otázka: Je uvedený uhlovodík alken? H2C = C – CH = C – CH3 CH3 CH3 Ne. V hlavním uhlíkatém řetězci jsou dvě dvojné vazby. Jedná se o alkadien.
Alkadieny jsou nenasycené uhlovodíky, které ve své molekule obsahují v otevřeném řetězci mezi atomy uhlíku dvě dvojné vazby.
Alkadieny Otázka: Je uvedený uhlovodík alkadien? H3C – CH = C – CH = CH2 CH = CH – CH3 Ano. V hlavním uhlíkatém řetězci jsou dvě dvojné vazby. Jedná se o alkadien. H3C – CH = C – CH = CH2 CH = CH – CH3
Názvosloví alkadienů Úkol: Vytvoř strukturní vzorec prvního uhlovodíku alkadienu. propadien Otázka: Jak se nazývá alkan se třemi uhlíky v řetězci? propan U alkadienů je ke kořeni názvu připojena koncovka – dien kořen … prop(a) – di-en … koncovka propadien 2x - en (2x dvojná vazba)
Názvosloví alkadienů Pozice dvojných vazeb označíme pořadovými číslicemi uhlíku, ze kterých vazby vychází. Tyto číslice pak píšeme mezi kořen a koncovku. 1
2
3
4
5
CH3 = CH = CH – CH2 – CH3 penta – 1,2 – dien Úkol: Zapiš strukturní vzorec uhlovodíku okta –1,6– dien CH2 = CH – CH – CH – CH2 – CH = CH – CH3
Obecný vzorec Otázka: Jak ovlivnila přítomnost dvojné vazby počet vodíků ve sloučenině? např. CH3 – CH = CH2 Počet vodíků se snížil o dva. Otázka: Jak ovlivní přítomnost dvou dvojných vazeb počty vodíků ve sloučenině? např. CH2 = C = CH2 Počet vodíků se sníží o další dva. Otázka: Jaký bude obecný vzorec alkadienů jestliže u alkenů je CnH2n ? CnH2n – 2 Př. oktadien … počet uhlíků v řetězci … n = 8 vzorec oktadienu C8H2.8 -2 = C8H14
Názvy a vzorce uhlovodíků - přehled Doplň tabulku. Počet C
Název alkanu
Vzorec alkanu
1 1
methan CH4
2 2
ethan
3 3
propan C3H8
4
butan
C2H6
Název alkenu
Vzorec alkenu
neexistuje
Název alkadienu
Vzorec alkadienu
neexistuje
ethen
C2H4
propen
C3H6 propadien C3H4
C4H10 buten
neexistuje
C4H8 butadien
C4H6
Uspořádání násobných vazeb v uhlíkatém řetězci izolované C = C – C – C – C – C – C – C = C dvojné vazby odděleny několika vazbami jednoduchými kumulované C – C = C = C – C – C dvojné vazby vycházejí z jednoho uhlíku konjugované C – C = C – C = C – C mezi dvojnými vazbami je vazba jednoduchá (sloučeniny s těmito vazbami mají největší význam)
penta-1,4-dien
buta-1,2-dien
penta-1,3-dien
Alkadieny
shrnutí
• Jsou to uhlovodíky, které mají v molekule s otevřeným řetězcem mezi atomy uhlíku dvě dvojné vazby . • Koncovka: - dien • Obecný vzorec: CnH2n-2
Alkadieny
zástupci přírodní kaučuk 2-methylbuta-1,3-dien CH3 H2C = C – CH = CH2
Buta-1,3-dien CH2=CH-CH=CH2 - plynná látka - výroba syntetického kaučuku
Děkuji za pozornost. Příští téma…..
CYKLICKÉ UHLOVODÍKY
Všechny uveřejněné odkazy [cit. 2013-20-01]. • • • •
http://en.wikipedia.org/wiki/Propadiene http://mrlewisclassroom.tripod.com/butadien.htm http://de.wikipedia.org/wiki/Propadien http://www.jagemann-net.de/kohlenwasserstoffe/kw12_lk.php (1,4-pentadien; 1,3-butadien; 1,2-butadien)
• http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pentadiene-3Dballs.png (1,3-pentadien) • http://cs.wikipedia.org/wiki/Kau%C4%8Duk
Zpracovala Mgr. A.Čelovská
